СИНТЕЗ І ВИЗНАЧЕННЯ АБСОЛЮТНОЇ КОНФІГУРАЦІЇ МОНОЕСТЕРІВ α –ГЛІКОЛЕЙ АЛЛІЛОВОГО ТА ПРОПАРГІЛОВОГО СПИРТІВ МЕТОДОМ ПМР СПЕКТРОСКОПІЇ
The synthesis of previously unknown unsaturated aromatic oxyethers was carried out by reaction of chloromethylpropargyl(allyl) ether with phenacyl bromide, with the participation of the chiral catalyst - (+)-benzotetramisole, and their configurations were also established. It was shown the anisotrop...
Збережено в:
| Дата: | 2020 |
|---|---|
| Автори: | , , |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | Англійська |
| Опубліковано: |
V.I.Vernadsky Institute of General and Inorganic Chemistry
2020
|
| Онлайн доступ: | https://ucj.org.ua/index.php/journal/article/view/149 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
| Назва журналу: | Ukrainian Chemistry Journal |
| Завантажити файл: |  |
Репозитарії
Ukrainian Chemistry Journal| _version_ | 1871465452973064192 |
|---|---|
| author | Talybov, Gulahmad Baghirli, Aygun Shirinova, Najiba |
| author_facet | Talybov, Gulahmad Baghirli, Aygun Shirinova, Najiba |
| author_institution_txt_mv | [
{
"author": "Gulahmad Talybov",
"institution": "Institute of Petrochemical Processes National Academy of Sciences of Azerbaijan, AZ 1025, Azerbaijan, Baku, pr. Khojaly 30"
},
{
"author": "Aygun Baghirli",
"institution": "The Baku Branch of M.V. Lomonosov Moscow State University. AZE 16911638, Azerbaijan, Baku, Abbasqulu Abbaszade 17, apt. 93."
},
{
"author": "Najiba Shirinova",
"institution": "Western Caspian University \"Natural sciences\" chair. АZ 1001 Bакu, Istaglaliyat st. 27"
}
] |
| author_sort | Talybov, Gulahmad |
| baseUrl_str | https://ucj.org.ua/index.php/journal/oai |
| collection | OJS |
| datestamp_date | 2026-07-22T08:23:43Z |
| description | The synthesis of previously unknown unsaturated aromatic oxyethers was carried out by reaction of chloromethylpropargyl(allyl) ether with phenacyl bromide, with the participation of the chiral catalyst - (+)-benzotetramisole, and their configurations were also established. It was shown the anisotropic effect of the phenyl group in the acid chloride of α-methoxytrifluoromethylphenylacetic acid (MTPA-Cl) on the halogenaryl group. Such effect leads to screening of the latter, and this, in turn, leads to a shift to a strong field and positive values of ∆δR/S, while proton signals of the less bulky group are shifted to a weaker field with a negative value of ∆δR/S. The interaction of chloromethylpropargyl (allyl) ether with phenacylbromide with the participation of the chiral catalyst - (+) - benzotetramisole leads to aromatic allyl and propargyl alcohol monoethers. By the chiral derivative agent (CDA) chloride anhydride- α-trifluoro-methyl-phenyl-acetic acid (MTPA-Cl) the absolute configuration of compounds was determined. Due to comparing the ΔδR/S data in the NMR 1H spectra during such interaction it was found that they converted  to diastereomers. |
| doi_str_mv | 10.33609/2708-129X.86.4.2020.126-131 |
| first_indexed | 2025-09-24T17:43:25Z |
| format | Article |
| fulltext |
Органічна хімія
126 ISSN 2708-129X. УКР . ХІМ . ЖУРН ., 2020, т . 86, No 4
УДК 547.314+547.372+547.36 doi: 10.33609/2708-129X.86.4.2020.126-131
G. М. Talybov1 , A.N. Baghirli2, N. A. Shirinova3
SYNTHESIS AND DETERMINATION OF THE ABSOLUTE CONFIGURATION
OF MONOETHERS OF α-GLYCOLS OF ALLYL AND PROPARGYL ALCOHOLS
BY NMR 1H SPECTROSCOPY
1The Y.H.Mamedaliyev Institute of Petrochemical Processes National Academy of Sciences of Azer-
baijan, AZ 1025, Azerbaijan, Baku, pr. Khojaly 30
2The Baku Branch of M.V. Lomonosov Moscow State University. AZE 16911638, Azerbaijan, Baku,
Abbasqulu Abbaszade 17, apt. 93
3Western Caspian University "Natural sciences"b АZ 1001 Bакu, Istaglaliyat st. 27
e-mail: ahmed_adna@rambler.ru
The interaction of chloromethylpropargyl (allyl) ether with phenacylbromide with the
participation of the chiral catalyst - (+) - benzotetramisole leads to aromatic allyl and
propargyl alcohol monoethers. By the chiral derivative agent (CDA) chloride anhydride-
α-trifluoro-methyl-phenyl-acetic acid (MTPA-Cl) the absolute configuration of com-
pounds was determined. Due to comparing the ΔδR/S data in the NMR 1H spectra during
such interaction it was found that they converted to diastereomers.
K e y w o r d s : chloromethylpropargyl (allyl) ether, (+)-benzotetramisole, Mosher
method, chiral derivative agent, diasteromer.
INTRODUCTION. The determination
of the absolute configuration has gained
great development in recent decades and is
an important tool for modern organic chem-
istry, where it is necessary to know the
three-dimensional structure of chiral struc-
tures (natural products, asymmetric synthe-
sis, analysis of pharmaceutical preparations,
etc.) [1,2]. It is known that the interaction of
chloromethylpropargyl ether with carbonyl
compounds with the participation of metallic
zinc leads to unsaturated oxyethers [3]. The
interaction of chloromethylpropargyl(allyl)
ether with phenacyl bromide, with the
participation of the chiral catalyst - (+)-
benzotetramisole, can lead to the production
of monoethers of α-glycols of allyl and
propargyl alcohol of the aromatic series (1,2)
(Scheme 1).
Then compounds (1,2) are reacted with
a chiral derivatizing reagent (CDR) - α-
methoxytrifluoromethylphenylacetic acid
chloride (MTPA-Cl, Mosher's reagent),
which converts them into the corresponding
diastereoisomers (3,4) (Scheme 2).
Mosher's reagent is mainly used to de-
termine the configuration of secondary alco-
hols [4–9], however, in rare cases, it is also
© G. М. Talybov , A.N. Baghirli, N. A. Shirinova 2020
mailto:ahmed_adna@rambler.ru
Synthesis and determination of the absolute configuration of monoethers…
ISSN 2708-129X. УКР . ХІМ . ЖУРН ., 2020, т . 86, No 4 127
Scheme 1
O R
OH
CH2Br Cl
Ph
MeO CF3
O
Ph
MeO CF3
O
O
O
R
CH2Br
Ph
MeO CF3
O
O
O
R
CH2Br
3,4 (S)
3,4 (R)
1,2
R= C≡CH (3), CH=CH2 (4)
Scheme 2
used to determine tertiary alcohols. The pro-
ton signals of the propargyl (allyl)
oxymethyl group are shifted to the weak
field, and the proton signals of phenyl
groups are shifted to a strong field. The
chemical shift of halogenomethylene protons
at 3.69 d (1H, J=10.5), 3.77 d (1H, J=10.5
Hz) remains almost unchanged. No signifi-
cant effect of multiple bonds on the ∆δR/S
data is observed. The anisotropic effect of
the phenyl group in the acid chloride of α-
methoxytrifluoromethylphenylacetic acid
(MTPA-Cl) on the halogenaryl group leads
to screening of the latter, and this, in turn,
leads to a shift to a strong field and positive
values of ∆δR/S, while proton signals of the
less bulky group are shifted to a weaker field
with a negative value of ∆δR/S (Fig. 1).
EXPERIMENT AND DISCUSSION OF
THE RESULTS. The NMR spectra of sub-
G. М. Talybov , A.N. Baghirli, N. A. Shirinova…
128 ISSN 2708-129X. УКР . ХІМ . ЖУРН ., 2020, т . 86, No 4
PhM
eO
CF3 O
O
O
R
CH2Br
CHF3
MeO Ph
O
O
O
R
CH2Br
Fig. 1.The anisotropic effect of the phenyl group in the acid chloride of α-
methoxytrifluoromethylphenylacetic acid
stances in a solution of CDCl3 were recorded
on a Bruker SF-300 instrument with an op-
erating frequency of 300.13 MHz, the inter-
nal standard is HMDS.
General procedure for the synthesis of
unsaturated oxyether (1,2): A mixture of 15
mg-atom of finely divided zinc chips, a cata-
lytic amount of НgCl2, 6 mmol of
chloromethylpropargyl ether, 2 mmol of
phenacyl bromide, 0.15 g of (+)-
benzotetramisole, 10 ml of anhydrous ben-
zene, 5 ml of anhydrous ethyl acetate, and 1
ml of HMPTA was boiled for 4 hours in an
inert nitrogen atmosphere, then cooled. The
solution was decanted, then 15 ml of 5%
HCl was added, stirred for 1 h at room tem-
perature, the organic layer was separated.
From the aqueous layer, the reaction prod-
ucts were extracted with ethyl acetate (2×25
ml). After the extract was dried with anhy-
drous sodium sulfate, the solvent was dis-
tilled off. Then the reaction mixture was
concentrated in vacuum, the residue was
chromatographed on a column with SiO2
(petroleum ether-ethyl acetate, 2:1).
General procedure for the synthesis of
esters of MTPA (3,4) (R,S): To a mixture of
17 mmol of unsaturated alcohol (1) in dry
pyridine (31 mmol) and dry CH2Cl2 (20 ml)
was added dropwise MTPA-Cl (16 mmol) at
0 °C under nitrogen and the mixture was
stirred at room temperature for 5 hours. Af-
ter evaporation of the solvents, the excess
pyridine was azeotropically removed togeth-
er with dry toluene (20 ml×2) to obtain a raw
product. The two diastereomeric esters were
separated by silica gel column chromatog-
raphy (CH2Cl2) to get (S)-MTPA esters and
(R)-MTPA esters (3,4 (R, S)).
(2R)-1-Chloro-2-phenyl-3-[(prop-2-yn-
1-yl)oxy]propan-2-yl (5S)-3,3,3-trifluoro-2-
methoxy-2-phenylpropanate (S)-3). Oily
yellow substance. [α]D=-24.2 (s 1.2, CDCl3).
1Н NMR spectra, δ, ppm: 2.51 t (1Н, ≡СН,
4J=2.4 Hz), 3.05 d (1H, СН, J 15.9 Hz),
3.17 d (1H, СН, J 15.9 Hz), 3.43 s (3H,
Synthesis and determination of the absolute configuration of monoethers…
ISSN 2708-129X. УКР . ХІМ . ЖУРН ., 2020, т . 86, No 4 129
СH3O), 3.69 d (1H, СН, J 10.5 Hz), 3.77 d
(1H, СН, J 10.5 Hz), 3.83 d.d (1Н, ≡СCH2O,
2J 16.2 Hz, 4J=2.4 Hz), 4.05 d.d (1Н,
≡СCH2O, 2J 16.2 , 4J 2.4 Hz), 7.28-7.51 m
(5H, Ph), 7.38-7.42 m (5H, Ph).
(2R)-1-Chloro-2-phenyl-3-[(prop-2-en-
1-yl)oxy]propan-2-yl (5R)-3,3,3-trifluoro-2-
methoxy-2-phenylpropanate (S)-4). Oily
yellow substance. [α]D =-17.2 (s 0.7,
CDCl3). 1Н NMR spectra, δ, ppm: 3.05 d
(1H, СН, J 15.9 Hz), 3.17 d (1H, СН, J 15.9
Hz), 3.43 s (3H, СH3O), 3.69 d (1H, СН, J
10.5 Hz), 3.77 d (1H, J 10.5 Hz), 4.00 d.d
(2H, CH2O, 3J 5.67 and 4J 1.47 Hz), 5.17
d.d.t (1H, H2C=, Jcis =10.37, 2J=4J 1.57 Hz),
5.26 d.d.d (1H, H2C=, Jtrans =17.31 and 2J=4J
1.66 Hz), 5.89 d.d.t (1H, CH=, Jcis=10.37,
2J=4J 1.57 and Jtrans17.31 Hz), 7.28-7.51 m
(5H, Ph), 7.38-7.42 m (5H, Ph).
(2R)-1-Chloro-2-phenyl-3-[(prop-2-en-
1-yl)oxy]propan-2-yl (5S)-3,3,3-trifluoro-2-
methoxy-2-phenylpropanate (R)-4). Oily
yellow substance. [α]D=+34.9 (s 1.1,
CDCl3). 1Н NMR spectra δ, ppm: 3.12 d
(1H, СН, J 15.9 Hz), 3.21 d (1H, J 15.9 Hz),
3.49 s (3H, СH3O), 3.69 d (1H, СН, J 10.5
Hz), 3.77 d (1H, СН, J 10.5 Hz), 4.07 d.d
(2H, CH2O, 3J=5.67 and 4J=1.47 Hz), 5.21
d.d.t (1H, H2C=, Jcis =10.37, 2J=4J 1.57 Hz),
5.32 d.d.d (1H, H2C=, Jtrans =17.31 and 2J=4J
1.66 Hz), 5.92 d.d.t (1H, CH=, Jcis=10.37,
2J=4J 1.57 and Jtrans17.31 Hz), 7.22-7.45 m
(5H, Ph), 7.42-7.48 m (5H, Ph).
CONCLUSIONS. Thus, the synthesis
of previously unknown unsaturated aromatic
oxyethers was carried out by reaction of
chloromethylpropargyl(allyl) ether with phe-
nacyl bromide, with the participation of the
chiral catalyst - (+)-benzotetramisole, and
their configurations were also established.
СИНТЕЗ И ОПРЕДЕЛЕНИЕ АБСОЛЮТ-
НОЙ КОНФИГУРАЦИИ МОНОЭФИРОВ α-
ГЛИКОЛЕЙ АЛЛИЛОВОГО И ПРОПАРГИ-
ЛОВОГО СПИРТОВ МЕТОДОМ ПМР
СПЕКТРОСКОПИИ
Г. М. Талыбов 1*, А. Н. Багирли 2, Н. А. Ши-
ринова 3
1Институт нефтехимических процессов им.
Ю.Г. Мамедалиева Национальной академии
наук Азербайджана AZ 1025, Баку, пр. Ход-
жалы, 30;
2Бакинский филиал Московского Государст-
венного Университета имени
М.В.Ломоносова AZ 1144, Баку, Бинагадин-
ский пр., пос. Ходжасан, ул. Университет-
ская,1
3Университет Западный Каспий, кафедра
«Естественных наук» АЗ 1001, Баку, улица
Истиглалият 27
* e-mail: ahmed_adna@rambler.ru
Взаимодействие хлорметилпропаргил(ал-
лил)ового эфира с фенацилбромидом при
участии хирального катализатора – (+)-
бензотетрамизола приводит к моноэфирам α-
гликолей аллилового и пропаргилового спир-
тов ароматического ряда. Определена их аб-
солютная конфигурация путем взаимо-
действия последних с хиральном дери-
ватирющим агентом (ХДА) – хлор-
ангидридом трифторметилфенилуксусной
кислотой (МТРА-Cl), превращая α- их соот-
ветствующие диастеромеры и сравнивая
данные ∆δR/S в спектрах ЯМР.
К л ю ч е в ы е с л о в а: Хлорметил-
пропаргил(аллил)овый эфир, (+)-бензотетра-
мизол, метод Мошера, хиральный дерива-
тирющий агент, диастеромер.
mailto:ahmed_adna@rambler.ru
G. М. Talybov , A.N. Baghirli, N. A. Shirinova…
130 ISSN 2708-129X. УКР . ХІМ . ЖУРН ., 2020, т . 86, No 4
СИНТЕЗ І ВИЗНАЧЕННЯ АБСОЛЮТНОЇ
КОНФІГУРАЦІЇ МОНОЕСТЕРІВ α –ГЛІ-
КОЛЕЙ АЛЛІЛОВОГО ТА ПРОПАР-
ГІЛОВОГО СПИРТІВ МЕТОДОМ ПМР
СПЕКТРОСКОПІЇ
Г. М. ТАЛИБОВ 1 *, А. Н. БАГІРЛІ 2, Н. А.
Ширінова 3
1Інститут нафтохімічних процесів ім. Ю.Г.
Мамедалієва Національної академії наук
Азербайджану AZ 1025, Баку, пр. Ходжали,
30;
2Бакінська філія Московського Державного
Університету імені М.В.Ломоносова AZ
1144, Баку ін., Сел. Ходжасан, вул.
Університетська, 1
3Універсітет Західний Каспій, кафедра
«Економіки підприємства» АЗ 1001, Баку,
Баку, вулиця Істіглаліят 27
Взаємодія хлорметілпропаргіл (аллил) ефіру
з фенацілбромідом за участю хірального
каталізатора - (+) - бензотетрамізола при-
зводить до моноефіру ароматичного аллила і
пропаргілового спирту. За допомогою
хірального деріватуючого агенту (ХДA)
хлорітангідріду –α -тріфторметілфенілуксус-
ной кислоти (MTPA-Cl) була визначена аб-
солютна конфігурація сполук. В результаті
порівняння даних ΔδR / S в спектрах ЯМР 1H
під час такої взаємодії було виявлено, що
вони перетворюються в діастереомери.
К л ю ч о в і с л о в а: хлорметилпропар-
гіловий (алліловий) етер, (+) - бензо
тетрамізол, метод Мошера, хіральний
похідний агент, діастереомер.
REFERENCES
1. Peter I. Dalko. Comprehensive Enantio-
selective Organocatalysis. Wiley-VCH
Verlag GmbH & Co. KGaA, Boschstr.
Germany. 2013. P.1438.
2. Cimmino A., Masi M., Evidente M.,
Superchi S., Evidente A. Application o f
Mosher’s method for absolute configura-
tion assignment to bioactive plants and
fungi metabolites. Journal of pharmaceuti-
cal and biomedical analysis. 2017. 144 :
59-89. doi: 10.1016/j.jpba.2017.02.037.
3. Talybov G. New synthesis of 1, 2-dio l
monopropargyl ethers. Russian Journal of
Organic Chemistry. 2017. 53(1):123. doi:
10.1134/S1070428017010225
4. García R., Seco J. M., Vázquez S. A.,
Quinoá E., Riguera R. Absolute configura-
tion of secondary alcohols by 1H NMR: in
situ complexation of α-methoxyphenyl-
acetic acid esters with barium (II). The
Journal of organic chemistry. 2002.
67(13):4579-4589. doi: 10.1021/jo0256989
5. Thomas J. Wenzel. Strategies for using
NMR spectroscopy to determine absolute
configuration. Tetrahedron: Asymmetry.
2017.28(10):1212.
doi: 10.1016/j.tetasy.2017.09.009/
6. Jose Manuel Seco, Li-Hong Tseng, Markus
Godejohann, Emilio Quinoa and Ricardo
Riguera. Simultaneous enantioresolution
and assignment of absolute configuration
of secondary alcohols by directly coupled
HPLC–NMR of 9-AMA esters. Tetrahe-
dron: Asymmetry. 2002. 13(19): 2149.
doi: org/10.1016/S09574166(02)00510-4.
7. Latypov Sh. K., Seco J. M ., Quinoa E.,
Riguera R. Are Both the (R)- and the (S)-
MPA Esters Really Needed for the As-
signment of the Absolute Configuration o f
Secondary Alcohols by NMR? The Use o f
a Single Derivative. J. Am. Chem. Soc.
1998. 120(5): 877.
doi: org/10.1021/ja9700055.
8. Latypov S. K., Seco J. M., Quinoa E.,
Riguera R. Determination of the absolute
https://doi.org/10.1021/jo0256989
https://doi.org/10.1016/j.tetasy.2017.09.009
https://doi.org/10.1016/S0957-4166(02)00510-4
Synthesis and determination of the absolute configuration of monoethers…
ISSN 2708-129X. УКР . ХІМ . ЖУРН ., 2020, т . 86, No 4 131
stereochemistry of chiral amines by 1H
NMR of arylmethoxyacetic acid amides:
the conformational model. The Journal of
Organic Chemistry. 1995. 60(6):1538-
1545.
doi: org10.1021/jo0011a010.
9. Haruko Takahashi, Naoko Kato, Makoto
Iwashima, Kazuo Iguchi. Determination o f
Absolute Configurations of Tertiary Alco-
hols by NMR Spectroscopy. Chem. Let.
1999.28(11):1181.
doi: 10.1246/cl.1999.1181.
Надійшла 06.04.2020
https://www.researchgate.net/scientific-contributions/82689739_Haruko_Takahashi
https://www.researchgate.net/scientific-contributions/2017698778_Naoko_Kato
https://www.researchgate.net/scientific-contributions/11809295_Makoto_Iwashima
https://www.researchgate.net/scientific-contributions/11809295_Makoto_Iwashima
https://www.researchgate.net/scientific-contributions/55532778_Kazuo_Iguchi
https://www.researchgate.net/journal/0366-7022_Chemistry_Letters
https://www.researchgate.net/deref/http%3A%2F%2Fdx.doi.org%2F10.1246%2Fcl.1999.1181
|
| id | oai:ojs2.1444248.nisspano.web.hosting-test.net:article-149 |
| institution | Ukrainian Chemistry Journal |
| keywords_txt_mv | keywords |
| language | English |
| last_indexed | 2026-07-23T01:02:16Z |
| publishDate | 2020 |
| publisher | V.I.Vernadsky Institute of General and Inorganic Chemistry |
| record_format | ojs |
| resource_txt_mv | ucjorgua/62/d80d278ce9dc268f496eb092b415fd62.pdf |
| spelling | oai:ojs2.1444248.nisspano.web.hosting-test.net:article-1492026-07-22T08:23:43Z SYNTHESIS AND DETERMINATION OF THE ABSOLUTE CONFIGURATION OF MONOETHERS OF α-GLYCOLS OF ALLYL AND PROPARGYL ALCOHOLS BY NMR 1H SPECTROSCOPY СИНТЕЗ И ОПРЕДЕЛЕНИЕ АБСОЛЮТНОЙ КОНФИГУРАЦИИ МОНОЭФИРОВ α-ГЛИКОЛЕЙ АЛЛИЛОВОГО И ПРОПАРГИЛОВОГО СПИРТОВ МЕТОДОМ ПМР СПЕКТРОСКОПИИ СИНТЕЗ І ВИЗНАЧЕННЯ АБСОЛЮТНОЇ КОНФІГУРАЦІЇ МОНОЕСТЕРІВ α –ГЛІКОЛЕЙ АЛЛІЛОВОГО ТА ПРОПАРГІЛОВОГО СПИРТІВ МЕТОДОМ ПМР СПЕКТРОСКОПІЇ Talybov, Gulahmad Baghirli, Aygun Shirinova, Najiba chloromethylpropargyl (allyl) ether, ( )-benzotetramisole, Mosher method, chiral derivative agent, diasteromer. The synthesis of previously unknown unsaturated aromatic oxyethers was carried out by reaction of chloromethylpropargyl(allyl) ether with phenacyl bromide, with the participation of the chiral catalyst - (+)-benzotetramisole, and their configurations were also established. It was shown the anisotropic effect of the phenyl group in the acid chloride of α-methoxytrifluoromethylphenylacetic acid (MTPA-Cl) on the halogenaryl group. Such effect leads to screening of the latter, and this, in turn, leads to a shift to a strong field and positive values of ∆δR/S, while proton signals of the less bulky group are shifted to a weaker field with a negative value of ∆δR/S. The interaction of chloromethylpropargyl (allyl) ether with phenacylbromide with the participation of the chiral catalyst - (+) - benzotetramisole leads to aromatic allyl and propargyl alcohol monoethers. By the chiral derivative agent (CDA) chloride anhydride- α-trifluoro-methyl-phenyl-acetic acid (MTPA-Cl) the absolute configuration of compounds was determined. Due to comparing the ΔδR/S data in the NMR 1H spectra during such interaction it was found that they converted  to diastereomers. V.I.Vernadsky Institute of General and Inorganic Chemistry 2020-04-07 Article Article Organic chemistry Органическая xимия Органічна xімія application/pdf https://ucj.org.ua/index.php/journal/article/view/149 10.33609/2708-129X.86.4.2020.126-131 Ukrainian Chemistry Journal; Vol. 86 No. 4 (2020): Ukrainian Chemistry Journal; 126-131 Украинский химический журнал; ##issue.vol## 86 ##issue.no## 4 (2020): Украинский химический журнал; 126-131 Український хімічний журнал; Том 86 № 4 (2020): Український хімічний журнал; 126-131 2708-129X 2708-1281 en https://ucj.org.ua/index.php/journal/article/view/149/94 Copyright (c) 2020 Gulahmad Talybov, Aygun Baghirli, Najiba Shirinova https://creativecommons.org/licenses/by-nc/4.0 |
| spellingShingle | Talybov, Gulahmad Baghirli, Aygun Shirinova, Najiba СИНТЕЗ І ВИЗНАЧЕННЯ АБСОЛЮТНОЇ КОНФІГУРАЦІЇ МОНОЕСТЕРІВ α –ГЛІКОЛЕЙ АЛЛІЛОВОГО ТА ПРОПАРГІЛОВОГО СПИРТІВ МЕТОДОМ ПМР СПЕКТРОСКОПІЇ |
| title | СИНТЕЗ І ВИЗНАЧЕННЯ АБСОЛЮТНОЇ КОНФІГУРАЦІЇ МОНОЕСТЕРІВ α –ГЛІКОЛЕЙ АЛЛІЛОВОГО ТА ПРОПАРГІЛОВОГО СПИРТІВ МЕТОДОМ ПМР СПЕКТРОСКОПІЇ |
| title_alt | SYNTHESIS AND DETERMINATION OF THE ABSOLUTE CONFIGURATION OF MONOETHERS OF α-GLYCOLS OF ALLYL AND PROPARGYL ALCOHOLS BY NMR 1H SPECTROSCOPY СИНТЕЗ И ОПРЕДЕЛЕНИЕ АБСОЛЮТНОЙ КОНФИГУРАЦИИ МОНОЭФИРОВ α-ГЛИКОЛЕЙ АЛЛИЛОВОГО И ПРОПАРГИЛОВОГО СПИРТОВ МЕТОДОМ ПМР СПЕКТРОСКОПИИ |
| title_full | СИНТЕЗ І ВИЗНАЧЕННЯ АБСОЛЮТНОЇ КОНФІГУРАЦІЇ МОНОЕСТЕРІВ α –ГЛІКОЛЕЙ АЛЛІЛОВОГО ТА ПРОПАРГІЛОВОГО СПИРТІВ МЕТОДОМ ПМР СПЕКТРОСКОПІЇ |
| title_fullStr | СИНТЕЗ І ВИЗНАЧЕННЯ АБСОЛЮТНОЇ КОНФІГУРАЦІЇ МОНОЕСТЕРІВ α –ГЛІКОЛЕЙ АЛЛІЛОВОГО ТА ПРОПАРГІЛОВОГО СПИРТІВ МЕТОДОМ ПМР СПЕКТРОСКОПІЇ |
| title_full_unstemmed | СИНТЕЗ І ВИЗНАЧЕННЯ АБСОЛЮТНОЇ КОНФІГУРАЦІЇ МОНОЕСТЕРІВ α –ГЛІКОЛЕЙ АЛЛІЛОВОГО ТА ПРОПАРГІЛОВОГО СПИРТІВ МЕТОДОМ ПМР СПЕКТРОСКОПІЇ |
| title_short | СИНТЕЗ І ВИЗНАЧЕННЯ АБСОЛЮТНОЇ КОНФІГУРАЦІЇ МОНОЕСТЕРІВ α –ГЛІКОЛЕЙ АЛЛІЛОВОГО ТА ПРОПАРГІЛОВОГО СПИРТІВ МЕТОДОМ ПМР СПЕКТРОСКОПІЇ |
| title_sort | синтез і визначення абсолютної конфігурації моноестерів α –гліколей аллілового та пропаргілового спиртів методом пмр спектроскопії |
| topic_facet | chloromethylpropargyl (allyl) ether ( )-benzotetramisole Mosher method chiral derivative agent diasteromer. |
| url | https://ucj.org.ua/index.php/journal/article/view/149 |
| work_keys_str_mv | AT talybovgulahmad synthesisanddeterminationoftheabsoluteconfigurationofmonoethersofaglycolsofallylandpropargylalcoholsbynmr1hspectroscopy AT baghirliaygun synthesisanddeterminationoftheabsoluteconfigurationofmonoethersofaglycolsofallylandpropargylalcoholsbynmr1hspectroscopy AT shirinovanajiba synthesisanddeterminationoftheabsoluteconfigurationofmonoethersofaglycolsofallylandpropargylalcoholsbynmr1hspectroscopy AT talybovgulahmad sinteziopredelenieabsolûtnojkonfiguraciimonoéfirovaglikolejallilovogoipropargilovogospirtovmetodompmrspektroskopii AT baghirliaygun sinteziopredelenieabsolûtnojkonfiguraciimonoéfirovaglikolejallilovogoipropargilovogospirtovmetodompmrspektroskopii AT shirinovanajiba sinteziopredelenieabsolûtnojkonfiguraciimonoéfirovaglikolejallilovogoipropargilovogospirtovmetodompmrspektroskopii AT talybovgulahmad sintezíviznačennâabsolûtnoíkonfíguracíímonoesterívaglíkolejallílovogotapropargílovogospirtívmetodompmrspektroskopíí AT baghirliaygun sintezíviznačennâabsolûtnoíkonfíguracíímonoesterívaglíkolejallílovogotapropargílovogospirtívmetodompmrspektroskopíí AT shirinovanajiba sintezíviznačennâabsolûtnoíkonfíguracíímonoesterívaglíkolejallílovogotapropargílovogospirtívmetodompmrspektroskopíí |