Oбернено-фазне ВЕРХ-дослідження комплексоутворення 5,17-біс-(N-тoлілiмiнoмeтил)-25,27-дипропоксикалікс[4]aрену з ароматичними карбоновими кислотами
The Host-Guest complexation of 5,17-bis-(N-tolyliminomethyl)-25,27-dipropoxycalix[4]arene with a number of aromatic carboxylic acids has been studied by reversed-phase high-performance liquid chromatography. The mobile phase was acetonitrile-water (80/20, v/v) with addition of 0.1% formic acid. The...
Збережено в:
| Дата: | 2015 |
|---|---|
| Автори: | , , |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | English |
| Опубліковано: |
National University of Pharmacy
2015
|
| Теми: | |
| Онлайн доступ: | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.15.856 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
| Назва журналу: | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
Репозитарії
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry| id |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-89095 |
|---|---|
| record_format |
ojs |
| institution |
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
| collection |
OJS |
| language |
English |
| topic |
Calix[4]arene reversed-phase high performance liquid chromatography aromatic carboxylic acids molecular modelling Host-Guest complexation UDC 547.03 547.562 каликс[4]арен обращенно-фазная высокоэффективная жидкостная хроматография ароматические карбоновые кислоты молекулярное моделирование комплексообразование типа Гость-Хозяин УДК 547.03 547.562 калікс[4]арен обернено-фазна високоефективна рідинна хроматографія ароматичні карбонові кислоти молекулярне моделювання комплексоутворення типу Гість-Господар УДК 547.03 547.562 |
| spellingShingle |
Calix[4]arene reversed-phase high performance liquid chromatography aromatic carboxylic acids molecular modelling Host-Guest complexation UDC 547.03 547.562 каликс[4]арен обращенно-фазная высокоэффективная жидкостная хроматография ароматические карбоновые кислоты молекулярное моделирование комплексообразование типа Гость-Хозяин УДК 547.03 547.562 калікс[4]арен обернено-фазна високоефективна рідинна хроматографія ароматичні карбонові кислоти молекулярне моделювання комплексоутворення типу Гість-Господар УДК 547.03 547.562 Kalchenko, O. I. Solovyov, A. V. Kalchenko, V. I. Oбернено-фазне ВЕРХ-дослідження комплексоутворення 5,17-біс-(N-тoлілiмiнoмeтил)-25,27-дипропоксикалікс[4]aрену з ароматичними карбоновими кислотами |
| topic_facet |
Calix[4]arene reversed-phase high performance liquid chromatography aromatic carboxylic acids molecular modelling Host-Guest complexation UDC 547.03 547.562 каликс[4]арен обращенно-фазная высокоэффективная жидкостная хроматография ароматические карбоновые кислоты молекулярное моделирование комплексообразование типа Гость-Хозяин УДК 547.03 547.562 калікс[4]арен обернено-фазна високоефективна рідинна хроматографія ароматичні карбонові кислоти молекулярне моделювання комплексоутворення типу Гість-Господар УДК 547.03 547.562 |
| format |
Article |
| author |
Kalchenko, O. I. Solovyov, A. V. Kalchenko, V. I. |
| author_facet |
Kalchenko, O. I. Solovyov, A. V. Kalchenko, V. I. |
| author_sort |
Kalchenko, O. I. |
| title |
Oбернено-фазне ВЕРХ-дослідження комплексоутворення 5,17-біс-(N-тoлілiмiнoмeтил)-25,27-дипропоксикалікс[4]aрену з ароматичними карбоновими кислотами |
| title_short |
Oбернено-фазне ВЕРХ-дослідження комплексоутворення 5,17-біс-(N-тoлілiмiнoмeтил)-25,27-дипропоксикалікс[4]aрену з ароматичними карбоновими кислотами |
| title_full |
Oбернено-фазне ВЕРХ-дослідження комплексоутворення 5,17-біс-(N-тoлілiмiнoмeтил)-25,27-дипропоксикалікс[4]aрену з ароматичними карбоновими кислотами |
| title_fullStr |
Oбернено-фазне ВЕРХ-дослідження комплексоутворення 5,17-біс-(N-тoлілiмiнoмeтил)-25,27-дипропоксикалікс[4]aрену з ароматичними карбоновими кислотами |
| title_full_unstemmed |
Oбернено-фазне ВЕРХ-дослідження комплексоутворення 5,17-біс-(N-тoлілiмiнoмeтил)-25,27-дипропоксикалікс[4]aрену з ароматичними карбоновими кислотами |
| title_sort |
oбернено-фазне верх-дослідження комплексоутворення 5,17-біс-(n-тoлілiмiнoмeтил)-25,27-дипропоксикалікс[4]aрену з ароматичними карбоновими кислотами |
| title_alt |
The reserved-phase HPLC study of the complexation of 5,17-bis-(N-tolylimino-methyl)-25,27-dipropoxycalix[4]arene with aromatic carboxylic acids Oбращенно-фазное ВЭЖХ исследование комплексообразования 5,17-бис-(N-тoлилиминoмeтил)-25,27-дипропоксикаликс[4]aрена с ароматическими карбоновыми кислотами |
| description |
The Host-Guest complexation of 5,17-bis-(N-tolyliminomethyl)-25,27-dipropoxycalix[4]arene with a number of aromatic carboxylic acids has been studied by reversed-phase high-performance liquid chromatography. The mobile phase was acetonitrile-water (80/20, v/v) with addition of 0.1% formic acid. The column was LiChrosorb RP 18, the UV detector operated at λ = 254 nm and at 26°C. The main chromatographic characteristics (retention time t[sub]R[/sub] and capacity factor k’) of the aromatic carboxylic acids have been determined. The lipophilicity values of log P of carboxylic acids, as well as the binding constants K[sub]A[/sub] (387-941 M[sup]-1[/sup]) and Gibbs free energies ∆G (-14.74 – -16.94 kJ/mol) of the calixarene complexes with aromatic carboxylic acids have been calculated. The molecular modelling (Hyper Chem, version 8.0) of the calixarene complexes has revealed the presence of hydrogen bonds between carboxylic groups of the acids and nitrogen atoms of imino groups at the upper rim or oxygen atoms of hydroxyl groups at the lower rim of the calixarene macrocycle. The infl uence of log P lipophilicity of acids on K[sub]A[/sub] values of the calixarene complexes has been assessed. The linear dependence of the binding constants on the acid lipophilicity indicates a signifi cant role of solvophobic interactions on the complexation process. The relationship between supramolecular (K[sub]A[/sub]) and physicochemical (molecular weight, log P, pKa) characteristics of acids has been found. The binding constants K[sub]A[/sub] of the complexes increase with increase of their molecular weight and log P values. |
| publisher |
National University of Pharmacy |
| publishDate |
2015 |
| url |
https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.15.856 |
| work_keys_str_mv |
AT kalchenkooi thereservedphasehplcstudyofthecomplexationof517bisntolyliminomethyl2527dipropoxycalix4arenewitharomaticcarboxylicacids AT solovyovav thereservedphasehplcstudyofthecomplexationof517bisntolyliminomethyl2527dipropoxycalix4arenewitharomaticcarboxylicacids AT kalchenkovi thereservedphasehplcstudyofthecomplexationof517bisntolyliminomethyl2527dipropoxycalix4arenewitharomaticcarboxylicacids AT kalchenkooi obraŝennofaznoevéžhissledovaniekompleksoobrazovaniâ517bisntoliliminometil2527dipropoksikaliks4arenasaromatičeskimikarbonovymikislotami AT solovyovav obraŝennofaznoevéžhissledovaniekompleksoobrazovaniâ517bisntoliliminometil2527dipropoksikaliks4arenasaromatičeskimikarbonovymikislotami AT kalchenkovi obraŝennofaznoevéžhissledovaniekompleksoobrazovaniâ517bisntoliliminometil2527dipropoksikaliks4arenasaromatičeskimikarbonovymikislotami AT kalchenkooi obernenofazneverhdoslídžennâkompleksoutvorennâ517bísntolíliminometil2527dipropoksikalíks4arenuzaromatičnimikarbonovimikislotami AT solovyovav obernenofazneverhdoslídžennâkompleksoutvorennâ517bísntolíliminometil2527dipropoksikalíks4arenuzaromatičnimikarbonovimikislotami AT kalchenkovi obernenofazneverhdoslídžennâkompleksoutvorennâ517bísntolíliminometil2527dipropoksikalíks4arenuzaromatičnimikarbonovimikislotami AT kalchenkooi reservedphasehplcstudyofthecomplexationof517bisntolyliminomethyl2527dipropoxycalix4arenewitharomaticcarboxylicacids AT solovyovav reservedphasehplcstudyofthecomplexationof517bisntolyliminomethyl2527dipropoxycalix4arenewitharomaticcarboxylicacids AT kalchenkovi reservedphasehplcstudyofthecomplexationof517bisntolyliminomethyl2527dipropoxycalix4arenewitharomaticcarboxylicacids |
| first_indexed |
2024-09-01T18:14:48Z |
| last_indexed |
2024-09-01T18:14:48Z |
| _version_ |
1809018507781734400 |
| spelling |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-890952018-06-06T08:44:51Z The reserved-phase HPLC study of the complexation of 5,17-bis-(N-tolylimino-methyl)-25,27-dipropoxycalix[4]arene with aromatic carboxylic acids Oбращенно-фазное ВЭЖХ исследование комплексообразования 5,17-бис-(N-тoлилиминoмeтил)-25,27-дипропоксикаликс[4]aрена с ароматическими карбоновыми кислотами Oбернено-фазне ВЕРХ-дослідження комплексоутворення 5,17-біс-(N-тoлілiмiнoмeтил)-25,27-дипропоксикалікс[4]aрену з ароматичними карбоновими кислотами Kalchenko, O. I. Solovyov, A. V. Kalchenko, V. I. Calix[4]arene reversed-phase high performance liquid chromatography aromatic carboxylic acids molecular modelling Host-Guest complexation UDC 547.03 547.562 каликс[4]арен обращенно-фазная высокоэффективная жидкостная хроматография ароматические карбоновые кислоты молекулярное моделирование комплексообразование типа Гость-Хозяин УДК 547.03 547.562 калікс[4]арен обернено-фазна високоефективна рідинна хроматографія ароматичні карбонові кислоти молекулярне моделювання комплексоутворення типу Гість-Господар УДК 547.03 547.562 The Host-Guest complexation of 5,17-bis-(N-tolyliminomethyl)-25,27-dipropoxycalix[4]arene with a number of aromatic carboxylic acids has been studied by reversed-phase high-performance liquid chromatography. The mobile phase was acetonitrile-water (80/20, v/v) with addition of 0.1% formic acid. The column was LiChrosorb RP 18, the UV detector operated at λ = 254 nm and at 26°C. The main chromatographic characteristics (retention time t[sub]R[/sub] and capacity factor k’) of the aromatic carboxylic acids have been determined. The lipophilicity values of log P of carboxylic acids, as well as the binding constants K[sub]A[/sub] (387-941 M[sup]-1[/sup]) and Gibbs free energies ∆G (-14.74 – -16.94 kJ/mol) of the calixarene complexes with aromatic carboxylic acids have been calculated. The molecular modelling (Hyper Chem, version 8.0) of the calixarene complexes has revealed the presence of hydrogen bonds between carboxylic groups of the acids and nitrogen atoms of imino groups at the upper rim or oxygen atoms of hydroxyl groups at the lower rim of the calixarene macrocycle. The infl uence of log P lipophilicity of acids on K[sub]A[/sub] values of the calixarene complexes has been assessed. The linear dependence of the binding constants on the acid lipophilicity indicates a signifi cant role of solvophobic interactions on the complexation process. The relationship between supramolecular (K[sub]A[/sub]) and physicochemical (molecular weight, log P, pKa) characteristics of acids has been found. The binding constants K[sub]A[/sub] of the complexes increase with increase of their molecular weight and log P values. Комплексообразование типа Гость-Хозяин 5,17-бис-(N-толилиминометил)-25,27-дипропоксикаликс[4]aрена с некоторыми ароматическими карбоновыми кислотами исследовано методом обращенно-фазной высокоэффективной жидкостной хроматографии. Подвижная фаза – ацетонитрил-вода, (80/20, по объему) с добавкой 0,1% муравьиной кислоты. Колонка – LiChrosorb RP 18, УФ детектор работал при длине волны λ = 254 нм и температуре 26°C. Определены основные хроматографические характеристики (время удерживания t[sub]R [/sub]и коэффициент емкости k’) ароматических карбоновых кислот. Pассчитаны значения липофильности log P кислот, а также значения констант связывания K[sub]A[/sub] (387-941 М[sup]-1[/sup]) и свободных энергий Гиббса ΔG (-14.74 – -16.94 kJ/mol) комплексов каликсарена с ароматическими карбоновыми кислотами. Молекулярное моделирование (Hyper Chem, версия 8.0) каликсареновых комплексов показало присутствие водородных связей между карбоксильными группами кислот и атомами азота имино-групп на верхнем ободе или атомами кислорода гидроксильных групп на нижнем ободе каликсаренового макроцикла. Oценено влияние липофильности log P кислот на значения K[sub]A[/sub] каликсареновых комплексов. Линейная зависимость констант связывания КА от липофильности кислот свидетельствует о существенной роли сольвофобных взаимодействий в процессе комплексообразования. Установлена взаимосвязь между супрамолекулярными (K[sub]A[/sub]) и физико-химическими характеристиками (молекулярная масса, log P) кислот. Константы связывания K[sub]A[/sub] комплексов растут с увеличением молекулярной массы кислот и повышением значений их липофильности log P. Комплексоутворення типу Гість-Господар 5,17-біс-(N-толілімінометил)-25,27-дипропоксикалікс[4]aрену з низкою ароматичних карбонових кислот досліджено методом обернено-фазної високоефективної рідинної хроматографії. Рухома фаза – ацетонітрил-вода, (80/20, за об’ємом) з додаванням 0,1% мурашиної кислоти. Колонка – LiChrosorb RP 18, УФ детектор працював при довжині хвилі λ = 254 нм за температури 26°C. Визначені основні хроматографічні характеристики (час утримання t[sub]R[/sub] та коефіцієнт ємкості k’) карбонових кислот. Pозраховані значення ліпофільності log P кислот, а також значення констант зв’язування K[sub]A[/sub] (387-941 М[sup]-1[/sup]) та вільних енергій Гібса ΔG (-14.74 – -16.94 kJ/mol) комплексів каліксарену з ароматичними карбоновими кислотами. Молекулярне моделювання (Hyper Chem, версія 8.0) каліксаренових комплексів вказало на присутність водневих зв’язків між карбоксильними групами кислот та атомами азоту іміно-груп на верхньому вінці або атомами кисню гідроксильних груп на нижньому вінці каліксаренового макроциклу. Oцінено вплив ліпофільності log P кислот на значення K[sub]A[/sub] каліксаренових комплексів. Лінійна залежність констант зв’язування КА від ліпофільності кислот вказує на суттєву роль сольвофобних взаємодій у процесі комплексоутворення. Встановлено взаємозв’язок між супрамолекулярними (K[sub]A[/sub]) та фізико-хімічними характеристиками (молекулярна маса, log P) кислот. Константи зв’язування K[sub]A[/sub] комплексів зростають зі збільшенням молекулярної маси кислот та їх ліпофільності log P. National University of Pharmacy 2015-09-10 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.15.856 10.24959/ophcj.15.856 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 13 No. 3(51) (2015); 3-8 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 13 № 3(51) (2015); 3-8 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 13 № 3(51) (2015); 3-8 2518-1548 2308-8303 en https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.15.856/85560 Copyright (c) 2015 National University of Pharmacy https://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |