Синтез та N-алкілування діетил 4,7-дигідроазоло[1,5-a]піримідин-5,6-дикарбоксилатів
It has been shown that the ternary condensation of oxaloacetic ester (diethyl 2-oxosuccinate), aromatic aldehydes and 3-amino-1,2,4-triazole or 5-aminotetrazole in dimethylformamide results in formation of the corresponding diethyl 7-aryl-4,7-dihydroazolo[1,5-a]pyrimidin-5,6-dicarboxylates. By 1H NM...
Saved in:
| Date: | 2015 |
|---|---|
| Main Authors: | , , , |
| Format: | Article |
| Language: | English |
| Published: |
National University of Pharmacy
2015
|
| Subjects: | |
| Online Access: | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.15.846 |
| Tags: |
Add Tag
No Tags, Be the first to tag this record!
|
| Journal Title: | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
Institution
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry| id |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-89089 |
|---|---|
| record_format |
ojs |
| institution |
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
| baseUrl_str |
|
| datestamp_date |
2018-02-24T10:57:28Z |
| collection |
OJS |
| language |
English |
| topic |
трикомпонентна конденсація діетил 4 7-дигідроазоло[1 5-a]піримідин-5 6-дикарбоксилати реакція Біджинеллі алкілування С-функціоналізація бензильне положення УДК 547.853 |
| spellingShingle |
трикомпонентна конденсація діетил 4 7-дигідроазоло[1 5-a]піримідин-5 6-дикарбоксилати реакція Біджинеллі алкілування С-функціоналізація бензильне положення УДК 547.853 Kolosov, M. O. Al-Ogaili, M. J. K. Kulyk, O. G. Orlov, V. D. Синтез та N-алкілування діетил 4,7-дигідроазоло[1,5-a]піримідин-5,6-дикарбоксилатів |
| topic_facet |
ternary condensation diethyl 4 7-dihydroazolo[1 5-a]pyrimidin-5 6-dicarboxylates Biginelli reaction alkylation C-functionalization benzyl position UDC 547.853 трехкомпонентная конденсация диэтил 4 7-дигидроазоло[1 5-a]пиримидин-5 6-ди- карбоксилаты реакция Биджинелли алкилирование С-функционализация бензильное положение УДК 547.853 трикомпонентна конденсація діетил 4 7-дигідроазоло[1 5-a]піримідин-5 6-дикарбоксилати реакція Біджинеллі алкілування С-функціоналізація бензильне положення УДК 547.853 |
| format |
Article |
| author |
Kolosov, M. O. Al-Ogaili, M. J. K. Kulyk, O. G. Orlov, V. D. |
| author_facet |
Kolosov, M. O. Al-Ogaili, M. J. K. Kulyk, O. G. Orlov, V. D. |
| author_sort |
Kolosov, M. O. |
| title |
Синтез та N-алкілування діетил 4,7-дигідроазоло[1,5-a]піримідин-5,6-дикарбоксилатів |
| title_short |
Синтез та N-алкілування діетил 4,7-дигідроазоло[1,5-a]піримідин-5,6-дикарбоксилатів |
| title_full |
Синтез та N-алкілування діетил 4,7-дигідроазоло[1,5-a]піримідин-5,6-дикарбоксилатів |
| title_fullStr |
Синтез та N-алкілування діетил 4,7-дигідроазоло[1,5-a]піримідин-5,6-дикарбоксилатів |
| title_full_unstemmed |
Синтез та N-алкілування діетил 4,7-дигідроазоло[1,5-a]піримідин-5,6-дикарбоксилатів |
| title_sort |
синтез та n-алкілування діетил 4,7-дигідроазоло[1,5-a]піримідин-5,6-дикарбоксилатів |
| title_alt |
Synthesis and N-alkylation of diethyl 4,7-dihydroazolo[1,5-a]pyrimidin-5,6-dicarboxylates Синтез и N-алкилирование диэтил 4,7-дигидроазоло[1,5-a]пиримидин-5,6-дикарбоксилатов |
| description |
It has been shown that the ternary condensation of oxaloacetic ester (diethyl 2-oxosuccinate), aromatic aldehydes and 3-amino-1,2,4-triazole or 5-aminotetrazole in dimethylformamide results in formation of the corresponding diethyl 7-aryl-4,7-dihydroazolo[1,5-a]pyrimidin-5,6-dicarboxylates. By 1H NMR spectroscopy (according to the data of the chemical shifts of C(2)H-protons for the corresponding N(4)H- and N(4)-methylderivatives of 7-phenyl-4,7-dihydro[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-5,6-dicarboxylate) it has been found that alkylation of 4,7-dihydro[1,2,4]azolo[1,5-a]pyrimidin-5,6-dicarboxylates in the acetonitrile–saturated water alkali system leads selectively to formation of N(4)-alkyl derivatives. Both the starting compounds obtained and their N(4)-methylsubstituted analogues together with relative diethyl 4-aryl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-on-5,6-dicarboxylates, 6-unsubstituted 4-aryl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-on-5-dicarboxylates and the derivatives of 6-COR-7-aryl-4,7-dihydro[1,2,4] triazolo[1,5-a]pyrimidines are the promising objects for studying benzyl C(7)-functionalization of 4,7-dihydroazolo 1,5-a]pyrimidines, as well as of reactions associated with the presence of double C=C-bonds activated by two electron withdrawing groups. Obtaining of the key N(4)H- and N(4)Me-derivatives of 7-phenyl-4,7-dihydro[1,2,4] triazolo- and tetrazolo[1,5-a]pyrimidin-5,6-dicarboxylates also opens the way to the research of biological properties of the compounds of this class. It is noteworthy that being a three-component one the reaction studied, without any doubts, are appropriate for the synthesis of the derivatives of 7-aryl-4,7-dihydro[1,2,4]triazolo- and tetrazolo[1,5-a]pyrimidines containing two electron withdrawing substituents in positions 5 and 6. |
| publisher |
National University of Pharmacy |
| publishDate |
2015 |
| url |
https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.15.846 |
| work_keys_str_mv |
AT kolosovmo synthesisandnalkylationofdiethyl47dihydroazolo15apyrimidin56dicarboxylates AT alogailimjk synthesisandnalkylationofdiethyl47dihydroazolo15apyrimidin56dicarboxylates AT kulykog synthesisandnalkylationofdiethyl47dihydroazolo15apyrimidin56dicarboxylates AT orlovvd synthesisandnalkylationofdiethyl47dihydroazolo15apyrimidin56dicarboxylates AT kolosovmo sintezinalkilirovaniediétil47digidroazolo15apirimidin56dikarboksilatov AT alogailimjk sintezinalkilirovaniediétil47digidroazolo15apirimidin56dikarboksilatov AT kulykog sintezinalkilirovaniediétil47digidroazolo15apirimidin56dikarboksilatov AT orlovvd sintezinalkilirovaniediétil47digidroazolo15apirimidin56dikarboksilatov AT kolosovmo sinteztanalkíluvannâdíetil47digídroazolo15apírimídin56dikarboksilatív AT alogailimjk sinteztanalkíluvannâdíetil47digídroazolo15apírimídin56dikarboksilatív AT kulykog sinteztanalkíluvannâdíetil47digídroazolo15apírimídin56dikarboksilatív AT orlovvd sinteztanalkíluvannâdíetil47digídroazolo15apírimídin56dikarboksilatív |
| first_indexed |
2025-07-17T12:58:30Z |
| last_indexed |
2025-09-24T17:14:22Z |
| _version_ |
1850410822250004480 |
| spelling |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-890892018-02-24T10:57:28Z Synthesis and N-alkylation of diethyl 4,7-dihydroazolo[1,5-a]pyrimidin-5,6-dicarboxylates Синтез и N-алкилирование диэтил 4,7-дигидроазоло[1,5-a]пиримидин-5,6-дикарбоксилатов Синтез та N-алкілування діетил 4,7-дигідроазоло[1,5-a]піримідин-5,6-дикарбоксилатів Kolosov, M. O. Al-Ogaili, M. J. K. Kulyk, O. G. Orlov, V. D. ternary condensation diethyl 4 7-dihydroazolo[1 5-a]pyrimidin-5 6-dicarboxylates Biginelli reaction alkylation C-functionalization benzyl position UDC 547.853 трехкомпонентная конденсация диэтил 4 7-дигидроазоло[1 5-a]пиримидин-5 6-ди- карбоксилаты реакция Биджинелли алкилирование С-функционализация бензильное положение УДК 547.853 трикомпонентна конденсація діетил 4 7-дигідроазоло[1 5-a]піримідин-5 6-дикарбоксилати реакція Біджинеллі алкілування С-функціоналізація бензильне положення УДК 547.853 It has been shown that the ternary condensation of oxaloacetic ester (diethyl 2-oxosuccinate), aromatic aldehydes and 3-amino-1,2,4-triazole or 5-aminotetrazole in dimethylformamide results in formation of the corresponding diethyl 7-aryl-4,7-dihydroazolo[1,5-a]pyrimidin-5,6-dicarboxylates. By 1H NMR spectroscopy (according to the data of the chemical shifts of C(2)H-protons for the corresponding N(4)H- and N(4)-methylderivatives of 7-phenyl-4,7-dihydro[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-5,6-dicarboxylate) it has been found that alkylation of 4,7-dihydro[1,2,4]azolo[1,5-a]pyrimidin-5,6-dicarboxylates in the acetonitrile–saturated water alkali system leads selectively to formation of N(4)-alkyl derivatives. Both the starting compounds obtained and their N(4)-methylsubstituted analogues together with relative diethyl 4-aryl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-on-5,6-dicarboxylates, 6-unsubstituted 4-aryl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-on-5-dicarboxylates and the derivatives of 6-COR-7-aryl-4,7-dihydro[1,2,4] triazolo[1,5-a]pyrimidines are the promising objects for studying benzyl C(7)-functionalization of 4,7-dihydroazolo 1,5-a]pyrimidines, as well as of reactions associated with the presence of double C=C-bonds activated by two electron withdrawing groups. Obtaining of the key N(4)H- and N(4)Me-derivatives of 7-phenyl-4,7-dihydro[1,2,4] triazolo- and tetrazolo[1,5-a]pyrimidin-5,6-dicarboxylates also opens the way to the research of biological properties of the compounds of this class. It is noteworthy that being a three-component one the reaction studied, without any doubts, are appropriate for the synthesis of the derivatives of 7-aryl-4,7-dihydro[1,2,4]triazolo- and tetrazolo[1,5-a]pyrimidines containing two electron withdrawing substituents in positions 5 and 6. Показано, что трехкомпонентная конденсация щавелевоуксусного эфира (диэтил 2-оксосукцината), ароматических альдегидов и 3-амино-1,2,4-триазола или 5-аминотетразола в диметилформамиде приводит к образованию соответствующих диэтил 7-арил-4,7-дигидроазоло[1,5-a]пиримидин-5,6-дикарбоксилатов. С помощью 1Н ЯМР-спектроскопии (по данным химических сдвигов сигналов протонов С(2)H для соответствующих N(4)H- и N(4)Ме-производных диэтил 7-фенил-4,7-дигидро[1,2,4]триазоло[1,5-a] пиримидин-5,6-дикарбоксилата) установлено, что алкилирование 7-арил-4,7-дигидроазоло[1,5-a]пиримидин-5,6-дикарбоксилатов в системе ацетонитрил-насыщенная водная щелочь селективно приводит к образованию N(4)-алкилпроизводных. Как полученные исходные соединения, так и их N(4)-метилзамещенные аналоги наряду с родственными диэтил 4-арил-3,4-дигидропиримидин-2(1Н)-он-5,6-дикарбоксилатами, 6-незамещенными этил 4-арил-3,4-дигидропиримидин-2(1Н)-он-5-карбоксилатами и производными 6-COR-7-арил-4,7-дигидро[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиримидинов являются перспективными объектами для изучения бензильной С(7)-функционализации 4,7-дигидроазоло[1,5-a]пиримидинов, а также реакций, связанных с наличием двойной C=C-связи, активированной двумя акцепторными группами. Получение ключевых N(4)H- и N(4)Ме-производных 7-фенил-4,7-дигидро[1,2,4]триазоло- и тетразоло[1,5-a]пиримидин-5,6-дикарбоксилатов также открывает путь к биологическим исследованиям соединений этого класса. Заметим, что исследованная реакция, являясь трехкомпонентной, безусловно подходит для синтеза и исследования комбинаторных библиотек производных 7-арил-4,7-дигидро[1,2,4]триазоло- и тетразоло[1,5-a]пиримидинов, содержащих два электроноакцепторных заместителя в положениях 5 и 6. Показано, що трикомпонентна конденсація щавлевооцтового естеру (діетил 2-оксосукцинату), ароматичних альдегідів та 3-аміно-1,2,4-триазолу або 5-амінотетразолу в диметилформаміді призводить до утворення відповідних діетил 4,7-дигідроазоло[1,5-a]піримідин-5,6-дикарбоксилатів. За допомогою 1Н ЯМР-спектроскопії (за даними про хімічні зсуви сигналів протонів С(2)Н для відповідних N(4)H- та N(4)Me-похідних діетил 7-феніл-4,7-дигідро[1,2,4]триазоло[1,5-a]піримідин-5,6-дикарбоксилатів) вста-новлено, що алкілування 4,7-дигідроазоло[1,5-a]піримідин-5,6-дикарбоксилатів у системі ацетонітрилнасичений водний луг селективно призводить до утворення N(4)-алкілпохідних. Як отримані вихідні сполуки, так і їхні N(4)-метилзаміщені аналоги поряд зі спорідненими діетил 4-арил-3,4-дигідропіримідин-2(1Н)-он-5,6-дикарбоксилатами, 6-незаміщеними етил 4-арил-3,4-дигідропіримідин-2(1Н)-он-5-карбоксилатами та похідними 6-COR-7-арил-4,7-дигідро[1,2,4]триазоло[1,5-a]піримідинів є перспективними об’єктами для вивчення бензильної С(7)-функціоналізації 4,7-дигідроазоло[1,5-a]піримідинів, а також реакцій, пов’язаних з наявністю подвійного C=C-зв’язку, активованого двома акцепторними групами. Отримання ключових N(4)H- і N(4)Ме-похідних 7-феніл-4,7-дигідро[1,2,4]триазоло- та тетразоло[1,5-a]піримідин-5,6-дикарбоксилатів також відкриває шлях до біологічних досліджень сполук цього класу. Відзначимо, що досліджена реакція, будучи трикомпонентною, безумовно підходить для синтезу та дослідження комбінаторних бібліотек похідних 7-арил-4,7-дигідро[1,2,4]триазоло- та тетразоло[1,5-a]піримідинів, що містять два електроноакцепторні замісники у положеннях 5 та 6. National University of Pharmacy 2015-06-10 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.15.846 10.24959/ophcj.15.846 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 13 No. 2(50) (2015); 47-51 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 13 № 2(50) (2015); 47-51 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 13 № 2(50) (2015); 47-51 2518-1548 2308-8303 en https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.15.846/85554 Copyright (c) 2015 National University of Pharmacy https://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |