Бекманівське перегрупування циклогексанонооксиму в ?-капролактам на сульфосмолі Dowex DR-2030 у присутності диметилсульфоксиду
It has been shown that Dowex DR-2030 provides 100% conversion of cyclohexanone oxime (17 wt.% solution in DMSO) with 80–85% ?-caprolactam yield at 100–120°C (LHSV = 1 h-1). By the results on quantumchemical simulation of Beckmann rearrangement of cyclohexanone oxime, DMSO promotes lowering of energy...
Gespeichert in:
| Datum: | 2013 |
|---|---|
| Hauptverfasser: | , , |
| Format: | Artikel |
| Sprache: | Russisch |
| Veröffentlicht: |
Chuiko Institute of Surface Chemistry National Academy of Sciences of Ukraine
2013
|
| Online Zugang: | https://www.cpts.com.ua/index.php/cpts/article/view/202 |
| Tags: |
Tag hinzufügen
Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
|
| Назва журналу: | Chemistry, Physics and Technology of Surface |
Institution
Chemistry, Physics and Technology of Surface| _version_ | 1856543816806301697 |
|---|---|
| author | Brei, V. V. Bodyul, N. S. Grebenyuk, A. G. |
| author_facet | Brei, V. V. Bodyul, N. S. Grebenyuk, A. G. |
| author_sort | Brei, V. V. |
| baseUrl_str | |
| collection | OJS |
| datestamp_date | 2022-06-29T10:19:27Z |
| description | It has been shown that Dowex DR-2030 provides 100% conversion of cyclohexanone oxime (17 wt.% solution in DMSO) with 80–85% ?-caprolactam yield at 100–120°C (LHSV = 1 h-1). By the results on quantumchemical simulation of Beckmann rearrangement of cyclohexanone oxime, DMSO promotes lowering of energy barrier of the reactions of oxime protonation and deprotonation of formed caprolactam. |
| first_indexed | 2025-07-22T19:31:03Z |
| format | Article |
| id | oai:ojs.pkp.sfu.ca:article-202 |
| institution | Chemistry, Physics and Technology of Surface |
| language | Russian |
| last_indexed | 2025-12-17T12:07:01Z |
| publishDate | 2013 |
| publisher | Chuiko Institute of Surface Chemistry National Academy of Sciences of Ukraine |
| record_format | ojs |
| spelling | oai:ojs.pkp.sfu.ca:article-2022022-06-29T10:19:27Z Beckmann Rearrengement of Cyclohexanone Oxime into ?-Caprolactam over Dowex DR-2030 Sulforesin Catalyst in Presence of Dimethylsulfoxide Бекмановская перегруппировка циклогексаноноксима в ?-капролактам на сульфосмоле Dowex DR-2030 в присутствии диметилсульфоксида Бекманівське перегрупування циклогексанонооксиму в ?-капролактам на сульфосмолі Dowex DR-2030 у присутності диметилсульфоксиду Brei, V. V. Bodyul, N. S. Grebenyuk, A. G. It has been shown that Dowex DR-2030 provides 100% conversion of cyclohexanone oxime (17 wt.% solution in DMSO) with 80–85% ?-caprolactam yield at 100–120°C (LHSV = 1 h-1). By the results on quantumchemical simulation of Beckmann rearrangement of cyclohexanone oxime, DMSO promotes lowering of energy barrier of the reactions of oxime protonation and deprotonation of formed caprolactam. Показано, что Dowex DR-2030 обеспечивает 100% конверсию циклогексаноноксима (17% раствор в ДМСО) с 80–85% выходом ?-капролактама в проточном режиме (V = 1 ч-1) при 100–120°С. По результатам квантовохимического моделирования механизма Бекмановской перегруппировки циклогексаноноксима диметилсульфоксид способствует снижению энергетического барьера реакций протонирования оксима и депротонирования образующегося капролактама. Показано, що Dowex DR-2030 забезпечує 100% конверсію циклогексаноноксиму (17% розчин у ДМСО) із 80–85% виходом ?-капролактаму у проточному режимі (V = 1 год-1) при 100–120°С. За результатами квантовохімічного моделювання механізму перегрупування циклогексаноноксиму диметилсульфоксид сприяє зниженню енергетичного бар’єру реакцій протонування оксиму і депротонуванню утвореного капролактаму. Chuiko Institute of Surface Chemistry National Academy of Sciences of Ukraine 2013-02-01 Article Article application/pdf https://www.cpts.com.ua/index.php/cpts/article/view/202 Chemistry, Physics and Technology of Surface; Vol. 4 No. 1 (2013): Chemistry, Physics and Technology of Surface / Himia, Fizika ta Tehnologia Poverhni; 21-26 Химия, физика и технология поверхности; Том 4 № 1 (2013): Химия, физика и технология поверхности; 21-26 Хімія, фізика та технологія поверхні; Том 4 № 1 (2013): Хімія, фізика та технологія поверхні; 21-26 2518-1238 2079-1704 10.15407/hftp04.01 ru https://www.cpts.com.ua/index.php/cpts/article/view/202/199 Copyright (c) 2013 V. V. Brei, N. S. Bodyul, A. G. Grebenyuk |
| spellingShingle | Brei, V. V. Bodyul, N. S. Grebenyuk, A. G. Бекманівське перегрупування циклогексанонооксиму в ?-капролактам на сульфосмолі Dowex DR-2030 у присутності диметилсульфоксиду |
| title | Бекманівське перегрупування циклогексанонооксиму в ?-капролактам на сульфосмолі Dowex DR-2030 у присутності диметилсульфоксиду |
| title_alt | Beckmann Rearrengement of Cyclohexanone Oxime into ?-Caprolactam over Dowex DR-2030 Sulforesin Catalyst in Presence of Dimethylsulfoxide Бекмановская перегруппировка циклогексаноноксима в ?-капролактам на сульфосмоле Dowex DR-2030 в присутствии диметилсульфоксида |
| title_full | Бекманівське перегрупування циклогексанонооксиму в ?-капролактам на сульфосмолі Dowex DR-2030 у присутності диметилсульфоксиду |
| title_fullStr | Бекманівське перегрупування циклогексанонооксиму в ?-капролактам на сульфосмолі Dowex DR-2030 у присутності диметилсульфоксиду |
| title_full_unstemmed | Бекманівське перегрупування циклогексанонооксиму в ?-капролактам на сульфосмолі Dowex DR-2030 у присутності диметилсульфоксиду |
| title_short | Бекманівське перегрупування циклогексанонооксиму в ?-капролактам на сульфосмолі Dowex DR-2030 у присутності диметилсульфоксиду |
| title_sort | бекманівське перегрупування циклогексанонооксиму в ?-капролактам на сульфосмолі dowex dr-2030 у присутності диметилсульфоксиду |
| url | https://www.cpts.com.ua/index.php/cpts/article/view/202 |
| work_keys_str_mv | AT breivv beckmannrearrengementofcyclohexanoneoximeintocaprolactamoverdowexdr2030sulforesincatalystinpresenceofdimethylsulfoxide AT bodyulns beckmannrearrengementofcyclohexanoneoximeintocaprolactamoverdowexdr2030sulforesincatalystinpresenceofdimethylsulfoxide AT grebenyukag beckmannrearrengementofcyclohexanoneoximeintocaprolactamoverdowexdr2030sulforesincatalystinpresenceofdimethylsulfoxide AT breivv bekmanovskaâperegruppirovkaciklogeksanonoksimavkaprolaktamnasulʹfosmoledowexdr2030vprisutstviidimetilsulʹfoksida AT bodyulns bekmanovskaâperegruppirovkaciklogeksanonoksimavkaprolaktamnasulʹfosmoledowexdr2030vprisutstviidimetilsulʹfoksida AT grebenyukag bekmanovskaâperegruppirovkaciklogeksanonoksimavkaprolaktamnasulʹfosmoledowexdr2030vprisutstviidimetilsulʹfoksida AT breivv bekmanívsʹkeperegrupuvannâciklogeksanonooksimuvkaprolaktamnasulʹfosmolídowexdr2030uprisutnostídimetilsulʹfoksidu AT bodyulns bekmanívsʹkeperegrupuvannâciklogeksanonooksimuvkaprolaktamnasulʹfosmolídowexdr2030uprisutnostídimetilsulʹfoksidu AT grebenyukag bekmanívsʹkeperegrupuvannâciklogeksanonooksimuvkaprolaktamnasulʹfosmolídowexdr2030uprisutnostídimetilsulʹfoksidu |