Вплив етонію на адсорбцію та кето-енольну таутомерію куркуміну на поверхні пірогенного кремнезему
Curcumin, a poorly soluble bioactive polyphenol of plant origin, exists in two tautomeric (ketone and enol) forms, the ratio of which can influence the pharmacological effects of related. At present, the current task is the development of medicinal nanocomposites with a standardized content of tauto...
Gespeichert in:
| Datum: | 2026 |
|---|---|
| Hauptverfasser: | , , |
| Format: | Artikel |
| Sprache: | Englisch |
| Veröffentlicht: |
Chuiko Institute of Surface Chemistry National Academy of Sciences of Ukraine
2026
|
| Schlagworte: | |
| Online Zugang: | https://www.cpts.com.ua/index.php/cpts/article/view/872 |
| Tags: |
Tag hinzufügen
Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
|
| Назва журналу: | Chemistry, Physics and Technology of Surface |
Institution
Chemistry, Physics and Technology of Surface| _version_ | 1867026082715140096 |
|---|---|
| author | Kazakova, O.O. Lipkovska, N.O. Barvinchenko, V.M. |
| author_facet | Kazakova, O.O. Lipkovska, N.O. Barvinchenko, V.M. |
| author_sort | Kazakova, O.O. |
| baseUrl_str | https://www.cpts.com.ua/index.php/cpts/oai |
| collection | OJS |
| datestamp_date | 2026-06-03T13:48:31Z |
| description | Curcumin, a poorly soluble bioactive polyphenol of plant origin, exists in two tautomeric (ketone and enol) forms, the ratio of which can influence the pharmacological effects of related. At present, the current task is the development of medicinal nanocomposites with a standardized content of tautomeric forms of curcumin. The aim of the work was to find optimal conditions for the effective adsorption of ketone and enol tautomers of curcumin on the surface of a silica enterosorbent in the form of supramolecular complexes with the antiseptic cationic surfactant ethonium.
The shift of the keto-enol tautomeric equilibrium of curcumin as a result of its adsorption on fumed silica was studied using UV-visible spectroscopy and quantum chemical calculations depending on the concentration of the ethonium in solution. Negligible adsorption of curcumin on silica from aqueous solutions (? 5 %) is radically increased due to the formation of soluble supramolecular complexes with this surfactant. Removal percentage of curcumin reaches a maximum value of 96 % in premicellar ethonium solutions (CET = 3?10–5–1?10–3 М), and predominantly the keto tautomer adsorbs on silica surface under these conditions. Changes in the spectral characteristics of the keto tautomer in the supramolecular complex curcumin – ethonium, namely the bathochromic shift of absorption band, indicate the polarization of its carbonyl group upon interaction with ethonium. The magnitude of the bathochromic shift is greater for keto tautomer adsorbed on silica (12 nm) than in ethonium solution (5 nm), which indicates a significant polarizing effect of the sorbent surface.
From micellar ethonium solutions of (СMСET = 2?10–3 М) curcumin is adsorbed in the enol form. The amount of its adsorption at CET ? 1?10–3 М gradually decreases to 12 %, which is explained by a decrease in the concentration of surface silanol groups capable of dissociation, compared to the original hydrophilic silica, as a result of the adsorption of ethonium, which concentration under these conditions significantly exceeds that of curcumin.
The results obtained can be used in the creation of new, more effective drugs with a standardized content of ketone and enol forms of curcumin, as well as in the development of methods for sorption-photometric and visual-test determination of curcumin directly in the sorbent phase. |
| doi_str_mv | 10.15407/hftp17.02.213 |
| first_indexed | 2025-07-22T19:36:25Z |
| format | Article |
| id | oai:ojs.pkp.sfu.ca:article-872 |
| institution | Chemistry, Physics and Technology of Surface |
| keywords_txt_mv | keywords |
| language | English |
| last_indexed | 2026-06-04T01:00:23Z |
| publishDate | 2026 |
| publisher | Chuiko Institute of Surface Chemistry National Academy of Sciences of Ukraine |
| record_format | ojs |
| spelling | oai:ojs.pkp.sfu.ca:article-8722026-06-03T13:48:31Z Influence of ethonium on the adsorption and keto-enol tautomerism of curcumin on the surface of fumed silica Вплив етонію на адсорбцію та кето-енольну таутомерію куркуміну на поверхні пірогенного кремнезему Kazakova, O.O. Lipkovska, N.O. Barvinchenko, V.M. curcumin ethonium fumed silica adsorption keto-enol tautomerism куркумін етоній пірогенний кремнезем адсорбція кето-енольна таутомерія Curcumin, a poorly soluble bioactive polyphenol of plant origin, exists in two tautomeric (ketone and enol) forms, the ratio of which can influence the pharmacological effects of related. At present, the current task is the development of medicinal nanocomposites with a standardized content of tautomeric forms of curcumin. The aim of the work was to find optimal conditions for the effective adsorption of ketone and enol tautomers of curcumin on the surface of a silica enterosorbent in the form of supramolecular complexes with the antiseptic cationic surfactant ethonium. The shift of the keto-enol tautomeric equilibrium of curcumin as a result of its adsorption on fumed silica was studied using UV-visible spectroscopy and quantum chemical calculations depending on the concentration of the ethonium in solution. Negligible adsorption of curcumin on silica from aqueous solutions (? 5 %) is radically increased due to the formation of soluble supramolecular complexes with this surfactant. Removal percentage of curcumin reaches a maximum value of 96 % in premicellar ethonium solutions (CET = 3?10–5–1?10–3 М), and predominantly the keto tautomer adsorbs on silica surface under these conditions. Changes in the spectral characteristics of the keto tautomer in the supramolecular complex curcumin – ethonium, namely the bathochromic shift of absorption band, indicate the polarization of its carbonyl group upon interaction with ethonium. The magnitude of the bathochromic shift is greater for keto tautomer adsorbed on silica (12 nm) than in ethonium solution (5 nm), which indicates a significant polarizing effect of the sorbent surface. From micellar ethonium solutions of (СMСET = 2?10–3 М) curcumin is adsorbed in the enol form. The amount of its adsorption at CET ? 1?10–3 М gradually decreases to 12 %, which is explained by a decrease in the concentration of surface silanol groups capable of dissociation, compared to the original hydrophilic silica, as a result of the adsorption of ethonium, which concentration under these conditions significantly exceeds that of curcumin. The results obtained can be used in the creation of new, more effective drugs with a standardized content of ketone and enol forms of curcumin, as well as in the development of methods for sorption-photometric and visual-test determination of curcumin directly in the sorbent phase. Куркумін, малорозчинний біоактивний поліфенол рослинного походження, існує у двох таутомерних (кетонній та енольній) формах, співвідношення яких може впливати на фармакологічні ефекти лікарських засобів на його основі. На теперішній час актуальною задачею є розробка лікарських нанокомпозитів із стандартизованим вмістом таутомерних форм куркуміну. Метою роботи було встановлення оптимальних умов ефективної адсорбції кетонного та енольного таутомерів куркуміну на поверхні кремнеземного ентеросорбента у вигляді супрамолекулярних комплексів з антисептичною катіонною поверхнево-активною речовиною етонієм. Зміщення кето-енольної таутомерної рівноваги куркуміну в результаті його адсорбції на пірогенному кремнеземі досліджували за допомогою УФ-видимої спектроскопії та квантовохімічних розрахунків залежно від концентрації етонію в розчині. Незначна адсорбція куркуміну на кремнеземі з водних розчинів (? 5 %) радикально збільшується завдяки утворенню розчинних супрамолекулярних комплексів з даною ПАР. Ступінь вилучення куркуміну досягає максимального значення 96 % в доміцелярних розчинах етонію                   (CET = 3?10–5–1?10–3 М), причому в цих умовах на поверхні кремнезему адсорбується переважно кето-таутомер. Зміни його спектральних характеристик в супрамолекулярному комплексі куркумін – етоній, а саме батохромний зсув смуги поглинання, вказують на поляризацію карбонільної групи при взаємодії з етонієм. Величина батохромного зсуву більша для кето-таутомера, адсорбованого на кремнеземі (12 нм), ніж у розчині етонію (5 нм), що вказує на значний поляризуючий ефект поверхні адсорбента. З міцелярних розчинів етонію (ККМET = 2?10–3 М) куркумін сорбується в енольній формі. При концентрації етонію CET ? 1?10–3 М адсорбція куркуміну поступово зменшується до 12 % в області ККМ, що пояснюється зниженням концентрації поверхневих силанольних груп, здатних до дисоціації, в порівнянні з вихідним гідрофільним кремнеземом в результаті адсорбції власне етонію, концентрація якого за цих умов значно перевищує концентрацію куркуміну. Отримані результати можуть бути використані при створенні нових, ефективніших лікарських засобів із стандартизованим вмістом кетонної та енольної форм куркуміну, а також при розробці методик сорбційно-фотометричного і візуально-тестового визначення куркуміну безпосередньо в фазі сорбента. Chuiko Institute of Surface Chemistry National Academy of Sciences of Ukraine 2026-05-29 Article Article application/pdf https://www.cpts.com.ua/index.php/cpts/article/view/872 10.15407/hftp17.02.213 Chemistry, Physics and Technology of Surface; Vol. 17 No. 2 (2026): Chemistry, Physics and Technology of Surface / Himia, Fizika ta Tehnologia Poverhni; 213-224 Химия, физика и технология поверхности; Том 17 № 2 (2026): Chemistry, Physics and Technology of Surface / Himia, Fizika ta Tehnologia Poverhni; 213-224 Хімія, фізика та технологія поверхні; Том 17 № 2 (2026): Хімія, фізика та технологія поверхні; 213-224 2518-1238 2079-1704 10.15407/hftp17.02 en https://www.cpts.com.ua/index.php/cpts/article/view/872/846 https://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |
| spellingShingle | куркумін етоній пірогенний кремнезем адсорбція кето-енольна таутомерія Kazakova, O.O. Lipkovska, N.O. Barvinchenko, V.M. Вплив етонію на адсорбцію та кето-енольну таутомерію куркуміну на поверхні пірогенного кремнезему |
| title | Вплив етонію на адсорбцію та кето-енольну таутомерію куркуміну на поверхні пірогенного кремнезему |
| title_alt | Influence of ethonium on the adsorption and keto-enol tautomerism of curcumin on the surface of fumed silica |
| title_full | Вплив етонію на адсорбцію та кето-енольну таутомерію куркуміну на поверхні пірогенного кремнезему |
| title_fullStr | Вплив етонію на адсорбцію та кето-енольну таутомерію куркуміну на поверхні пірогенного кремнезему |
| title_full_unstemmed | Вплив етонію на адсорбцію та кето-енольну таутомерію куркуміну на поверхні пірогенного кремнезему |
| title_short | Вплив етонію на адсорбцію та кето-енольну таутомерію куркуміну на поверхні пірогенного кремнезему |
| title_sort | вплив етонію на адсорбцію та кето-енольну таутомерію куркуміну на поверхні пірогенного кремнезему |
| topic | куркумін етоній пірогенний кремнезем адсорбція кето-енольна таутомерія |
| topic_facet | curcumin ethonium fumed silica adsorption keto-enol tautomerism куркумін етоній пірогенний кремнезем адсорбція кето-енольна таутомерія |
| url | https://www.cpts.com.ua/index.php/cpts/article/view/872 |
| work_keys_str_mv | AT kazakovaoo influenceofethoniumontheadsorptionandketoenoltautomerismofcurcuminonthesurfaceoffumedsilica AT lipkovskano influenceofethoniumontheadsorptionandketoenoltautomerismofcurcuminonthesurfaceoffumedsilica AT barvinchenkovm influenceofethoniumontheadsorptionandketoenoltautomerismofcurcuminonthesurfaceoffumedsilica AT kazakovaoo vplivetoníûnaadsorbcíûtaketoenolʹnutautomeríûkurkumínunapoverhnípírogennogokremnezemu AT lipkovskano vplivetoníûnaadsorbcíûtaketoenolʹnutautomeríûkurkumínunapoverhnípírogennogokremnezemu AT barvinchenkovm vplivetoníûnaadsorbcíûtaketoenolʹnutautomeríûkurkumínunapoverhnípírogennogokremnezemu |