Дослідження реакції алкілування гідразидів ароматичних кислот (±)-цис-3-дихлорометил-1,2,2-триметилциклопентанкарбоновою кислотою
The article describes the study of the alkylation reaction of aromatic acids hydrazides with (±)-cis-3-dichloromethyl-1,2,2-trimethylcyclopentancarboxylic acid. The acid mentioned is a new substance obtained by oxidative cleavage of racemic camphor in the tetrachloromethane medium according to the m...
Збережено в:
| Дата: | 2015 |
|---|---|
| Автор: | |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | English |
| Опубліковано: |
National University of Pharmacy
2015
|
| Теми: | |
| Онлайн доступ: | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.15.844 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
| Назва журналу: | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
Репозитарії
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry| id |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-89102 |
|---|---|
| record_format |
ojs |
| institution |
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
| collection |
OJS |
| language |
English |
| topic |
(±)-cis-3-dichloromethyl-1 2 2-trimethylcyclopentancarboxylic acid hydrazides hydrazones alkylation UDC 547.599.6 543 632.514.6 547.288.3 (±)-цис-3-дихлорметил-1 2 2-триметилциклопентанкарбоновая кислота гидразиды гидразоны алкилирование УДК 547.599.6 543 632.514.6 547.288.3 (±)-цис-3-дихлорометил-1 2 2-триметилциклопентанкарбонова кислота гідразиди гідразони алкілування УДК 547.599.6 543 632.514.6 547.288.3 |
| spellingShingle |
(±)-cis-3-dichloromethyl-1 2 2-trimethylcyclopentancarboxylic acid hydrazides hydrazones alkylation UDC 547.599.6 543 632.514.6 547.288.3 (±)-цис-3-дихлорметил-1 2 2-триметилциклопентанкарбоновая кислота гидразиды гидразоны алкилирование УДК 547.599.6 543 632.514.6 547.288.3 (±)-цис-3-дихлорометил-1 2 2-триметилциклопентанкарбонова кислота гідразиди гідразони алкілування УДК 547.599.6 543 632.514.6 547.288.3 Tsapko, Ye. A. Дослідження реакції алкілування гідразидів ароматичних кислот (±)-цис-3-дихлорометил-1,2,2-триметилциклопентанкарбоновою кислотою |
| topic_facet |
(±)-cis-3-dichloromethyl-1 2 2-trimethylcyclopentancarboxylic acid hydrazides hydrazones alkylation UDC 547.599.6 543 632.514.6 547.288.3 (±)-цис-3-дихлорметил-1 2 2-триметилциклопентанкарбоновая кислота гидразиды гидразоны алкилирование УДК 547.599.6 543 632.514.6 547.288.3 (±)-цис-3-дихлорометил-1 2 2-триметилциклопентанкарбонова кислота гідразиди гідразони алкілування УДК 547.599.6 543 632.514.6 547.288.3 |
| format |
Article |
| author |
Tsapko, Ye. A. |
| author_facet |
Tsapko, Ye. A. |
| author_sort |
Tsapko, Ye. A. |
| title |
Дослідження реакції алкілування гідразидів ароматичних кислот (±)-цис-3-дихлорометил-1,2,2-триметилциклопентанкарбоновою кислотою |
| title_short |
Дослідження реакції алкілування гідразидів ароматичних кислот (±)-цис-3-дихлорометил-1,2,2-триметилциклопентанкарбоновою кислотою |
| title_full |
Дослідження реакції алкілування гідразидів ароматичних кислот (±)-цис-3-дихлорометил-1,2,2-триметилциклопентанкарбоновою кислотою |
| title_fullStr |
Дослідження реакції алкілування гідразидів ароматичних кислот (±)-цис-3-дихлорометил-1,2,2-триметилциклопентанкарбоновою кислотою |
| title_full_unstemmed |
Дослідження реакції алкілування гідразидів ароматичних кислот (±)-цис-3-дихлорометил-1,2,2-триметилциклопентанкарбоновою кислотою |
| title_sort |
дослідження реакції алкілування гідразидів ароматичних кислот (±)-цис-3-дихлорометил-1,2,2-триметилциклопентанкарбоновою кислотою |
| title_alt |
The alkylation reaction of aromatic acidshydrazides with (±)-cis-3-dichloromethyl-1,2,2-trimethylcyclopentancarboxylic acid Исследование реакции алкилирования гидразидов ароматических кислот (±)-цис-3-дихлорметил-1,2,2-триметилциклопентанкарбоновой кислотой |
| description |
The article describes the study of the alkylation reaction of aromatic acids hydrazides with (±)-cis-3-dichloromethyl-1,2,2-trimethylcyclopentancarboxylic acid. The acid mentioned is a new substance obtained by oxidative cleavage of racemic camphor in the tetrachloromethane medium according to the method described earlier and modified by us. As a result of alkylation of aromatic acids hydrazides, a series of 3-{[2-(R-carbonyl)hydrazinylidene] methyl}-1,2,2-trimethylcyclopentancarboxylic acids has been obtained with the yields of 77-88%. According to the data of 1H NMR spectra almost all products are E-isomers. The reaction of alkylation of anthranilic hydrazide proceeds with formation of the 1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-4-one cycle and obtaining of (±)-cis-3-(3-аmіnо-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-4-оn-2-yl)-1,2,2-trimethylcyclopentancarboxylic acid. The composition of the compounds synthesized has been proven by elemental analysis , and their structure has been confirmed by 1H NMR spectroscopy. According to the results of PASS prediction the compounds synthesized are otential diuretic, antiviral and antibacterial agents. The synthetic studies conducted show the possibility of using (±)-cis-3-dichloromethyl-1,2,2-trimethylcyclopentancarboxylic acid as a building block for extension of a number of biologically active substances synthesized in our previous studies on the basis of (±)-cis-1,2,2-trimethylcyclopentan-1,3-dicarboxylic (camphoric) acid. |
| publisher |
National University of Pharmacy |
| publishDate |
2015 |
| url |
https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.15.844 |
| work_keys_str_mv |
AT tsapkoyea thealkylationreactionofaromaticacidshydrazideswithcis3dichloromethyl122trimethylcyclopentancarboxylicacid AT tsapkoyea issledovaniereakciialkilirovaniâgidrazidovaromatičeskihkislotcis3dihlormetil122trimetilciklopentankarbonovojkislotoj AT tsapkoyea doslídžennâreakcííalkíluvannâgídrazidívaromatičnihkislotcis3dihlorometil122trimetilciklopentankarbonovoûkislotoû AT tsapkoyea alkylationreactionofaromaticacidshydrazideswithcis3dichloromethyl122trimethylcyclopentancarboxylicacid |
| first_indexed |
2024-09-01T18:14:50Z |
| last_indexed |
2024-09-01T18:14:50Z |
| _version_ |
1809018509964869632 |
| spelling |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-891022018-02-24T11:00:28Z The alkylation reaction of aromatic acidshydrazides with (±)-cis-3-dichloromethyl-1,2,2-trimethylcyclopentancarboxylic acid Исследование реакции алкилирования гидразидов ароматических кислот (±)-цис-3-дихлорметил-1,2,2-триметилциклопентанкарбоновой кислотой Дослідження реакції алкілування гідразидів ароматичних кислот (±)-цис-3-дихлорометил-1,2,2-триметилциклопентанкарбоновою кислотою Tsapko, Ye. A. (±)-cis-3-dichloromethyl-1 2 2-trimethylcyclopentancarboxylic acid hydrazides hydrazones alkylation UDC 547.599.6 543 632.514.6 547.288.3 (±)-цис-3-дихлорметил-1 2 2-триметилциклопентанкарбоновая кислота гидразиды гидразоны алкилирование УДК 547.599.6 543 632.514.6 547.288.3 (±)-цис-3-дихлорометил-1 2 2-триметилциклопентанкарбонова кислота гідразиди гідразони алкілування УДК 547.599.6 543 632.514.6 547.288.3 The article describes the study of the alkylation reaction of aromatic acids hydrazides with (±)-cis-3-dichloromethyl-1,2,2-trimethylcyclopentancarboxylic acid. The acid mentioned is a new substance obtained by oxidative cleavage of racemic camphor in the tetrachloromethane medium according to the method described earlier and modified by us. As a result of alkylation of aromatic acids hydrazides, a series of 3-{[2-(R-carbonyl)hydrazinylidene] methyl}-1,2,2-trimethylcyclopentancarboxylic acids has been obtained with the yields of 77-88%. According to the data of 1H NMR spectra almost all products are E-isomers. The reaction of alkylation of anthranilic hydrazide proceeds with formation of the 1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-4-one cycle and obtaining of (±)-cis-3-(3-аmіnо-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-4-оn-2-yl)-1,2,2-trimethylcyclopentancarboxylic acid. The composition of the compounds synthesized has been proven by elemental analysis , and their structure has been confirmed by 1H NMR spectroscopy. According to the results of PASS prediction the compounds synthesized are otential diuretic, antiviral and antibacterial agents. The synthetic studies conducted show the possibility of using (±)-cis-3-dichloromethyl-1,2,2-trimethylcyclopentancarboxylic acid as a building block for extension of a number of biologically active substances synthesized in our previous studies on the basis of (±)-cis-1,2,2-trimethylcyclopentan-1,3-dicarboxylic (camphoric) acid. Работа посвящена исследованию реакции алкилирования гидразидов ароматических кислот (±)-цис-3-цихлорметил-1,2,2-триметилциклопентанкарбоновой кислотой. Указанная кислота является новым оединением, которое мы получили окислительным расщеплением рацемической камфоры в среде терахлорметана по методике, описанной в литературе и модифицированной нами. В результате алкилирования гидразидов ароматических кислот нами получен ряд (±)-цис-3-{[2-(R-карбонил)гидразинилиден] метил}-1,2,2-триметилциклопентанкарбоновых кислот с выходом 77-88%. По данным спектров 1Н ЯМР становлено, что практически все продукты являются Е-изомерами. Реакция алкилирования антранилового гидразида протекает с замыканием 1,2,3,4-тетрагидрохиназолин-4-онового цикла и образованием (±)-цис-3-(3-амино-1,2,3,4-тетрагидрохиназолин-4-он-2-ил)-1,2,2-триметилциклопентанкарбоновой кислоты. Состав синтезированных веществ доказан элементным анализом, а строение подтверждено методом 1Н ЯМР-спектроскопии. По результатам виртуального прогноза PASS синтезированные соединения являются потенциальными диуретическими, антивирусными и антибактериальными средтвами. Проведенные синтетические исследования показывают возможность использования (±)-цис-3-дихлорметил-1,2,2-триметилциклопентанкарбоновойкислоты в качестве билдинг блока для расширения ряда биологически активных веществ, синтезированных нами в предыдущих исследованиях на основе (±)-цис-1,2,2-триметилциклопентан-1,3-дикарбоновой (камфорной) кислоты. Роботу присвячено дослідженню реакції алкілування гідразидів ароматичних кислот (±)-цис-3-дихлорометил-1,2,2-триметилциклопентанкарбоновою кислотою. Зазначена кислота є новою сполукою, яку ми отрима-ли окисним розщепленням рацемічної камфори у середовищі тетрахлорометану за методикою, описаною в літературі і модифікованою нами. У результаті алкілування гідразидів ароматичних кислот нами отримано ряд (±)-цис-3-{[2-(R-карбоніл)гідразиніліден]метил}-1,2,2-триметилциклопентанкарбонових кислот з виходом 77-88%. За даними спектрів 1Н ЯМР встановлено, що практично всі продукти є Е-ізомерами. Реакція алкілування антранілового гідразиду перебігає із замиканням 1,2,3,4-тетрагідрохіназолін-4-онового циклу та утворенням (±)-цис-3-(3-аміно-1,2,3,4-тетрагідрохіназолін-4-он-2-іл)-1,2,2-триметилциклопентанкарбонової кислоти. Склад синтезованих речовин доведений елементним аналізом, а будова підтверджена методом 1Н ЯМР-спектроскопії. За результатами віртуального прогнозу PASS синтезовані сполуки є потенційми діуретичними, антивірусними та антибактеріальними засобами. Проведені синтетичні дослідження показують можливість використання (±)-цис-3-дихлорометил-1,2,2-триметилциклопентанкарбонової кислоти як білдінг блоку для розширення ряду біологічно активних речовин, синтезованих нами у попеедніх дослідженнях на основі (±)-цис-1,2,2-триметилциклопентан-1,3-дикарбонової (камфорної) кислоти. National University of Pharmacy 2015-09-10 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.15.844 10.24959/ophcj.15.844 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 13 No. 3(51) (2015); 46-50 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 13 № 3(51) (2015); 46-50 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 13 № 3(51) (2015); 46-50 2518-1548 2308-8303 en https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.15.844/85567 Copyright (c) 2015 National University of Pharmacy https://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |