Синтез та протитуберкульозна активність 1-бензил-4-гідрокси-2-оксо-1,2,5,6,7,8-гексагідрохінолін-3-карбоксамідів
Unfortunately, tuberculosis still remains a cause of high mortality in humans and in modern conditions it has become a global health problem. Continuing the search for new antimycobacterial agents among the amidated derivatives of 4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylic acids the correspon...
Gespeichert in:
| Datum: | 2015 |
|---|---|
| 1. Verfasser: | |
| Format: | Artikel |
| Sprache: | English |
| Veröffentlicht: |
National University of Pharmacy
2015
|
| Schlagworte: | |
| Online Zugang: | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.15.851 |
| Tags: |
Tag hinzufügen
Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
|
| Назва журналу: | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
Institution
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry| id |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-89100 |
|---|---|
| record_format |
ojs |
| institution |
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
| baseUrl_str |
|
| datestamp_date |
2018-02-24T11:00:02Z |
| collection |
OJS |
| language |
English |
| topic |
аміди 4-гідрокси-2-оксо-1 2-дигідрохінолін-3-карбонові кислоти синтез термоліз протитуберкульозна активність УДК 54.057 547.298.61 547.831.9 616-002.5 |
| spellingShingle |
аміди 4-гідрокси-2-оксо-1 2-дигідрохінолін-3-карбонові кислоти синтез термоліз протитуберкульозна активність УДК 54.057 547.298.61 547.831.9 616-002.5 Davydenko, O. O. Синтез та протитуберкульозна активність 1-бензил-4-гідрокси-2-оксо-1,2,5,6,7,8-гексагідрохінолін-3-карбоксамідів |
| topic_facet |
amides 4-hydroxy-2-oxo-1 2-dihydroquinoline-3-carboxylic acids synthesis thermolysis antitubercular activity UDC 54.057 547.298.61 547.831.9 616-002.5 амиды 4-гидрокси-2-оксо-1 2-дигидрохинолин-3-карбоновые кислоты синтез тер- молиз противотуберкулезная активность УДК 54.057 547.298.61 547.831.9 616-002.5 аміди 4-гідрокси-2-оксо-1 2-дигідрохінолін-3-карбонові кислоти синтез термоліз протитуберкульозна активність УДК 54.057 547.298.61 547.831.9 616-002.5 |
| format |
Article |
| author |
Davydenko, O. O. |
| author_facet |
Davydenko, O. O. |
| author_sort |
Davydenko, O. O. |
| title |
Синтез та протитуберкульозна активність 1-бензил-4-гідрокси-2-оксо-1,2,5,6,7,8-гексагідрохінолін-3-карбоксамідів |
| title_short |
Синтез та протитуберкульозна активність 1-бензил-4-гідрокси-2-оксо-1,2,5,6,7,8-гексагідрохінолін-3-карбоксамідів |
| title_full |
Синтез та протитуберкульозна активність 1-бензил-4-гідрокси-2-оксо-1,2,5,6,7,8-гексагідрохінолін-3-карбоксамідів |
| title_fullStr |
Синтез та протитуберкульозна активність 1-бензил-4-гідрокси-2-оксо-1,2,5,6,7,8-гексагідрохінолін-3-карбоксамідів |
| title_full_unstemmed |
Синтез та протитуберкульозна активність 1-бензил-4-гідрокси-2-оксо-1,2,5,6,7,8-гексагідрохінолін-3-карбоксамідів |
| title_sort |
синтез та протитуберкульозна активність 1-бензил-4-гідрокси-2-оксо-1,2,5,6,7,8-гексагідрохінолін-3-карбоксамідів |
| title_alt |
The synthesis and the antitubercular activity of 1-benzyl-4-hydroxy-2-oxo-1,2,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxamides Синтез и противотуберкулезная активность 1-бензил-4-гидрокси-2-оксо-1,2,5,6,7,8-гексагидрохинолин-3-карбоксамидов |
| description |
Unfortunately, tuberculosis still remains a cause of high mortality in humans and in modern conditions it has become a global health problem. Continuing the search for new antimycobacterial agents among the amidated derivatives of 4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylic acids the corresponding group of 1-benzyl-4-hydroxy-2-oxo-1,2,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxamides has been synthesized by the reaction of ethyl 1-benzyl-4-hydroxy-2-oxo-1,2,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate and anilines or hetarylamines in DMF at 130°C. The chemical structure of the compounds obtained has been confirmed by the data of elemental analysis, NMR 1H spectroscopy and mass spectrometry. It has been noted that the 1H NMR spectra can reliably confirm the presence of the basic functional groups by their corresponding chemical shift, the integrated intensity and multiplicity of signals. It has been shown that under the influence of the electron impact the molecular ions of all the compounds studied undergo the primary fragmentation in two directions: with breaking the amide bond or the quinolone nucleus – the carbamide moiety bond. According to the data of microbiological tests among 1-benzyl-4-hydroxy-2-oxo-1,2,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxamides synthesized the substances that are capable of inhibiting actively the growth of Mycobacterium tuberculosis H37Rv in low concentration have been identified, and therefore, they are of interest for further research. |
| publisher |
National University of Pharmacy |
| publishDate |
2015 |
| url |
https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.15.851 |
| work_keys_str_mv |
AT davydenkooo thesynthesisandtheantitubercularactivityof1benzyl4hydroxy2oxo125678hexahydroquinoline3carboxamides AT davydenkooo sinteziprotivotuberkuleznaâaktivnostʹ1benzil4gidroksi2okso125678geksagidrohinolin3karboksamidov AT davydenkooo sinteztaprotituberkulʹoznaaktivnístʹ1benzil4gídroksi2okso125678geksagídrohínolín3karboksamídív AT davydenkooo synthesisandtheantitubercularactivityof1benzyl4hydroxy2oxo125678hexahydroquinoline3carboxamides |
| first_indexed |
2025-07-17T12:58:39Z |
| last_indexed |
2025-09-24T17:14:23Z |
| _version_ |
1850410857821896704 |
| spelling |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-891002018-02-24T11:00:02Z The synthesis and the antitubercular activity of 1-benzyl-4-hydroxy-2-oxo-1,2,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxamides Синтез и противотуберкулезная активность 1-бензил-4-гидрокси-2-оксо-1,2,5,6,7,8-гексагидрохинолин-3-карбоксамидов Синтез та протитуберкульозна активність 1-бензил-4-гідрокси-2-оксо-1,2,5,6,7,8-гексагідрохінолін-3-карбоксамідів Davydenko, O. O. amides 4-hydroxy-2-oxo-1 2-dihydroquinoline-3-carboxylic acids synthesis thermolysis antitubercular activity UDC 54.057 547.298.61 547.831.9 616-002.5 амиды 4-гидрокси-2-оксо-1 2-дигидрохинолин-3-карбоновые кислоты синтез тер- молиз противотуберкулезная активность УДК 54.057 547.298.61 547.831.9 616-002.5 аміди 4-гідрокси-2-оксо-1 2-дигідрохінолін-3-карбонові кислоти синтез термоліз протитуберкульозна активність УДК 54.057 547.298.61 547.831.9 616-002.5 Unfortunately, tuberculosis still remains a cause of high mortality in humans and in modern conditions it has become a global health problem. Continuing the search for new antimycobacterial agents among the amidated derivatives of 4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylic acids the corresponding group of 1-benzyl-4-hydroxy-2-oxo-1,2,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxamides has been synthesized by the reaction of ethyl 1-benzyl-4-hydroxy-2-oxo-1,2,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate and anilines or hetarylamines in DMF at 130°C. The chemical structure of the compounds obtained has been confirmed by the data of elemental analysis, NMR 1H spectroscopy and mass spectrometry. It has been noted that the 1H NMR spectra can reliably confirm the presence of the basic functional groups by their corresponding chemical shift, the integrated intensity and multiplicity of signals. It has been shown that under the influence of the electron impact the molecular ions of all the compounds studied undergo the primary fragmentation in two directions: with breaking the amide bond or the quinolone nucleus – the carbamide moiety bond. According to the data of microbiological tests among 1-benzyl-4-hydroxy-2-oxo-1,2,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxamides synthesized the substances that are capable of inhibiting actively the growth of Mycobacterium tuberculosis H37Rv in low concentration have been identified, and therefore, they are of interest for further research. К сожалению, туберкулез до настоящего времени остается причиной высокой смертности людей и в современных условиях превратился в глобальную проблему здравоохранения. Продолжая поиск новых антимикобактериальных средств среди амидированных производных 4-гидрокси-2-оксо-1,2-дигидрохинолин-3-карбоновых кислот, реакцией этил 1-бензил-4-гидрокси-2-оксо-1,2,5,6,7,8-гексагидрохинолин-3-карбоксилата с анилинами или гетарил-аминами в ДМФА при 130°С была синтезирована группа соответствующих 1-бензил-4-гидрокси-2-оксо-1,2,5,6,7,8-гексагидрохинолин-3-карбоксамидов. Химическое строение полученных соединений было подтверждено данными элементного анализа, спектроскопии ЯМР 1Н и масс-спектрометрии. Отмечено, что ЯМР 1Н спектры позволяют надежно подтвердить присутствие всех основных функциональных групп по соответствующим им по химическому сдвигу, интегральной интенсивности и мультиплетности сигналам. Показано, что под воздействием электронного удара молекулярные ионы всех изучаемых соединений претерпевают первичную фрагментацию по двум направлениям: с разрывом амидной связи или связи хинолоновое ядро – карбамидный фрагмент. По данным микробиологических испытаний среди синтезированных 1-бензил-4-гидрокси-2-оксо-1,2,5,6,7,8-гексагидрохинолин-3-карбоксамидов обнаружены вещества, способные в низкой концентрации активно ингибировать рост Mycobacterium tuberculosis H37Rv и поэтому представляющие интерес для дальнейших исследований. На жаль, туберкульоз до сьогодні залишається причиною високої смертності людей і в сучасних умовах перетворився на глобальну проблему системи охорони здоров’я. Продовжуючи пошук нових антимікобактеріальних засобів серед амідованих похідних 4-гідрокси-2-оксо-1,2-дигідрохінолін-3-карбонових кислот, реакцією етил 1-бензил-4-гідрокси-2-оксо-1,2,5,6,7,8-гексагідрохінолін-3-карбоксилату з анілінамичи гетариламінами в ДМФА при 130°С було синтезовано групу відповідних 1-бензил-4-гідрокси-2-оксо-1,2,5,6,7,8-гексагідрохінолін-3-карбоксамідів. Хімічна будова одержаних сполук була підтверджена даними елементного аналізу, спектроскопії ЯМР 1Н та мас-спектрометрії. Відмічено, що ЯМР 1Н спектри дозволяють надійно підтвердити присутність усіх основних функціональних груп за відповідними їм за хімічним зсувом, інтегральною інтенсивністю та мультиплетністю сигналами. Показано, що під впливом електронного удару молекулярні іони всіх досліджуваних сполук піддаються первинній фрагментації за двома напрямками: з розривом амідного зв’язку чи зв’язку хінолонове ядро – карбамідний фрагмент. За даними мікробіологічних випробовувань серед синтезованих 1-бензил-4-гідрокси-2-оксо-1,2,5,6,7,8-гексагідрохінолін-3-карбоксамідів виявлені речовини, здатні в низькій концентрації активно затримувати ріст Mycobacterium tuberculosis H37Rv і тому представляють інтерес для подальших досліджень. National University of Pharmacy 2015-09-10 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.15.851 10.24959/ophcj.15.851 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 13 No. 3(51) (2015); 32-37 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 13 № 3(51) (2015); 32-37 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 13 № 3(51) (2015); 32-37 2518-1548 2308-8303 en https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.15.851/85565 Copyright (c) 2015 National University of Pharmacy https://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |