Синтез та алкілювання 6-(1H-бензімідазол-2-іл)-5-метилтієно[2,3-d]піримідин-4(3H)-онів

Синтез та алкілювання 6-(1H-бензімідазол-2-іл)-5-метилтієно[2,3-d]піримідин-4(3H)-онів

The one-step method for preparation of 6-(1H-benzimidazol-2-yl)-5-methylthieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-ones by interaction of 5-methyl-4-oxo-3,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid with ortho-pnenylediamines using 1,1’-carbonyldiimidazole as a coupling-reagent has been developed. The proc...

Full description

Saved in:
Bibliographic Details
Date:2015
Main Authors: Vlasov, S. V., Kovalenko, S. M., Chernykh, V. P., Krolenko, K. Yu.
Format: Article
Language:English
Published: National University of Pharmacy 2015
Subjects:
тіофен
піримідин
імідазол
алкілювання
УДК 547.732
547.853
547.781
66.095.253
Online Access:https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.15.822
Tags: Add Tag
No Tags, Be the first to tag this record!
Journal Title:Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry

Institution

Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry
id oai:ojs.journals.uran.ua:article-89086
record_format ojs
institution Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry
baseUrl_str
datestamp_date 2018-02-24T10:56:58Z
collection OJS
language English
topic тіофен
піримідин
імідазол
алкілювання
УДК 547.732
547.853
547.781
66.095.253
spellingShingle тіофен
піримідин
імідазол
алкілювання
УДК 547.732
547.853
547.781
66.095.253
Vlasov, S. V.
Kovalenko, S. M.
Chernykh, V. P.
Krolenko, K. Yu.
Синтез та алкілювання 6-(1H-бензімідазол-2-іл)-5-метилтієно[2,3-d]піримідин-4(3H)-онів
topic_facet thiophene
pyrimidine
imidazole
alkylation
UDC 547.732
547.853
547.781
66.095.253
тиофен
пиримидин
имидазол
алкилирование
УДК 547.732
547.853
547.781
66.095.253
тіофен
піримідин
імідазол
алкілювання
УДК 547.732
547.853
547.781
66.095.253
format Article
author Vlasov, S. V.
Kovalenko, S. M.
Chernykh, V. P.
Krolenko, K. Yu.
author_facet Vlasov, S. V.
Kovalenko, S. M.
Chernykh, V. P.
Krolenko, K. Yu.
author_sort Vlasov, S. V.
title Синтез та алкілювання 6-(1H-бензімідазол-2-іл)-5-метилтієно[2,3-d]піримідин-4(3H)-онів
title_short Синтез та алкілювання 6-(1H-бензімідазол-2-іл)-5-метилтієно[2,3-d]піримідин-4(3H)-онів
title_full Синтез та алкілювання 6-(1H-бензімідазол-2-іл)-5-метилтієно[2,3-d]піримідин-4(3H)-онів
title_fullStr Синтез та алкілювання 6-(1H-бензімідазол-2-іл)-5-метилтієно[2,3-d]піримідин-4(3H)-онів
title_full_unstemmed Синтез та алкілювання 6-(1H-бензімідазол-2-іл)-5-метилтієно[2,3-d]піримідин-4(3H)-онів
title_sort синтез та алкілювання 6-(1h-бензімідазол-2-іл)-5-метилтієно[2,3-d]піримідин-4(3h)-онів
title_alt Synthesis and alkylation of 6-(1H-benzimidazol-2-yl)-5-methylthieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-ones
Синтез и алкилирование 6-(1H-бензимидазол-2-ил)-5-метилтиено[2,3-d]пиримидин-4(3H)-онов
description The one-step method for preparation of 6-(1H-benzimidazol-2-yl)-5-methylthieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-ones by interaction of 5-methyl-4-oxo-3,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid with ortho-pnenylediamines using 1,1’-carbonyldiimidazole as a coupling-reagent has been developed. The procedure proposed allows to obtain easily the target products using common reagents and solvents; and it also requires the simple isolation methods. The selectivity of 6-(1H-benzimidazol-2-yl)-5-methylthieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one interaction with benzyl chlorides in DMF – K2CO3 conditions has been studied using the NOESY spectroscopic method and alternative synthetic approaches; it has been determined that the reaction occurs at position 3 of the thieno[2,3-d] pyrimidine system. The study of the antimicrobial activity by the agar diffusion method for the compounds obtained has shown that 6-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-benzyl-5-methylthieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-ones reveal the antimicrobial activity against the strains of Escherichia coli, Proteus vulgaris, Pseudomonas aeruginosa; while the compound with unsubstituted position 3 appeared to be inactive against these strains of microorganisms. However, this compound exhibited the higher inhibitory activity against the Candida albicans fungi.
publisher National University of Pharmacy
publishDate 2015
url https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.15.822
work_keys_str_mv AT vlasovsv synthesisandalkylationof61hbenzimidazol2yl5methylthieno23dpyrimidin43hones
AT kovalenkosm synthesisandalkylationof61hbenzimidazol2yl5methylthieno23dpyrimidin43hones
AT chernykhvp synthesisandalkylationof61hbenzimidazol2yl5methylthieno23dpyrimidin43hones
AT krolenkokyu synthesisandalkylationof61hbenzimidazol2yl5methylthieno23dpyrimidin43hones
AT vlasovsv sintezialkilirovanie61hbenzimidazol2il5metiltieno23dpirimidin43honov
AT kovalenkosm sintezialkilirovanie61hbenzimidazol2il5metiltieno23dpirimidin43honov
AT chernykhvp sintezialkilirovanie61hbenzimidazol2il5metiltieno23dpirimidin43honov
AT krolenkokyu sintezialkilirovanie61hbenzimidazol2il5metiltieno23dpirimidin43honov
AT vlasovsv sinteztaalkílûvannâ61hbenzímídazol2íl5metiltíêno23dpírimídin43honív
AT kovalenkosm sinteztaalkílûvannâ61hbenzímídazol2íl5metiltíêno23dpírimídin43honív
AT chernykhvp sinteztaalkílûvannâ61hbenzímídazol2íl5metiltíêno23dpírimídin43honív
AT krolenkokyu sinteztaalkílûvannâ61hbenzímídazol2íl5metiltíêno23dpírimídin43honív
first_indexed 2025-07-17T12:58:29Z
last_indexed 2025-09-24T17:14:21Z
_version_ 1850410815180505088
spelling oai:ojs.journals.uran.ua:article-890862018-02-24T10:56:58Z Synthesis and alkylation of 6-(1H-benzimidazol-2-yl)-5-methylthieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-ones Синтез и алкилирование 6-(1H-бензимидазол-2-ил)-5-метилтиено[2,3-d]пиримидин-4(3H)-онов Синтез та алкілювання 6-(1H-бензімідазол-2-іл)-5-метилтієно[2,3-d]піримідин-4(3H)-онів Vlasov, S. V. Kovalenko, S. M. Chernykh, V. P. Krolenko, K. Yu. thiophene pyrimidine imidazole alkylation UDC 547.732 547.853 547.781 66.095.253 тиофен пиримидин имидазол алкилирование УДК 547.732 547.853 547.781 66.095.253 тіофен піримідин імідазол алкілювання УДК 547.732 547.853 547.781 66.095.253 The one-step method for preparation of 6-(1H-benzimidazol-2-yl)-5-methylthieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-ones by interaction of 5-methyl-4-oxo-3,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid with ortho-pnenylediamines using 1,1’-carbonyldiimidazole as a coupling-reagent has been developed. The procedure proposed allows to obtain easily the target products using common reagents and solvents; and it also requires the simple isolation methods. The selectivity of 6-(1H-benzimidazol-2-yl)-5-methylthieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one interaction with benzyl chlorides in DMF – K2CO3 conditions has been studied using the NOESY spectroscopic method and alternative synthetic approaches; it has been determined that the reaction occurs at position 3 of the thieno[2,3-d] pyrimidine system. The study of the antimicrobial activity by the agar diffusion method for the compounds obtained has shown that 6-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-benzyl-5-methylthieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-ones reveal the antimicrobial activity against the strains of Escherichia coli, Proteus vulgaris, Pseudomonas aeruginosa; while the compound with unsubstituted position 3 appeared to be inactive against these strains of microorganisms. However, this compound exhibited the higher inhibitory activity against the Candida albicans fungi. Разработан эффективный одностадийный метод получения 6-(1H-бензимидазол-2-ил)-5-метилтиено [2,3-d]пиримидин-4(3H)-онов путем взаимодействия 5-метил-4-оксо-3,4-дигидротиено[2,3-d]пиримидин-6-карбоновой кислоты с орто-фенилендиаминами при использовании 1,1’-карбонилдиимидазола в качестве кaплинг-реагента. Данная методика позволяет легко получить конечные продукты при использовании простых реагентов и растворителей и требует стандартных методов выделения продукта. Исследовано направление реакции 6-(1H-бензимидазол-2-ил)-5-метилтиено[2,3-d]пиримидин-4(3H)-она с бензилхлоридами в условиях ДМФа – К2СО3, и с помощью данных спектроскопии NOESY и встречного синтеза установлено, что реакция протекает в положение 3 тиено[2,3-d]пиримидиновой системы. Изучение противомикробной активности полученных соединений методом диффузии в агар позволило установить, что 6-(1H-бензимидазол-2-ил)-3-бензил-5-метилтиено[2,3-d]пиримидин-4(3H)-оны проявяют противомикробную активность по отношению к таким штаммам микроорганизмов как Escherichia coli, Proteus vulgaris, Pseudomonas aeruginosa; в то же время незамещенное по положению 3 производное неактивно в отношении этих штаммов микроорганизмов. Однако, для незамещенного производного характерна чуть большая подавляющая активность в отношении грибов Candida albicans. Розроблено ефективний одностадійний метод одержання 6-(1H-бензімідазол-2-іл)-5-метилтієно[2,3-d] піримідин-4(3H)-онів шляхом взаємодії 5-метил-4-оксо-3,4-дигідротієно[2,3-d]піримідин-6-карбонової кислоти з орто-фенілендіамінами при використанні 1,1’-карбонілдіімідазолу в якості каплінг-реагента. Запропонована методика дозволяє легко одержувати кінцеві продукти при використанні простих реагентів і розчинників та вимагає стандартних методів виділення продукту. Досліджено напрям реакції 6-(1H-бензімідазол-2-іл)-5-метилтієно[2,3-d]піримідин-4(3H)-ону з бензилхлоридами в умовах ДМФа – К2СО3, та за допомогою даних спектроскопії NOESY і зустрічного синтезу встановлено, що дана реакція перебігає в положення 3 тієно[2,3-d]піримідинової системи. Дослідження антимікробної активності одержаних сполук методом дифузії в агар дозволило встановити, що 6-(1H-бензімідазол-2-іл)-3-бензил-5-метилтієно[2,3-d]піримідин-4(3H)-они виявляють антимікробну активність по відношенню до таких штамів мікроорганізмів як Escherichia coli, Proteus vulgaris, Pseudomonas aeruginosa, в той же час незаміщена по положенню 3 похідна неактивна по відношенню до цих штамів мікроорганізмів. Проте для незаміщеної похідної характерна дещо більша пригнічуюча активність по відношенню до грибів Candida albicans. National University of Pharmacy 2015-06-10 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.15.822 10.24959/ophcj.15.822 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 13 No. 2(50) (2015); 30-34 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 13 № 2(50) (2015); 30-34 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 13 № 2(50) (2015); 30-34 2518-1548 2308-8303 en https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.15.822/85551 Copyright (c) 2015 National University of Pharmacy https://creativecommons.org/licenses/by/4.0

Similar Items