Синтез і дослідження антимікробних властивостей 5-R,R’-амінометиленпохідних тіазолідин- 2,4-діону та 4-тіоксотіазолідин-2-ону
The study is devoted to the rational search of modern potential antimicrobial agents among of 4-thiazolidine(thi)ones. 5-R,R’-Enamin(thi)ones of thiazolidinone series have been tested for design and the initial screening of the antibacterial properties. The use of 5-ethoxymetylene derivatives of thi...
Збережено в:
| Дата: | 2016 |
|---|---|
| Автори: | , , , , , |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | English |
| Опубліковано: |
National University of Pharmacy
2016
|
| Теми: | |
| Онлайн доступ: | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.16.898 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
| Назва журналу: | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
Репозитарії
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry| id |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-89950 |
|---|---|
| record_format |
ojs |
| institution |
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
| collection |
OJS |
| language |
English |
| topic |
4-thiazolidin(thi)one 5-aminomethylene derivatives multiresistance antimicrobial activity UDC 616-093 547.789 4-тиазолидин(ти)оны 5-аминометиленпроизводные мультирезистентность противомикробная активность УДК 616-093 547.789 4-тіазолідин(ті)они 5-амінометиленпохідні мультирезистентність антимікробна активність УДК 616-093 547.789 |
| spellingShingle |
4-thiazolidin(thi)one 5-aminomethylene derivatives multiresistance antimicrobial activity UDC 616-093 547.789 4-тиазолидин(ти)оны 5-аминометиленпроизводные мультирезистентность противомикробная активность УДК 616-093 547.789 4-тіазолідин(ті)они 5-амінометиленпохідні мультирезистентність антимікробна активність УДК 616-093 547.789 Derkach, G. О. Golota, S. М. Zasidko, V. V. Soronovych, I. І. Kutsyk, R. V. Lesyk, R. B. Синтез і дослідження антимікробних властивостей 5-R,R’-амінометиленпохідних тіазолідин- 2,4-діону та 4-тіоксотіазолідин-2-ону |
| topic_facet |
4-thiazolidin(thi)one 5-aminomethylene derivatives multiresistance antimicrobial activity UDC 616-093 547.789 4-тиазолидин(ти)оны 5-аминометиленпроизводные мультирезистентность противомикробная активность УДК 616-093 547.789 4-тіазолідин(ті)они 5-амінометиленпохідні мультирезистентність антимікробна активність УДК 616-093 547.789 |
| format |
Article |
| author |
Derkach, G. О. Golota, S. М. Zasidko, V. V. Soronovych, I. І. Kutsyk, R. V. Lesyk, R. B. |
| author_facet |
Derkach, G. О. Golota, S. М. Zasidko, V. V. Soronovych, I. І. Kutsyk, R. V. Lesyk, R. B. |
| author_sort |
Derkach, G. О. |
| title |
Синтез і дослідження антимікробних властивостей 5-R,R’-амінометиленпохідних тіазолідин- 2,4-діону та 4-тіоксотіазолідин-2-ону |
| title_short |
Синтез і дослідження антимікробних властивостей 5-R,R’-амінометиленпохідних тіазолідин- 2,4-діону та 4-тіоксотіазолідин-2-ону |
| title_full |
Синтез і дослідження антимікробних властивостей 5-R,R’-амінометиленпохідних тіазолідин- 2,4-діону та 4-тіоксотіазолідин-2-ону |
| title_fullStr |
Синтез і дослідження антимікробних властивостей 5-R,R’-амінометиленпохідних тіазолідин- 2,4-діону та 4-тіоксотіазолідин-2-ону |
| title_full_unstemmed |
Синтез і дослідження антимікробних властивостей 5-R,R’-амінометиленпохідних тіазолідин- 2,4-діону та 4-тіоксотіазолідин-2-ону |
| title_sort |
синтез і дослідження антимікробних властивостей 5-r,r’-амінометиленпохідних тіазолідин- 2,4-діону та 4-тіоксотіазолідин-2-ону |
| title_alt |
The synthesis and the study of antimicrobial properties of 5-r,r’-aminometylene derivatives of thiazolidine-2,4-dione and 4-thioxothiazolidine-2-one Синтез и исследование противомикробных свойств 5-R,R’-аминометиленпроизводных тиазолидин-2,4-диона и 4-тиоксотиазолидин-2-она |
| description |
The study is devoted to the rational search of modern potential antimicrobial agents among of 4-thiazolidine(thi)ones. 5-R,R’-Enamin(thi)ones of thiazolidinone series have been tested for design and the initial screening of the antibacterial properties. The use of 5-ethoxymetylene derivatives of thiazolidine-2,4-dione and 4-thioxothiazolidin-2-one as effective “building blocks” for the synthesis of small libraries of bioactive compounds has been proposed. Nucleophilic substitution reactions between 5-ethoxymetylene derivatives and amino alcohols, the primary and secondary functionalized aromatic and heteroaromatic amines, heterocyclic amines (piperidine and substituted pyrazolines) have been studied. The pharmacological screening of the antimicrobial activity for the enamin(thi)ones synthesized on clinical isolates of staphylococci with different resistance mechanisms to protected β-lactams and multiresistance strains of E. coli and Ps. Aeruginosa has been performed. Compounds with a distinct antimicrobial effect have been identified. They can also increase the sensitivity of S. aureus and S. haemolyticus clinical strains to oxacillin, and can be used to create new combined antimicrobial chemotherapeutic agents. The “structure – antimicrobial activity” relationships for design and search for new antimicrobial agents have been analysed. |
| publisher |
National University of Pharmacy |
| publishDate |
2016 |
| url |
https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.16.898 |
| work_keys_str_mv |
AT derkachgo thesynthesisandthestudyofantimicrobialpropertiesof5rraminometylenederivativesofthiazolidine24dioneand4thioxothiazolidine2one AT golotasm thesynthesisandthestudyofantimicrobialpropertiesof5rraminometylenederivativesofthiazolidine24dioneand4thioxothiazolidine2one AT zasidkovv thesynthesisandthestudyofantimicrobialpropertiesof5rraminometylenederivativesofthiazolidine24dioneand4thioxothiazolidine2one AT soronovychií thesynthesisandthestudyofantimicrobialpropertiesof5rraminometylenederivativesofthiazolidine24dioneand4thioxothiazolidine2one AT kutsykrv thesynthesisandthestudyofantimicrobialpropertiesof5rraminometylenederivativesofthiazolidine24dioneand4thioxothiazolidine2one AT lesykrb thesynthesisandthestudyofantimicrobialpropertiesof5rraminometylenederivativesofthiazolidine24dioneand4thioxothiazolidine2one AT derkachgo sinteziissledovanieprotivomikrobnyhsvojstv5rraminometilenproizvodnyhtiazolidin24dionai4tioksotiazolidin2ona AT golotasm sinteziissledovanieprotivomikrobnyhsvojstv5rraminometilenproizvodnyhtiazolidin24dionai4tioksotiazolidin2ona AT zasidkovv sinteziissledovanieprotivomikrobnyhsvojstv5rraminometilenproizvodnyhtiazolidin24dionai4tioksotiazolidin2ona AT soronovychií sinteziissledovanieprotivomikrobnyhsvojstv5rraminometilenproizvodnyhtiazolidin24dionai4tioksotiazolidin2ona AT kutsykrv sinteziissledovanieprotivomikrobnyhsvojstv5rraminometilenproizvodnyhtiazolidin24dionai4tioksotiazolidin2ona AT lesykrb sinteziissledovanieprotivomikrobnyhsvojstv5rraminometilenproizvodnyhtiazolidin24dionai4tioksotiazolidin2ona AT derkachgo sintezídoslídžennâantimíkrobnihvlastivostej5rramínometilenpohídnihtíazolídin24díonuta4tíoksotíazolídin2onu AT golotasm sintezídoslídžennâantimíkrobnihvlastivostej5rramínometilenpohídnihtíazolídin24díonuta4tíoksotíazolídin2onu AT zasidkovv sintezídoslídžennâantimíkrobnihvlastivostej5rramínometilenpohídnihtíazolídin24díonuta4tíoksotíazolídin2onu AT soronovychií sintezídoslídžennâantimíkrobnihvlastivostej5rramínometilenpohídnihtíazolídin24díonuta4tíoksotíazolídin2onu AT kutsykrv sintezídoslídžennâantimíkrobnihvlastivostej5rramínometilenpohídnihtíazolídin24díonuta4tíoksotíazolídin2onu AT lesykrb sintezídoslídžennâantimíkrobnihvlastivostej5rramínometilenpohídnihtíazolídin24díonuta4tíoksotíazolídin2onu AT derkachgo synthesisandthestudyofantimicrobialpropertiesof5rraminometylenederivativesofthiazolidine24dioneand4thioxothiazolidine2one AT golotasm synthesisandthestudyofantimicrobialpropertiesof5rraminometylenederivativesofthiazolidine24dioneand4thioxothiazolidine2one AT zasidkovv synthesisandthestudyofantimicrobialpropertiesof5rraminometylenederivativesofthiazolidine24dioneand4thioxothiazolidine2one AT soronovychií synthesisandthestudyofantimicrobialpropertiesof5rraminometylenederivativesofthiazolidine24dioneand4thioxothiazolidine2one AT kutsykrv synthesisandthestudyofantimicrobialpropertiesof5rraminometylenederivativesofthiazolidine24dioneand4thioxothiazolidine2one AT lesykrb synthesisandthestudyofantimicrobialpropertiesof5rraminometylenederivativesofthiazolidine24dioneand4thioxothiazolidine2one |
| first_indexed |
2024-09-01T18:14:53Z |
| last_indexed |
2024-09-01T18:14:53Z |
| _version_ |
1809018513243766784 |
| spelling |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-899502018-02-24T11:44:07Z The synthesis and the study of antimicrobial properties of 5-r,r’-aminometylene derivatives of thiazolidine-2,4-dione and 4-thioxothiazolidine-2-one Синтез и исследование противомикробных свойств 5-R,R’-аминометиленпроизводных тиазолидин-2,4-диона и 4-тиоксотиазолидин-2-она Синтез і дослідження антимікробних властивостей 5-R,R’-амінометиленпохідних тіазолідин- 2,4-діону та 4-тіоксотіазолідин-2-ону Derkach, G. О. Golota, S. М. Zasidko, V. V. Soronovych, I. І. Kutsyk, R. V. Lesyk, R. B. 4-thiazolidin(thi)one 5-aminomethylene derivatives multiresistance antimicrobial activity UDC 616-093 547.789 4-тиазолидин(ти)оны 5-аминометиленпроизводные мультирезистентность противомикробная активность УДК 616-093 547.789 4-тіазолідин(ті)они 5-амінометиленпохідні мультирезистентність антимікробна активність УДК 616-093 547.789 The study is devoted to the rational search of modern potential antimicrobial agents among of 4-thiazolidine(thi)ones. 5-R,R’-Enamin(thi)ones of thiazolidinone series have been tested for design and the initial screening of the antibacterial properties. The use of 5-ethoxymetylene derivatives of thiazolidine-2,4-dione and 4-thioxothiazolidin-2-one as effective “building blocks” for the synthesis of small libraries of bioactive compounds has been proposed. Nucleophilic substitution reactions between 5-ethoxymetylene derivatives and amino alcohols, the primary and secondary functionalized aromatic and heteroaromatic amines, heterocyclic amines (piperidine and substituted pyrazolines) have been studied. The pharmacological screening of the antimicrobial activity for the enamin(thi)ones synthesized on clinical isolates of staphylococci with different resistance mechanisms to protected β-lactams and multiresistance strains of E. coli and Ps. Aeruginosa has been performed. Compounds with a distinct antimicrobial effect have been identified. They can also increase the sensitivity of S. aureus and S. haemolyticus clinical strains to oxacillin, and can be used to create new combined antimicrobial chemotherapeutic agents. The “structure – antimicrobial activity” relationships for design and search for new antimicrobial agents have been analysed. Исследование посвящено рациональному поиску современных потенциальных противомикробных агентов среди производных 4-тиазолидин(ти)онов. Для дизайна и первичного скрининга антибактериальных свойств апробированы 5-R,R’-енамин(ти)оны тиазолидинового ряда. Предложено использование 5-этоксиметилентиазолидин-2,4-диона и 4-тиоксотиазолидин-2-она как эффективных «структурных блоков» для синтеза малых библиотек биологически активных соединений. Изучены реакции нуклеофильного замещения 5-этоксиметилентиазолидинов с аминоспиртами, функционализированными первичными и вторичными ароматическими и гетероароматическими аминами, гетероциклическими аминами (пиперидин и замещенные пиразолины). Проведен фармакологический скрининг противомикробной активности синтезированных енаминов на клинических изолятах стафилококков с различными механизмами резистентности к защищенным β-лактамам и полиантибиотикорезистентных штаммах E. coli и Ps. Aeruginosa. Идентифицированы соединения с выразительным противомикробным эффектом, способные повышать чувствительность клинических штаммов S. Aureus и S. haemolyticus к оксациллину, что может быть использовано при создании новых комбинированных противомикробных химиотерапевтических средств. Проанализирована зависимость связей «структура – противомикробное действие» для направленного дизайна и поиска новых противомикробных агентов. Дослідження присвячене раціональному пошуку сучасних потенційних антимікробних агентів серед похідних 4-тіазолідин(ті)онів. Здійснено спробу дизайну та первинного скринінгу антибактеріальних препаратів на основі 5-R,R’-єнамін(ті)онів тіазолідинового ряду. Запропоновано використання 5-етоксиметилентіазолідин-2,4-діону та 4-тіоксотіазолідин-2-ону як ефективних «структурних блоків» для синтезу малих бібліотек біологічно активних сполук. Вивчені реакції нуклеофільного заміщення 5-етоксиметилентіазолідинонів з аміноспиртами, функціоналізованими первинними і вторинними ароматичними та гетероароматичними амінами, гетероциклічними амінами (піперидин та заміщені піразоліни). Проведено фармакологічний скринінг антимікробної активності синтезованих єнамінів щодо клінічних ізолятів стафілококів з різними механізмами резистентності до захищених β-лактамів та поліантибіотикорезистентних штамів E. coli і Ps. Aeruginosa. Ідентифіковані сполуки з виразним антимікробним ефектом, здатні підвищувати чутливість клінічних штамів S. aureus і S. Haemolyticus до оксациліну, що може бути використано при створенні нових комбінованих антимікробних хіміотерапевтичних засобів. Проаналізовано залежність зв’язків «структура – антимікробна активність» для спрямованого дизайну та пошуку нових антибактеріальних і протигрибкових агентів. National University of Pharmacy 2016-09-19 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.16.898 10.24959/ophcj.16.898 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 14 No. 3(55) (2016); 32-37 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 14 № 3(55) (2016); 32-37 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 14 № 3(55) (2016); 32-37 2518-1548 2308-8303 en https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.16.898/86058 Copyright (c) 2016 National University of Pharmacy https://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |