Фотоніка 4-(4'-N,N-діетил-амінофеніл-3,5-диметил 1,7-дифеніл-біс-піразоло-[3,4-b, 3'-e]-піридину в силікатних матрицях
The effect of silica and titania-silica surfaces on the properties of adsorbed 4-(4’-N,N-diethylaminophenyl-3,5-dimethyl-1,7-diphenyl-bis-pyrazolo-[3,4-b, 3’-e]-pyridine (DEA-DMPP) has been studied by means of fluorescence spectroscopy. Silica and titania-silica surfaces inhibite the intramolecular...
Gespeichert in:
| Datum: | 2004 |
|---|---|
| Hauptverfasser: | , , , |
| Format: | Artikel |
| Sprache: | Ukrainisch |
| Veröffentlicht: |
Chuiko Institute of Surface Chemistry National Academy of Sciences of Ukraine
2004
|
| Online Zugang: | https://surfacezbir.com.ua/index.php/surface/article/view/148 |
| Tags: |
Tag hinzufügen
Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
|
| Назва журналу: | Surface |
| Завантажити файл: |  |
Institution
Surface| _version_ | 1869291244988923904 |
|---|---|
| author | Yakimenko, O. Smirnova, N. Eremenko, A. Rotkevich, K. |
| author_facet | Yakimenko, O. Smirnova, N. Eremenko, A. Rotkevich, K. |
| author_institution_txt_mv | [
{
"author": "O. Yakimenko",
"institution": "Інститут хімії поверхні НАН України"
},
{
"author": "N. Smirnova",
"institution": "Інститут хімії поверхні НАН України"
},
{
"author": "A. Eremenko",
"institution": "Інститут хімії поверхні НАН України"
},
{
"author": "K. Rotkevich",
"institution": "Інститут фізичної хімії"
}
] |
| author_sort | Yakimenko, O. |
| baseUrl_str | |
| collection | OJS |
| datestamp_date | 2018-11-27T09:41:38Z |
| description | The effect of silica and titania-silica surfaces on the properties of adsorbed 4-(4’-N,N-diethylaminophenyl-3,5-dimethyl-1,7-diphenyl-bis-pyrazolo-[3,4-b, 3’-e]-pyridine (DEA-DMPP) has been studied by means of fluorescence spectroscopy. Silica and titania-silica surfaces inhibite the intramolecular electron transfer in DEA-DMPP molecules due to  H-bond formation between adsorbate amino group and surface OH-groups. |
| first_indexed | 2025-07-22T19:30:39Z |
| format | Article |
| fulltext |
Хімія, фізика та технологія поверхні. 2004. Вип. 10. С.100-104
100
УДК 541.183
ФОТОНІКА 4-(4¢-N,N-ДІЕТИЛ-АМІНОФЕНІЛ-3,5-ДИМЕТИЛ-
1,7-ДИФЕНІЛ-БІС-ПІРАЗОЛО-[3,4-b, 3¢-e]-ПІРИДИНУ В
СИЛІКАТНИХ МАТРИЦЯХ
О. Якименко1, Н. Смірнова1, Г. Єременко1, К. Роткевич2
1Інститут хімії поверхні НАН України
вул. Ген. Наумова 17, 03164 Київ-164;
e-mail: annerem@mail.kar.net
2Інститут фізичної хімії, 01-224 Варшава, Польща.
Методом флуоресцентної спектроскопії досліджено вплив поверхні титано-
кремнеземів на властивості адсорбованого 4-(4¢-N,N-діетил-амінофеніл-3,5-диметил-1,7-
дифеніл-біс-піразоло-[3,4-b, 3¢-e]-піридину (DEA-DMPP). Поверхня кремнезему та
титанокремнезему блокує внутрішньомолекулярне перенесення електрона в молекулах
DEA-DMPP за рахунок утворення водневих зв’язків між аміногрупою адсорбату та
поверхневими гідроксильними групами.
The effect of silica and titania-silica surfaces on the properties of adsorbed 4-(4’-N,N-
diethylaminophenyl-3,5-dimethyl-1,7-diphenyl-bis-pyrazolo-[3,4-b, 3’-e]-pyridine (DEA-DMPP)
has been studied by means of fluorescence spectroscopy. Silica and titania-silica surfaces
inhibite the intramolecular electron transfer in DEA-DMPP molecules due to H-bond formation
between adsorbate amino group and surface OH-groups.
Вступ
Процеси фотоіндукованого внутрішньомолекулярного перенесення заряду в донорно-
акцепторних комплексах чутливі до полярності середовища [1, 2]. Зокрема, високополярні
молекули - донорно-акцепторні пуш-пул стильбени, адсорбовані на поверхні титанокрем-
неземів, було застосовано як флуоресцентні зонди для визначення локальної полярності
оточення та специфічної взаємодії з адсорбентом [3].
Завдяки формуванню високополярного стану з перенесенням заряду, біс-
піразолопіридини вважаються перспективними як ефективні хромофори для нелінійної
оптики [4]. В нашій попередній роботі досліджено електронні спектри DEA-DMPP в
середовищі колоїдних титанокремнеземів і показано, що взаємодія з поверхнею частинок
запобігає внутрішньо-молекулярному перенесенню заряду в адсорбованих молекулах,
внаслідок утворення водневого зв’язку між аміногрупою DEA-DMPP та ОН-групами
поверхні [5].
В цій роботі методи люмінесцентної спектроскопії застосовано для дослідження змін в
електронних властивостях DEA-DMPP, адсорбованого на поверхні силікагелю та
титанокремнезему, та інкапсульованого золь-гель синтезом в неорганічній матриці, в
залежності від полярності розчинника.
Експериментальна частина
Спектри та кінетику загасання флуоресценції вимірювали в умовах вакууму та після
додавання до вакуумованого зразку парів ацетонітрилу, метанолу або гексану. В роботі
використали 4-(4'-N,N-діетиламінофеніл-3,5-диметил-1,7-дифеніл-біс-піразоло-[3,4-b,3'-e]-
mailto:annerem@mail.kar.net
101
піридин (DEA-DMPP), синтезований у відділі органічної хімії Педагогічного університету
в м. Кельц (Польща), поруватий кремнезем Davisil (Sпит=300 м2/г, dпор=60 Å) та
титанокремнезем із вмістом ТіО2 1 мас.%, одержаний золь-гель методом [6]. Адсорбцію
молекул DEA-DMPP проводили з розчину в етанолі з концентрацією 2,5·10-5 моль/л.
Синтезовані також зразки, в яких молекули DEA-DMPP були інкапсульовані в силікатну та
титанокремнеземну матрицю на стадії синтезу [7].
Спектри флуоресценції реєструвалися з допомогою спектрофлуорометра Edinburgh FS
900CDT із стаціонарною T-геометрією, обладнаного дуговою ксеноновою лампою Xe 900
CD-900TE для визначення часу життя. Спектри досліджували для вакуумованих зразків, а
також при дозуванні парів розчинників з різною полярністю: ацетонітрилу, метанолу та
гексану.
Результати та їхнє обговорення
Флуоресценція DEA-DMPP залежить від полярності оточення: в неполярних
розчинниках спостерігається флуоресценція з нижчого збудженого стану в
короткохвильовій області (λ=333 нм), причому конформація молекули в основному та
збудженому стані однакова; у високополярних розчинниках максимум флуоресценції
зміщується в довгохвильову область (λ=570 нм), а висока діелектрична поляризація
розчинника зумовлює ротаційну ізомеризацію збудженої молекули, що призводить до
високополярного збудженого стану з перпендикулярним розташуванням електро-
нодонорної частини молекули відносно площини електроноакцепторної частини [8]. В
протонних розчинниках (рис. 1) або при додаванні кислоти до розчину DEA-DMPP в
ацетонітрилі може виникати двоїста флуоресценція, коли в спектрі одночасно присутні
смуги випромінювання протонованої та непротонованої форм. За даними дослідження
кислотно-основних властивостей похідних біс-піразолопіридину [4], це можливо завдяки
стабільності монокатіона у збудженому стані, тобто кислотність діетиламіногруп,
протонованих в основному стані, не змінюється в збудженому стані, і в спектрах
флуоресценції фіксуються обидві смуги. В спектрі флуоресценції спиртового розчину
DEA-DMPP широка безструктурна смуга з максимумом біля 570 нм відповідає стану з
перенесенням заряду (СПЗ), а при додаванні кислоти виникає несиметрична смуга з
максимумом біля 465 нм, що відповідає флуоресценції протонованої форми та СПЗ, які
різняться часом життя збудженого стану (табл. 1). В спектрах поглинання DEA-DMPP
(рис. 2) в ацетонітрилі при додаванні перших порцій кислоти відбувається
короткохвильовий зсув та зменшення інтенсивності, внаслідок протонування аміногрупи;
при співвідношенні DEA-DMPP:НNO3=1:1 спектр відповідає такому для Н-DMPP [3], а
подальше збільшення концентрації кислоти супроводжується батохромним зміщенням і
зростанням інтенсивності двох останніх смуг, що є ознакою протонування гетероатома
азоту, згідно з попередніми дослідженнями [4], в піридиновому кільці.
Спектр флуоресценції DEA-DMPP, адсорбованого на поверхні силікагелю (рис. 3, а), в
вакуумних умовах складний – присутня як довгохвильова, так і короткохвильова емісія,
що вказує на різне положення адсорбованих молекул на полярній поверхні силікагелю.
Короткохвильова первинна емісія спостерігається для молекул, адсорбованих на
слабокислих ОН-групах через електронодонорну аміногрупу, довгохвильова – для
молекул, які адсорбовані через гетероатоми азоту і зберігають здатність до утворення
конформації з внутрішнім перенесенням заряду. В присутності парів гексану спектр майже
ідентичний спектру вакуумованого зразка. В присутності парів високополярних метанолу
та ацетонітрилу в спектрі спостерігаються зміни: збільшується інтенсивність
довгохвильової смуги флуоресценції при додаванні метанолу; після контакту з парами
ацетонітрилу також спостерігається батохромний зсув довгохвильової смуги
випромінювання DEA-DMPP. Це свідчить про те, що в присутності полярних розчинників
102
відбувається внутрішньомолекулярне перенесення електрона в молекулі, причому більш
ефективно – при переході до більш полярного розчинника [8].
300 400 500 600
0,0
0,2
0,4
0,6
0,8
1,0
32 1
I,
ві
дн
. о
д.
l, нм
200 300 400 500
0,0
0,2
0,4
0,6
0,8
1,0
6
5
4
3
21
І,
ві
дн
. о
д.
l, нм
Рис. 1. Спектри флуоресценції (1,3) та
збудження (2) DEA-DMPP
(1,25·10-5 моль/л) в етанолі (1,2),
в етанолі+НNO3 (3).
Рис. 2. Спектри поглинання розчину DEA-
DMPP (1,25·10-5 моль/л) в ацето-
нітрилі (1) та після додавання НNO3
(моль/л): 2 – 4,5·10-6, 3 – 4,5·10-5,
4 - 4,5·10-4, 5 – 4,5·10-3, 6 – 7,5·10-3.
Наявність більш сильних протонодонорних центрів на поверхні титанокремнезему [9]
звужує цей розподіл, спектр подібний до такого в підкислених розчинах DEA-DMPP в
етанолі і при додаванні парів розчинників не змінюється (рис. 3, б), що може свідчити про
більш міцний зв’язок адсорбованої молекули з поверхневими гідроксильними групами.
Спектри збудження флуоресценції, зміщені в довгохвильову область, свідчать про
існування протонованих по діетиламіногрупі та по гетероатому азоту молекул [3].
400 500 600
0,0
0,2
0,4
0,6
0,8
1,0 SiO2
І,
ві
дн
. о
д.
l, нм
1
2
3
а
400 450 500 550 600
0,0
0,2
0,4
0,6
0,8
1,0 SiO
2
/TiO
2
І,
ві
дн
.о
д.
l, нм
1
2
3
б
Рис. 3. Спектри флуоресценції молекул DEA-DMPP, адсорбованих на силікагелі (а) та
титанокремнеземі (б): вакуумований зразок(1); після додавання метанолу (2) і
ацетонітрилу (3).
Кінетика загасання флуоресценції DEA-DMPP на поверхні SіО2 та ТіО2/SiO2
описується біекспоненціальною залежністю, а час життя близький до такого в протонних
розчинниках. В присутності ацетонітрилу збільшується вклад компонента з більшим часом
життя, що може свідчити про депротонування молекул DEA-DMPP, зв’язаних з ОН-
групами, з внутрішньомолекулярним перенесенням електрона.
Спектр флуоресценції DEA-DMPP, інкапсульованого в титанокремнеземі (рис. 4),
відрізняється від такого в силікатній матриці батохромним зсувом максимуму. При цьому
змінюється і спектр збудження флуоресценції: спостерігається перерозподіл інтенсивності,
103
що може бути наслідком співіснування моно- та дипротонованої форм DЕA-DMPP в
кремнеземній матриці. Для TiO2/SiO2 зразків спостерігалось зменшення інтенсивності
флуоресценції в порівнянні з SiO2; на час життя (табл. 2) присутність іонів титану не
впливала, що є ознакою статичного характера загасання флуоресценції, як це
спостерігалося для колоїдного титанокремнезему [5].
Таблиця 1. Час життя збудженого стану DEA-DMPP, адсорбованого на поверхні
SiO2 та TiO2/SiO2 при додаванні розчинників
Система t1 A1 t2 A2 c2
Етанол 4,5 100 1,04
Етанол+HCl 1,4 97,0 4,0 3,0 1,10
SiO2 (вакуум), l=470 нм 2,2 58,0 11,0 42,0 2,64
SiO2+ацетонітрил, l=520 нм 1,5 1,2 19,4 98,8 1,07
SiO2+ацетонітрил, l=470 нм 18,0 100 1,07
SiO2+метанол, l=470 нм 1,2 50,0 4,5 50,0 2,10
SiO2+метанол, l=520 нм 2,1 50,0 8,7 50,0 2,50
TiO2/SiO2+ацетонітрил, l=520 нм 3,0 27,5 16,9 72,5 1,10
TiO2/SiO2+ацетонітрил, l=470 нм 2,2 23,9 18,0 76,1 1,05
TiO2/SiO2+метанол, l=470 нм 0,1 76,1 4,7 23,1 1,35
300 400 500 600
0,2
0,4
0,6
0,8
1,0
2143
I,
ві
дн
. о
д.
l, нм
Рис. 4. Спектри флуоресценції (1, 2) та збудження (3, 4) DEA-DMPP, інкап-
сульованого в силікатній (1, 3) та титанокремнеземній (2, 4) матрицях.
Таблиця 2. Час життя збудженого стану DEA-DMPP, включеного в матриці
SiO2 та TiO2/SiO2
Зразок t1 A1 t2 A2 c2
SiO2, l=470 нм 3,79 18,29 16,55 81,71 0,914
SiO2, l=520 нм 4,8 30,18 16,17 69,89 0,96
TiO2/SiO2, l=470 нм 3,65 24,1 15,3 75,9 0,913
TiO2/SiO2, l=520 нм 4,74 37,65 16,2 62,35 0,86
Таким чином, конкуренція між взаємодією активних центрів поверхні з молекулою та
розчинником визначає флуоресцентні властивості і процеси внутрішньомолекулярного
перенесення заряду в адсорбованих DEA-DMPP молекулах. На підставі одержаних
результатів та аналізу даних [4] можна запропонувати таку схему протонодонорної
рівноваги в основному та збудженому стані молекул DEA-DMPP, адсорбованих на
поверхні кремнезему або титанокремнезему:
104
hн
пр от
(H+DEA-DMPP)адс
- H+
+ H+
hн П З hн
(H+DEA-DMPP)адс (DEA-DMPP)*
адс (+DEA-DMPP -)*
адс
DEA-DMPPадс
+ -Si-O H
- -Si-O H
(–Si–OH•••DEA-DMPP)*
(–Si–OH•••DEA-DMPP)
- H+
+ H+
Висновки
Поверхня кремнезему та титанокремнезему блокує внутрішньомолекулярне
перенесення електрона в молекулах DEA-DMPP за рахунок утворення водневих зв’язків
між аміногрупою молекули та гідроксильними групами поверхні. Двоїста флуоресценція
на поверхні кремнезему в присутності полярних розчинників обумовлена неоднорідністю
гідроксильних груп за кислотністю та полярністю. На флуоресценцію DEA-DMPP,
адсорбованого на титанокремнеземі, не впливає присутність високополярних розчинників,
що свідчить про більшу кислотність активних центрів TiO2/SiO2 порівняно з кремнеземом.
Автори висловлюють подяку Академії наук Польщі за фінансову підтримку польсько-
українського проекту “Solvent polarity effects on photochemical reactivity of TICT molecule in
porous silica and silіca-titania” (2003-2005 р.р.).
Література
1. Rettig W., Majenz W., Lapouyade R., Vogel M. Adiabatic photochemistry with luminescent
products // J. Photochem. Photobiol. A. – 1992. – V. 65. – P.95- 110.
2. Phillips D. Intramolecular charge-transfer studied by time-resolved vibrational spectroscopies
// The Spectrum. – V. 15, N 4. - P.8-12.
3. Smirnova N., Eremenko A., Rusina O., Linnik O., Yakimenko O., Staruch G., Ogenko V.,
Chuiko A., Spanhel L., Rechthaler K. Peculiarities of electronic interaction of polar and non-
polar organic fluorescent probes in the mixed titania-silica compositions // Chemistry,
Physics, and Technology of Surfaces. – 2001. - N 4-6. - P.160-167.
4. Piorun D., Parusel A.B.J., Rechthaler K., Rotkiewicz K., Kohler G. Acid-based properties of
bis-pirazolopyridine derivatives in nonaqueous solutions // J. Photochem. Photobiol. A. –
1999. - V. 129. - P.33-41.
5. Старух Г.М., Смірнова Н.П., Єременко Г.М., Чуйко О.О., Роткевич К. Вплив колоїдів
титанокремнезему на процеси фотоіндукованого переносу електрону за участю
похідних піразолопіридину // Доп. НАН України. – 2003. - № 2.– C.160-164.
6. Якименко О., Смирнова Н., Еременко А., Огенко В., Абдель-Шафи А.А., Воррал Д.Р.,
Вилкинсон Ф. Исследование природы поверхности смешанных титанокремнеземов
методом флеш-фотолиза адсорбированного пиренметанола // Теор. эксперим. химия. –
2001. – Т. 37, № 3. – С.176-180.
7. Avnir D., Kaufman V.R., Reisfeld R. Organic fluorescent dyes trapped in silica and silica-
titania thin films by the sol-gel mehtod. Photophysical, film and cage properties // J. Non-
Cryst. Solids. – 1985. – V. 74. – P.395-406.
8. Rotkiewicz K., Rechthaler K., Puchala A., Rasala D., Styrcz S., Kohler G. Dual fluorescence
and intramolecular charge transfer in a bulky electron donor-acceptor system. N,N-
Dimethylanilino-bis-pyrazolopyridine // J. Photochem. Photobiol. A. – 1996. – V. 98. –
P.15-19.
9. Gun’ko V., Zarko V., Chibowski E., Dudnik V., Leboda R., Zaets V. Structure of fumed
titania and influence of the nature of surface sites on interaction with water // J. Colloid
Interface Sci. – 1997. – V. 188. – P.39-57.
УДК 541.183
Наявність більш сильних протонодонорних центрів на поверхні титанокремнезему [9] звужує цей розподіл, спектр подібний до такого в підкислених розчинах DEA-DMPP в етанолі і при додаванні парів розчинників не змінюється (рис. 3, б), що може свідчити про більш міцний зв’язок адсорбованої молекули з поверхневими гідроксильними групами. Спектри збудження флуоресценції, зміщені в довгохвильову область, свідчать про існування протонованих по діетиламіногрупі та по гетероатому азоту молекул [3].
а
б
Рис. 3. Спектри флуоресценції молекул DEA-DMPP, адсорбованих на силікагелі (а) та титанокремнеземі (б): вакуумований зразок(1); після додавання метанолу (2) і ацетонітрилу (3).
Спектр флуоресценції DEA-DMPP, інкапсульованого в титанокремнеземі (рис. 4), відрізняється від такого в силікатній матриці батохромним зсувом максимуму. При цьому змінюється і спектр збудження флуоресценції: спостерігається перерозподіл інтенсивності, що може бути наслідком співіснування моно- та дипротонованої форм DЕA-DMPP в кремнеземній матриці. Для TiO2/SiO2 зразків спостерігалось зменшення інтенсивності флуоресценції в порівнянні з SiO2; на час життя (табл. 2) присутність іонів титану не впливала, що є ознакою статичного характера загасання флуоресценції, як це спостерігалося для колоїдного титанокремнезему [5].
Система
Рис. 4. Спектри флуоресценції (1, 2) та збудження (3, 4) DEA-DMPP, інкап-сульованого в силікатній (1, 3) та титанокремнеземній (2, 4) матрицях.
Зразок
Висновки
|
| id | oai:ojs.pkp.sfu.ca:article-148 |
| institution | Surface |
| keywords_txt_mv | keywords |
| language | Ukrainian |
| last_indexed | 2026-03-12T17:04:29Z |
| publishDate | 2004 |
| publisher | Chuiko Institute of Surface Chemistry National Academy of Sciences of Ukraine |
| record_format | ojs |
| resource_txt_mv | surfacezbircomua/fd/bb5a0bd7a57b7cf8e8c021b8762f95fd.pdf |
| spelling | oai:ojs.pkp.sfu.ca:article-1482018-11-27T09:41:38Z Phоtonics of 4-(4'-N,N-diethyl-aminophenyl-3,5-dimethyl-1,7-diphenyl-bisс-pyrasolо-[3,4-B, 3'-E]-pyridine in silicate matrices Phоtonics of 4-(4'-N,N-diethyl-aminophenyl-3,5-dimethyl-1,7-diphenyl-bisс-pyrasolо-[3,4-B, 3'-E]-pyridine in silicate matrices Фотоніка 4-(4'-N,N-діетил-амінофеніл-3,5-диметил 1,7-дифеніл-біс-піразоло-[3,4-b, 3'-e]-піридину в силікатних матрицях Yakimenko, O. Smirnova, N. Eremenko, A. Rotkevich, K. The effect of silica and titania-silica surfaces on the properties of adsorbed 4-(4’-N,N-diethylaminophenyl-3,5-dimethyl-1,7-diphenyl-bis-pyrazolo-[3,4-b, 3’-e]-pyridine (DEA-DMPP) has been studied by means of fluorescence spectroscopy. Silica and titania-silica surfaces inhibite the intramolecular electron transfer in DEA-DMPP molecules due to  H-bond formation between adsorbate amino group and surface OH-groups. The effect of silica and titania-silica surfaces on the properties of adsorbed 4-(4’-N,N-diethylaminophenyl-3,5-dimethyl-1,7-diphenyl-bis-pyrazolo-[3,4-b, 3’-e]-pyridine (DEA-DMPP) has been studied by means of fluorescence spectroscopy. Silica and titania-silica surfaces inhibite the intramolecular electron transfer in DEA-DMPP molecules due to  H-bond formation between adsorbate amino group and surface OH-groups. Методом флуоресцентної спектроскопії досліджено вплив поверхні титано-кремнеземів на властивості адсорбованого 4-(4'-N,N-діетил-амінофеніл-3,5-диметил-1,7-дифеніл-біс-піразоло-[3,4-b, 3'-e]-піридину (DEA-DMPP). Поверхня кремнезему та титанокремнезему блокує внутрішньомолекулярне перенесення електрона в молекулах DEA-DMPP за рахунок утворення водневих зв’язків між аміногрупою адсорбату та поверхневими гідроксильними групами. Chuiko Institute of Surface Chemistry National Academy of Sciences of Ukraine 2004-06-16 Article Article application/pdf https://surfacezbir.com.ua/index.php/surface/article/view/148 Surface; No. 10 (2004): Chemistry, Physics and Technology of Surface; 100-104 Поверхность; № 10 (2004): Химия, физика и технология поверхности; 100-104 Поверхня; № 10 (2004): Хімія, фізика та технологія поверхні; 100-104 3154-8091 3154-8083 uk https://surfacezbir.com.ua/index.php/surface/article/view/148/147 Авторське право (c) 2004 О. Якименко, Н. Смірнова, Г. Єременко, К. Роткевич |
| spellingShingle | Yakimenko, O. Smirnova, N. Eremenko, A. Rotkevich, K. Фотоніка 4-(4'-N,N-діетил-амінофеніл-3,5-диметил 1,7-дифеніл-біс-піразоло-[3,4-b, 3'-e]-піридину в силікатних матрицях |
| title | Фотоніка 4-(4'-N,N-діетил-амінофеніл-3,5-диметил 1,7-дифеніл-біс-піразоло-[3,4-b, 3'-e]-піридину в силікатних матрицях |
| title_alt | Phоtonics of 4-(4'-N,N-diethyl-aminophenyl-3,5-dimethyl-1,7-diphenyl-bisс-pyrasolо-[3,4-B, 3'-E]-pyridine in silicate matrices Phоtonics of 4-(4'-N,N-diethyl-aminophenyl-3,5-dimethyl-1,7-diphenyl-bisс-pyrasolо-[3,4-B, 3'-E]-pyridine in silicate matrices |
| title_full | Фотоніка 4-(4'-N,N-діетил-амінофеніл-3,5-диметил 1,7-дифеніл-біс-піразоло-[3,4-b, 3'-e]-піридину в силікатних матрицях |
| title_fullStr | Фотоніка 4-(4'-N,N-діетил-амінофеніл-3,5-диметил 1,7-дифеніл-біс-піразоло-[3,4-b, 3'-e]-піридину в силікатних матрицях |
| title_full_unstemmed | Фотоніка 4-(4'-N,N-діетил-амінофеніл-3,5-диметил 1,7-дифеніл-біс-піразоло-[3,4-b, 3'-e]-піридину в силікатних матрицях |
| title_short | Фотоніка 4-(4'-N,N-діетил-амінофеніл-3,5-диметил 1,7-дифеніл-біс-піразоло-[3,4-b, 3'-e]-піридину в силікатних матрицях |
| title_sort | фотоніка 4-(4'-n,n-діетил-амінофеніл-3,5-диметил 1,7-дифеніл-біс-піразоло-[3,4-b, 3'-e]-піридину в силікатних матрицях |
| url | https://surfacezbir.com.ua/index.php/surface/article/view/148 |
| work_keys_str_mv | AT yakimenkoo photonicsof44nndiethylaminophenyl35dimethyl17diphenylbisspyrasolo34b3epyridineinsilicatematrices AT smirnovan photonicsof44nndiethylaminophenyl35dimethyl17diphenylbisspyrasolo34b3epyridineinsilicatematrices AT eremenkoa photonicsof44nndiethylaminophenyl35dimethyl17diphenylbisspyrasolo34b3epyridineinsilicatematrices AT rotkevichk photonicsof44nndiethylaminophenyl35dimethyl17diphenylbisspyrasolo34b3epyridineinsilicatematrices AT yakimenkoo fotoníka44nndíetilamínofeníl35dimetil17difenílbíspírazolo34b3epíridinuvsilíkatnihmatricâh AT smirnovan fotoníka44nndíetilamínofeníl35dimetil17difenílbíspírazolo34b3epíridinuvsilíkatnihmatricâh AT eremenkoa fotoníka44nndíetilamínofeníl35dimetil17difenílbíspírazolo34b3epíridinuvsilíkatnihmatricâh AT rotkevichk fotoníka44nndíetilamínofeníl35dimetil17difenílbíspírazolo34b3epíridinuvsilíkatnihmatricâh |