Імідазо- та піримідиноанельовані піридо[3,2-d]піримідини. Синтез та прогнозування біологічної дії
The literature references concerning the biological activity of pyrido[3,2-d]pyrimidines and condensed polycyclic systems based on them have been systematized and analyzed. The main methods of the synthesis of polyheterocycles containing the pyrido[3,2-d]pyrimidine moiety have been summarized. The s...
Gespeichert in:
| Datum: | 2016 |
|---|---|
| Hauptverfasser: | , , , |
| Format: | Artikel |
| Sprache: | Ukrainian |
| Veröffentlicht: |
National University of Pharmacy
2016
|
| Schlagworte: | |
| Online Zugang: | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.16.907 |
| Tags: |
Tag hinzufügen
Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
|
| Назва журналу: | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
Institution
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry| id |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-89644 |
|---|---|
| record_format |
ojs |
| institution |
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
| baseUrl_str |
|
| datestamp_date |
2018-06-05T14:36:44Z |
| collection |
OJS |
| language |
Ukrainian |
| topic |
піридопіримідини електрофільна внутрішньомолекулярна циклізація анелювання поліциклічні системи арилсульфенілхлориди йод поліфосфорна кислота прогнозування біологічної дії УДК 547.83 547.853 547.86 |
| spellingShingle |
піридопіримідини електрофільна внутрішньомолекулярна циклізація анелювання поліциклічні системи арилсульфенілхлориди йод поліфосфорна кислота прогнозування біологічної дії УДК 547.83 547.853 547.86 Dyachenko, I. V. Vaskevich, R. I. Vaskevich, A. I. Vovk, M. V. Імідазо- та піримідиноанельовані піридо[3,2-d]піримідини. Синтез та прогнозування біологічної дії |
| topic_facet |
pyridopyrimidines electrophilic intramolecular cyclization annеlation polycyclic system arylsulphenylchlorides iodine polyphosphoric acid prediction of biological activity UDC 547.83 547.853 547.86 пиридопиримидины электрофильная внутримолекулярная циклизация аннелирование полициклические системы арилсульфенилхлориды йод полифосфорная кислота прогнозирование биологической активности УДК 547.83 547.853 547.86 піридопіримідини електрофільна внутрішньомолекулярна циклізація анелювання поліциклічні системи арилсульфенілхлориди йод поліфосфорна кислота прогнозування біологічної дії УДК 547.83 547.853 547.86 |
| format |
Article |
| author |
Dyachenko, I. V. Vaskevich, R. I. Vaskevich, A. I. Vovk, M. V. |
| author_facet |
Dyachenko, I. V. Vaskevich, R. I. Vaskevich, A. I. Vovk, M. V. |
| author_sort |
Dyachenko, I. V. |
| title |
Імідазо- та піримідиноанельовані піридо[3,2-d]піримідини. Синтез та прогнозування біологічної дії |
| title_short |
Імідазо- та піримідиноанельовані піридо[3,2-d]піримідини. Синтез та прогнозування біологічної дії |
| title_full |
Імідазо- та піримідиноанельовані піридо[3,2-d]піримідини. Синтез та прогнозування біологічної дії |
| title_fullStr |
Імідазо- та піримідиноанельовані піридо[3,2-d]піримідини. Синтез та прогнозування біологічної дії |
| title_full_unstemmed |
Імідазо- та піримідиноанельовані піридо[3,2-d]піримідини. Синтез та прогнозування біологічної дії |
| title_sort |
імідазо- та піримідиноанельовані піридо[3,2-d]піримідини. синтез та прогнозування біологічної дії |
| title_alt |
Imidazo(pyrimidine)annelated pyrido[3,2-d]pyrimidine. the synthesis and prediction of the biological activity / I.V.Dyachenko, R.I.Vaskevich, A.I.Vaskevich, M.V.Vovk Имидазо- и пиримидиноаннелированные пиридо[3,2-d]пиримидины. синтез и прогнозирование биологической активности |
| description |
The literature references concerning the biological activity of pyrido[3,2-d]pyrimidines and condensed polycyclic systems based on them have been systematized and analyzed. The main methods of the synthesis of polyheterocycles containing the pyrido[3,2-d]pyrimidine moiety have been summarized. The synthetic potential of the electrophilic intramolecular cyclization as a convenient tool for the directed design of azolo- and azinoannelated pyrido[3,2-d]pyrimidine structures has been found. Regiochemistry of annеlation of the functional fragment of 2-allyl(cinnamyl)aminopyrido[3,2-d]pyrimidines has been studied under the action of three types of electrophilic reagents: iodine, polyphosphoric acid and arylsulphenylchlorides. The correlations have been found between the nature of substrate, electrophile, reaction conditions and the direction of intramolecular cyclization. It has been found that cyclization of 2-allyl(cinnamyl)aminopyrido[3,2-d]pyrimidines in the presence of polyphosphoric acid leads to linear forms of imidazopyridopyrimidinon, while in the conditions of iodocyclization and arylsulfenylation the tricyclic imidazoannelated pyridopyrimidines of the angular structure are mainly formed. Regioselectivity of annelation of the 2-cinnamyl moiety of aminopyrido[3,2-d]pyrimidine has been found. In particular, treatment of 2-cinnamylaminopyrido[3,2-d]pyrimidine with arylsulphenylchlorides or polyphosphoric acid results in formation of the linear tetrahydropyrido[3,2-d]pyrimidines, and iodocyclization leads to an angular isomer. The virtual screening of the compounds synthesized has shown that they may potentially exhibit a wide range of bioactivity. |
| publisher |
National University of Pharmacy |
| publishDate |
2016 |
| url |
https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.16.907 |
| work_keys_str_mv |
AT dyachenkoiv imidazopyrimidineannelatedpyrido32dpyrimidinethesynthesisandpredictionofthebiologicalactivityivdyachenkorivaskevichaivaskevichmvvovk AT vaskevichri imidazopyrimidineannelatedpyrido32dpyrimidinethesynthesisandpredictionofthebiologicalactivityivdyachenkorivaskevichaivaskevichmvvovk AT vaskevichai imidazopyrimidineannelatedpyrido32dpyrimidinethesynthesisandpredictionofthebiologicalactivityivdyachenkorivaskevichaivaskevichmvvovk AT vovkmv imidazopyrimidineannelatedpyrido32dpyrimidinethesynthesisandpredictionofthebiologicalactivityivdyachenkorivaskevichaivaskevichmvvovk AT dyachenkoiv imidazoipirimidinoannelirovannyepirido32dpirimidinysinteziprognozirovaniebiologičeskojaktivnosti AT vaskevichri imidazoipirimidinoannelirovannyepirido32dpirimidinysinteziprognozirovaniebiologičeskojaktivnosti AT vaskevichai imidazoipirimidinoannelirovannyepirido32dpirimidinysinteziprognozirovaniebiologičeskojaktivnosti AT vovkmv imidazoipirimidinoannelirovannyepirido32dpirimidinysinteziprognozirovaniebiologičeskojaktivnosti AT dyachenkoiv ímídazotapírimídinoanelʹovanípírido32dpírimídinisinteztaprognozuvannâbíologíčnoídíí AT vaskevichri ímídazotapírimídinoanelʹovanípírido32dpírimídinisinteztaprognozuvannâbíologíčnoídíí AT vaskevichai ímídazotapírimídinoanelʹovanípírido32dpírimídinisinteztaprognozuvannâbíologíčnoídíí AT vovkmv ímídazotapírimídinoanelʹovanípírido32dpírimídinisinteztaprognozuvannâbíologíčnoídíí |
| first_indexed |
2025-07-17T12:58:47Z |
| last_indexed |
2025-09-24T17:14:24Z |
| _version_ |
1850410894768472064 |
| spelling |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-896442018-06-05T14:36:44Z Imidazo(pyrimidine)annelated pyrido[3,2-d]pyrimidine. the synthesis and prediction of the biological activity / I.V.Dyachenko, R.I.Vaskevich, A.I.Vaskevich, M.V.Vovk Имидазо- и пиримидиноаннелированные пиридо[3,2-d]пиримидины. синтез и прогнозирование биологической активности Імідазо- та піримідиноанельовані піридо[3,2-d]піримідини. Синтез та прогнозування біологічної дії Dyachenko, I. V. Vaskevich, R. I. Vaskevich, A. I. Vovk, M. V. pyridopyrimidines electrophilic intramolecular cyclization annеlation polycyclic system arylsulphenylchlorides iodine polyphosphoric acid prediction of biological activity UDC 547.83 547.853 547.86 пиридопиримидины электрофильная внутримолекулярная циклизация аннелирование полициклические системы арилсульфенилхлориды йод полифосфорная кислота прогнозирование биологической активности УДК 547.83 547.853 547.86 піридопіримідини електрофільна внутрішньомолекулярна циклізація анелювання поліциклічні системи арилсульфенілхлориди йод поліфосфорна кислота прогнозування біологічної дії УДК 547.83 547.853 547.86 The literature references concerning the biological activity of pyrido[3,2-d]pyrimidines and condensed polycyclic systems based on them have been systematized and analyzed. The main methods of the synthesis of polyheterocycles containing the pyrido[3,2-d]pyrimidine moiety have been summarized. The synthetic potential of the electrophilic intramolecular cyclization as a convenient tool for the directed design of azolo- and azinoannelated pyrido[3,2-d]pyrimidine structures has been found. Regiochemistry of annеlation of the functional fragment of 2-allyl(cinnamyl)aminopyrido[3,2-d]pyrimidines has been studied under the action of three types of electrophilic reagents: iodine, polyphosphoric acid and arylsulphenylchlorides. The correlations have been found between the nature of substrate, electrophile, reaction conditions and the direction of intramolecular cyclization. It has been found that cyclization of 2-allyl(cinnamyl)aminopyrido[3,2-d]pyrimidines in the presence of polyphosphoric acid leads to linear forms of imidazopyridopyrimidinon, while in the conditions of iodocyclization and arylsulfenylation the tricyclic imidazoannelated pyridopyrimidines of the angular structure are mainly formed. Regioselectivity of annelation of the 2-cinnamyl moiety of aminopyrido[3,2-d]pyrimidine has been found. In particular, treatment of 2-cinnamylaminopyrido[3,2-d]pyrimidine with arylsulphenylchlorides or polyphosphoric acid results in formation of the linear tetrahydropyrido[3,2-d]pyrimidines, and iodocyclization leads to an angular isomer. The virtual screening of the compounds synthesized has shown that they may potentially exhibit a wide range of bioactivity. Проанализированы и систематизированы литературные источники, касающиеся биологической активности пиридо[3,2-d]пиримидинов и конденсированных полициклических систем на их основе. Обобщены основные методы синтеза полигетероциклов с пиридо[3,2-d]пиримидиновым фрагментом и раскрыт синтетический потенциал реакции электрофильной внутримолекулярной циклизации как удобного инструмента для направленного конструирования азоло- и азиноаннелирования пиридо[3,2-d]пиримидиновых структур. Исследована региохимия аннелирования функционального фрагмента 2-аллил(циннамил) аминопиридо[3,2-d]пиримидинов под действием трех типов электрофильных реагентов: йода, полифосфорной кислоты и арилсульфенил-хлоридов. Выявлена зависимость направления внутримолекулярной циклизации от природы субстрата, электрофила и характера реакционной среды. Найдено, что 2-аллиламинопиридо[3,2-d]пиримидин при действии полифосфорной кислоты образует линейный имидазопиридопиримидинон, в то время как в условиях йодоциклизации и арилсульфенилирования преимущественно образуются трициклические имидазоаннелированные пиридопиримидины ангулярного строения. Выявлена региоселективность аннелирования циннамильного фрагмента 2-циннамиламинопиридо [3,2-d]пиримидина. В частности, при взаимодействии с полифосфорной кислотой и с арилсульфенилхлоридами образуются линейные тетрагидропиридо[3,2-d]пиримидины, а реакция йодоциклизации приводит к ангулярному изомеру. Виртуальный скрининг синтезированных соединений показал, что они потенциально могут проявлять широкий спектр биоактивности. Проаналізовані та систематизовані літературні джерела, які стосуються біологічної активності піридо[3,2-d]піримідинів та конденсованих поліциклічних систем на їх основі. Узагальнені основні методи синтезу полігетероциклів із піридо[3,2-d]піримідиновим фрагментом та розкрито синтетичний потенціал реакції електрофільної внутрішньомолекулярної циклізації як зручного інструмента для спрямованого конструювання азоло- та азиноанельованих піридо[3,2-d]піримідинових структур. Досліджена регіохімія анелювання функціонального фрагмента 2-аліл(цинаміл)амінопіридо[3,2-d]піримідину під дією трьох типів електрофільних реагентів: йоду, поліфосфорної кислоти та арилсульфенілхлоридів. Виявлена залежність напрямку внутрішньомолекулярної гетероциклізації від природи субстрату, електрофілу та характеру реакційного середовища. Знайдено, що 2-аліламінопіридо[3,2-d]піримідин при дії поліфосфорної кислоти утворює лінійний імідазопіридопіримідинон, натомість в умовах йодоциклізації та арилсульфенілювання переважно утворюються трициклічні імідазоанельовані піридопіримідини ангулярної будови. Виявлена регіоселективність анелювання цинамільного фрагмента 2-цинаміламінопіридо [3,2-d]піримідину. Зокрема, при взаємодії з поліфосфорною кислотою та арилсульфенілхлоридами утворюються лінійні тетрагідропіримідопіридо[3,2-d]піримідини, а реакція йодоциклізації приводить до ангулярного ізомера. Віртуальний скринінг синтезованих сполук показав, що вони потенційно можуть виявляти широкий спектр біоактивності. National University of Pharmacy 2016-12-16 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.16.907 10.24959/ophcj.16.907 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 14 No. 4(56) (2016); 48-57 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 14 № 4(56) (2016); 48-57 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 14 № 4(56) (2016); 48-57 2518-1548 2308-8303 uk https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.16.907/85183 Copyright (c) 2016 National University of Pharmacy https://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |