2025-02-22T10:35:03-05:00 DEBUG: VuFindSearch\Backend\Solr\Connector: Query fl=%2A&wt=json&json.nl=arrarr&q=id%3A%22oai%3Aojs.journals.uran.ua%3Aarticle-89645%22&qt=morelikethis&rows=5

2025-02-22T10:35:03-05:00 DEBUG: VuFindSearch\Backend\Solr\Connector: => GET http://localhost:8983/solr/biblio/select?fl=%2A&wt=json&json.nl=arrarr&q=id%3A%22oai%3Aojs.journals.uran.ua%3Aarticle-89645%22&qt=morelikethis&rows=5

2025-02-22T10:35:03-05:00 DEBUG: VuFindSearch\Backend\Solr\Connector: <= 200 OK

2025-02-22T10:35:03-05:00 DEBUG: Deserialized SOLR response

Циклосульфенілювання 3-алілтіогідантоїну

New fused derivatives – 2-(arylsulfanylmethyl)-2,3,5,6-tetrahydroimidazo[2,1-b][1,3]thiazol-7-onium perchlorates have been synthesized by the cyclosulfenylation reaction of 3-allylthiohydantoin in highly polar nitromethane in the presence of an equimolar amount of lithium perchlorate as “doping-addi...

Full description

Saved in:

Bibliographic Details
Main Authors:	Saliyeva, L. M., Slyvka, N. Yu., Vaskevich, A. I., Vovk, M. V.
Format:	Article
Language:	Ukrainian
Published:	National University of Pharmacy 2016
Subjects:	3-allylthiohydantoin arylsulfenyl chlorides 2-arylsulfanylmethylimidazothiazolonium perchlorates 1 3-thiazolidines UDC 547.783 547.789 3-аллилтиогидантоин арилсульфенилхлориды перхлораты 2-арилсульфанилметилимидазотиазолония 3-тиазолидины УДК 547.783 547.789 3-алілтіогідантоїн арилсульфенілхлориди перхлорати 2-арилсульфанілметилімідазотіазолонію 3-тіазолідини
Online Access:	https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.16.908
Tags:	Add Tag No Tags, Be the first to tag this record!

id	oai:ojs.journals.uran.ua:article-89645
record_format	ojs
institution	Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry
collection	OJS
language	Ukrainian
topic	3-allylthiohydantoin arylsulfenyl chlorides 2-arylsulfanylmethylimidazothiazolonium perchlorates 1 3-thiazolidines UDC 547.783 547.789 3-аллилтиогидантоин арилсульфенилхлориды перхлораты 2-арилсульфанилметилимидазотиазолония 1 3-тиазолидины УДК 547.783 547.789 3-алілтіогідантоїн арилсульфенілхлориди перхлорати 2-арилсульфанілметилімідазотіазолонію 1 3-тіазолідини УДК 547.783 547.789
spellingShingle	3-allylthiohydantoin arylsulfenyl chlorides 2-arylsulfanylmethylimidazothiazolonium perchlorates 1 3-thiazolidines UDC 547.783 547.789 3-аллилтиогидантоин арилсульфенилхлориды перхлораты 2-арилсульфанилметилимидазотиазолония 1 3-тиазолидины УДК 547.783 547.789 3-алілтіогідантоїн арилсульфенілхлориди перхлорати 2-арилсульфанілметилімідазотіазолонію 1 3-тіазолідини УДК 547.783 547.789 Saliyeva, L. M. Slyvka, N. Yu. Vaskevich, A. I. Vovk, M. V. Циклосульфенілювання 3-алілтіогідантоїну
topic_facet	3-allylthiohydantoin arylsulfenyl chlorides 2-arylsulfanylmethylimidazothiazolonium perchlorates 1 3-thiazolidines UDC 547.783 547.789 3-аллилтиогидантоин арилсульфенилхлориды перхлораты 2-арилсульфанилметилимидазотиазолония 1 3-тиазолидины УДК 547.783 547.789 3-алілтіогідантоїн арилсульфенілхлориди перхлорати 2-арилсульфанілметилімідазотіазолонію 1 3-тіазолідини УДК 547.783 547.789
format	Article
author	Saliyeva, L. M. Slyvka, N. Yu. Vaskevich, A. I. Vovk, M. V.
author_facet	Saliyeva, L. M. Slyvka, N. Yu. Vaskevich, A. I. Vovk, M. V.
author_sort	Saliyeva, L. M.
title	Циклосульфенілювання 3-алілтіогідантоїну
title_short	Циклосульфенілювання 3-алілтіогідантоїну
title_full	Циклосульфенілювання 3-алілтіогідантоїну
title_fullStr	Циклосульфенілювання 3-алілтіогідантоїну
title_full_unstemmed	Циклосульфенілювання 3-алілтіогідантоїну
title_sort	циклосульфенілювання 3-алілтіогідантоїну
title_alt	Cyclosulfenylation of 3-allylthiohydantoin Циклосульфенирование 3-аллилтиогидантоина
description	New fused derivatives – 2-(arylsulfanylmethyl)-2,3,5,6-tetrahydroimidazo[2,1-b][1,3]thiazol-7-onium perchlorates have been synthesized by the cyclosulfenylation reaction of 3-allylthiohydantoin in highly polar nitromethane in the presence of an equimolar amount of lithium perchlorate as “doping-additive”. Their structures have been reliably proven by spectral characteristics. In particular, annelation of the tetrahydrothiazolonium cycle is confirmed by multiplet signals of diastereotopic protons of the CH2-group in position C3 at 3.87-4.04 ppm and the CH-group in position C2 at 4.67-4.77 ppm in 1H NMR-spectra. Thethiazolonium salts obtained were converted to the corresponding free bases – 2-(arylsulfanylmethyl)-2,3-dihydroimidazo[2,1-b] [1,3]thiazole-5(6H)-ones by the interaction with the aqueous solution of sodium acetate at the room temperature. According in their 1H NMR spectra, protons of CH-group in position 2 resonates in a stronger field (0.4-0.5 ppm) compared to the original substrates. Imidazothiazolonium perchlorates are labile to HN-nucleophiles, and under the action of the excess of the secondary amine (morpholine or piperidine) there is the disclosure of an amide bond in the imidazolidine cycle. It leads to formation of thiazolidine derivatives with arylsulfanyl fragments. Preservation of the thiazolidine nucleus in the process of opening the imidazole cycle has been confirmed by spectral characteristics of the compounds obtained.
publisher	National University of Pharmacy
publishDate	2016
url	https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.16.908
work_keys_str_mv	AT saliyevalm cyclosulfenylationof3allylthiohydantoin AT slyvkanyu cyclosulfenylationof3allylthiohydantoin AT vaskevichai cyclosulfenylationof3allylthiohydantoin AT vovkmv cyclosulfenylationof3allylthiohydantoin AT saliyevalm ciklosulʹfenirovanie3alliltiogidantoina AT slyvkanyu ciklosulʹfenirovanie3alliltiogidantoina AT vaskevichai ciklosulʹfenirovanie3alliltiogidantoina AT vovkmv ciklosulʹfenirovanie3alliltiogidantoina AT saliyevalm ciklosulʹfenílûvannâ3alíltíogídantoínu AT slyvkanyu ciklosulʹfenílûvannâ3alíltíogídantoínu AT vaskevichai ciklosulʹfenílûvannâ3alíltíogídantoínu AT vovkmv ciklosulʹfenílûvannâ3alíltíogídantoínu
first_indexed	2024-09-01T18:14:53Z
last_indexed	2024-09-01T18:14:53Z
_version_	1809018512806510592
spelling	oai:ojs.journals.uran.ua:article-896452018-06-05T14:48:39Z Cyclosulfenylation of 3-allylthiohydantoin Циклосульфенирование 3-аллилтиогидантоина Циклосульфенілювання 3-алілтіогідантоїну Saliyeva, L. M. Slyvka, N. Yu. Vaskevich, A. I. Vovk, M. V. 3-allylthiohydantoin arylsulfenyl chlorides 2-arylsulfanylmethylimidazothiazolonium perchlorates 1 3-thiazolidines UDC 547.783 547.789 3-аллилтиогидантоин арилсульфенилхлориды перхлораты 2-арилсульфанилметилимидазотиазолония 1 3-тиазолидины УДК 547.783 547.789 3-алілтіогідантоїн арилсульфенілхлориди перхлорати 2-арилсульфанілметилімідазотіазолонію 1 3-тіазолідини УДК 547.783 547.789 New fused derivatives – 2-(arylsulfanylmethyl)-2,3,5,6-tetrahydroimidazo[2,1-b][1,3]thiazol-7-onium perchlorates have been synthesized by the cyclosulfenylation reaction of 3-allylthiohydantoin in highly polar nitromethane in the presence of an equimolar amount of lithium perchlorate as “doping-additive”. Their structures have been reliably proven by spectral characteristics. In particular, annelation of the tetrahydrothiazolonium cycle is confirmed by multiplet signals of diastereotopic protons of the CH2-group in position C3 at 3.87-4.04 ppm and the CH-group in position C2 at 4.67-4.77 ppm in 1H NMR-spectra. Thethiazolonium salts obtained were converted to the corresponding free bases – 2-(arylsulfanylmethyl)-2,3-dihydroimidazo[2,1-b] [1,3]thiazole-5(6H)-ones by the interaction with the aqueous solution of sodium acetate at the room temperature. According in their 1H NMR spectra, protons of CH-group in position 2 resonates in a stronger field (0.4-0.5 ppm) compared to the original substrates. Imidazothiazolonium perchlorates are labile to HN-nucleophiles, and under the action of the excess of the secondary amine (morpholine or piperidine) there is the disclosure of an amide bond in the imidazolidine cycle. It leads to formation of thiazolidine derivatives with arylsulfanyl fragments. Preservation of the thiazolidine nucleus in the process of opening the imidazole cycle has been confirmed by spectral characteristics of the compounds obtained. Реакцией циклосульфенирования 3-аллилтиогидантоина в сильнополярном нитрометане в присутствии эквимолярного количества лития перхлората как допинг-добавки синтезированы новые конденсированные производные – перхлораты 2-(арилсульфанилметил)-2,3,5,6-тетрагидроимидазо[2,1-b] [1,3]тиазол-7-ония. Строение надежно подтверждено спектральными характеристиками. В частности, аннелирование тетрагидротиазолониевого цикла подтверждается присутствием в спектрах ЯМР 1Н мультиплетных сигналов диастереотопных протонов метиленовой группы в положении С3 при 3,87-4,04 м.д. и метиновых протонов в положении С2 при 4,67-4,77 м.д. Полученные соли тиазолония при действии водного раствора натрия ацетата при комнатной температуре были преобразованы в соответствующие свободные основания – 2-(арилсульфанилметил)-2,3-дигидроимидазо[2,1-b][1,3] тиазол-5(6Н)-оны. В их ЯМР 1Н спектрах мультиплетные сигналы метиновых протонов в положении 2 смещены в сильное поле на 0,4-0,5 м.д. по сравнению с исходными субстратами. Перхлораты имидазотиазолония лабильны к HN-нуклеофилам, и при действии избытка вторичного амина (морфолина или пиперидина) имеет место раскрытие амидной связи в имидазолидиновом цикле, что приводит к образованию производных тиазолидина с арилсульфанильными фрагментами. Сохранение тиазолидинового ядра в процессе раскрытия имидазольного цикла подтверждено спектральными характеристиками полученных соединений. Реакцією циклосульфенілювання 3-алілтіогідантоїну у високополярному нітрометані в присутності еквімолярної кількості літію перхлорату як допінг-добавки синтезовані нові конденсовані похідні – перхлорати 2-(арилсульфанілметил)-2,3,5,6-тетрагідроімідазо[2,1-b][1,3]тіазол-7-онію. Їх структура надійно доведена спектральними характеристиками. Зокрема, анелювання тетрагідротіазолонієвого циклу підтверджується наявністю в спектрах ЯМР 1Н мультиплетних сигналів діастереотопних протонів метиленової групи в положенні С3 при 3,87-4,04 м.ч. та метинових протонів у положенні С2 при 4,67-4,77 м.ч. Отримані солі тіазолонію при дії водного розчину натрію ацетату при кімнатній температурі перетворені на відповідні вільні основи – 2-(арилсульфанілметил)-2,3-дигідроімідазо[2,1-b] [1,3]тіазол-5(6Н)-они. В їх ЯМР 1Н спектрах мультиплетні сигнали метинових протонів у положенні 2 зміщені у сильне поле на 0,4-0,5 м.ч. порівняно з вихідними субстратами. Перхлорати імідазотіазолонію є лабільними до HN-нуклеофілів і при дії надлишку вторинного аміну (морфоліну або піперидину) спостерігаеться розкриття амідного зв’язку в імідазолідиновому циклі, що приводить до утворення похідних тіазолідину з арилсульфанільними фрагментами. Збереження тіазолідинового ядра в процесі розкриття імідазольного циклу підтверджено спектральними характеристиками отриманих сполук. Зокрема, в ЯМР 1Н спектрах спостерігаються характерні мультиплети метиленових протонів у положенні 4 (2,98-3,34 м.ч.) та метинових протонів у положенні 5 (3,82-3,99 м.ч.), а в спектрах ЯМР 13С –сигнали атомів вуглецю відповідно в інтервалах 42-43 м.ч. (С4) та 51-52 (С5). National University of Pharmacy 2016-12-16 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.16.908 10.24959/ophcj.16.908 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 14 No. 4(56) (2016); 58-62 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 14 № 4(56) (2016); 58-62 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 14 № 4(56) (2016); 58-62 2518-1548 2308-8303 uk https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.16.908/85186 Copyright (c) 2016 National University of Pharmacy https://creativecommons.org/licenses/by/4.0

Циклосульфенілювання 3-алілтіогідантоїну

Similar Items