N-Ацилювання аміно-9,10-антрахінонів системою сильна карбонова кислота – тіоціанат амонію
The significance of the acylation reaction of amines is presented in the literary reference information. The products of the reaction of the corresponding amides are important intermediates in obtaining practically useful compounds. It has been shown that the most common methods of acylfunctionaliza...
Збережено в:
| Дата: | 2015 |
|---|---|
| Автори: | , , , , |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | English |
| Опубліковано: |
National University of Pharmacy
2015
|
| Теми: | |
| Онлайн доступ: | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.15.845 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
| Назва журналу: | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
Репозитарії
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry| id |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-89099 |
|---|---|
| record_format |
ojs |
| institution |
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
| baseUrl_str |
|
| datestamp_date |
2018-06-05T14:07:44Z |
| collection |
OJS |
| language |
English |
| topic |
аміно-9 10-антрахінони карбонові кислоти тіоціанат амонію ацетат амонію ацилювання УДК 547.673 547.29 546.268.5 |
| spellingShingle |
аміно-9 10-антрахінони карбонові кислоти тіоціанат амонію ацетат амонію ацилювання УДК 547.673 547.29 546.268.5 Zvarych, V. I. Stasevych, M. V. Lunin, V. V. Novikov, V. P. Vovk, M. V. N-Ацилювання аміно-9,10-антрахінонів системою сильна карбонова кислота – тіоціанат амонію |
| topic_facet |
amino-9 10-anthraquinones carboxylic acids ammonium thiocyanate ammonium acetate acylation UDC 547.673 547.29 546.268.5 амино-9 10-антрахиноны карбоновые кислоты тиоцианат аммония ацилирование УДК 547.673 547.29 546.268.5 аміно-9 10-антрахінони карбонові кислоти тіоціанат амонію ацетат амонію ацилювання УДК 547.673 547.29 546.268.5 |
| format |
Article |
| author |
Zvarych, V. I. Stasevych, M. V. Lunin, V. V. Novikov, V. P. Vovk, M. V. |
| author_facet |
Zvarych, V. I. Stasevych, M. V. Lunin, V. V. Novikov, V. P. Vovk, M. V. |
| author_sort |
Zvarych, V. I. |
| title |
N-Ацилювання аміно-9,10-антрахінонів системою сильна карбонова кислота – тіоціанат амонію |
| title_short |
N-Ацилювання аміно-9,10-антрахінонів системою сильна карбонова кислота – тіоціанат амонію |
| title_full |
N-Ацилювання аміно-9,10-антрахінонів системою сильна карбонова кислота – тіоціанат амонію |
| title_fullStr |
N-Ацилювання аміно-9,10-антрахінонів системою сильна карбонова кислота – тіоціанат амонію |
| title_full_unstemmed |
N-Ацилювання аміно-9,10-антрахінонів системою сильна карбонова кислота – тіоціанат амонію |
| title_sort |
n-ацилювання аміно-9,10-антрахінонів системою сильна карбонова кислота – тіоціанат амонію |
| title_alt |
N-acylation of amino-9,10-anthraquinones by the system of strong carboxylic acid – ammonium thiocyanate N-Ацилирование амино-9,10-антрахинонов системой сильная карбоновая кислота – тиоцианат аммония |
| description |
The significance of the acylation reaction of amines is presented in the literary reference information. The products of the reaction of the corresponding amides are important intermediates in obtaining practically useful compounds. It has been shown that the most common methods of acylfunctionalization of amines are acetylation, trifluoroacetylation and formylation, usually acid anhydrides or chlorides are used as acylating reagents in these reactions in the presence of highly toxic and expensive catalysts. The authors have developed an approach to the synthesis of a number of N-acylated amino-9,10-anthraquinones, which is based on the use of a new acylation system consisting of a strong organic acid and ammonium thiocyanate. It has been determined that 1-amino-9,10-anthraquinone and its derivatives in the presence of the two-fold excess of ammonium thiocyanate can be acetylated only by formic and trifluoroacetic acids. 2-Amino-9,10-anthraquinone additionally can be acetylated by mercaptoacetic and acetic acids. The scheme of the reaction discovered has been proposed, it involves in situ generation of ammonium acetate from carboxylic acid and ammonium thiocyanate, which serves as the acylating reagent. |
| publisher |
National University of Pharmacy |
| publishDate |
2015 |
| url |
https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.15.845 |
| work_keys_str_mv |
AT zvarychvi nacylationofamino910anthraquinonesbythesystemofstrongcarboxylicacidammoniumthiocyanate AT stasevychmv nacylationofamino910anthraquinonesbythesystemofstrongcarboxylicacidammoniumthiocyanate AT luninvv nacylationofamino910anthraquinonesbythesystemofstrongcarboxylicacidammoniumthiocyanate AT novikovvp nacylationofamino910anthraquinonesbythesystemofstrongcarboxylicacidammoniumthiocyanate AT vovkmv nacylationofamino910anthraquinonesbythesystemofstrongcarboxylicacidammoniumthiocyanate AT zvarychvi nacilirovanieamino910antrahinonovsistemojsilʹnaâkarbonovaâkislotatiocianatammoniâ AT stasevychmv nacilirovanieamino910antrahinonovsistemojsilʹnaâkarbonovaâkislotatiocianatammoniâ AT luninvv nacilirovanieamino910antrahinonovsistemojsilʹnaâkarbonovaâkislotatiocianatammoniâ AT novikovvp nacilirovanieamino910antrahinonovsistemojsilʹnaâkarbonovaâkislotatiocianatammoniâ AT vovkmv nacilirovanieamino910antrahinonovsistemojsilʹnaâkarbonovaâkislotatiocianatammoniâ AT zvarychvi nacilûvannâamíno910antrahínonívsistemoûsilʹnakarbonovakislotatíocíanatamoníû AT stasevychmv nacilûvannâamíno910antrahínonívsistemoûsilʹnakarbonovakislotatíocíanatamoníû AT luninvv nacilûvannâamíno910antrahínonívsistemoûsilʹnakarbonovakislotatíocíanatamoníû AT novikovvp nacilûvannâamíno910antrahínonívsistemoûsilʹnakarbonovakislotatíocíanatamoníû AT vovkmv nacilûvannâamíno910antrahínonívsistemoûsilʹnakarbonovakislotatíocíanatamoníû |
| first_indexed |
2025-07-17T12:58:38Z |
| last_indexed |
2025-07-17T12:58:38Z |
| _version_ |
1838411424909492224 |
| spelling |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-890992018-06-05T14:07:44Z N-acylation of amino-9,10-anthraquinones by the system of strong carboxylic acid – ammonium thiocyanate N-Ацилирование амино-9,10-антрахинонов системой сильная карбоновая кислота – тиоцианат аммония N-Ацилювання аміно-9,10-антрахінонів системою сильна карбонова кислота – тіоціанат амонію Zvarych, V. I. Stasevych, M. V. Lunin, V. V. Novikov, V. P. Vovk, M. V. amino-9 10-anthraquinones carboxylic acids ammonium thiocyanate ammonium acetate acylation UDC 547.673 547.29 546.268.5 амино-9 10-антрахиноны карбоновые кислоты тиоцианат аммония ацилирование УДК 547.673 547.29 546.268.5 аміно-9 10-антрахінони карбонові кислоти тіоціанат амонію ацетат амонію ацилювання УДК 547.673 547.29 546.268.5 The significance of the acylation reaction of amines is presented in the literary reference information. The products of the reaction of the corresponding amides are important intermediates in obtaining practically useful compounds. It has been shown that the most common methods of acylfunctionalization of amines are acetylation, trifluoroacetylation and formylation, usually acid anhydrides or chlorides are used as acylating reagents in these reactions in the presence of highly toxic and expensive catalysts. The authors have developed an approach to the synthesis of a number of N-acylated amino-9,10-anthraquinones, which is based on the use of a new acylation system consisting of a strong organic acid and ammonium thiocyanate. It has been determined that 1-amino-9,10-anthraquinone and its derivatives in the presence of the two-fold excess of ammonium thiocyanate can be acetylated only by formic and trifluoroacetic acids. 2-Amino-9,10-anthraquinone additionally can be acetylated by mercaptoacetic and acetic acids. The scheme of the reaction discovered has been proposed, it involves in situ generation of ammonium acetate from carboxylic acid and ammonium thiocyanate, which serves as the acylating reagent. Приведена информативная литературная справка синтетической значимости реакции ацилирования аминов, продукты которой соответствующие амиды являются важными интермедиатами при получении значительного массива практически полезных соединений. На основе анализа литературных источников установлено, что в процессах ацилфункционализации аминов наиболее распространены методы ацетилирования, трифтор- ацетилирования и формилирования, в которых, как правило, в роли ацилирующих реагентов используются ангидриды или хлорангидриды кислот в присутствии высокотоксичных и дорогих катализаторов. Авторами разработан подход к синтезу ряда N-ацилированных амино-9,10-антрахинонов, основанный на применении новой ацилирующей системы сильная органическая кислота – тиоцианат аммония. На примерах взаимодействия амино-9,10-антрахинонов с муравьиной, уксусной, тиоуксусной и трифторуксусной кислотами в присутствии двухкратного избытка тиоцианата аммония выяснено влияние структуры аминосубстратов и карбоновой кислоты на протекание реакции ацилирования и образования антрахинолиламидов. Установлено, что 1-амино-9,10-антрахинон и его замещенные аналоги в присутствии тиоцианата аммония подвержены ацилированию только муравьиной и трифторуксусной кислотами, в то время как 2-амино-9,10-антрахинон кроме муравьиной и трифторуксусной кислот образует амиды под действием уксусной и тиоуксусной кислот. Предложена схема найденной реакции, которая предусматривает in situ генерирование с карбоновой кислоты и тиоцианата аммония ацетата аммония, который собственно и выполняет роль ацилирующего реагента. Наведена інформативна літературна довідка синтетичної значимості реакції ацилювання амінів, продукти якої відповідні аміди є важливими інтермедіатами при отриманні значного масиву практично корисних сполук. На основі аналізу літературних джерел виявлено, що в процесах ацилфункціоналізації амінів найпоширенішими є методи ацетилювання, трифтороацетилювання та формілювання, в яких, як правило, в ролі ацилюючих реагентів використовуються ангідриди або хлороангідриди кислот у присутності високотоксичних і дорогих каталізаторів. Авторами розроблено підхід до синтезу низки N-ацильованих аміно-9,10-антрахінонів, який грунтується на застосуванні нової ацилюючої системи сильна органічна кислота – тіоціанат амонію. На прикладах взаємодії аміно-9,10-антрахінонів із форміатною, ацетатною, тіоацетатною та трифтороацетатною кислотами в присутності двократного надлишку тіоціанату амонію з’ясовано вплив структури аміносубстрату та карбонової кислоти на перебіг реакції ацилювання і утворення антрахіноліламідів. Встановлено, що 1-аміно-9,10-антрахінон та його заміщені аналоги в присутності тіоціанату амонію схильні до ацилювання тільки форміатною та трифтороацетатною кислотами, натомість 2-аміно-9,10-антрахінон окрім форміатної та трифтороацетатної кислот утворює аміди під дією ацетатної та тіоацетатної кислот. Запропонована схема знайденої реакції, яка передбачає in situ генерування із карбонової кислоти та тіоціанату амонію ацетату амонію, який власне і виконує роль ацилюючого реагента. National University of Pharmacy 2015-09-10 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.15.845 10.24959/ophcj.15.845 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 13 No. 3(51) (2015); 26-31 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 13 № 3(51) (2015); 26-31 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 13 № 3(51) (2015); 26-31 2518-1548 2308-8303 en https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.15.845/85564 Copyright (c) 2015 National University of Pharmacy https://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |