КОМПЛЕКСИ Zn(II) І Ag(I) ІЗ N-АЛІЛТІОАМІДАМИ ПІРИМІДИНІЛ(ЦИКЛО- ГЕКСЕНІЛ)КАРБОНОВИХ КИСЛОТ ТА ПРОДУКТАМИ ЇХ ПРОТОНО- І ЙОДОЦИКЛІЗАЦІЇ
The possibility of using N-allylcarbothioamide derivatives as well as products of their iodine- and proton-initiated electrophilic heterocyclizations as chelating agents in complexation reactions with Zn(II) and Ag(I) ions is shown. Processing of the obtained experimental data showed that N-allythio...
Saved in:
| Date: | 2019 |
|---|---|
| Main Authors: | , , , , , |
| Format: | Article |
| Language: | English |
| Published: |
V.I.Vernadsky Institute of General and Inorganic Chemistry
2019
|
| Subjects: | |
| Online Access: | https://ucj.org.ua/index.php/journal/article/view/34 |
| Tags: |
Add Tag
No Tags, Be the first to tag this record!
|
| Journal Title: | Ukrainian Chemistry Journal |
Institution
Ukrainian Chemistry Journal| id |
oai:ojs2.1444248.nisspano.web.hosting-test.net:article-34 |
|---|---|
| record_format |
ojs |
| institution |
Ukrainian Chemistry Journal |
| baseUrl_str |
|
| datestamp_date |
2019-07-12T10:17:42Z |
| collection |
OJS |
| language |
English |
| topic |
йодо(протоно)циклізація N-алілкарботіоаміди комплексоутворен- ня полідентатні органічні ліганди хелатні металоцикли. |
| spellingShingle |
йодо(протоно)циклізація N-алілкарботіоаміди комплексоутворен- ня полідентатні органічні ліганди хелатні металоцикли. Borovyk, Polina Litvinchuk, Mariia Bentya, Anton Orysyk, Svitlana Zborovskiy, Yurii Slyvka, Nataliia КОМПЛЕКСИ Zn(II) І Ag(I) ІЗ N-АЛІЛТІОАМІДАМИ ПІРИМІДИНІЛ(ЦИКЛО- ГЕКСЕНІЛ)КАРБОНОВИХ КИСЛОТ ТА ПРОДУКТАМИ ЇХ ПРОТОНО- І ЙОДОЦИКЛІЗАЦІЇ |
| topic_facet |
iodine/proton cyclization N-allylcarbothioamides complex formation polydentate organic ligands chelate metalocycles. иод(протоно)циклизация N-аллилкарботиоамиды комплексообразование полидентатные органические лиганды хелатные металлоциклы. йодо(протоно)циклізація N-алілкарботіоаміди комплексоутворен- ня полідентатні органічні ліганди хелатні металоцикли. |
| format |
Article |
| author |
Borovyk, Polina Litvinchuk, Mariia Bentya, Anton Orysyk, Svitlana Zborovskiy, Yurii Slyvka, Nataliia |
| author_facet |
Borovyk, Polina Litvinchuk, Mariia Bentya, Anton Orysyk, Svitlana Zborovskiy, Yurii Slyvka, Nataliia |
| author_sort |
Borovyk, Polina |
| title |
КОМПЛЕКСИ Zn(II) І Ag(I) ІЗ N-АЛІЛТІОАМІДАМИ ПІРИМІДИНІЛ(ЦИКЛО- ГЕКСЕНІЛ)КАРБОНОВИХ КИСЛОТ ТА ПРОДУКТАМИ ЇХ ПРОТОНО- І ЙОДОЦИКЛІЗАЦІЇ |
| title_short |
КОМПЛЕКСИ Zn(II) І Ag(I) ІЗ N-АЛІЛТІОАМІДАМИ ПІРИМІДИНІЛ(ЦИКЛО- ГЕКСЕНІЛ)КАРБОНОВИХ КИСЛОТ ТА ПРОДУКТАМИ ЇХ ПРОТОНО- І ЙОДОЦИКЛІЗАЦІЇ |
| title_full |
КОМПЛЕКСИ Zn(II) І Ag(I) ІЗ N-АЛІЛТІОАМІДАМИ ПІРИМІДИНІЛ(ЦИКЛО- ГЕКСЕНІЛ)КАРБОНОВИХ КИСЛОТ ТА ПРОДУКТАМИ ЇХ ПРОТОНО- І ЙОДОЦИКЛІЗАЦІЇ |
| title_fullStr |
КОМПЛЕКСИ Zn(II) І Ag(I) ІЗ N-АЛІЛТІОАМІДАМИ ПІРИМІДИНІЛ(ЦИКЛО- ГЕКСЕНІЛ)КАРБОНОВИХ КИСЛОТ ТА ПРОДУКТАМИ ЇХ ПРОТОНО- І ЙОДОЦИКЛІЗАЦІЇ |
| title_full_unstemmed |
КОМПЛЕКСИ Zn(II) І Ag(I) ІЗ N-АЛІЛТІОАМІДАМИ ПІРИМІДИНІЛ(ЦИКЛО- ГЕКСЕНІЛ)КАРБОНОВИХ КИСЛОТ ТА ПРОДУКТАМИ ЇХ ПРОТОНО- І ЙОДОЦИКЛІЗАЦІЇ |
| title_sort |
комплекси zn(ii) і ag(i) із n-алілтіоамідами піримідиніл(цикло- гексеніл)карбонових кислот та продуктами їх протоно- і йодоциклізації |
| title_alt |
Zn(II) and Ag(I) complexes of N-allythioamides of pyrimidinyl (cyclohexenyl) carboxylic acids and products their proton- and iodocyclization Комплексы Zn(II) и Ag(I) с N-аллилтиоамидами пиримидинил(циклогексенил)карбоновых кислот и продуктами их протоно- и иодциклизации |
| description |
The possibility of using N-allylcarbothioamide derivatives as well as products of their iodine- and proton-initiated electrophilic heterocyclizations as chelating agents in complexation reactions with Zn(II) and Ag(I) ions is shown. Processing of the obtained experimental data showed that N-allythioamides of pyrimidinyl (cyclohexenyl) carboxylic acids H2L1 – H2L3 and their proton- and iodo-cyclization products HL4, HL5 containing four nucleophilic reaction centers (two oxygen atoms of the carbonyl and hydroxyl groups and N-, S-carbothioamide groups or N-atoms of the dihydrothiazole moiety) are polydentate ligands capable of coordinating with metal ions to form stable six-membered chelate metallocycles.
A series of new chelating mono-, bi- and polynuclear complexes Zn(II) and Ag (I) of the composition [Zn2L1,32]n, [Zn2(HL1-3)2(CH3COO)2], [Ag2(HL1,3)2]n, [Zn(HL1-3)2], [Ag(H2L3)2NO3], [Zn(HL4,5)2], K[Ag(HL4,5)2] were synthesized and isolated in solid state. Their molecular structure was established by methods of elemental chemical analysis, NMR 1H, IR and UV-Vis spectroscopy.
At a ratio of M:L 1:2, complexes were isolated in which two ligand molecules H2L1 − H2L3 are coordinated to the metal ion by the sulfur atoms of the carbothioamide group and the oxygen of the mono-deprotonated hydroxyl group. It was established that the products of the proton-/iodocyclization HL4, HL5 in the complex formation pass into the thione tautomeric form with coordination through the oxygen atoms of the deprotonated hydroxyl group and nitrogen atoms of the dihydrothiazole heterocycle. At M:L 1:1, binuclear or polynuclear coordination compounds are formed. It was shown that polymerisation in complexes [Zn2L1,32]n and [Ag2(HL1,3)2]n is due to the formation of Zn−(O2SN)−Zn and Ag−O−Ag polymer chains.
Investigation of the solubility of the resulting complexes showed that the polymer complexes are weakly soluble or insoluble in DMSO, DMF, while the mononuclear are soluble in methanol, as well as in water. |
| publisher |
V.I.Vernadsky Institute of General and Inorganic Chemistry |
| publishDate |
2019 |
| url |
https://ucj.org.ua/index.php/journal/article/view/34 |
| work_keys_str_mv |
AT borovykpolina zniiandagicomplexesofnallythioamidesofpyrimidinylcyclohexenylcarboxylicacidsandproductstheirprotonandiodocyclization AT litvinchukmariia zniiandagicomplexesofnallythioamidesofpyrimidinylcyclohexenylcarboxylicacidsandproductstheirprotonandiodocyclization AT bentyaanton zniiandagicomplexesofnallythioamidesofpyrimidinylcyclohexenylcarboxylicacidsandproductstheirprotonandiodocyclization AT orysyksvitlana zniiandagicomplexesofnallythioamidesofpyrimidinylcyclohexenylcarboxylicacidsandproductstheirprotonandiodocyclization AT zborovskiyyurii zniiandagicomplexesofnallythioamidesofpyrimidinylcyclohexenylcarboxylicacidsandproductstheirprotonandiodocyclization AT slyvkanataliia zniiandagicomplexesofnallythioamidesofpyrimidinylcyclohexenylcarboxylicacidsandproductstheirprotonandiodocyclization AT borovykpolina kompleksyzniiiagisnalliltioamidamipirimidinilciklogeksenilkarbonovyhkislotiproduktamiihprotonoiiodciklizacii AT litvinchukmariia kompleksyzniiiagisnalliltioamidamipirimidinilciklogeksenilkarbonovyhkislotiproduktamiihprotonoiiodciklizacii AT bentyaanton kompleksyzniiiagisnalliltioamidamipirimidinilciklogeksenilkarbonovyhkislotiproduktamiihprotonoiiodciklizacii AT orysyksvitlana kompleksyzniiiagisnalliltioamidamipirimidinilciklogeksenilkarbonovyhkislotiproduktamiihprotonoiiodciklizacii AT zborovskiyyurii kompleksyzniiiagisnalliltioamidamipirimidinilciklogeksenilkarbonovyhkislotiproduktamiihprotonoiiodciklizacii AT slyvkanataliia kompleksyzniiiagisnalliltioamidamipirimidinilciklogeksenilkarbonovyhkislotiproduktamiihprotonoiiodciklizacii AT borovykpolina kompleksizniiíagiíznalíltíoamídamipírimídinílciklogeksenílkarbonovihkislottaproduktamiíhprotonoíjodociklízacíí AT litvinchukmariia kompleksizniiíagiíznalíltíoamídamipírimídinílciklogeksenílkarbonovihkislottaproduktamiíhprotonoíjodociklízacíí AT bentyaanton kompleksizniiíagiíznalíltíoamídamipírimídinílciklogeksenílkarbonovihkislottaproduktamiíhprotonoíjodociklízacíí AT orysyksvitlana kompleksizniiíagiíznalíltíoamídamipírimídinílciklogeksenílkarbonovihkislottaproduktamiíhprotonoíjodociklízacíí AT zborovskiyyurii kompleksizniiíagiíznalíltíoamídamipírimídinílciklogeksenílkarbonovihkislottaproduktamiíhprotonoíjodociklízacíí AT slyvkanataliia kompleksizniiíagiíznalíltíoamídamipírimídinílciklogeksenílkarbonovihkislottaproduktamiíhprotonoíjodociklízacíí |
| first_indexed |
2025-09-24T17:43:28Z |
| last_indexed |
2025-09-24T17:43:28Z |
| _version_ |
1844168158974312448 |
| spelling |
oai:ojs2.1444248.nisspano.web.hosting-test.net:article-342019-07-12T10:17:42Z Zn(II) and Ag(I) complexes of N-allythioamides of pyrimidinyl (cyclohexenyl) carboxylic acids and products their proton- and iodocyclization Комплексы Zn(II) и Ag(I) с N-аллилтиоамидами пиримидинил(циклогексенил)карбоновых кислот и продуктами их протоно- и иодциклизации КОМПЛЕКСИ Zn(II) І Ag(I) ІЗ N-АЛІЛТІОАМІДАМИ ПІРИМІДИНІЛ(ЦИКЛО- ГЕКСЕНІЛ)КАРБОНОВИХ КИСЛОТ ТА ПРОДУКТАМИ ЇХ ПРОТОНО- І ЙОДОЦИКЛІЗАЦІЇ Borovyk, Polina Litvinchuk, Mariia Bentya, Anton Orysyk, Svitlana Zborovskiy, Yurii Slyvka, Nataliia iodine/proton cyclization, N-allylcarbothioamides, complex formation, polydentate organic ligands, chelate metalocycles. иод(протоно)циклизация, N-аллилкарботиоамиды, комплексообразование, полидентатные органические лиганды, хелатные металлоциклы. йодо(протоно)циклізація, N-алілкарботіоаміди, комплексоутворен- ня, полідентатні органічні ліганди, хелатні металоцикли. The possibility of using N-allylcarbothioamide derivatives as well as products of their iodine- and proton-initiated electrophilic heterocyclizations as chelating agents in complexation reactions with Zn(II) and Ag(I) ions is shown. Processing of the obtained experimental data showed that N-allythioamides of pyrimidinyl (cyclohexenyl) carboxylic acids H2L1 – H2L3 and their proton- and iodo-cyclization products HL4, HL5 containing four nucleophilic reaction centers (two oxygen atoms of the carbonyl and hydroxyl groups and N-, S-carbothioamide groups or N-atoms of the dihydrothiazole moiety) are polydentate ligands capable of coordinating with metal ions to form stable six-membered chelate metallocycles. A series of new chelating mono-, bi- and polynuclear complexes Zn(II) and Ag (I) of the composition [Zn2L1,32]n, [Zn2(HL1-3)2(CH3COO)2], [Ag2(HL1,3)2]n, [Zn(HL1-3)2], [Ag(H2L3)2NO3], [Zn(HL4,5)2], K[Ag(HL4,5)2] were synthesized and isolated in solid state. Their molecular structure was established by methods of elemental chemical analysis, NMR 1H, IR and UV-Vis spectroscopy. At a ratio of M:L 1:2, complexes were isolated in which two ligand molecules H2L1 − H2L3 are coordinated to the metal ion by the sulfur atoms of the carbothioamide group and the oxygen of the mono-deprotonated hydroxyl group. It was established that the products of the proton-/iodocyclization HL4, HL5 in the complex formation pass into the thione tautomeric form with coordination through the oxygen atoms of the deprotonated hydroxyl group and nitrogen atoms of the dihydrothiazole heterocycle. At M:L 1:1, binuclear or polynuclear coordination compounds are formed. It was shown that polymerisation in complexes [Zn2L1,32]n and [Ag2(HL1,3)2]n is due to the formation of Zn−(O2SN)−Zn and Ag−O−Ag polymer chains. Investigation of the solubility of the resulting complexes showed that the polymer complexes are weakly soluble or insoluble in DMSO, DMF, while the mononuclear are soluble in methanol, as well as in water. Исследованы реакции комплексообразования N-аллилтиоамидов пиримидинил (циклогексенил) карбоновых кислот (H2L1 − H2L3), а также продуктов их протоно- и йодциклизации HL4, HL5 с ионами Zn(II) и Ag(I). Показано, что соотношение компонентов в комплексных соединениях тиоамидов H2L1− H2L3 с ионами Zn(II) и Ag(I), выделенных в твердом состоянии, соответствует M:L 1:1 и 1:2, а комплексы на основе продуктов протоно- и иодциклизации аллилзамещенных тиоамидов HL4, HL5 образуются только в соотношениях M:L 1:2. Методами ИК, ЭСП и спектроскопии ЯМР 1Н установлены способы координации лигандов и место локализации координационной связи. Досліджено процеси комплексоутворення N-алілтіоамідів піримідиніл(циклогексеніл)карбонових кислот (H2L1–H2L3), а також продуктів їх протоно- та йодоциклізації HL4, HL5 з іонами Zn(II) і Ag(I). Показано, що виділені в твердому стані комплексні сполуки Zn(II) та Ag(I) з карботіоамідами H2L1–H2L3 відповідають співвідношенню компонентів M:L = 1:1 і 1:2, натомість продукти протоно- та йодоциклізації алілзаміщених тіоамідів HL4, HL5 утворюють комплекси тільки у співвідношеннях M:L = 1:2. Методами ІЧ, ЕСП та спектроскопії ЯМР 1Н встановлено спосіб координації лігандів і місце локалізації координаційного зв’язку. V.I.Vernadsky Institute of General and Inorganic Chemistry 2019-06-07 Article Article Inorganic Chemistry Неорганическая химия Неорганічна хімія application/pdf https://ucj.org.ua/index.php/journal/article/view/34 10.33609/0041-6045.85.3.2019.3-19 Ukrainian Chemistry Journal; Vol 85 No 3 (2019): Ukrainian Chemistry Journal; 3-19 Украинский химический журнал; Том 85 № 3 (2019): Украинский химический журнал; 3-19 Український хімічний журнал; Том 85 № 3 (2019): Український хімічний журнал; 3-19 2708-129X 2708-1281 en https://ucj.org.ua/index.php/journal/article/view/34/16 |