СИНТЕЗ І ВИЗНАЧЕННЯ АБСОЛЮТНОЇ КОНФІГУРАЦІЇ МОНОЕСТЕРІВ α –ГЛІКОЛЕЙ АЛЛІЛОВОГО ТА ПРОПАРГІЛОВОГО СПИРТІВ МЕТОДОМ ПМР СПЕКТРОСКОПІЇ

СИНТЕЗ І ВИЗНАЧЕННЯ АБСОЛЮТНОЇ КОНФІГУРАЦІЇ МОНОЕСТЕРІВ α –ГЛІКОЛЕЙ АЛЛІЛОВОГО ТА ПРОПАРГІЛОВОГО СПИРТІВ МЕТОДОМ ПМР СПЕКТРОСКОПІЇ

The synthesis of previously unknown unsaturated aromatic oxyethers was carried out by reaction of chloromethylpropargyl(allyl) ether with phenacyl bromide, with the participation of the chiral catalyst - (+)-benzotetramisole, and their configurations were also established. It was shown the anisotrop...

Full description

Saved in:
Bibliographic Details
Date:2020
Main Authors: Talybov, Gulahmad, Baghirli, Aygun, Shirinova, Najiba
Format: Article
Language:English
Published: V.I.Vernadsky Institute of General and Inorganic Chemistry 2020
Online Access:https://ucj.org.ua/index.php/journal/article/view/149
Tags: Add Tag
No Tags, Be the first to tag this record!
Journal Title:Ukrainian Chemistry Journal

Institution

Ukrainian Chemistry Journal
id oai:ojs2.1444248.nisspano.web.hosting-test.net:article-149
record_format ojs
spelling oai:ojs2.1444248.nisspano.web.hosting-test.net:article-1492020-06-22T13:02:54Z SYNTHESIS AND DETERMINATION OF THE ABSOLUTE CONFIGURATION OF MONOETHERS OF α-GLYCOLS OF ALLYL AND PROPARGYL ALCOHOLS BY NMR 1H SPECTROSCOPY СИНТЕЗ И ОПРЕДЕЛЕНИЕ АБСОЛЮТНОЙ КОНФИГУРАЦИИ МОНОЭФИРОВ α-ГЛИКОЛЕЙ АЛЛИЛОВОГО И ПРОПАРГИЛОВОГО СПИРТОВ МЕТОДОМ ПМР СПЕКТРОСКОПИИ СИНТЕЗ І ВИЗНАЧЕННЯ АБСОЛЮТНОЇ КОНФІГУРАЦІЇ МОНОЕСТЕРІВ α –ГЛІКОЛЕЙ АЛЛІЛОВОГО ТА ПРОПАРГІЛОВОГО СПИРТІВ МЕТОДОМ ПМР СПЕКТРОСКОПІЇ Talybov, Gulahmad Baghirli, Aygun Shirinova, Najiba chloromethylpropargyl (allyl) ether, ( )-benzotetramisole, Mosher method, chiral derivative agent, diasteromer. The synthesis of previously unknown unsaturated aromatic oxyethers was carried out by reaction of chloromethylpropargyl(allyl) ether with phenacyl bromide, with the participation of the chiral catalyst - (+)-benzotetramisole, and their configurations were also established. It was shown the anisotropic effect of the phenyl group in the acid chloride of α-methoxytrifluoromethylphenylacetic acid (MTPA-Cl) on the halogenaryl group. Such effect leads to screening of the latter, and this, in turn, leads to a shift to a strong field and positive values of ∆δR/S, while proton signals of the less bulky group are shifted to a weaker field with a negative value of ∆δR/S. The interaction of chloromethylpropargyl (allyl) ether with phenacylbromide with the participation of the chiral catalyst - (+) - benzotetramisole leads to aromatic allyl and propargyl alcohol monoethers. By the chiral derivative agent (CDA) chloride anhydride- α-trifluoro-methyl-phenyl-acetic acid (MTPA-Cl) the absolute configuration of compounds was determined. Due to comparing the ΔδR/S data in the NMR 1H spectra during such interaction it was found that they converted  to diastereomers. V.I.Vernadsky Institute of General and Inorganic Chemistry 2020-04-07 Article Article Organic chemistry Органическая xимия Органічна xімія application/pdf https://ucj.org.ua/index.php/journal/article/view/149 10.33609/2708-129X.86.4.2020.126-131 Ukrainian Chemistry Journal; Vol 86 No 4 (2020): Ukrainian Chemistry Journal; 126-131 Украинский химический журнал; Том 86 № 4 (2020): Украинский химический журнал; 126-131 Український хімічний журнал; Том 86 № 4 (2020): Український хімічний журнал; 126-131 2708-129X 2708-1281 en https://ucj.org.ua/index.php/journal/article/view/149/94
institution Ukrainian Chemistry Journal
baseUrl_str
datestamp_date 2020-06-22T13:02:54Z
collection OJS
language English
topic_facet chloromethylpropargyl (allyl) ether
( )-benzotetramisole
Mosher method
chiral derivative agent
diasteromer.
format Article
author Talybov, Gulahmad
Baghirli, Aygun
Shirinova, Najiba
spellingShingle Talybov, Gulahmad
Baghirli, Aygun
Shirinova, Najiba
СИНТЕЗ І ВИЗНАЧЕННЯ АБСОЛЮТНОЇ КОНФІГУРАЦІЇ МОНОЕСТЕРІВ α –ГЛІКОЛЕЙ АЛЛІЛОВОГО ТА ПРОПАРГІЛОВОГО СПИРТІВ МЕТОДОМ ПМР СПЕКТРОСКОПІЇ
author_facet Talybov, Gulahmad
Baghirli, Aygun
Shirinova, Najiba
author_sort Talybov, Gulahmad
title СИНТЕЗ І ВИЗНАЧЕННЯ АБСОЛЮТНОЇ КОНФІГУРАЦІЇ МОНОЕСТЕРІВ α –ГЛІКОЛЕЙ АЛЛІЛОВОГО ТА ПРОПАРГІЛОВОГО СПИРТІВ МЕТОДОМ ПМР СПЕКТРОСКОПІЇ
title_short СИНТЕЗ І ВИЗНАЧЕННЯ АБСОЛЮТНОЇ КОНФІГУРАЦІЇ МОНОЕСТЕРІВ α –ГЛІКОЛЕЙ АЛЛІЛОВОГО ТА ПРОПАРГІЛОВОГО СПИРТІВ МЕТОДОМ ПМР СПЕКТРОСКОПІЇ
title_full СИНТЕЗ І ВИЗНАЧЕННЯ АБСОЛЮТНОЇ КОНФІГУРАЦІЇ МОНОЕСТЕРІВ α –ГЛІКОЛЕЙ АЛЛІЛОВОГО ТА ПРОПАРГІЛОВОГО СПИРТІВ МЕТОДОМ ПМР СПЕКТРОСКОПІЇ
title_fullStr СИНТЕЗ І ВИЗНАЧЕННЯ АБСОЛЮТНОЇ КОНФІГУРАЦІЇ МОНОЕСТЕРІВ α –ГЛІКОЛЕЙ АЛЛІЛОВОГО ТА ПРОПАРГІЛОВОГО СПИРТІВ МЕТОДОМ ПМР СПЕКТРОСКОПІЇ
title_full_unstemmed СИНТЕЗ І ВИЗНАЧЕННЯ АБСОЛЮТНОЇ КОНФІГУРАЦІЇ МОНОЕСТЕРІВ α –ГЛІКОЛЕЙ АЛЛІЛОВОГО ТА ПРОПАРГІЛОВОГО СПИРТІВ МЕТОДОМ ПМР СПЕКТРОСКОПІЇ
title_sort синтез і визначення абсолютної конфігурації моноестерів α –гліколей аллілового та пропаргілового спиртів методом пмр спектроскопії
title_alt SYNTHESIS AND DETERMINATION OF THE ABSOLUTE CONFIGURATION OF MONOETHERS OF α-GLYCOLS OF ALLYL AND PROPARGYL ALCOHOLS BY NMR 1H SPECTROSCOPY
СИНТЕЗ И ОПРЕДЕЛЕНИЕ АБСОЛЮТНОЙ КОНФИГУРАЦИИ МОНОЭФИРОВ α-ГЛИКОЛЕЙ АЛЛИЛОВОГО И ПРОПАРГИЛОВОГО СПИРТОВ МЕТОДОМ ПМР СПЕКТРОСКОПИИ
description The synthesis of previously unknown unsaturated aromatic oxyethers was carried out by reaction of chloromethylpropargyl(allyl) ether with phenacyl bromide, with the participation of the chiral catalyst - (+)-benzotetramisole, and their configurations were also established. It was shown the anisotropic effect of the phenyl group in the acid chloride of α-methoxytrifluoromethylphenylacetic acid (MTPA-Cl) on the halogenaryl group. Such effect leads to screening of the latter, and this, in turn, leads to a shift to a strong field and positive values of ∆δR/S, while proton signals of the less bulky group are shifted to a weaker field with a negative value of ∆δR/S. The interaction of chloromethylpropargyl (allyl) ether with phenacylbromide with the participation of the chiral catalyst - (+) - benzotetramisole leads to aromatic allyl and propargyl alcohol monoethers. By the chiral derivative agent (CDA) chloride anhydride- α-trifluoro-methyl-phenyl-acetic acid (MTPA-Cl) the absolute configuration of compounds was determined. Due to comparing the ΔδR/S data in the NMR 1H spectra during such interaction it was found that they converted  to diastereomers.
publisher V.I.Vernadsky Institute of General and Inorganic Chemistry
publishDate 2020
url https://ucj.org.ua/index.php/journal/article/view/149
work_keys_str_mv AT talybovgulahmad synthesisanddeterminationoftheabsoluteconfigurationofmonoethersofaglycolsofallylandpropargylalcoholsbynmr1hspectroscopy
AT baghirliaygun synthesisanddeterminationoftheabsoluteconfigurationofmonoethersofaglycolsofallylandpropargylalcoholsbynmr1hspectroscopy
AT shirinovanajiba synthesisanddeterminationoftheabsoluteconfigurationofmonoethersofaglycolsofallylandpropargylalcoholsbynmr1hspectroscopy
AT talybovgulahmad sinteziopredelenieabsolûtnojkonfiguraciimonoéfirovaglikolejallilovogoipropargilovogospirtovmetodompmrspektroskopii
AT baghirliaygun sinteziopredelenieabsolûtnojkonfiguraciimonoéfirovaglikolejallilovogoipropargilovogospirtovmetodompmrspektroskopii
AT shirinovanajiba sinteziopredelenieabsolûtnojkonfiguraciimonoéfirovaglikolejallilovogoipropargilovogospirtovmetodompmrspektroskopii
AT talybovgulahmad sintezíviznačennâabsolûtnoíkonfíguracíímonoesterívaglíkolejallílovogotapropargílovogospirtívmetodompmrspektroskopíí
AT baghirliaygun sintezíviznačennâabsolûtnoíkonfíguracíímonoesterívaglíkolejallílovogotapropargílovogospirtívmetodompmrspektroskopíí
AT shirinovanajiba sintezíviznačennâabsolûtnoíkonfíguracíímonoesterívaglíkolejallílovogotapropargílovogospirtívmetodompmrspektroskopíí
first_indexed 2025-09-24T17:43:25Z
last_indexed 2025-09-24T17:43:25Z
_version_ 1844168156102262784

Similar Items