Зручний підхід до синтезу заміщених 2-(метиламіно)хінолін-3-карбоксамідів

Зручний підхід до синтезу заміщених 2-(метиламіно)хінолін-3-карбоксамідів

The paper is devoted to the synthesis of new 2-(methylamino)quinoline-3-carboxamide derivatives by the pyrimidine cycle hydrolytic cleavage of pyrimido[4,5-b]quinoline-2,4(1H,3H)-diones. These later were synthetized in high yields by interaction of available 1,3-dimethyl-6-piperidinyl-5-formyluracil...

Повний опис

Збережено в:
Бібліографічні деталі
Дата:2015
Автори: Muzychka, L. V., Smolii, O. B., Biletskiy, I. I., Vasilenko, O. M.
Формат: Стаття
Мова:Ukrainian
Опубліковано: National University of Pharmacy 2015
Теми:
конденсація
піримідо[4
5-b]хінолін-2
4(1Н
3Н)-діони
5-деазаалоксазини
2-(метиламіно)хінолін-3-карбоксаміди
УДК 547.831 547.859
Онлайн доступ:https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.15.855
Теги: Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
Назва журналу:Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry

Репозитарії

Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry
id oai:ojs.journals.uran.ua:article-89106
record_format ojs
institution Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry
baseUrl_str
datestamp_date 2018-06-05T14:09:04Z
collection OJS
language Ukrainian
topic конденсація
піримідо[4
5-b]хінолін-2
4(1Н
3Н)-діони
5-деазаалоксазини
2-(метиламіно)хінолін-3-карбоксаміди
УДК 547.831 547.859
spellingShingle конденсація
піримідо[4
5-b]хінолін-2
4(1Н
3Н)-діони
5-деазаалоксазини
2-(метиламіно)хінолін-3-карбоксаміди
УДК 547.831 547.859
Muzychka, L. V.
Smolii, O. B.
Biletskiy, I. I.
Vasilenko, O. M.
Зручний підхід до синтезу заміщених 2-(метиламіно)хінолін-3-карбоксамідів
topic_facet condensation
pyrimido[4
5-b]quinoline-2
4(1H
3H)-dione
5-deazaalloxazine
2-(methylamino)quinoline- 3-carboxamide
UDC 547.831 547.859
конденсация
пиримидо[4
5-b]хинолин-2
4(1Н
3Н)-дионы
5-деазааллоксазины
2-(метиламино)хинолин-3-карбоксамиды
УДК 547.831 547.859
конденсація
піримідо[4
5-b]хінолін-2
4(1Н
3Н)-діони
5-деазаалоксазини
2-(метиламіно)хінолін-3-карбоксаміди
УДК 547.831 547.859
format Article
author Muzychka, L. V.
Smolii, O. B.
Biletskiy, I. I.
Vasilenko, O. M.
author_facet Muzychka, L. V.
Smolii, O. B.
Biletskiy, I. I.
Vasilenko, O. M.
author_sort Muzychka, L. V.
title Зручний підхід до синтезу заміщених 2-(метиламіно)хінолін-3-карбоксамідів
title_short Зручний підхід до синтезу заміщених 2-(метиламіно)хінолін-3-карбоксамідів
title_full Зручний підхід до синтезу заміщених 2-(метиламіно)хінолін-3-карбоксамідів
title_fullStr Зручний підхід до синтезу заміщених 2-(метиламіно)хінолін-3-карбоксамідів
title_full_unstemmed Зручний підхід до синтезу заміщених 2-(метиламіно)хінолін-3-карбоксамідів
title_sort зручний підхід до синтезу заміщених 2-(метиламіно)хінолін-3-карбоксамідів
title_alt A convenient approach to the synthesis of substituted 2-(methylamino)quinoline-3-carboxamides
Удобный подход к синтезу замещенных 2-(метиламино)-хинолин-3-карбоксамидов
description The paper is devoted to the synthesis of new 2-(methylamino)quinoline-3-carboxamide derivatives by the pyrimidine cycle hydrolytic cleavage of pyrimido[4,5-b]quinoline-2,4(1H,3H)-diones. These later were synthetized in high yields by interaction of available 1,3-dimethyl-6-piperidinyl-5-formyluracil with aromatic amines. The reactions with participation of ortho- and para-substituted aromatic amines proceed regioselectively to give 1,3-dimethylpyrimido[4,5-b] quinoline-2,4(1H,3H)-diones with substituents in positions 7 and 9 of the heterocycle. The use of metha-methoxyand metha-fluoroaniline leads to the mixture of 6- and 8-substituted 1,3-dimethylpyrimido[4,5-b]quinoline-2,4(1H,3H)- diones, which under basic conditions were cleaved into amides of quinoline-3-carboxylic acid. The mixture of 2-(methylamino)quinoline-3-carboxamides obtained was separated by column chromatography. Application of the correlation NMR spectroscopy method (NOESY, COSY, HSQC, HMBC) has allowed to reliably determine the structures of 1,3-dimethyl-5-formyluracil derivatives with aromatic amines condensation products. The amino-imino prototropic tautomerism occurs at 120°C. It facilitates syn-anti-isomerization promoted cyclization and leads to 1,3-dimethylpyrimido[4,5-b]quinoline-2,4(1H,3H)-dione. The structure of the compounds obtained has been proven using the methods of NMR 1 Н, 13C-spectroscopy, mass-spectra and elemental analysis.
publisher National University of Pharmacy
publishDate 2015
url https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.15.855
work_keys_str_mv AT muzychkalv aconvenientapproachtothesynthesisofsubstituted2methylaminoquinoline3carboxamides
AT smoliiob aconvenientapproachtothesynthesisofsubstituted2methylaminoquinoline3carboxamides
AT biletskiyii aconvenientapproachtothesynthesisofsubstituted2methylaminoquinoline3carboxamides
AT vasilenkoom aconvenientapproachtothesynthesisofsubstituted2methylaminoquinoline3carboxamides
AT muzychkalv udobnyjpodhodksintezuzameŝennyh2metilaminohinolin3karboksamidov
AT smoliiob udobnyjpodhodksintezuzameŝennyh2metilaminohinolin3karboksamidov
AT biletskiyii udobnyjpodhodksintezuzameŝennyh2metilaminohinolin3karboksamidov
AT vasilenkoom udobnyjpodhodksintezuzameŝennyh2metilaminohinolin3karboksamidov
AT muzychkalv zručnijpídhíddosintezuzamíŝenih2metilamínohínolín3karboksamídív
AT smoliiob zručnijpídhíddosintezuzamíŝenih2metilamínohínolín3karboksamídív
AT biletskiyii zručnijpídhíddosintezuzamíŝenih2metilamínohínolín3karboksamídív
AT vasilenkoom zručnijpídhíddosintezuzamíŝenih2metilamínohínolín3karboksamídív
AT muzychkalv convenientapproachtothesynthesisofsubstituted2methylaminoquinoline3carboxamides
AT smoliiob convenientapproachtothesynthesisofsubstituted2methylaminoquinoline3carboxamides
AT biletskiyii convenientapproachtothesynthesisofsubstituted2methylaminoquinoline3carboxamides
AT vasilenkoom convenientapproachtothesynthesisofsubstituted2methylaminoquinoline3carboxamides
first_indexed 2025-07-17T12:58:43Z
last_indexed 2025-09-24T17:14:24Z
_version_ 1850410876862988288
spelling oai:ojs.journals.uran.ua:article-891062018-06-05T14:09:04Z A convenient approach to the synthesis of substituted 2-(methylamino)quinoline-3-carboxamides Удобный подход к синтезу замещенных 2-(метиламино)-хинолин-3-карбоксамидов Зручний підхід до синтезу заміщених 2-(метиламіно)хінолін-3-карбоксамідів Muzychka, L. V. Smolii, O. B. Biletskiy, I. I. Vasilenko, O. M. condensation pyrimido[4 5-b]quinoline-2 4(1H 3H)-dione 5-deazaalloxazine 2-(methylamino)quinoline- 3-carboxamide UDC 547.831 547.859 конденсация пиримидо[4 5-b]хинолин-2 4(1Н 3Н)-дионы 5-деазааллоксазины 2-(метиламино)хинолин-3-карбоксамиды УДК 547.831 547.859 конденсація піримідо[4 5-b]хінолін-2 4(1Н 3Н)-діони 5-деазаалоксазини 2-(метиламіно)хінолін-3-карбоксаміди УДК 547.831 547.859 The paper is devoted to the synthesis of new 2-(methylamino)quinoline-3-carboxamide derivatives by the pyrimidine cycle hydrolytic cleavage of pyrimido[4,5-b]quinoline-2,4(1H,3H)-diones. These later were synthetized in high yields by interaction of available 1,3-dimethyl-6-piperidinyl-5-formyluracil with aromatic amines. The reactions with participation of ortho- and para-substituted aromatic amines proceed regioselectively to give 1,3-dimethylpyrimido[4,5-b] quinoline-2,4(1H,3H)-diones with substituents in positions 7 and 9 of the heterocycle. The use of metha-methoxyand metha-fluoroaniline leads to the mixture of 6- and 8-substituted 1,3-dimethylpyrimido[4,5-b]quinoline-2,4(1H,3H)- diones, which under basic conditions were cleaved into amides of quinoline-3-carboxylic acid. The mixture of 2-(methylamino)quinoline-3-carboxamides obtained was separated by column chromatography. Application of the correlation NMR spectroscopy method (NOESY, COSY, HSQC, HMBC) has allowed to reliably determine the structures of 1,3-dimethyl-5-formyluracil derivatives with aromatic amines condensation products. The amino-imino prototropic tautomerism occurs at 120°C. It facilitates syn-anti-isomerization promoted cyclization and leads to 1,3-dimethylpyrimido[4,5-b]quinoline-2,4(1H,3H)-dione. The structure of the compounds obtained has been proven using the methods of NMR 1 Н, 13C-spectroscopy, mass-spectra and elemental analysis. Работа посвящена синтезу новых производных 2-(метиламино)хинолин-3-карбоксамидов путем гидроли- тического расщепления пиримидинового цикла в пиримидо[4,5-b]хинолин-2,4(1Н,3Н)-дионах. В основе дан- ного подхода лежит взаимодействие доступного 1,3-диметил-6-пиперидинил-5-формилурацила с арома- тическими аминами, в результате чего было синтезировано ряд замещенных производных пиримидо[4,5-b] хинолин-2,4(1Н,3Н)-дионов с высокими выходами. Реакция 1,3-диметил-6-пиперидинил-5-формилурацила с орто- и пара-замещенными ароматическими аминами протекает региоселективно с образованием произ- водных 1,3-диметилпиримидо[4,5-b]хинолин-2,4(1Н,3Н)-дионов с заместителями в положениях 7 и 9 гете- роцикла. Использование в реакции мета-метокси- или мета-фторанилина приводит к смеси 6- и 8-заме- щенных 1,3-диметилпиримидо[4,5-b]хинолин-2,4(1Н,3Н)-дионов, которые при действии щелочи расщепляют- ся до соответствующих амидов хинолин-3-карбоновой кислоты. Полученную смесь 2-(метиламино)хинолин- 3-карбоксамидов удалось разделить с помощью хроматографии на колонке. Использование методики кор- реляционной спектроскопии ЯМР (NOESY, COSY, HSQC, HMBC) позволило однозначно установить строение продуктов реакции конденсации производных 1,3-диметил-5-формилурацила с ароматическими аминами. При нагревании до ~120°C возможна амино-иминная прототропия, которая облегчает син-анти-таутомерию в положении 6 пиримидинового кольца, что приводит к циклизации в 1,3-диметилпиримидо[4,5-b]хинолин- 2,4(1Н,3Н)-дион. Структура полученных соединений строго доказана с использованием методов ЯМР 1 Н, 13С-спектроскопии, хроматомасс-спектрометрии и элементного анализа. Робота присвячена синтезу нових похідних 2-(метиламіно)хінолін-3-карбоксамідів шляхом гідролітич- ного розщеплення піримідинового циклу в піримідо[4,5-b]хінолін-2,4(1Н,3Н)-діонах. В основі даного підхо- ду лежить взаємодія доступного 1,3-диметил-6-піперидиніл-5-формілурацилу з ароматичними аміна- ми, в результаті чого було синтезовано ряд заміщених похідних піримідо[4,5-b]хінолін-2,4(1Н,3Н)-діонів з високими виходами. Реакція 1,3-диметил-6-піперидиніл-5-формілурацилу з орто- та пара-заміщеними ароматичними амінами перебігає регіоселективно з утворенням похідних 1,3-диметилпіримідо[4,5-b] хінолін-2,4(1Н,3Н)-діонів з замісниками в положеннях 7 та 9 гетероциклу. Використання в реакції ме- та-метокси- чи мета-фтороаніліну приводить до суміші 6- та 8-заміщених 1,3-диметилпіримідо[4,5-b] хінолін-2,4(1Н,3Н)-діонів, які при дії лугу розщеплюються до відповідних амідів хінолін-3-карбонової кис- лоти. Отриману суміш 2-(метиламіно)хінолін-3-карбоксамідів вдалося розділити за допомогою хрома- тографії на колонці. Застосування методики кореляційної спектроскопії ЯМР (NOESY, COSY, HSQC, HMBC) дозволило достовірно встановити будову продуктів реакції конденсаціїї похідних 1,3-диметил- 5-формілурацилу з ароматичними амінами. При нагріванні до ~120°C можлива аміно-імінна прототро- пія, яка полегшує син-анти-таутомерію в положенні 6 піримідинового кільця, що приводить до циклізації в 1,3-диметилпіримідо[4,5-b]хінолін-2,4(1Н,3Н)-діон. Структура отриманих сполук чітко доведена з ви- користанням методів ЯМР 1 Н, 13С-спектроскопії, хроматомас-спектрометрії та елементного аналізу National University of Pharmacy 2015-09-10 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.15.855 10.24959/ophcj.15.855 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 13 No. 3(51) (2015); 70-78 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 13 № 3(51) (2015); 70-78 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 13 № 3(51) (2015); 70-78 2518-1548 2308-8303 uk https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.15.855/85571 Copyright (c) 2015 National University of Pharmacy https://creativecommons.org/licenses/by/4.0

Схожі ресурси