Синтез та реакції діацетил(діалкоксикарбоніл)заміщених гідроксициклогексанонів / А.І.Ісмієв, А.М.Магеррамов, В.А.Сукач, М.В.Вовк
The literature sources concerning the importance of diacetyl (dialkoxycarbonyl) substituted hydroxycyclohexanones as highly functionalized carbocyclic compounds, on the one hand, as well as, on the other hand, the research prospects in the field of synthetic methods development based on these compou...
Gespeichert in:
| Datum: | 2016 |
|---|---|
| Hauptverfasser: | , , , |
| Format: | Artikel |
| Sprache: | Russian |
| Veröffentlicht: |
National University of Pharmacy
2016
|
| Schlagworte: | |
| Online Zugang: | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.16.905 |
| Tags: |
Tag hinzufügen
Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
|
| Назва журналу: | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
Institution
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry| id |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-89605 |
|---|---|
| record_format |
ojs |
| institution |
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
| baseUrl_str |
|
| datestamp_date |
2018-06-05T14:33:32Z |
| collection |
OJS |
| language |
Russian |
| topic |
гідроксициклогексанони дикетонна конденсація таутомерія анелювання дегідратація ароматизація УДК 547.593.2 547.594.3 547.595.6 |
| spellingShingle |
гідроксициклогексанони дикетонна конденсація таутомерія анелювання дегідратація ароматизація УДК 547.593.2 547.594.3 547.595.6 Ismiyev, A. I. Maherramov, A. M. Sukach, V. A. Vovk, M. V. Синтез та реакції діацетил(діалкоксикарбоніл)заміщених гідроксициклогексанонів / А.І.Ісмієв, А.М.Магеррамов, В.А.Сукач, М.В.Вовк |
| topic_facet |
cyclohexanolones diketone condensation tautomerism annulation dehydration aromatization UDC 547.593.2 547.594.3 547.595.6 гидроксициклогексаноны дикетонная конденсация таутомерия аннелирование дегидратация ароматизация УДК 547.593.2 547.594.3 547.595.6 гідроксициклогексанони дикетонна конденсація таутомерія анелювання дегідратація ароматизація УДК 547.593.2 547.594.3 547.595.6 |
| format |
Article |
| author |
Ismiyev, A. I. Maherramov, A. M. Sukach, V. A. Vovk, M. V. |
| author_facet |
Ismiyev, A. I. Maherramov, A. M. Sukach, V. A. Vovk, M. V. |
| author_sort |
Ismiyev, A. I. |
| title |
Синтез та реакції діацетил(діалкоксикарбоніл)заміщених гідроксициклогексанонів / А.І.Ісмієв, А.М.Магеррамов, В.А.Сукач, М.В.Вовк |
| title_short |
Синтез та реакції діацетил(діалкоксикарбоніл)заміщених гідроксициклогексанонів / А.І.Ісмієв, А.М.Магеррамов, В.А.Сукач, М.В.Вовк |
| title_full |
Синтез та реакції діацетил(діалкоксикарбоніл)заміщених гідроксициклогексанонів / А.І.Ісмієв, А.М.Магеррамов, В.А.Сукач, М.В.Вовк |
| title_fullStr |
Синтез та реакції діацетил(діалкоксикарбоніл)заміщених гідроксициклогексанонів / А.І.Ісмієв, А.М.Магеррамов, В.А.Сукач, М.В.Вовк |
| title_full_unstemmed |
Синтез та реакції діацетил(діалкоксикарбоніл)заміщених гідроксициклогексанонів / А.І.Ісмієв, А.М.Магеррамов, В.А.Сукач, М.В.Вовк |
| title_sort |
синтез та реакції діацетил(діалкоксикарбоніл)заміщених гідроксициклогексанонів / а.і.ісмієв, а.м.магеррамов, в.а.сукач, м.в.вовк |
| title_alt |
The synthesis and reactions of diacethyl(dialkoxycarbonyl) substituted hydroxycyclohexanones / A.I.Ismiyev, A.M.Maherramov, V.A.Sukach, M.V.Vovk Синтез и реакции диацетил(диалкоксикарбонил)замещенных гидроксициклогексанонов |
| description |
The literature sources concerning the importance of diacetyl (dialkoxycarbonyl) substituted hydroxycyclohexanones as highly functionalized carbocyclic compounds, on the one hand, as well as, on the other hand, the research prospects in the field of synthetic methods development based on these compounds for obtaining various heterocyclic systems have been generalized and systematized. It has been noted that the main method of the synthesis for diacetyl (diethoxycarbonyl) cyclohexanolones is diketone condensation of acetylacetone or ethyl acetoacetate with aldehydes in the presence of catalytic amounts of piperidine. An important useful peculiarity of this approach is a variation of the initial reagents, allowing modification of the substituents in a wide range. However, the dependence of selectivity and regiodirection of the reaction on various factors makes the studies in this area quite interesting and not always predictable. The phenomenon of keto-enol tautomerism of diacetyl substituted cyclohexanolones and factors that control stability of their enol form have been discussed. It has been concluded that reactions of these multicarbonyl compounds with ambident nitrogen-containing nucleophilic reagents are efficacious for the synthesis of new biologically promising representatives of carbofused heterocycles, such as isoxazoles, pyrazoles, triazolo[3,4-b] quinazolines, thieno[2,3-c]isoquinolines and pyrazolo[3,4-c]isoquinolines. The importance of oxidation, dehydration and aromatization processes of hydroxycyclohexanones for organic synthesis has been emphasized. |
| publisher |
National University of Pharmacy |
| publishDate |
2016 |
| url |
https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.16.905 |
| work_keys_str_mv |
AT ismiyevai thesynthesisandreactionsofdiacethyldialkoxycarbonylsubstitutedhydroxycyclohexanonesaiismiyevammaherramovvasukachmvvovk AT maherramovam thesynthesisandreactionsofdiacethyldialkoxycarbonylsubstitutedhydroxycyclohexanonesaiismiyevammaherramovvasukachmvvovk AT sukachva thesynthesisandreactionsofdiacethyldialkoxycarbonylsubstitutedhydroxycyclohexanonesaiismiyevammaherramovvasukachmvvovk AT vovkmv thesynthesisandreactionsofdiacethyldialkoxycarbonylsubstitutedhydroxycyclohexanonesaiismiyevammaherramovvasukachmvvovk AT ismiyevai sintezireakciidiacetildialkoksikarbonilzameŝennyhgidroksiciklogeksanonov AT maherramovam sintezireakciidiacetildialkoksikarbonilzameŝennyhgidroksiciklogeksanonov AT sukachva sintezireakciidiacetildialkoksikarbonilzameŝennyhgidroksiciklogeksanonov AT vovkmv sintezireakciidiacetildialkoksikarbonilzameŝennyhgidroksiciklogeksanonov AT ismiyevai sinteztareakcíídíacetildíalkoksikarbonílzamíŝenihgídroksiciklogeksanonívaíísmíêvammagerramovvasukačmvvovk AT maherramovam sinteztareakcíídíacetildíalkoksikarbonílzamíŝenihgídroksiciklogeksanonívaíísmíêvammagerramovvasukačmvvovk AT sukachva sinteztareakcíídíacetildíalkoksikarbonílzamíŝenihgídroksiciklogeksanonívaíísmíêvammagerramovvasukačmvvovk AT vovkmv sinteztareakcíídíacetildíalkoksikarbonílzamíŝenihgídroksiciklogeksanonívaíísmíêvammagerramovvasukačmvvovk AT ismiyevai synthesisandreactionsofdiacethyldialkoxycarbonylsubstitutedhydroxycyclohexanonesaiismiyevammaherramovvasukachmvvovk AT maherramovam synthesisandreactionsofdiacethyldialkoxycarbonylsubstitutedhydroxycyclohexanonesaiismiyevammaherramovvasukachmvvovk AT sukachva synthesisandreactionsofdiacethyldialkoxycarbonylsubstitutedhydroxycyclohexanonesaiismiyevammaherramovvasukachmvvovk AT vovkmv synthesisandreactionsofdiacethyldialkoxycarbonylsubstitutedhydroxycyclohexanonesaiismiyevammaherramovvasukachmvvovk |
| first_indexed |
2025-07-17T12:58:45Z |
| last_indexed |
2025-09-24T17:14:24Z |
| _version_ |
1850410885767495680 |
| spelling |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-896052018-06-05T14:33:32Z The synthesis and reactions of diacethyl(dialkoxycarbonyl) substituted hydroxycyclohexanones / A.I.Ismiyev, A.M.Maherramov, V.A.Sukach, M.V.Vovk Синтез и реакции диацетил(диалкоксикарбонил)замещенных гидроксициклогексанонов Синтез та реакції діацетил(діалкоксикарбоніл)заміщених гідроксициклогексанонів / А.І.Ісмієв, А.М.Магеррамов, В.А.Сукач, М.В.Вовк Ismiyev, A. I. Maherramov, A. M. Sukach, V. A. Vovk, M. V. cyclohexanolones diketone condensation tautomerism annulation dehydration aromatization UDC 547.593.2 547.594.3 547.595.6 гидроксициклогексаноны дикетонная конденсация таутомерия аннелирование дегидратация ароматизация УДК 547.593.2 547.594.3 547.595.6 гідроксициклогексанони дикетонна конденсація таутомерія анелювання дегідратація ароматизація УДК 547.593.2 547.594.3 547.595.6 The literature sources concerning the importance of diacetyl (dialkoxycarbonyl) substituted hydroxycyclohexanones as highly functionalized carbocyclic compounds, on the one hand, as well as, on the other hand, the research prospects in the field of synthetic methods development based on these compounds for obtaining various heterocyclic systems have been generalized and systematized. It has been noted that the main method of the synthesis for diacetyl (diethoxycarbonyl) cyclohexanolones is diketone condensation of acetylacetone or ethyl acetoacetate with aldehydes in the presence of catalytic amounts of piperidine. An important useful peculiarity of this approach is a variation of the initial reagents, allowing modification of the substituents in a wide range. However, the dependence of selectivity and regiodirection of the reaction on various factors makes the studies in this area quite interesting and not always predictable. The phenomenon of keto-enol tautomerism of diacetyl substituted cyclohexanolones and factors that control stability of their enol form have been discussed. It has been concluded that reactions of these multicarbonyl compounds with ambident nitrogen-containing nucleophilic reagents are efficacious for the synthesis of new biologically promising representatives of carbofused heterocycles, such as isoxazoles, pyrazoles, triazolo[3,4-b] quinazolines, thieno[2,3-c]isoquinolines and pyrazolo[3,4-c]isoquinolines. The importance of oxidation, dehydration and aromatization processes of hydroxycyclohexanones for organic synthesis has been emphasized. Обобщены и систематизированы литературные источники, свидетельствующие о важности диацетил (диалкоксикарбонил)замещенных гидроксициклогексанонов как высокофункциональных карбоциклических соединений, с одной стороны, а также о перспективности исследований в области разработки на их основе методов получения разнообразных гетероциклических систем, с другой. Отмечено, что основным методом синтеза диацетил(диэтоксикарбонил)замещенных циклогексанолонов является дикетонная конденсация ацетилацетона или ацетоуксусного эфира с альдегидами при наличии каталитических количеств пиперидина. Важным положительным моментом такого подхода является вариабельность исходных реагентов, что позволяет в широких пределах видоизменять состав заместителей. Вместе с тем, зависимость регионаправленности и селективности реакции от множества факторов делает исследования в этом направлении интересными и не всегда предсказуемыми. Кроме того, обсуждено явление кето-енольной таутомерии диацетилзамещенных циклогексанолонов и определены факторы, контролирующие устойчивость их енольной формы. Сделан вывод о том, что реакции указанных поликарбонильных соединений с амбидентными азотсодержащими нуклеофильными реагентами являются эффективным вариантом синтеза новых представителей биоперспективных карбоаннелированных гетероциклов: изоксазолов, пиразолов, триазоло[3,4-b]хиназолинов, тиено [2,3-c]изохинолинов и пиразоло[3,4-c]изохинолинов. Подчеркнута значимость для органического синтеза процессов окисления, дегидратации и ароматизации гидроксициклогексанонов. Узагальнені та систематизовані літературні джерела, які свідчать про важливість діацетил(діалкоксикарбоніл) заміщених гідроксициклогексанонів як високофункціональних карбоциклічних сполук, з одного боку, так і перспективності досліджень в області розробки на їх базі методів одержання різноманітних гетероциклічних систем, з іншого. Відзначено, що основним методом синтезу діацетил(діалкоксикарбоніл) заміщених циклогексанолонів є дикетонна конденсація ацетилацетону або ацетооцтового естеру з альдегідами при наявності каталітичних кількостей піперидину. Важливим позитивним моментом такої методології є варіабельність вихідних реагентів, що дозволяє в широких межах видозмінювати склад замісників. Разом з тим залежність регіонаправленості і селективності реакції від багатьох факторів робить дослідження в цьому напрямку цікавими і не завжди передбачуваними. Окрім цього в огляді обговорено явище кето-єнольної таутомерії діацетилзаміщених гідроксициклогексанонів і визначені фактори, які контролюють стійкість їх єнольної форми. Зроблено висновок, що реакції вказаних полікарбонільних сполук із амбідентними нуклеофільними реагентами є ефективним варіантом синтезу нових біопривабливих представників карбоанельованих гетероциклів: ізоксазолів, піразолів, триазоло[3,4-b]хіназолінів, тієно[2,3-c]ізохінолінів та піразоло[3,4-c]ізохінолінів. Підкреслена значимість для органічного синтезу процесів окиснення, дегідратації та ароматизації гідроксициклогексанонів. National University of Pharmacy 2016-12-16 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.16.905 10.24959/ophcj.16.905 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 14 No. 4(56) (2016); 16-32 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 14 № 4(56) (2016); 16-32 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 14 № 4(56) (2016); 16-32 2518-1548 2308-8303 ru https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.16.905/85180 Copyright (c) 2016 National University of Pharmacy https://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |