Дослідження комплексоутворення каліксaрeнів з фенолами методом ОФ ВЕРХ
The Host-Guest complexation of octakis(diphenoxyphosphoryloxy)tetramethylcalix[4]resorcinarene, 5,17-bis-(N-tolyliminomethyl)-25,27-dipropoxycalix[4]arene and 5,11,17,23-tetrakis(diisopropoxyphosphonyl)-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene with a series of 11 phenols (phenol, p-fluorophenol, p-chlo...
Збережено в:
| Дата: | 2017 |
|---|---|
| Автори: | , , , , |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | English |
| Опубліковано: |
National University of Pharmacy
2017
|
| Теми: | |
| Онлайн доступ: | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.17.910 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
| Назва журналу: | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
Репозитарії
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry| id |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-97436 |
|---|---|
| record_format |
ojs |
| institution |
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
| collection |
OJS |
| language |
English |
| topic |
Calixarenes phenols inclusion complexes binding constants molecular modeling UDC 547.03 547.562 каликсарены фенолы комплексы включения константы связывания молекулярное моделирование УДК 547.03 547.562 каліксарени феноли комплекси включення константи зв’язування молекулярне моделювання УДК 547.03 547.562 |
| spellingShingle |
Calixarenes phenols inclusion complexes binding constants molecular modeling UDC 547.03 547.562 каликсарены фенолы комплексы включения константы связывания молекулярное моделирование УДК 547.03 547.562 каліксарени феноли комплекси включення константи зв’язування молекулярне моделювання УДК 547.03 547.562 Kalchenko, O. I. Cherenok, S. O. Solovyov, A. V. Suikov, S. Yu. Kalchenko, V. I. Дослідження комплексоутворення каліксaрeнів з фенолами методом ОФ ВЕРХ |
| topic_facet |
Calixarenes phenols inclusion complexes binding constants molecular modeling UDC 547.03 547.562 каликсарены фенолы комплексы включения константы связывания молекулярное моделирование УДК 547.03 547.562 каліксарени феноли комплекси включення константи зв’язування молекулярне моделювання УДК 547.03 547.562 |
| format |
Article |
| author |
Kalchenko, O. I. Cherenok, S. O. Solovyov, A. V. Suikov, S. Yu. Kalchenko, V. I. |
| author_facet |
Kalchenko, O. I. Cherenok, S. O. Solovyov, A. V. Suikov, S. Yu. Kalchenko, V. I. |
| author_sort |
Kalchenko, O. I. |
| title |
Дослідження комплексоутворення каліксaрeнів з фенолами методом ОФ ВЕРХ |
| title_short |
Дослідження комплексоутворення каліксaрeнів з фенолами методом ОФ ВЕРХ |
| title_full |
Дослідження комплексоутворення каліксaрeнів з фенолами методом ОФ ВЕРХ |
| title_fullStr |
Дослідження комплексоутворення каліксaрeнів з фенолами методом ОФ ВЕРХ |
| title_full_unstemmed |
Дослідження комплексоутворення каліксaрeнів з фенолами методом ОФ ВЕРХ |
| title_sort |
дослідження комплексоутворення каліксaрeнів з фенолами методом оф верх |
| title_alt |
The study of calixarenes complexation with phenols by RP HPLC Исследование комплексообразования каликсaрeнов с фенолами методом ОФ ВЭЖХ |
| description |
The Host-Guest complexation of octakis(diphenoxyphosphoryloxy)tetramethylcalix[4]resorcinarene, 5,17-bis-(N-tolyliminomethyl)-25,27-dipropoxycalix[4]arene and 5,11,17,23-tetrakis(diisopropoxyphosphonyl)-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene with a series of 11 phenols (phenol, p-fluorophenol, p-chlorophenol, p-bromophenol, pyrogallol, p-cresol, p-aminophenol, p-nitrophenol, salicylic aldehyde, guaiacol and veratrole) has been studied by the high-performance liquid chromatography (RP HPLC) method. Chromatographic characteristics and log P of industrial phenols have been determined. Using the relationship of the phenol retention factor k’ vs the calixarene concentration in the mobile phase the stability constants of the supramolecular complexes KA (29-331 M-1) have been determined. The stability constants of the calixarene complexes show that the Host-Guest interaction strongly depends on the nature of the substituents in the Host and Guest molecules. Calixresorcinarene functionalized by diphenoxyphosphoryl groups and calixarene containing tolyliminomethyl groups formed more stable complexes with some phenols compared to calixarene functionalized by diisopropoxyphosphonyl groups. In accordance with the molecular modeling data the complexation does not change the C2v flattened-cone conformation of the calixarene skeleton. The Host-Guest complexes are stabilized by the intermolecular hydrogen bonds of phenolic OH groups with oxygen atoms of P = O groups at the upper rim, and OH groups at the lower rim of the macrocycle. Hydrophobic interactions also participate in the complexation. |
| publisher |
National University of Pharmacy |
| publishDate |
2017 |
| url |
https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.17.910 |
| work_keys_str_mv |
AT kalchenkooi thestudyofcalixarenescomplexationwithphenolsbyrphplc AT cherenokso thestudyofcalixarenescomplexationwithphenolsbyrphplc AT solovyovav thestudyofcalixarenescomplexationwithphenolsbyrphplc AT suikovsyu thestudyofcalixarenescomplexationwithphenolsbyrphplc AT kalchenkovi thestudyofcalixarenescomplexationwithphenolsbyrphplc AT kalchenkooi issledovaniekompleksoobrazovaniâkaliksarenovsfenolamimetodomofvéžh AT cherenokso issledovaniekompleksoobrazovaniâkaliksarenovsfenolamimetodomofvéžh AT solovyovav issledovaniekompleksoobrazovaniâkaliksarenovsfenolamimetodomofvéžh AT suikovsyu issledovaniekompleksoobrazovaniâkaliksarenovsfenolamimetodomofvéžh AT kalchenkovi issledovaniekompleksoobrazovaniâkaliksarenovsfenolamimetodomofvéžh AT kalchenkooi doslídžennâkompleksoutvorennâkalíksarenívzfenolamimetodomofverh AT cherenokso doslídžennâkompleksoutvorennâkalíksarenívzfenolamimetodomofverh AT solovyovav doslídžennâkompleksoutvorennâkalíksarenívzfenolamimetodomofverh AT suikovsyu doslídžennâkompleksoutvorennâkalíksarenívzfenolamimetodomofverh AT kalchenkovi doslídžennâkompleksoutvorennâkalíksarenívzfenolamimetodomofverh AT kalchenkooi studyofcalixarenescomplexationwithphenolsbyrphplc AT cherenokso studyofcalixarenescomplexationwithphenolsbyrphplc AT solovyovav studyofcalixarenescomplexationwithphenolsbyrphplc AT suikovsyu studyofcalixarenescomplexationwithphenolsbyrphplc AT kalchenkovi studyofcalixarenescomplexationwithphenolsbyrphplc |
| first_indexed |
2024-09-01T18:14:54Z |
| last_indexed |
2024-09-01T18:14:54Z |
| _version_ |
1809018514172805120 |
| spelling |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-974362018-06-05T14:50:55Z The study of calixarenes complexation with phenols by RP HPLC Исследование комплексообразования каликсaрeнов с фенолами методом ОФ ВЭЖХ Дослідження комплексоутворення каліксaрeнів з фенолами методом ОФ ВЕРХ Kalchenko, O. I. Cherenok, S. O. Solovyov, A. V. Suikov, S. Yu. Kalchenko, V. I. Calixarenes phenols inclusion complexes binding constants molecular modeling UDC 547.03 547.562 каликсарены фенолы комплексы включения константы связывания молекулярное моделирование УДК 547.03 547.562 каліксарени феноли комплекси включення константи зв’язування молекулярне моделювання УДК 547.03 547.562 The Host-Guest complexation of octakis(diphenoxyphosphoryloxy)tetramethylcalix[4]resorcinarene, 5,17-bis-(N-tolyliminomethyl)-25,27-dipropoxycalix[4]arene and 5,11,17,23-tetrakis(diisopropoxyphosphonyl)-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene with a series of 11 phenols (phenol, p-fluorophenol, p-chlorophenol, p-bromophenol, pyrogallol, p-cresol, p-aminophenol, p-nitrophenol, salicylic aldehyde, guaiacol and veratrole) has been studied by the high-performance liquid chromatography (RP HPLC) method. Chromatographic characteristics and log P of industrial phenols have been determined. Using the relationship of the phenol retention factor k’ vs the calixarene concentration in the mobile phase the stability constants of the supramolecular complexes KA (29-331 M-1) have been determined. The stability constants of the calixarene complexes show that the Host-Guest interaction strongly depends on the nature of the substituents in the Host and Guest molecules. Calixresorcinarene functionalized by diphenoxyphosphoryl groups and calixarene containing tolyliminomethyl groups formed more stable complexes with some phenols compared to calixarene functionalized by diisopropoxyphosphonyl groups. In accordance with the molecular modeling data the complexation does not change the C2v flattened-cone conformation of the calixarene skeleton. The Host-Guest complexes are stabilized by the intermolecular hydrogen bonds of phenolic OH groups with oxygen atoms of P = O groups at the upper rim, and OH groups at the lower rim of the macrocycle. Hydrophobic interactions also participate in the complexation. Комплексообразование типа гость-хозяин oктакис-(дифеноксифосфорилокси)-тетраметилкаликс[4]резорцинарена, 5,17-бис-(N-толилиминометил)-25,27-дипропоксикаликс[4]aрена и 5,11,17,23-тетракис диизопропоксифосфонил)-25,26,27,28-тетрапропоксикаликс[4]aрена с серией 11 фенолов (фенол, п-фторфенол, п-хлорфенол, п-бромфенол, пирогаллол, п-крезол, п-аминoфенол, п-нитрофенол, салициловый альдегид, гваякол, вератрол) было исследовано методом высокоэффективной жидкостной хроматографии (ОФ ВЭЖХ). Определены хроматографические характеристики фенолов и рассчитаны значения их липофильности log P. С использованием зависимости коэффициентов удерживания фенолов k’ от концентрации каликсаренов в подвижой фазе определены константы устойчивости их супрамолекулярных комплексов KA, которые находятся в пределах 29-331 М-1. Значения констант устойчивости показали, что взаимодействие типа гость-хозяин в значительной мере зависит от природы заместителей в молекулах Гостя и Хозяина. Каликсрезорцинарен, функционализованный дифеноксифосфорилокси-группами, и каликсарен, содержащий толилиминометильные группы, давали более устойчивые комплексы с некоторыми фенолами, чем каликсарен с диизопропоксифосфонильными группами. Согласно данным молекулярного моделирования комплексообразование не приводит к изменению конформации каликсаренового скелета уплощенный конус C2v. Комплексы типа гость-хозяин стабилизируются межмолекулярными водородными связями фенольных OH-групп с атомами кислорода P = O групп верхнего обода макроцикла и OH-групп его нижнего обода. Гидрофобные взаимодействия также играют роль в комплексообразовании. Комплексоутворення типу гість-господар oктакіс-(дифеноксифосфорилокси)-тетраметилкалікс[4] резорцинарену, 5,17-біс-(N-толілімінометил)-25,27-дипропоксикалікс[4]aрену тa 5,11,17,23-тетракіс (діізопропоксифосфоніл)-25,26,27,28-тетрапропоксикалікс[4]aрену з низкою 11 фенолів (фенол, п-фторофенол, п-хлорофенол, п-бромофенол, пірогалол, п-крезол, п-амінoфенол, п-нітрофенол, саліциловий альдегід, гваякол, вератрол) було досліджено методом високоефективної рідинної хроматографії (ОФ ВЕРХ). Визначені хроматографічні характеристики фенолів та розраховано значення їх ліпофільності log P. З урахуванням залежності коефіцієнтів утримання фенолів k’ від концентрації каліксаренів у рухомій фазі визначені константи стійкості їх супрамолекулярних комплексів KA, які знаходяться в межах 29-331 М-1. Значення констант стійкості комплексів вказують на те, що взаємодія типу гість-господар значною мірою зумовлена природою замісників у молекулах гостя та господаря. Каліксрезорцинарен, функціоналізований дифеноксифосфорилокси-групами, і каліксарен, що містив толіліміно-групи, утворювали стійкіші комплекси з деякими фенолами порівняно з каліксареном, що містив діізопропоксифосфонільні групи. За даними молекулярного моделювання комплексоутворення не змінює конформацію каліксаренового кістяка C2v сплощений конус. Комплекси типу гість-господар стабілізуються міжмолекулярними водневими зв’язками фенольних OH-груп з атомами кисню P = O груп верхнього вінця і OH-груп нижнього вінця макроциклу. Гідрофобні взаємодії також відіграють роль у комплексоутворенні. National University of Pharmacy 2017-03-23 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.17.910 10.24959/ophcj.17.910 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 15 No. 1(57) (2017); 45-51 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 15 № 1(57) (2017); 45-51 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 15 № 1(57) (2017); 45-51 2518-1548 2308-8303 en https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.17.910/95078 Copyright (c) 2017 National University of Pharmacy https://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |