Супрамолекулярні взаємодії природних флавоноїдів з катіонною ПАР етонієм в розчинах і на поверхні нанокремнезему
Quercetin and rutin have potent antioxidant and metal ion chelating capacity, possess various biological, biochemical and therapeutic activity, but their application is limited because of low solubility. Anticeptic cationic gemini surfactant ethonium (2-ethylene-bis-(N-dimethylcarbdecyloximethyl) am...
Saved in:
| Date: | 2018 |
|---|---|
| Main Authors: | , |
| Format: | Article |
| Language: | Ukrainian |
| Published: |
Chuiko Institute of Surface Chemistry National Academy of Sciences of Ukraine
2018
|
| Subjects: | |
| Online Access: | https://www.cpts.com.ua/index.php/cpts/article/view/458 |
| Tags: |
Add Tag
No Tags, Be the first to tag this record!
|
| Journal Title: | Chemistry, Physics and Technology of Surface |
Institution
Chemistry, Physics and Technology of Surface| _version_ | 1856543898720010240 |
|---|---|
| author | Lipkovska, N. O. Barvinchenko, V. M. |
| author_facet | Lipkovska, N. O. Barvinchenko, V. M. |
| author_sort | Lipkovska, N. O. |
| baseUrl_str | |
| collection | OJS |
| datestamp_date | 2022-06-29T10:04:29Z |
| description | Quercetin and rutin have potent antioxidant and metal ion chelating capacity, possess various biological, biochemical and therapeutic activity, but their application is limited because of low solubility. Anticeptic cationic gemini surfactant ethonium (2-ethylene-bis-(N-dimethylcarbdecyloximethyl) ammonium dichloride) was considered to be a promising solubilizer for flavonoids.The supramolecular interactions of quercetin and rutin with ethonium have been studied spectrophotometrically. The bathochromic shift of quercetin and rutin spectra in pre-micellar ethonium solutions testifies an increase in their polarity. Indeed, the calculated values of quercetin and rutin apparent dissociation constants in ethonium solutions are lower than that in water. In micellar solutions the flavonoid spectral characteristics and protolytic properties remain unchanged, whereas the solubility of quercetin and rutin raises 250 and 5 times, respectively. The binding constants of quercetin (lgKb = 3.71) and rutin (lgKb = 2.52) with ethonium are determined from the solubility data.The formation of supramolecular complexes also causes the essential increase of quercetin and rutin adsorption on silica surface at рН > 5 both in pre-micellar and micellar ethonium solutions in similar ways. This allows us to assume that the structures of surface complexes formed by pre-micellar associates or micelles have no principal differences. The shape of the obtained pH-dependences of quercetin and rutin adsorption suggests that flavonoids as a part of ethonium supramolecular complexes adsorb on silica mainly through the ionic interactions between the positively charged nitrogen atoms and dissociated silanol groups. The results of physico-chemical study may be a base for the development a composition of new medicinal remedies. |
| first_indexed | 2025-07-22T19:33:12Z |
| format | Article |
| id | oai:ojs.pkp.sfu.ca:article-458 |
| institution | Chemistry, Physics and Technology of Surface |
| language | Ukrainian |
| last_indexed | 2025-12-17T12:07:52Z |
| publishDate | 2018 |
| publisher | Chuiko Institute of Surface Chemistry National Academy of Sciences of Ukraine |
| record_format | ojs |
| spelling | oai:ojs.pkp.sfu.ca:article-4582022-06-29T10:04:29Z Supramolecular interactions of natural flavonoids with cationic surfactant ethonium in solutions and on silica surface Супрамолекулярные взаимодействия природных флавоноидов с катионным ПАВ этонием в растворах и на поверхности нанокремнезема Супрамолекулярні взаємодії природних флавоноїдів з катіонною ПАР етонієм в розчинах і на поверхні нанокремнезему Lipkovska, N. O. Barvinchenko, V. M. quercetin rutin ethynium supramolecular interactions solubility adsorption spectral protolytic properties кверцетин рутин етоній супрамолекулярні взаємодії розчинність адсорбція спектральні протолітичні властивості кверцетин рутин этоний супрамолекулярные взаимодействия растворимость адсорбция спектральные протолитические свойства Quercetin and rutin have potent antioxidant and metal ion chelating capacity, possess various biological, biochemical and therapeutic activity, but their application is limited because of low solubility. Anticeptic cationic gemini surfactant ethonium (2-ethylene-bis-(N-dimethylcarbdecyloximethyl) ammonium dichloride) was considered to be a promising solubilizer for flavonoids.The supramolecular interactions of quercetin and rutin with ethonium have been studied spectrophotometrically. The bathochromic shift of quercetin and rutin spectra in pre-micellar ethonium solutions testifies an increase in their polarity. Indeed, the calculated values of quercetin and rutin apparent dissociation constants in ethonium solutions are lower than that in water. In micellar solutions the flavonoid spectral characteristics and protolytic properties remain unchanged, whereas the solubility of quercetin and rutin raises 250 and 5 times, respectively. The binding constants of quercetin (lgKb = 3.71) and rutin (lgKb = 2.52) with ethonium are determined from the solubility data.The formation of supramolecular complexes also causes the essential increase of quercetin and rutin adsorption on silica surface at рН > 5 both in pre-micellar and micellar ethonium solutions in similar ways. This allows us to assume that the structures of surface complexes formed by pre-micellar associates or micelles have no principal differences. The shape of the obtained pH-dependences of quercetin and rutin adsorption suggests that flavonoids as a part of ethonium supramolecular complexes adsorb on silica mainly through the ionic interactions between the positively charged nitrogen atoms and dissociated silanol groups. The results of physico-chemical study may be a base for the development a composition of new medicinal remedies. Показано, что супрамолекулярные взаимодействия кверцетина и рутина с катионным димерным поверхностно-активным веществом этонием приводят к изменению их физико-химических свойств: батохромному сдвигу электронных спектров поглощения, уменьшению величин констант диссоциации, существенному увеличению растворимости и адсорбции на поверхности нанокремнезема. Определены константы связывания кверцетина (lgКсв = 3.71) и рутина (lgКсв = 2.52) с этонием. Установлено, что адсорбция флавоноидов на поверхности нанокремнезема зависит от концентрации этония, значения рН раствора и величины констант диссоциации флавоноидов в составе супрамолекулярных комплексов. Показано, що супрамолекулярні взаємодії кверцетину та рутину з катіонною димерною поверхнево-активною речовиною етонієм приводять до зміни їх фізико-хімічних властивостей – батохромного зсуву електронних спектрів поглинання, зменшення величин констант дисоціації, суттєвого збільшення розчинності і адсорбції на поверхні нанокремнезему. Встановлено, що адсорбція флавоноїдів в складі супрамолекулярних комплексів з етонієм збільшується на порядок порівняно з водним розчином, а діапазон рН адсорбції визначається властивостями етонію. Визначено константи зв'язування кверцетину (lgКзв = 3.71) та рутину (lgКзв = 2.52) з етонієм. Chuiko Institute of Surface Chemistry National Academy of Sciences of Ukraine 2018-02-28 Article Article application/pdf https://www.cpts.com.ua/index.php/cpts/article/view/458 10.15407/hftp09.01.092 Chemistry, Physics and Technology of Surface; Vol. 9 No. 1 (2018): Chemistry, Physics and Technology of Surface / Himia, Fizika ta Tehnologia Poverhni; 92-103 Химия, физика и технология поверхности; Том 9 № 1 (2018): Химия, физика и технология поверхности; 92-103 Хімія, фізика та технологія поверхні; Том 9 № 1 (2018): Хімія, фізика та технологія поверхні; 92-103 2518-1238 2079-1704 10.15407/hftp09.01 uk https://www.cpts.com.ua/index.php/cpts/article/view/458/458 Copyright (c) 2018 N. O. Lipkovska, V. M. Barvinchenko |
| spellingShingle | кверцетин рутин етоній супрамолекулярні взаємодії розчинність адсорбція спектральні протолітичні властивості Lipkovska, N. O. Barvinchenko, V. M. Супрамолекулярні взаємодії природних флавоноїдів з катіонною ПАР етонієм в розчинах і на поверхні нанокремнезему |
| title | Супрамолекулярні взаємодії природних флавоноїдів з катіонною ПАР етонієм в розчинах і на поверхні нанокремнезему |
| title_alt | Supramolecular interactions of natural flavonoids with cationic surfactant ethonium in solutions and on silica surface Супрамолекулярные взаимодействия природных флавоноидов с катионным ПАВ этонием в растворах и на поверхности нанокремнезема |
| title_full | Супрамолекулярні взаємодії природних флавоноїдів з катіонною ПАР етонієм в розчинах і на поверхні нанокремнезему |
| title_fullStr | Супрамолекулярні взаємодії природних флавоноїдів з катіонною ПАР етонієм в розчинах і на поверхні нанокремнезему |
| title_full_unstemmed | Супрамолекулярні взаємодії природних флавоноїдів з катіонною ПАР етонієм в розчинах і на поверхні нанокремнезему |
| title_short | Супрамолекулярні взаємодії природних флавоноїдів з катіонною ПАР етонієм в розчинах і на поверхні нанокремнезему |
| title_sort | супрамолекулярні взаємодії природних флавоноїдів з катіонною пар етонієм в розчинах і на поверхні нанокремнезему |
| topic | кверцетин рутин етоній супрамолекулярні взаємодії розчинність адсорбція спектральні протолітичні властивості |
| topic_facet | quercetin rutin ethynium supramolecular interactions solubility adsorption spectral protolytic properties кверцетин рутин етоній супрамолекулярні взаємодії розчинність адсорбція спектральні протолітичні властивості кверцетин рутин этоний супрамолекулярные взаимодействия растворимость адсорбция спектральные протолитические свойства |
| url | https://www.cpts.com.ua/index.php/cpts/article/view/458 |
| work_keys_str_mv | AT lipkovskano supramolecularinteractionsofnaturalflavonoidswithcationicsurfactantethoniuminsolutionsandonsilicasurface AT barvinchenkovm supramolecularinteractionsofnaturalflavonoidswithcationicsurfactantethoniuminsolutionsandonsilicasurface AT lipkovskano supramolekulârnyevzaimodejstviâprirodnyhflavonoidovskationnympavétoniemvrastvorahinapoverhnostinanokremnezema AT barvinchenkovm supramolekulârnyevzaimodejstviâprirodnyhflavonoidovskationnympavétoniemvrastvorahinapoverhnostinanokremnezema AT lipkovskano supramolekulârnívzaêmodííprirodnihflavonoídívzkatíonnoûparetoníêmvrozčinahínapoverhnínanokremnezemu AT barvinchenkovm supramolekulârnívzaêmodííprirodnihflavonoídívzkatíonnoûparetoníêmvrozčinahínapoverhnínanokremnezemu |