Азоло[1,4]діазепіни: методи синтезу та структурна модифікація
The literature relating to the methods of synthesis and chemical transformations of azolo[1,4]diazepines (pyrazolo-, imidazo-, triazolo-, isoxazolo-, oxazolo-, isothiazolo- and thiazolodiazepines) currently known have been generalized and systematized. Their role as important substances for the desi...
Збережено в:
| Дата: | 2017 |
|---|---|
| Автори: | , , , |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | Ukrainian |
| Опубліковано: |
National University of Pharmacy
2017
|
| Теми: | |
| Онлайн доступ: | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.17.911 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
| Назва журналу: | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
Репозитарії
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry| id |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-97288 |
|---|---|
| record_format |
ojs |
| institution |
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
| baseUrl_str |
|
| datestamp_date |
2018-06-05T14:52:59Z |
| collection |
OJS |
| language |
Ukrainian |
| topic |
піразолодіазепіни імідазодіазепіни синтез циклоконденсація структурна модифікація УДК 547.89 547.77 547.78 |
| spellingShingle |
піразолодіазепіни імідазодіазепіни синтез циклоконденсація структурна модифікація УДК 547.89 547.77 547.78 Kemskii, S. V. Bolbut, A. V. Dmytriv, Yu. V. Vovk, M. V. Азоло[1,4]діазепіни: методи синтезу та структурна модифікація |
| topic_facet |
pyrazolodiazepines imidazodiazepines synthesis cyclocondensation structural modification UDC 547.89 547.77 547.78 пиразолодиазепины имидазодиазепины синтез циклоконденсация структурная модификация УДК 547.89 547.77 547.78 піразолодіазепіни імідазодіазепіни синтез циклоконденсація структурна модифікація УДК 547.89 547.77 547.78 |
| format |
Article |
| author |
Kemskii, S. V. Bolbut, A. V. Dmytriv, Yu. V. Vovk, M. V. |
| author_facet |
Kemskii, S. V. Bolbut, A. V. Dmytriv, Yu. V. Vovk, M. V. |
| author_sort |
Kemskii, S. V. |
| title |
Азоло[1,4]діазепіни: методи синтезу та структурна модифікація |
| title_short |
Азоло[1,4]діазепіни: методи синтезу та структурна модифікація |
| title_full |
Азоло[1,4]діазепіни: методи синтезу та структурна модифікація |
| title_fullStr |
Азоло[1,4]діазепіни: методи синтезу та структурна модифікація |
| title_full_unstemmed |
Азоло[1,4]діазепіни: методи синтезу та структурна модифікація |
| title_sort |
азоло[1,4]діазепіни: методи синтезу та структурна модифікація |
| title_alt |
Azolo[1,4]diazepines: the methods of synthesis and structural modification Азоло[1,4]диазепины: методы синтеза и структурная модификация |
| description |
The literature relating to the methods of synthesis and chemical transformations of azolo[1,4]diazepines (pyrazolo-, imidazo-, triazolo-, isoxazolo-, oxazolo-, isothiazolo- and thiazolodiazepines) currently known have been generalized and systematized. Their role as important substances for the design of compounds with a great pharmacological potential has been noted. The methods of synthesis of pyrazolo[3,4-e][1,4]diazepines, pyrazolo[4,3-e][1,4]diazepines and tri- and tetracyclic pyrazolo[1,4]diazepines based on formation of the diazepine ring in most cases due to transformations of multifunctional pyrazole derivatives have been described in detail. A significant emphasis is focused on the structural functionalization of pyrazolo[1,4]diazepines; this functionalization is a powerful tool to design attractive synthetic and biological derivatives. On the examples of 7-hydroxypyrazole[3,4-e][1,4]diazepines the effect of the reaction conditions, electronic and steric parameters, which control the processes of functionalization of the diazepine nucleus with SH-, NH- and C- nucleophilic reagents, is described. The synthetic potential of 7-arylpyrazole[4,3-e][1,4]diazepin-4-ones as key structures for their direct functionalization in position 4 with chloro-, methylthio-, amino- and hydrazino groups is shown. The methods of preparation and some chemical transformations of imidazo[1,4]diazepines, in particular imidazo[4,5-e][1,4]diazepin-8-ones and 5,8-diones, which in recent years attract great attention of researchers, have been analyzed. |
| publisher |
National University of Pharmacy |
| publishDate |
2017 |
| url |
https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.17.911 |
| work_keys_str_mv |
AT kemskiisv azolo14diazepinesthemethodsofsynthesisandstructuralmodification AT bolbutav azolo14diazepinesthemethodsofsynthesisandstructuralmodification AT dmytrivyuv azolo14diazepinesthemethodsofsynthesisandstructuralmodification AT vovkmv azolo14diazepinesthemethodsofsynthesisandstructuralmodification AT kemskiisv azolo14diazepinymetodysintezaistrukturnaâmodifikaciâ AT bolbutav azolo14diazepinymetodysintezaistrukturnaâmodifikaciâ AT dmytrivyuv azolo14diazepinymetodysintezaistrukturnaâmodifikaciâ AT vovkmv azolo14diazepinymetodysintezaistrukturnaâmodifikaciâ AT kemskiisv azolo14díazepínimetodisintezutastrukturnamodifíkacíâ AT bolbutav azolo14díazepínimetodisintezutastrukturnamodifíkacíâ AT dmytrivyuv azolo14díazepínimetodisintezutastrukturnamodifíkacíâ AT vovkmv azolo14díazepínimetodisintezutastrukturnamodifíkacíâ |
| first_indexed |
2025-07-17T12:58:50Z |
| last_indexed |
2025-09-24T17:14:25Z |
| _version_ |
1850410907805417472 |
| spelling |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-972882018-06-05T14:52:59Z Azolo[1,4]diazepines: the methods of synthesis and structural modification Азоло[1,4]диазепины: методы синтеза и структурная модификация Азоло[1,4]діазепіни: методи синтезу та структурна модифікація Kemskii, S. V. Bolbut, A. V. Dmytriv, Yu. V. Vovk, M. V. pyrazolodiazepines imidazodiazepines synthesis cyclocondensation structural modification UDC 547.89 547.77 547.78 пиразолодиазепины имидазодиазепины синтез циклоконденсация структурная модификация УДК 547.89 547.77 547.78 піразолодіазепіни імідазодіазепіни синтез циклоконденсація структурна модифікація УДК 547.89 547.77 547.78 The literature relating to the methods of synthesis and chemical transformations of azolo[1,4]diazepines (pyrazolo-, imidazo-, triazolo-, isoxazolo-, oxazolo-, isothiazolo- and thiazolodiazepines) currently known have been generalized and systematized. Their role as important substances for the design of compounds with a great pharmacological potential has been noted. The methods of synthesis of pyrazolo[3,4-e][1,4]diazepines, pyrazolo[4,3-e][1,4]diazepines and tri- and tetracyclic pyrazolo[1,4]diazepines based on formation of the diazepine ring in most cases due to transformations of multifunctional pyrazole derivatives have been described in detail. A significant emphasis is focused on the structural functionalization of pyrazolo[1,4]diazepines; this functionalization is a powerful tool to design attractive synthetic and biological derivatives. On the examples of 7-hydroxypyrazole[3,4-e][1,4]diazepines the effect of the reaction conditions, electronic and steric parameters, which control the processes of functionalization of the diazepine nucleus with SH-, NH- and C- nucleophilic reagents, is described. The synthetic potential of 7-arylpyrazole[4,3-e][1,4]diazepin-4-ones as key structures for their direct functionalization in position 4 with chloro-, methylthio-, amino- and hydrazino groups is shown. The methods of preparation and some chemical transformations of imidazo[1,4]diazepines, in particular imidazo[4,5-e][1,4]diazepin-8-ones and 5,8-diones, which in recent years attract great attention of researchers, have been analyzed. Обобщены и систематизированы литературные источники, касающиеся методов синтеза и химических превращений известных на даное время азоло[1,4]диазепинов : пиразоло-, имидазо-, триазоло-, изоксазоло-, оксазоло-, изотиазоло- и тиазолодиазепинов. Отмечена их роль как важных субстанций для дизайна соединений с мощным фармакологическим потенциалом. Подробно рассмотрены методы синтеза пиразоло[3,4-e][1,4]диазепинов, пиразоло[4,3-e][1,4]диазепинов и три- и тетрациклических пиразоло[1,4] диазепинов, которые в преимущественном большинстве основаны на формировании диазепинового цикла за счет превращений разнообразных полифункциональных производных пиразола. Весомые акценты сосредоточены на структурной функционализации пиразоло[1,4]диазепинов, которая представляется мощным инструментом конструирования их синтетически и биологически привлекательных производных. На примерах 7-гидроксипиразоло[3,4-e][1,4]диазепинов освещено влияние реакционных условий, электронных и пространственных параметров, которые контролируют протекание процессов функционализации диазепинового ядра SH-, NH- и С-нуклеофильными реагентами. Отображен синтетический потенциал 7-арилпиразоло[4,3-e][1,4]диазепин-4-онов как ключевых структур для их направленной функционализации по положению 4 атомом хлора, метилтио-, амино- и гидразиногруппами. Проанализированы методы получения и некоторые химические превращения имидазо[1,4]диазепинов, в частности, имидазо[4,5-e][1,4]диазепин-8-онов и 5,8-дионов, которые в последние годы также стали объектами повышенного внимания исследователей. Узагальнені та систематизовані літературні джерела, які стосуються методів синтезу та хімічних перетворень відомих на теперішній час азоло[1,4]діазепінів: піразоло-, імідазо-, триазоло-, ізоксазоло-, оксазоло-, ізотіазоло- та тіазолодіазепінів. Значна увага приділена піразоло[1,4]діазепінам як найбільш дослідженому типу азолодіазепінових систем. Відзначена їх роль як важливих субстанцій для дизайну сполук із потужним фармакологічним потенціалом. Детально розглянуті методи синтезу піразоло[3,4-e][1,4]діазепінів, піразоло[4,3-e][1,4]діазепінів і три- і тетрациклічних піразоло[1,4] діазепінів, які в переважній більшості базуються на формуванні діазепінового циклу за рахунок перетворень різноманітних поліфункціональних похідних піразолу. Вагомі акценти зосереджені на структурній функціоналізації піразоло[1,4] діазепінів, яка є потужним інструментом конструювання їх синтетично та біологічно привабливих похідних. На прикладах 7-гідроксипіразолодіазепінів висвітлено вплив реакційних умов, електронних та просторових параметрів, які контролюють перебіг процесів функціоналізації діазепінового ядра SH-, NH- та С-нуклеофільними реагентами. Відображено синтетичний потенціал 7-арилпіразоло[4,3-e][1,4]діазепін-4-онів як ключових структур для їх спрямованої функціоналізації по положенню 4 атомом хлору, метилтіо-, аміно- та гідразиногрупами. Проаналізовані методи одержання та деякі хімічні перетворення імідазо[1,4]діазепінів, зокрема, імідазо[4,5-e][1,4]діазепін-8-онів та 5,8-діонів, які в останні роки також стали об’єктами підвищеної уваги дослідників. National University of Pharmacy 2017-03-23 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.17.911 10.24959/ophcj.17.911 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 15 No. 1(57) (2017); 3-27 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 15 № 1(57) (2017); 3-27 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 15 № 1(57) (2017); 3-27 2518-1548 2308-8303 uk https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.17.911/95076 Copyright (c) 2017 National University of Pharmacy https://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |