Багатокомпонентний синтез заміщених N-арил-4-арил(3-піридиніл)-6-(3,4-дигідроксибензоїлметилсульфаніл)-2-метил-5-ціанонікотинамідів, 6-аліл(карбамоїлметил)сульфаніл-2-метил-4-гетарил-N-(4-хлорофеніл)-5-ціано-1,4-дигідронікотинамідів та їх антирадикальні і мембраностабілізувальні властивості
The multicomponent condensation of aromatic aldehydes, acetoacetanilides, cyanothioacetamide, alkylating agents and morpholine in ethanol at 20°C was first synthesized to formation of substituted 4-aryl-N-aryl(3-pyridinyl)-5-cyano-6-(3,4-dihydroxybenzoylmethylsulphanyl)-2-methylnicotinamides, 6-ally...
Gespeichert in:
| Datum: | 2015 |
|---|---|
| Hauptverfasser: | , , |
| Format: | Artikel |
| Sprache: | Ukrainian |
| Veröffentlicht: |
National University of Pharmacy
2015
|
| Schlagworte: | |
| Online Zugang: | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.15.827 |
| Tags: |
Tag hinzufügen
Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
|
| Назва журналу: | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
Institution
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry| id |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-89090 |
|---|---|
| record_format |
ojs |
| institution |
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
| baseUrl_str |
|
| datestamp_date |
2018-02-24T10:57:42Z |
| collection |
OJS |
| language |
Ukrainian |
| topic |
багатокомпонентний синтез ацетоацетаніліди ароматичні альдегіди ціанотіоацетамід алкілгалогеніди конденсація Кньовенагеля реакція Міхаеля нікотинамід 1 4-дигідронікотинамід антирадикальна та мембраностабілізувальна дія УДК 547.825 |
| spellingShingle |
багатокомпонентний синтез ацетоацетаніліди ароматичні альдегіди ціанотіоацетамід алкілгалогеніди конденсація Кньовенагеля реакція Міхаеля нікотинамід 1 4-дигідронікотинамід антирадикальна та мембраностабілізувальна дія УДК 547.825 Dyachenko, V. D. Gonchar, O. O. Dyachenko, I. V. Багатокомпонентний синтез заміщених N-арил-4-арил(3-піридиніл)-6-(3,4-дигідроксибензоїлметилсульфаніл)-2-метил-5-ціанонікотинамідів, 6-аліл(карбамоїлметил)сульфаніл-2-метил-4-гетарил-N-(4-хлорофеніл)-5-ціано-1,4-дигідронікотинамідів та їх антирадикальні і мембраностабілізувальні властивості |
| topic_facet |
multicomponent synthesis acetoacetanilides aromatic aldehydes cyanothioacetamide alkyl halides Knoevenagel condensation Michael reaction nicotinamide 1 4-dihydronicotinamide antiradical and membranestabilization properties UDC 547.825 многокомпонентный синтез ацетоацетанилиды ароматические альдегиды цианотиоацетамид алкилгалогениды конденсация Кневенагеля реакция Михаэля никотинамид 1 4-ди- гидроникотинамид антирадикальные и мембраностабилизирующие свойства УДК 547.825 багатокомпонентний синтез ацетоацетаніліди ароматичні альдегіди ціанотіоацетамід алкілгалогеніди конденсація Кньовенагеля реакція Міхаеля нікотинамід 1 4-дигідронікотинамід антирадикальна та мембраностабілізувальна дія УДК 547.825 |
| format |
Article |
| author |
Dyachenko, V. D. Gonchar, O. O. Dyachenko, I. V. |
| author_facet |
Dyachenko, V. D. Gonchar, O. O. Dyachenko, I. V. |
| author_sort |
Dyachenko, V. D. |
| title |
Багатокомпонентний синтез заміщених N-арил-4-арил(3-піридиніл)-6-(3,4-дигідроксибензоїлметилсульфаніл)-2-метил-5-ціанонікотинамідів, 6-аліл(карбамоїлметил)сульфаніл-2-метил-4-гетарил-N-(4-хлорофеніл)-5-ціано-1,4-дигідронікотинамідів та їх антирадикальні і мембраностабілізувальні властивості |
| title_short |
Багатокомпонентний синтез заміщених N-арил-4-арил(3-піридиніл)-6-(3,4-дигідроксибензоїлметилсульфаніл)-2-метил-5-ціанонікотинамідів, 6-аліл(карбамоїлметил)сульфаніл-2-метил-4-гетарил-N-(4-хлорофеніл)-5-ціано-1,4-дигідронікотинамідів та їх антирадикальні і мембраностабілізувальні властивості |
| title_full |
Багатокомпонентний синтез заміщених N-арил-4-арил(3-піридиніл)-6-(3,4-дигідроксибензоїлметилсульфаніл)-2-метил-5-ціанонікотинамідів, 6-аліл(карбамоїлметил)сульфаніл-2-метил-4-гетарил-N-(4-хлорофеніл)-5-ціано-1,4-дигідронікотинамідів та їх антирадикальні і мембраностабілізувальні властивості |
| title_fullStr |
Багатокомпонентний синтез заміщених N-арил-4-арил(3-піридиніл)-6-(3,4-дигідроксибензоїлметилсульфаніл)-2-метил-5-ціанонікотинамідів, 6-аліл(карбамоїлметил)сульфаніл-2-метил-4-гетарил-N-(4-хлорофеніл)-5-ціано-1,4-дигідронікотинамідів та їх антирадикальні і мембраностабілізувальні властивості |
| title_full_unstemmed |
Багатокомпонентний синтез заміщених N-арил-4-арил(3-піридиніл)-6-(3,4-дигідроксибензоїлметилсульфаніл)-2-метил-5-ціанонікотинамідів, 6-аліл(карбамоїлметил)сульфаніл-2-метил-4-гетарил-N-(4-хлорофеніл)-5-ціано-1,4-дигідронікотинамідів та їх антирадикальні і мембраностабілізувальні властивості |
| title_sort |
багатокомпонентний синтез заміщених n-арил-4-арил(3-піридиніл)-6-(3,4-дигідроксибензоїлметилсульфаніл)-2-метил-5-ціанонікотинамідів, 6-аліл(карбамоїлметил)сульфаніл-2-метил-4-гетарил-n-(4-хлорофеніл)-5-ціано-1,4-дигідронікотинамідів та їх антирадикальні і мембраностабілізувальні властивості |
| title_alt |
Multicomponent synthesis of substituted N-aryl-4-aryl(3-pyridinyl-5-cyano)-6-(3,4-dihydroxybenzoylmethylsulphanyl)-2-methylnicotinamides, 6-allyl(carbamoylmethyl)sulphanyl-N-(4-chlorophenyl)-3-cyano-4-hetaryl-2-methyl-1,4-dihydronicotinamides and their antiradical and membrane-stabilizations properties Многокомпонентный синтез замещенных N-арил-4-арил(3-пиридинил)-6-(3,4-дигидроксибензоилметилсульфанил)-2-метил-5-цианоникотинамидов, 6-аллил(карбамоилметил)сульфанил-2-метил-4-гетарил-N-(4-хлорфенил)-5-циано-1,4-дигидроникотинамидов и их антирадикальные и мембраностабилизирующие свойства |
| description |
The multicomponent condensation of aromatic aldehydes, acetoacetanilides, cyanothioacetamide, alkylating agents and morpholine in ethanol at 20°C was first synthesized to formation of substituted 4-aryl-N-aryl(3-pyridinyl)-5-cyano-6-(3,4-dihydroxybenzoylmethylsulphanyl)-2-methylnicotinamides, 6-allylsulphanyl-N-(4-chlorophenyl)-5-cyano-2-methyl-4-(3-pyridinyl)-1,4-dihydronicotinamide and 6-carbamoylmethylsulphanyl-N-(4-chlorophenyl)- 5-cyano-2-methyl-4-(4-pyridinyl)-1,4-dihydronicotinamide. In the first step Knoevenagel reaction produces the alkene which is then reacted with a Michael anilide acetoacetate to form the corresponding adduct. Last reaction conditions chemoselectively intramolecularly cyclized to substituted morpholinium tetrahydropyridinthiolate. Elimination of the water the latter leads to the formation of salt, the arises capable aromatization and alkylation of 3,4-dihydroxyphenacylbromide. Introduction this condensation as alkylating reagent allylbromide or α-chloroacetamide ends form the corresponding 1,4-dihydronicotinamide. The structure of the synthesized compounds was proved by IR-, 1H NMR- and chromatommas-spectrometry. Synthesized substances tested for anti-radical and membrane-stabilizing action. Revealed their high antiradical activity at a concentration of 10-1-10-3 mol/L compared with nicotinamide. |
| publisher |
National University of Pharmacy |
| publishDate |
2015 |
| url |
https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.15.827 |
| work_keys_str_mv |
AT dyachenkovd multicomponentsynthesisofsubstitutednaryl4aryl3pyridinyl5cyano634dihydroxybenzoylmethylsulphanyl2methylnicotinamides6allylcarbamoylmethylsulphanyln4chlorophenyl3cyano4hetaryl2methyl14dihydronicotinamidesandtheirantiradicalandmembranestabilizationsproperti AT goncharoo multicomponentsynthesisofsubstitutednaryl4aryl3pyridinyl5cyano634dihydroxybenzoylmethylsulphanyl2methylnicotinamides6allylcarbamoylmethylsulphanyln4chlorophenyl3cyano4hetaryl2methyl14dihydronicotinamidesandtheirantiradicalandmembranestabilizationsproperti AT dyachenkoiv multicomponentsynthesisofsubstitutednaryl4aryl3pyridinyl5cyano634dihydroxybenzoylmethylsulphanyl2methylnicotinamides6allylcarbamoylmethylsulphanyln4chlorophenyl3cyano4hetaryl2methyl14dihydronicotinamidesandtheirantiradicalandmembranestabilizationsproperti AT dyachenkovd mnogokomponentnyjsintezzameŝennyhnaril4aril3piridinil634digidroksibenzoilmetilsulʹfanil2metil5cianonikotinamidov6allilkarbamoilmetilsulʹfanil2metil4getariln4hlorfenil5ciano14digidronikotinamidoviihantiradikalʹnyeimembranostabiliziruûŝiesvojstva AT goncharoo mnogokomponentnyjsintezzameŝennyhnaril4aril3piridinil634digidroksibenzoilmetilsulʹfanil2metil5cianonikotinamidov6allilkarbamoilmetilsulʹfanil2metil4getariln4hlorfenil5ciano14digidronikotinamidoviihantiradikalʹnyeimembranostabiliziruûŝiesvojstva AT dyachenkoiv mnogokomponentnyjsintezzameŝennyhnaril4aril3piridinil634digidroksibenzoilmetilsulʹfanil2metil5cianonikotinamidov6allilkarbamoilmetilsulʹfanil2metil4getariln4hlorfenil5ciano14digidronikotinamidoviihantiradikalʹnyeimembranostabiliziruûŝiesvojstva AT dyachenkovd bagatokomponentnijsintezzamíŝenihnaril4aril3píridiníl634digídroksibenzoílmetilsulʹfaníl2metil5cíanoníkotinamídív6alílkarbamoílmetilsulʹfaníl2metil4getariln4hlorofeníl5cíano14digídroníkotinamídívtaíhantiradikalʹníímembranostabílízuvalʹnívlastivostí AT goncharoo bagatokomponentnijsintezzamíŝenihnaril4aril3píridiníl634digídroksibenzoílmetilsulʹfaníl2metil5cíanoníkotinamídív6alílkarbamoílmetilsulʹfaníl2metil4getariln4hlorofeníl5cíano14digídroníkotinamídívtaíhantiradikalʹníímembranostabílízuvalʹnívlastivostí AT dyachenkoiv bagatokomponentnijsintezzamíŝenihnaril4aril3píridiníl634digídroksibenzoílmetilsulʹfaníl2metil5cíanoníkotinamídív6alílkarbamoílmetilsulʹfaníl2metil4getariln4hlorofeníl5cíano14digídroníkotinamídívtaíhantiradikalʹníímembranostabílízuvalʹnívlastivostí |
| first_indexed |
2025-07-17T12:58:31Z |
| last_indexed |
2025-09-24T17:14:22Z |
| _version_ |
1850410825613836288 |
| spelling |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-890902018-02-24T10:57:42Z Multicomponent synthesis of substituted N-aryl-4-aryl(3-pyridinyl-5-cyano)-6-(3,4-dihydroxybenzoylmethylsulphanyl)-2-methylnicotinamides, 6-allyl(carbamoylmethyl)sulphanyl-N-(4-chlorophenyl)-3-cyano-4-hetaryl-2-methyl-1,4-dihydronicotinamides and their antiradical and membrane-stabilizations properties Многокомпонентный синтез замещенных N-арил-4-арил(3-пиридинил)-6-(3,4-дигидроксибензоилметилсульфанил)-2-метил-5-цианоникотинамидов, 6-аллил(карбамоилметил)сульфанил-2-метил-4-гетарил-N-(4-хлорфенил)-5-циано-1,4-дигидроникотинамидов и их антирадикальные и мембраностабилизирующие свойства Багатокомпонентний синтез заміщених N-арил-4-арил(3-піридиніл)-6-(3,4-дигідроксибензоїлметилсульфаніл)-2-метил-5-ціанонікотинамідів, 6-аліл(карбамоїлметил)сульфаніл-2-метил-4-гетарил-N-(4-хлорофеніл)-5-ціано-1,4-дигідронікотинамідів та їх антирадикальні і мембраностабілізувальні властивості Dyachenko, V. D. Gonchar, O. O. Dyachenko, I. V. multicomponent synthesis acetoacetanilides aromatic aldehydes cyanothioacetamide alkyl halides Knoevenagel condensation Michael reaction nicotinamide 1 4-dihydronicotinamide antiradical and membranestabilization properties UDC 547.825 многокомпонентный синтез ацетоацетанилиды ароматические альдегиды цианотиоацетамид алкилгалогениды конденсация Кневенагеля реакция Михаэля никотинамид 1 4-ди- гидроникотинамид антирадикальные и мембраностабилизирующие свойства УДК 547.825 багатокомпонентний синтез ацетоацетаніліди ароматичні альдегіди ціанотіоацетамід алкілгалогеніди конденсація Кньовенагеля реакція Міхаеля нікотинамід 1 4-дигідронікотинамід антирадикальна та мембраностабілізувальна дія УДК 547.825 The multicomponent condensation of aromatic aldehydes, acetoacetanilides, cyanothioacetamide, alkylating agents and morpholine in ethanol at 20°C was first synthesized to formation of substituted 4-aryl-N-aryl(3-pyridinyl)-5-cyano-6-(3,4-dihydroxybenzoylmethylsulphanyl)-2-methylnicotinamides, 6-allylsulphanyl-N-(4-chlorophenyl)-5-cyano-2-methyl-4-(3-pyridinyl)-1,4-dihydronicotinamide and 6-carbamoylmethylsulphanyl-N-(4-chlorophenyl)- 5-cyano-2-methyl-4-(4-pyridinyl)-1,4-dihydronicotinamide. In the first step Knoevenagel reaction produces the alkene which is then reacted with a Michael anilide acetoacetate to form the corresponding adduct. Last reaction conditions chemoselectively intramolecularly cyclized to substituted morpholinium tetrahydropyridinthiolate. Elimination of the water the latter leads to the formation of salt, the arises capable aromatization and alkylation of 3,4-dihydroxyphenacylbromide. Introduction this condensation as alkylating reagent allylbromide or α-chloroacetamide ends form the corresponding 1,4-dihydronicotinamide. The structure of the synthesized compounds was proved by IR-, 1H NMR- and chromatommas-spectrometry. Synthesized substances tested for anti-radical and membrane-stabilizing action. Revealed their high antiradical activity at a concentration of 10-1-10-3 mol/L compared with nicotinamide. Многокомпонентной конденсацией ароматических альдегидов, ацетоацетанилидов, цианотиоацетамида, алкилирующих реагентов и морфолина в этаноле при 20°С впервые синтезированы замещенные 4-арил(3-пиридинил)-N-арил-6-(3,4-lигидроксибензоилметилсульфанил)-2-метил-5-цианоникотинамиды, 6-аллилсульфанил-2-метил-4-(3-пиридинил)-N-(4-хлорфенил)-5-циано-1,4-дигидроникотинамид и 6-карбамоилметилсульфанил-2-метил-4-(4-пиридинил)-N-(4-хлорфенил)-5-циано-1,4-дигидроникотинамид. На первой стадии реакции образуется алкен Кневенагеля, который далее по Михаэлю взаимодействует с анилидом ацетоуксусной кислоты до соответствующего аддукта. Последний в условиях реакции хемоселективно внутримолекулярно циклизуется в замещенный тетрагидропиридинтиолат морфолиния. При дальнейшем элиминировании воды возникает способная к ароматизации и алкилированию 3,4-дигидроксифенацилбромидом соль. Введение в данную конденсацию аллилбромида или α-хлорацетамида приводит к соответствующим производным 1,4-дигидроникотинамида. Структура полученных соединений доказана методами ИК-, ЯМР 1Н- и хромато-масс-спектрометрии. Синтезированные вещества протестированы на антирадикальное и мембраностабилизирующее действие, и выявлена их высокая антирадикальная активность в концентрации 10-1-10-3 моль/л по сравнению с никотинамидом. Багатокомпонентною конденсацією ароматичних альдегідів, ціанотіоацетаміду, ацетоацетанілідів, алкілюючих реагентів та морфоліну в етанолі при 20°С вперше синтезовані заміщені 4-арил(3-піридиніл)-N-арил-6-(3,4-дигідроксибензоїлметилсульфаніл)-2-метил-5-ціанонікотинаміди, 6-алілсульфаніл-2-метил-4-(3-піридиніл)-N-(4-хлорофеніл)-5-ціано-1,4-дигідронікотинамід і 6-карбамоїлметилсульфаніл-2-метил-4-(4-піридиніл)-N-(4-хлорофеніл)-5-ціано-1,4-дигідронікотинамід. На першій стадії реакції утворюється алкен Кньовенагеля, який далі за Міхаелем взаємодіє з анілідом ацетооцтової кислоти до відповідного адукту. Останній хемоселективно внутрішньомолекулярно циклізується в заміщений тетрагідропіридинтіолат морфолінію. При подальшому елімінуванні води виникає здатна до ароматизації та алкілювання 3,4-дигідроксифенацилбромідом сіль. Уведення в дану конденсацію алілброміду або α-хлорацетаміду призводить до відповідних похідних 1,4-дигідронікотинаміду. Структуру отриманих сполук доведено методами ІЧ-, ЯМР 1Н- та хроматомас-спектрометрії. Синтезовані речовини протестовані на антирадикальну та мембраностабілізувальну дію, і виявлено їх високу антирадикальну активність у концентрації 10-1-10-3 моль/л порівняно з нікотинамідом. National University of Pharmacy 2015-06-10 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.15.827 10.24959/ophcj.15.827 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 13 No. 2(50) (2015); 52-56 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 13 № 2(50) (2015); 52-56 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 13 № 2(50) (2015); 52-56 2518-1548 2308-8303 uk https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.15.827/85555 Copyright (c) 2015 National University of Pharmacy https://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |