2025-02-22T10:04:42-05:00 DEBUG: VuFindSearch\Backend\Solr\Connector: Query fl=%2A&wt=json&json.nl=arrarr&q=id%3A%22oai%3Aojs.journals.uran.ua%3Aarticle-89565%22&qt=morelikethis&rows=5
2025-02-22T10:04:42-05:00 DEBUG: VuFindSearch\Backend\Solr\Connector: => GET http://localhost:8983/solr/biblio/select?fl=%2A&wt=json&json.nl=arrarr&q=id%3A%22oai%3Aojs.journals.uran.ua%3Aarticle-89565%22&qt=morelikethis&rows=5
2025-02-22T10:04:42-05:00 DEBUG: VuFindSearch\Backend\Solr\Connector: <= 200 OK
2025-02-22T10:04:42-05:00 DEBUG: Deserialized SOLR response
Взаємодія 1-ациламіно-2,2-дихлороетенілфосфонію хлоридів з моноетаноламіном та n-метилмоноетаноламіном

Взаємодія 1-ациламіно-2,2-дихлороетенілфосфонію хлоридів з моноетаноламіном та n-метилмоноетаноламіном

This paper presents the synthesis of new derivatives of 5-amino-2R-1,3-oxazol-4-iltriphenylphosphonium saltsand (acylamino-(3-methyl-1,3-oxazolidin-2-ylidene)methyl)triphenylphosphonium salts previously unknown. It has been shown that the interaction of available 1-acylamino-2,2-dichloroethenyltriph...

Full description

Saved in:
Bibliographic Details
Main Authors: Abdurakhmanova, E. R., Holovchenko, О. V., Brovarets, V. S.
Format: Article
Language:Ukrainian
Published: National University of Pharmacy 2016
Subjects:
1-acylamino-2
2-dihlorethenyltriphenylphosphonium chlorides
1
3-oxazolidin-2-ylidenes
monoethanolamine
N-metylmonoethanolamine
4-phosphorylated 5-amino-1
3-oxazoles
amino alcohols
UDC 547.435 547.787
1-ациламино-2
2-дихлорэтенилтрифенилфосфония хлориды
4-фосфорилированные 5-амино-1
3-оксазолы
3-оксазолидин-2-илидены
моноэтаноламин
N-метилмоноэтаноламин
аминоспирты
УДК 547.435 547.787
1-ациламіно-2
2-дихлороетенілтрифенілфосфонію хлориди
4-фосфорильовані 5-аміно-1
3-оксазоли
3-оксазолідин-2-ілідени
моноетаноламін
N-метилмоноетаноламін
аміноспирти
Online Access:https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.16.904
Tags: Add Tag
No Tags, Be the first to tag this record!
id oai:ojs.journals.uran.ua:article-89565
record_format ojs
institution Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry
collection OJS
language Ukrainian
topic 1-acylamino-2
2-dihlorethenyltriphenylphosphonium chlorides
1
3-oxazolidin-2-ylidenes
monoethanolamine
N-metylmonoethanolamine
4-phosphorylated 5-amino-1
3-oxazoles
amino alcohols
UDC 547.435 547.787
1-ациламино-2
2-дихлорэтенилтрифенилфосфония хлориды
4-фосфорилированные 5-амино-1
3-оксазолы
1
3-оксазолидин-2-илидены
моноэтаноламин
N-метилмоноэтаноламин
аминоспирты
УДК 547.435 547.787
1-ациламіно-2
2-дихлороетенілтрифенілфосфонію хлориди
4-фосфорильовані 5-аміно-1
3-оксазоли
1
3-оксазолідин-2-ілідени
моноетаноламін
N-метилмоноетаноламін
аміноспирти
УДК 547.435 547.787
spellingShingle 1-acylamino-2
2-dihlorethenyltriphenylphosphonium chlorides
1
3-oxazolidin-2-ylidenes
monoethanolamine
N-metylmonoethanolamine
4-phosphorylated 5-amino-1
3-oxazoles
amino alcohols
UDC 547.435 547.787
1-ациламино-2
2-дихлорэтенилтрифенилфосфония хлориды
4-фосфорилированные 5-амино-1
3-оксазолы
1
3-оксазолидин-2-илидены
моноэтаноламин
N-метилмоноэтаноламин
аминоспирты
УДК 547.435 547.787
1-ациламіно-2
2-дихлороетенілтрифенілфосфонію хлориди
4-фосфорильовані 5-аміно-1
3-оксазоли
1
3-оксазолідин-2-ілідени
моноетаноламін
N-метилмоноетаноламін
аміноспирти
УДК 547.435 547.787
Abdurakhmanova, E. R.
Holovchenko, О. V.
Brovarets, V. S.
Взаємодія 1-ациламіно-2,2-дихлороетенілфосфонію хлоридів з моноетаноламіном та n-метилмоноетаноламіном
topic_facet 1-acylamino-2
2-dihlorethenyltriphenylphosphonium chlorides
1
3-oxazolidin-2-ylidenes
monoethanolamine
N-metylmonoethanolamine
4-phosphorylated 5-amino-1
3-oxazoles
amino alcohols
UDC 547.435 547.787
1-ациламино-2
2-дихлорэтенилтрифенилфосфония хлориды
4-фосфорилированные 5-амино-1
3-оксазолы
1
3-оксазолидин-2-илидены
моноэтаноламин
N-метилмоноэтаноламин
аминоспирты
УДК 547.435 547.787
1-ациламіно-2
2-дихлороетенілтрифенілфосфонію хлориди
4-фосфорильовані 5-аміно-1
3-оксазоли
1
3-оксазолідин-2-ілідени
моноетаноламін
N-метилмоноетаноламін
аміноспирти
УДК 547.435 547.787
format Article
author Abdurakhmanova, E. R.
Holovchenko, О. V.
Brovarets, V. S.
author_facet Abdurakhmanova, E. R.
Holovchenko, О. V.
Brovarets, V. S.
author_sort Abdurakhmanova, E. R.
title Взаємодія 1-ациламіно-2,2-дихлороетенілфосфонію хлоридів з моноетаноламіном та n-метилмоноетаноламіном
title_short Взаємодія 1-ациламіно-2,2-дихлороетенілфосфонію хлоридів з моноетаноламіном та n-метилмоноетаноламіном
title_full Взаємодія 1-ациламіно-2,2-дихлороетенілфосфонію хлоридів з моноетаноламіном та n-метилмоноетаноламіном
title_fullStr Взаємодія 1-ациламіно-2,2-дихлороетенілфосфонію хлоридів з моноетаноламіном та n-метилмоноетаноламіном
title_full_unstemmed Взаємодія 1-ациламіно-2,2-дихлороетенілфосфонію хлоридів з моноетаноламіном та n-метилмоноетаноламіном
title_sort взаємодія 1-ациламіно-2,2-дихлороетенілфосфонію хлоридів з моноетаноламіном та n-метилмоноетаноламіном
title_alt The interaction of 1-acetylamino-2,2-dichlorethenylphosphonium chlorides with monoethanolamine
Взаимодействие 1-ациламино-2,2-дихлорэтенилфосфония хлоридов с моноэтаноламином
description This paper presents the synthesis of new derivatives of 5-amino-2R-1,3-oxazol-4-iltriphenylphosphonium saltsand (acylamino-(3-methyl-1,3-oxazolidin-2-ylidene)methyl)triphenylphosphonium salts previously unknown. It has been shown that the interaction of available 1-acylamino-2,2-dichloroethenyltriphenylphosphonium chlorides with monoethanolamine leads only to formation of 4-phosphorylated 1,3-oxazole derivatives, which contain a residue of 2-hydroxyethylamine in position 5. Under similar conditions N-metylmonoethanolamine with 1-acylamino-2,2-dichloroethenyltriphenylphosphonium chlorides forms phosphorylated 2-methylen-1,3-oxazolidine derivatives, which contain the triphenylphosphonium group in the side chain. The structure of the new 2-R-5-(2-hydroxyethylamino)-1,3-oxazol-4-yltriphenyl- phosphonium perchlorates and (acylamino(3-methyl-1,3- oxazolidin-2-ylidene)methyl) triphenylphosphonium perchlorates has been reliably proven by elemental analysis, IR-, 1H NMR-, 13C-, 31P-spectroscopy and mass-spectrometry. In particular, derivatives of 1,3-oxazole have characteristic signals of carbon nuclei in 13C NMR-spectra, which appear as doublets due to the spin-spin interaction with a phosphorus nucleus. These signals are absent in 2-methylen-1,3-oxazolidine derivatives, but for these derivatives the signals of acylamino residues are characteristic. The synthetic method proposed is convenient and preparative since the transformation takes place in mild conditions to provide the final products with medium to high yields and does not require time-consuming purification operations of the final products.
publisher National University of Pharmacy
publishDate 2016
url https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.16.904
work_keys_str_mv AT abdurakhmanovaer theinteractionof1acetylamino22dichlorethenylphosphoniumchlorideswithmonoethanolamine
AT holovchenkoov theinteractionof1acetylamino22dichlorethenylphosphoniumchlorideswithmonoethanolamine
AT brovaretsvs theinteractionof1acetylamino22dichlorethenylphosphoniumchlorideswithmonoethanolamine
AT abdurakhmanovaer vzaimodejstvie1acilamino22dihlorétenilfosfoniâhloridovsmonoétanolaminom
AT holovchenkoov vzaimodejstvie1acilamino22dihlorétenilfosfoniâhloridovsmonoétanolaminom
AT brovaretsvs vzaimodejstvie1acilamino22dihlorétenilfosfoniâhloridovsmonoétanolaminom
AT abdurakhmanovaer vzaêmodíâ1acilamíno22dihloroetenílfosfoníûhloridívzmonoetanolamínomtanmetilmonoetanolamínom
AT holovchenkoov vzaêmodíâ1acilamíno22dihloroetenílfosfoníûhloridívzmonoetanolamínomtanmetilmonoetanolamínom
AT brovaretsvs vzaêmodíâ1acilamíno22dihloroetenílfosfoníûhloridívzmonoetanolamínomtanmetilmonoetanolamínom
AT abdurakhmanovaer interactionof1acetylamino22dichlorethenylphosphoniumchlorideswithmonoethanolamine
AT holovchenkoov interactionof1acetylamino22dichlorethenylphosphoniumchlorideswithmonoethanolamine
AT brovaretsvs interactionof1acetylamino22dichlorethenylphosphoniumchlorideswithmonoethanolamine
first_indexed 2024-09-01T18:14:52Z
last_indexed 2024-09-01T18:14:52Z
_version_ 1809018511616376832
spelling oai:ojs.journals.uran.ua:article-895652018-06-05T14:32:14Z The interaction of 1-acetylamino-2,2-dichlorethenylphosphonium chlorides with monoethanolamine Взаимодействие 1-ациламино-2,2-дихлорэтенилфосфония хлоридов с моноэтаноламином Взаємодія 1-ациламіно-2,2-дихлороетенілфосфонію хлоридів з моноетаноламіном та n-метилмоноетаноламіном Abdurakhmanova, E. R. Holovchenko, О. V. Brovarets, V. S. 1-acylamino-2 2-dihlorethenyltriphenylphosphonium chlorides 1 3-oxazolidin-2-ylidenes monoethanolamine N-metylmonoethanolamine 4-phosphorylated 5-amino-1 3-oxazoles amino alcohols UDC 547.435 547.787 1-ациламино-2 2-дихлорэтенилтрифенилфосфония хлориды 4-фосфорилированные 5-амино-1 3-оксазолы 1 3-оксазолидин-2-илидены моноэтаноламин N-метилмоноэтаноламин аминоспирты УДК 547.435 547.787 1-ациламіно-2 2-дихлороетенілтрифенілфосфонію хлориди 4-фосфорильовані 5-аміно-1 3-оксазоли 1 3-оксазолідин-2-ілідени моноетаноламін N-метилмоноетаноламін аміноспирти УДК 547.435 547.787 This paper presents the synthesis of new derivatives of 5-amino-2R-1,3-oxazol-4-iltriphenylphosphonium saltsand (acylamino-(3-methyl-1,3-oxazolidin-2-ylidene)methyl)triphenylphosphonium salts previously unknown. It has been shown that the interaction of available 1-acylamino-2,2-dichloroethenyltriphenylphosphonium chlorides with monoethanolamine leads only to formation of 4-phosphorylated 1,3-oxazole derivatives, which contain a residue of 2-hydroxyethylamine in position 5. Under similar conditions N-metylmonoethanolamine with 1-acylamino-2,2-dichloroethenyltriphenylphosphonium chlorides forms phosphorylated 2-methylen-1,3-oxazolidine derivatives, which contain the triphenylphosphonium group in the side chain. The structure of the new 2-R-5-(2-hydroxyethylamino)-1,3-oxazol-4-yltriphenyl- phosphonium perchlorates and (acylamino(3-methyl-1,3- oxazolidin-2-ylidene)methyl) triphenylphosphonium perchlorates has been reliably proven by elemental analysis, IR-, 1H NMR-, 13C-, 31P-spectroscopy and mass-spectrometry. In particular, derivatives of 1,3-oxazole have characteristic signals of carbon nuclei in 13C NMR-spectra, which appear as doublets due to the spin-spin interaction with a phosphorus nucleus. These signals are absent in 2-methylen-1,3-oxazolidine derivatives, but for these derivatives the signals of acylamino residues are characteristic. The synthetic method proposed is convenient and preparative since the transformation takes place in mild conditions to provide the final products with medium to high yields and does not require time-consuming purification operations of the final products. Представлен синтез новых производных 5-амино-2R-1,3-оксазол-4-илтрифенилфосфониевых солей и неизвестных ранее (ациламино-(3-метил-1,3-оксазолидин-2-илиден)метил)трифенилфосфониевых солей. Показано, что взаимодействие доступных 1-ациламино-2,2-дихлорэтенилтрифенилфосфония хлоридов с моноэтаноламином приводит к образованию только 4-фосфорилированных производных 1,3-оксазола, которые содержат в положении 5 остаток 2-гидроксиэтиламина. В аналогичных условиях N-метил-моноэтаноламин с 1-ациламино-2,2-дихлорэтенилтрифенилфосфония хлоридами образует фосфорилированные производные 1,3-оксазолидин-2-илидена, в которых трифенилфосфониевая группа находится в боковой цепи. Строение новых 2-R-5-(2-гидроксиэтиламино)-1,3-оксазол-4-илтрифенилфосфония перхлоратов и (ациламино-(3-метил-1,3-оксазолидин-2-илиден)метил)трифенилфосфония перхлоратов надежно доказано с помощью элементного анализа, ИК-, ЯМР 1Н-, 13С-, 31Р-спектроскопии, массспектрометрии. В частности, для производных 1,3-оксазола характерны сигналы ядер углерода в спектрах ЯМР 13С, которые проявляются в виде дублетов за счет спин-спинового взаимодействия с ядром атома фосфора. Данные сигналы отсутствуют в оксазолиденовых производных, но для них характерными являются сигналы ациламинных остатков. Предложенный метод синтеза является удобным и препаративным, поскольку превращение проходит в мягких условиях, что позволяет получить такие вещества со средними и высокими выходами и не требует трудоемких операций очистки конечных продуктов.  Представлений синтез нових похідних 5-аміно-2R-1,3-оксазол-4-ілтрифенілфосфонієвих солей та невідомих раніше (ациламіно-(3-метил-1,3-оксазолідин-2-іліден)метил)трифенілфосфонієвих солей. Показано, що взаємодія доступних 1-ациламіно-2,2-дихлороетенілтрифенілфосфонію хлоридів з моноетаноламіном приводить до утворення лише 4-фосфорильованих похідних 1,3-оксазолу, які містять у положенні 5 залишок 2-гідроксіетиламіну. В аналогічних умовах N-метилмоноетаноламін з 1-ациламіно-2,2-дихлороетенілтрифенілфосфонію хлоридами утворює фосфорильовані похідні 1,3-оксазолідин-2-ілідену, в яких трифенілфосфонієва група знаходиться в бічному ланцюгу. Будову нових 2-R-5-(2-гідроксиетиламіно)-1,3-оксазол-4-ілтрифенілфосфонію перхлоратів та (ациламіно-(3-метил-1,3-оксазолідин-2-іліден)метил)трифенілфосфонію перхлоратів надійно доведено за допомогою елементного аналізу, ІЧ-, ЯМР1Н-, 13С-, 31Р-спектроскопії, мас-спектрометрії. Зокрема, для похідних 1,3-оксазолу характерними є сигнали ядер вуглецю у спектрах ЯМР 13С, які проявляються у вигляді дублетів за рахунок спін-спінової взаємодії з ядром атома фосфору. Дані сигнали відсутні в оксазолідинових похідних, натомість присутні сигнали ациламінних залишків. Запропонований метод синтезу є зручним та препаративним, оскільки перетворення проходить у м’яких умовах, що дозволяє отримати такі речовини з середніми та високими виходами та не вимагає трудомістких операцій очистки кінцевих продуктів. National University of Pharmacy 2016-12-16 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.16.904 10.24959/ophcj.16.904 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 14 No. 4(56) (2016); 12-15 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 14 № 4(56) (2016); 12-15 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 14 № 4(56) (2016); 12-15 2518-1548 2308-8303 uk https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.16.904/85177 Copyright (c) 2016 National University of Pharmacy https://creativecommons.org/licenses/by/4.0

Similar Items