Квантовохімічне дослідження антиоксидантних властивостейприродних фенольних сполук
The influence of the structure of flavonolignans (silybin, silychristin), flavonoids (quercetin and taxifolin) on the antioxidant properties of silymarin - a standardized herbal extract obtained from the milk thistle seeds (lat. Silybum marianum), which contains a mixture of these compounds has been...
Gespeichert in:
| Datum: | 2016 |
|---|---|
| 1. Verfasser: | |
| Format: | Artikel |
| Sprache: | Englisch |
| Veröffentlicht: |
Chuiko Institute of Surface Chemistry National Academy of Sciences of Ukraine
2016
|
| Schlagworte: | |
| Online Zugang: | https://www.cpts.com.ua/index.php/cpts/article/view/407 |
| Tags: |
Tag hinzufügen
Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
|
| Назва журналу: | Chemistry, Physics and Technology of Surface |
Institution
Chemistry, Physics and Technology of Surface| _version_ | 1856543884530679808 |
|---|---|
| author | Kazakova, O. O. |
| author_facet | Kazakova, O. O. |
| author_sort | Kazakova, O. O. |
| baseUrl_str | |
| collection | OJS |
| datestamp_date | 2022-06-29T10:15:22Z |
| description | The influence of the structure of flavonolignans (silybin, silychristin), flavonoids (quercetin and taxifolin) on the antioxidant properties of silymarin - a standardized herbal extract obtained from the milk thistle seeds (lat. Silybum marianum), which contains a mixture of these compounds has been studied. Molecular structure was optimized at HF/6-31G(d,p) level of theory by means of the GAMESS program package. The O–H bond dissociation enthalpies for all OH groups and ionization potentials of molecules were calculated using density functional theory approach with B3P86 functional and 6-31G(d,p) basis set to analyze the redox properties. The solvation model IEF PCM was used to account for the solvent effects. It has been shown that the OH groups of the side phenolic ring give the maximum contribution to the hydrogen atom transfer mechanism (HAT). СН2ОН groups and OH groups of flavonoids moieties of silybin and silycristin weakly participate in the HAT (high dissociation enthalpies). The presence of 2,3-double bond in the flavonoid moiety affects the redistribution of charge and increases the contribution of the 3-OH group to a HAT mechanism for the quercetin molecule compared to taxifolin. The contribution of the electron transfer mechanism to the antioxidant activity is reduced in a series of quercetin > silychristin > taxifolin > silybin. |
| first_indexed | 2025-07-22T19:32:50Z |
| format | Article |
| id | oai:ojs.pkp.sfu.ca:article-407 |
| institution | Chemistry, Physics and Technology of Surface |
| language | English |
| last_indexed | 2025-12-17T12:07:42Z |
| publishDate | 2016 |
| publisher | Chuiko Institute of Surface Chemistry National Academy of Sciences of Ukraine |
| record_format | ojs |
| spelling | oai:ojs.pkp.sfu.ca:article-4072022-06-29T10:15:22Z A quantum-chemical study on the antioxidant properties of natural phenolic compounds Квантовохимическое исследование антиоксидантных свойств природных фенольных соединений Квантовохімічне дослідження антиоксидантних властивостейприродних фенольних сполук Kazakova, O. O. flavonolignans flavonoids antioxidant activity флаволігнани флавоноїди антиоксидантна активність флаволигнаны флавоноиды антиоксидантная активность The influence of the structure of flavonolignans (silybin, silychristin), flavonoids (quercetin and taxifolin) on the antioxidant properties of silymarin - a standardized herbal extract obtained from the milk thistle seeds (lat. Silybum marianum), which contains a mixture of these compounds has been studied. Molecular structure was optimized at HF/6-31G(d,p) level of theory by means of the GAMESS program package. The O–H bond dissociation enthalpies for all OH groups and ionization potentials of molecules were calculated using density functional theory approach with B3P86 functional and 6-31G(d,p) basis set to analyze the redox properties. The solvation model IEF PCM was used to account for the solvent effects. It has been shown that the OH groups of the side phenolic ring give the maximum contribution to the hydrogen atom transfer mechanism (HAT). СН2ОН groups and OH groups of flavonoids moieties of silybin and silycristin weakly participate in the HAT (high dissociation enthalpies). The presence of 2,3-double bond in the flavonoid moiety affects the redistribution of charge and increases the contribution of the 3-OH group to a HAT mechanism for the quercetin molecule compared to taxifolin. The contribution of the electron transfer mechanism to the antioxidant activity is reduced in a series of quercetin > silychristin > taxifolin > silybin. Методами Хартри-Фока (базис 6-31G(д,р)) и ТФП (B3P86/6-31G(d,р)) с использованием сольватационной модели IEF PCM было изучено влияние структуры флаволигнанов (силибин, силикристин), флавоноидов (кверцетин и таксифолин) на антиоксидантные свойства силимарина - стандартизированного растительного экстракта из семян расторопши пятнистой (лат. Silybum marianum), содержащего смесь этих соединений. Было показано, что ОН-группы бокового фенольного кольца дают максимальный вклад в механизм переноса атома водорода. Было установлено, что наличие 2,3-двойной связи влияет на перераспределение заряда и увеличивает вклад группы 3-ОН в механизм переноса атома водорода для молекулы кверцетина. Вклад механизма с переносом электрона в антиоксидантную активность снижается в ряду кверцетин > силикристин > таксифолин > силибин. Методами Хартрі-Фока (базис 6-31G(д,р)) і ТФГ (B3P86/6-31G(d,р)) з використанням сольватаційної моделі IEF PCM було вивчено вплив структури флаволігнанів (силібін, силікристин), флавоноїдів (кверцетин і таксіфолін) на антиоксидантні властивості силімарину – стандартизованого рослинного екстракту з насіння розторопші плямистої (лат. Silybum marianum), що містить суміш цих сполук. Було показано, що ОН-групи бічного фенольного кільця дають максимальний внесок у механізм перенесення атома водню. Було встановлено, що наявність 2,3-подвійного зв'язку впливає на перерозподіл заряду і збільшує внесок групи 3-ОН в механізм перенесення атома водню для молекули кверцетину. Внесок механізму з перенесенням електрона в антиоксидантну активність знижується в ряду кверцетин > силікристин > таксіфолін > силібін. Chuiko Institute of Surface Chemistry National Academy of Sciences of Ukraine 2016-11-01 Article Article application/pdf https://www.cpts.com.ua/index.php/cpts/article/view/407 10.15407/hftp07.04.463 Chemistry, Physics and Technology of Surface; Vol. 7 No. 4 (2016): Chemistry, Physics and Technology of Surface / Himia, Fizika ta Tehnologia Poverhni; 463-467 Химия, физика и технология поверхности; Том 7 № 4 (2016): Химия, физика и технология поверхности; 463-467 Хімія, фізика та технологія поверхні; Том 7 № 4 (2016): Хімія, фізика та технологія поверхні; 463-467 2518-1238 2079-1704 10.15407/hftp07.04 en https://www.cpts.com.ua/index.php/cpts/article/view/407/404 Copyright (c) 2016 O. O. Kazakova |
| spellingShingle | флаволігнани флавоноїди антиоксидантна активність Kazakova, O. O. Квантовохімічне дослідження антиоксидантних властивостейприродних фенольних сполук |
| title | Квантовохімічне дослідження антиоксидантних властивостейприродних фенольних сполук |
| title_alt | A quantum-chemical study on the antioxidant properties of natural phenolic compounds Квантовохимическое исследование антиоксидантных свойств природных фенольных соединений |
| title_full | Квантовохімічне дослідження антиоксидантних властивостейприродних фенольних сполук |
| title_fullStr | Квантовохімічне дослідження антиоксидантних властивостейприродних фенольних сполук |
| title_full_unstemmed | Квантовохімічне дослідження антиоксидантних властивостейприродних фенольних сполук |
| title_short | Квантовохімічне дослідження антиоксидантних властивостейприродних фенольних сполук |
| title_sort | квантовохімічне дослідження антиоксидантних властивостейприродних фенольних сполук |
| topic | флаволігнани флавоноїди антиоксидантна активність |
| topic_facet | flavonolignans flavonoids antioxidant activity флаволігнани флавоноїди антиоксидантна активність флаволигнаны флавоноиды антиоксидантная активность |
| url | https://www.cpts.com.ua/index.php/cpts/article/view/407 |
| work_keys_str_mv | AT kazakovaoo aquantumchemicalstudyontheantioxidantpropertiesofnaturalphenoliccompounds AT kazakovaoo kvantovohimičeskoeissledovanieantioksidantnyhsvojstvprirodnyhfenolʹnyhsoedinenij AT kazakovaoo kvantovohímíčnedoslídžennâantioksidantnihvlastivostejprirodnihfenolʹnihspoluk AT kazakovaoo quantumchemicalstudyontheantioxidantpropertiesofnaturalphenoliccompounds |