AMINATION OF 2-(2-OXO-2-ARYLETHYLTHIO)-PYRIMIDIN-4(3H)-ONE DERIVATIVES USING THE SULFONATE METHOD
A Derivatives of 2-thiouracil are characterized by wide spectrum of biological activity, which is characteristic of most representatives this heterocycles class. In particular, 2-(2-oxo-2-phenylethylthio)-pyrimidin-4(3H)-ones belong to the group of non-nucleoside inhibitors of HIV-1 reverse transc...
Збережено в:
| Дата: | 2023 |
|---|---|
| Автори: | , , , , , , , |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | Англійська |
| Опубліковано: |
V.I.Vernadsky Institute of General and Inorganic Chemistry
2023
|
| Онлайн доступ: | https://ucj.org.ua/index.php/journal/article/view/518 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
| Назва журналу: | Ukrainian Chemistry Journal |
| Завантажити файл: |  |
Репозитарії
Ukrainian Chemistry Journal| _version_ | 1871465909007155200 |
|---|---|
| author | Yavolovskii, Arkadii Davtian, Araksia Grishchuk, Lidiya Pluzhnik-Glagyr, Sergei Rakipov, Ildar Ivanov, Yuri Chikhichin, Dmytro Kamalov, Gerbert |
| author_facet | Yavolovskii, Arkadii Davtian, Araksia Grishchuk, Lidiya Pluzhnik-Glagyr, Sergei Rakipov, Ildar Ivanov, Yuri Chikhichin, Dmytro Kamalov, Gerbert |
| author_institution_txt_mv | [
{
"author": "Arkadii Yavolovskii",
"institution": "A. V. Bogatsky Physico-Chemical Institute of National Academy of Science of Ukraine, Lustdorfska doroga, 86, Odessa, 65080, Ukraine,"
},
{
"author": "Araksia Davtian",
"institution": "A. V. Bogatsky Physico-Chemical Institute of National Academy of Science of Ukraine, Lustdorfska doroga, 86, Odessa, 65080, Ukraine,"
},
{
"author": "Lidiya Grishchuk",
"institution": "A. V. Bogatsky Physico-Chemical Institute of National Academy of Science of Ukraine, Lustdorfska doroga, 86, Odessa, 65080, Ukraine,"
},
{
"author": "Sergei Pluzhnik-Glagyr",
"institution": "A. V. Bogatsky Physico-Chemical Institute of National Academy of Science of Ukraine, Lustdorfska doroga, 86, Odessa, 65080, Ukraine,"
},
{
"author": "Ildar Rakipov",
"institution": "A. V. Bogatsky Physico-Chemical Institute of National Academy of Science of Ukraine, Lustdorfska doroga, 86, Odessa, 65080, Ukraine,"
},
{
"author": "Yuri Ivanov",
"institution": "A. V. Bogatsky Physico-Chemical Institute of National Academy of Science of Ukraine, Lustdorfska doroga, 86, Odessa, 65080, Ukraine,"
},
{
"author": "Dmytro Chikhichin",
"institution": "A. V. Bogatsky Physico-Chemical Institute of National Academy of Science of Ukraine, Lustdorfska doroga, 86, Odessa, 65080, Ukraine,"
},
{
"author": "Gerbert Kamalov",
"institution": "A. V. Bogatsky Physico-Chemical Institute of National Academy of Science of Ukraine, Lustdorfska doroga, 86, Odessa, 65080, Ukraine"
}
] |
| author_sort | Yavolovskii, Arkadii |
| baseUrl_str | https://ucj.org.ua/index.php/journal/oai |
| collection | OJS |
| datestamp_date | 2026-07-22T08:23:51Z |
| description | A Derivatives of 2-thiouracil are characterized by wide spectrum of biological activity, which is characteristic of most representatives this heterocycles class. In particular, 2-(2-oxo-2-phenylethylthio)-pyrimidin-4(3H)-ones belong to the group of non-nucleoside inhibitors of HIV-1 reverse transcriptase. The antimalarial properties of 2-(2-oxo-2-phenylethylthio)-4-R-pyrimidine derivatives, which proved to be effective inhibitors of CIpP protease of Plasmodium falciparum, are being studied. Known examples of 2-(2-oxo-2-phenylethylthio)-pyrimidines modification at the "4" position of the heterocycle are limited to use 4-chloro derivatives, which, in turn, are formed according to the classical method by reaction of pyrimidine-4(3H)-ones with POCl3 at boiling point of reaction mixture. In this work, we present an alternative version of modification the above-mentioned class of compounds. By amination amide function of 6-R-2-(2-oxo-2-arylethylthio)-pyrimidin-4(3H)-ones derivatives of with ethanolamine and 1-aminopropane-2,3-diol using sulfonate method, synthesized and characterized new compounds a 6-R-2-(2-oxo-2-phenylethylthio)-pyrimidines series by spectral methods. The advantages of this scheme are discussed (the formation of intermediate sulfonates and the amination stage do not require harsh conditions and are carried out with satisfactory yields). The proposed scheme can be recommended in cases where the original substrate contains functional groups that are labile at high temperatures and sensitive to an acidic environment. |
| doi_str_mv | 10.33609/2708-129X.89.01.2023.60-67 |
| first_indexed | 2025-09-24T17:43:49Z |
| format | Article |
| fulltext |
60 ISSN 2708-129X. Укр. хім. журн., 2023
УДК 547.7/.8 doi: 10.33609/2708-129X.89.01.2023.60-67
АМІНУВАННЯ ПОХІДНИХ 2-(2-ОКСО-2-АРІЛЕТИЛТІО)-
ПІРИМІДИН-4(3H)-ОНІВ ІЗ ВИКОРИСТАННЯМ
СУЛЬФОНАТНОГО МЕТОДУ
А. О. Яволовський, А. С. Давтян, Л. В. Грищук, С. М. Плужник-Гладир,
І. М. Ракіпов, Ю. Е. Іванов, Д. Г. Чіхічін, Г. Л. Камалов
Фізико-хімічний інститут ім. О. В. Богатського Національної академії наук України,
Одеса 65080, Люстдорфська дорога, 86
email: sergey_pluzhnik@ukr.net
Шляхом амінування амідної функції похідних 6-R-2-(2-оксо-2-арілетилтіо)-піримі-
дин-4(3H)-онів етаноламіном та 1-амінопропан-2,3-діолом із використанням сульфо-
натного методу синтезовано і охарактеризовано спектральними методами нові спо-
луки ряду 6-R-2-(2-оксо-2-фенілетилтіо)-піримідинів. Обговорено переваги цього ме-
тоду (утворення проміжних сульфонатів та стадія амінування не потребує жорстких
умов і здійснюються із задовільними виходами).
Ключові слова: 2-(2-оксо-2-фенілетилтіо)-піримідини, амінування, сульфонатний
метод.
ВСТУП. Похідні 2-тіоурацилу відзна-
чаються широким спектром біологічної
активності, що притаманна більшості
представників цього класу гетероциклів.
Наприклад, 2-(2-оксо-2-фенілетилтіо)-пі
римідин-4(3H)-они належать до групи не
нуклеозидних інгібіторів зворотньої транс
криптази ВІЛ-1. Для сполуки-лідера (рис. 1.)
вдалося досягти активності за наномоляр-
ної концентрації [1, 2].
Також в останні роки активно вивча-
ють антималярійні властивості похідних
2-(2-оксо-2-фенілетилтіо)-4-R-піримідинів,
що виявилися ефективними інгібіторами
CIpP протеази Plasmodium falciparum [3].
Рис. 1.
Звертаючись до хімічного аспекту, слід
відзначити, що відомі приклади модифіка-
ції 2‑(2-оксо-2-фенілетилтіо)-піримідинів
УДК 547.7/.8
АМІНУВАННЯ ПОХІДНИХ 2-(2-ОКСО-2-АРІЛЕТИЛТІО)-ПІРИМІДИН-4(3H)-ОНІВ ІЗ
ВИКОРИСТАННЯМ СУЛЬФОНАТНОГО МЕТОДУ
А. О. Яволовський, А. С. Давтян, Л. В. Грищук, С. М. Плужник-Гладир, І. М. Ракіпов,
Ю. Е. Іванов, Д. Г. Чіхічін, Г. Л. Камалов
Фізико-хімічний інститут ім. О. В. Богатського Національної академіі наук України, Одеса
65080, Люстдорфська дорога, 86
email: sergey_pluzhnik@ukr.net
Шляхом амінування амідної функції похідних 6-R-2-(2-оксо-2-арілетилтіо)-піримідин-
4(3H)-онів етаноламіном та 1-амінопропан-2,3-діолом із використанням сульфонатного
методу синтезовано і охарактеризовано спектральними методами нові сполуки ряду 6-R-2-(2-
оксо-2-фенілетилтіо)-піримідинів. Обговорено переваги цього методу (утворення проміжних
сульфонатів та стадія амінування не потребує жорстких умов і здійснюються із задовільними
виходами).
Ключові слова: 2-(2-оксо-2-фенілетилтіо)-піримідини, амінування, сульфонатний метод.
ВСТУП. Похідні 2-тіоурацилу відзначаються широким спектром біологічної активності,
що притаманна більшості представників цього класу гетероциклів. Наприклад, 2-(2-оксо-2-
фенілетилтіо)-піримідин-4(3H)-они належать до групи ненуклеозидних інгібіторів зворотньої
транскриптази ВІЛ-1. Для сполуки-лідера (рис. 1.) вдалося досягти активності за
наномолярної концентрації [1, 2].
Рис. 1.
Також в останні роки активно вивчають антималярійні властивості похідних 2-(2-оксо-
2-фенілетилтіо)-4-R-піримідинів, що виявилися ефективними інгібіторами CIpP протеази
Plasmodium falciparum [3].
Звертаючись до хімічного аспекту, слід відзначити, що відомі приклади модифікації
2-(2-оксо-2-фенілетилтіо)-піримідинів за положенням «4» гетероциклу обмежені
використанням 4-хлоропохідних, які, своєю чергою, утворюються за класичним способом
реакцією піримідин-4(3H)-онів з POCl3 за температури кипіння реакційної суміші [3].
МЕТА. У цій роботі нами представлено альтернативний варіант модифікації
зазначеного вище класу сполук із застосуванням сульфонатного методу. Цей вибір
зумовлено тим, що сульфонат-іони відомі як зручні групи, що легко відходять у реакціях
нуклеофільного заміщення або елімінування, а утворення сульфонатів, як правило, не
потребує жорстких умов і здійснюється з високими виходами [4, 5].
61https://ucj.org.ua
А. О. Яволовський, А. С. Давтян, Л. В. Грищук, С. М. Плужник-Гладир, І. М. Ракіпов, Ю. Е. Іванов, Д. Г. Чіхічін, Г. Л. Камалов УХЖ № 01 / ТОМ 89
за положенням «4» гетероциклу обмеже-
ні використанням 4-хлоропохідних, які,
своєю чергою, утворюються за класичним
способом реакцією піримідин-4(3H)-онів з
POCl3 за температури кипіння реакційної
суміші [3].
МЕТА. У цій роботі нами представлено
альтернативний варіант модифікації зазна-
ченого вище класу сполук із застосуванням
сульфонатного методу. Цей вибір зумовле-
но тим, що сульфонат-іони відомі як зручні
групи, що легко відходять у реакціях нук
леофільного заміщення або елімінування,
а утворення сульфонатів, як правило, не
потребує жорстких умов і здійснюється з
високими виходами [4, 5].
ЕКСПЕРИМЕНТ І ОБГОВОРЕННЯ РЕ-
ЗУЛЬТАТІВ. Вихідні 6-R-2-(2-оксо-2-аріл
етилтіо)-піримідин-4(3H)-они 1а-d [6, 7] от-
римано за методиками [7]. Далі реакцією з
п‑толуолсульфохлоридом за кімнатної тем-
ператури 1а-d перетворювалися у відповідні
сульфонати 2а-d (розчин ТГФ, еквімолярна
кількість триетиламіну як основа) (рис. 2).
Рис. 2. Загальна схема амінування сполук 1а-d
ЕКСПЕРИМЕНТ І ОБГОВОРЕННЯ РЕЗУЛЬТАТІВ. Вихідні 6-R-2-(2-оксо-2-аріл-
етилтіо)-піримідин-4(3H)-они 1а-d [6, 7] отримано за методиками [7]. Далі реакцією з
п-толуолсульфохлоридом за кімнатної температури 1а-d перетворювалися у відповідні
сульфонати 2а-d (розчин ТГФ, евімолярна кількість триетиламіну як основа) (рис. 2).
Рис. 2. Загальна схема амінування сполук 1а-d
Спроба використати в ролі розчинника і основи піридин призвела до утворення побіч-
них продуктів і, в підсумку, до осмолення реакційної суміші.
Реакція сульфонатів 2а-d з етаноламіном закінчується протягом 46 діб, а з
1-амінопропан-2,3-діолом протягом 1020 діб без нагрівання реакційного середовища.
Цільові продукти 13а-h виділено з середніми виходами. Слід зазначити, що серед продуктів
реакції окрім продуктів амінолізу зафіксовано також присутність продуктів гідролізу – 6-R-
2-(2-оксо-2-арілетилтіо)-піримідин-4(3H)-онів. Тому для запобігання втрат і підвищення
виходу при проведенні реакції доцільно використовувати безводні реагенти і розчинник та
запобігати доступу вологи.
Контроль за ходом реакції і чистотою синтезованих речовин здійснювали методом ТШХ
на пластинах Silufol UV-254-VIS, елюент хлороформ-ацетонітрил-гексан 5:2:1 та метанол-
ацетонітрил-хлороформ 1:2:5. Мас-спектри (FAB) отримано на мас-спектрометрі VG
Analitical 7070 ED. Спектри ЯМР 1Н і 13С отримано на спектрометрі Varian WXP-500 (робоча
частота 499.88 і 125.71 МГц відповідно), внутрішній стандарт – SiМe4.
6-Метил-2-((2-оксо-2-фенілетил)тіо)піримідин-4-іл 4-метилбензосульфонат (2а)
До розчину 0,8 г (3 ммоль) сполуки 1а у 60 см3 ТГФ і 3,5 см3 триетиламіну додавали 0,7 г
(3,6 ммоль) тозилхлориду, перемішували до розчинення і залишали на добу за кімнатної
температури. Потім реакційну суміш відфільтровували і промивали невеликою кількістю
тетрагідрофурану. Фільтрат нейтралізували оцтовою кислотою і відганяли розчинник на
роторному випарнику. До залишку додавали 100 см3 води, залишали на ніч, фільтрували
через фільтр Шотта, промивали невеликою кількістю води. Залишок розчиняли у бензолі,
сушили безводним сульфатом натрію, відфільтровували від осушувача і відганяли розчинник
на роторному випарнику. Залишок розтирали з гексаном, відфільтровували і кристалізували
із суміші бензолу з гептаном (2:1). Вихід 0,73 г (56%), безбарвні кристали, т. топл. 80°С.
Спектр ЯМР 1Н (СDCl3), δ, м.д.: 2.30 с (3H, СH3), 2.33 с (3H, СH3), 4.48 с (2H, СH2), 6.52 с
(1Hпіримідин), 7.23 д (2Hаром, J 8.1 Гц), 7.44 т (2Hаром, J 7.6 Гц), 7.55 т (1Hаром, J 7.6 Гц), 7.80 д
(2Hаром, J 8.1 Гц), 7.96 д (2Hаром, J 7.6 Гц). Спектр ЯМР 13С (СDCl3): 21.22, 23.24, 38.02,
105.20, 127.97, 128.17, 128.25, 129.33, 132.83, 133.08, 135.71, 145.71, 163.29, 170.07, 171.08,
Спроба використати в ролі розчинника
і основи піридин призвела до утворення
побічних продуктів і, в підсумку, до осмо-
лення реакційної суміші.
Реакція сульфонатів 2а-d з етаноламіном
закінчується протягом 4−6 діб, а з 1‑аміно-
пропан-2,3-діолом протягом 10−20 діб без
нагрівання реакційного середовища. Ці-
льові продукти 3а-h виділено з середніми
виходами. Слід зазначити, що серед про-
дуктів реакції, окрім продуктів амінолізу,
зафіксовано також присутність продуктів
гідролізу – 6-R-2-(2-оксо-2-арілетилтіо)-пі-
римідин-4(3H)-онів. Тому для запобігання
втрат і підвищення виходу при проведенні
реакції доцільно використовувати безводні
реагенти і розчинник та запобігати доступу
вологи.
62 ISSN 2708-129X. Укр. хім. журн., 2023
АМІНУВАННЯ ПОХІДНИХ 2-(2-ОКСО-2-АРІЛЕТИЛТІО)-ПІРИМІДИН-4(3H)-ОНІВ
ІЗ ВИКОРИСТАННЯМ СУЛЬФОНАТНОГО МЕТОДУОРГАНІЧНА ХІМІЯ
Контроль за ходом реакції і чистотою
синтезованих речовин здійснювали мето-
дом ТШХ на пластинах Silufol UV-254-VIS,
елюент хлороформ-ацетонітрил-гексан 5:2:1
та метанол-ацетонітрил-хлороформ 1:2:5.
Мас-спектри (FAB) отримано на мас-спект
рометрі VG Analitical 7070 ED. Спектри
ЯМР 1Н і 13С отримано на спектрометрі
Varian WXP-500 (робоча частота 499.88 і
125.71 МГц відповідно), внутрішній стан-
дарт – SiМe4.
6-Метил-2-((2-оксо-2-фенілетил)тіо)пі-
римідин-4-іл 4-метилбензосульфонат (2а)
До розчину 0,8 г (3 ммоль) сполуки 1а
у 60 см3 ТГФ і 3,5 см3 триетиламіну дода-
вали 0,7 г (3,6 ммоль) тозилхлориду, пе-
ремішували до розчинення і залишали
на добу за кімнатної температури. Потім
реакційну суміш відфільтровували і про-
мивали невеликою кількістю тетрагідро-
фурану. Фільтрат нейтралізували оцто-
вою кислотою і відганяли розчинник на
роторному випарнику. До залишку дода-
вали 100 см3 води, залишали на ніч, фільт
рували через фільтр Шотта, промива-
ли невеликою кількістю води. Залишок
розчиняли у бензолі, сушили безводним
сульфатом натрію, відфільтровували від
осушувача і відганяли розчинник на ро-
торному випарнику. Залишок розтирали
з гексаном, відфільтровували і кристалі-
зували із суміші бензолу з гептаном (2:1).
Вихід 0,73 г (56%), безбарвні кристали,
т. плавл. 80°С. Спектр ЯМР 1Н (СDCl3),
δ, м.д.: 2.30 с (3H, СH3), 2.33 с (3H, СH3),
4.48 с (2H, СH2), 6.52 с (1Hпіримідин), 7.23 д
(2Hаром, J 8.1 Гц), 7.44 т (2Hаром, J 7.6 Гц), 7.55 т
(1Hаром, J 7.6 Гц), 7.80 д (2Hаром, J 8.1 Гц),
7.96 д (2Hаром, J 7.6 Гц). Спектр ЯМР 13С
(СDCl3): 21.22, 23.24, 38.02, 105.20, 127.97,
128.17, 128.25, 129.33, 132.83, 133.08, 135.71,
145.71, 163.29, 170.07, 171.08, 193.08. Мас-
спектр: 415 [М+1]+. Знайдено, %: С 57.89,
H 4.42, N 6.71. C20H18N2О4S2. Розраховано, %:
С 57.96, Н 4.38, N 6.76.
2((2-([1,1’-Біфеніл]-4-іл)-2-оксоетил)
тіо)-6-метилпіримідин-4-іл 4-метилбензо-
сульфонат (2b)
Отримували аналогічно з речовини 1b.
Вихід 75%, безбарвні кристали, т. плавл.
140−142°С. Спектр ЯМР 1Н (СDCl3), δ, м.д.:
2.36 с (3H, СH3), 2.36 с (3H, СH3), 4.54 с (2H,
СH2), 6.51 с (1Hпіримідин), 7.27 д (2Hаром, J 8.1 Гц),
7.39 т (1Hаром, J 7.4 Гц), 7.46 т (2Hаром, J 7.6 Гц),
7.62 д (2Hаром, J 7.4 Гц), 7.69 д (2Hаром, J 8.1 Гц).
7.84 д (2Hаром, J 8.1 Гц), 8.07 д (2Hаром, J 8.1 Гц).
Спектр ЯМР 13С (СDCl3): 21.25, 23.59,
38.00, 105.21, 126.80, 127.95, 128.22, 128.56,
128.65, 129.34, 132.88, 134.29, 139.19, 145.43,
145.71, 163.24, 170.24, 170.87, 192.75. Мас-
спектр: 491 [M+Н]+. Знайдено, %: C 63.60,
H 4.55, N 5.68. C26H22N2О4S2. Розраховано, %:
C 63.65, H 4.52, N 5.71.
2-((2-Оксо-2-фенілетил)тіо)-6-фенілпі-
римідин-4-іл 4-метилбензосульфонат (2c)
Отримували аналогічно з речовини 1с.
Вихід 68%, безбарвні кристали, т. плавл.
133−135°С. (бензол-гептан, 1:1). Спектр
ЯМР 1Н (СDCl3), δ, м.д.: 2.39 с (3H, СH3), 4.58 с
(2H, СH2), 7.04 с (1Hпіримідин), 7.28–7.33 м
(4Hаром), 7.42 т (1Hаром, J 7.4 Гц), 7.48 т (2Hаром,
J 7.4 Гц), 7.61 т (1Hаром, J 7.6 Гц), 7.79 д (2Hаром,
J 8.0 Гц). 7.89 д (2Hаром, J 8.0 Гц), 8.01 д (2Hаром,
J 8.0 Гц). Спектр ЯМР 13С (СDCl3): 193.24,
170.99, 167.80, 164.33, 145.95, 135.99, 135.21,
133.63, 133.27, 131.61, 129.79, 128.89, 128.86,
128.79, 128.51, 127.27, 101.65, 38.50, 21.66.
Мас-спектр: 477 [M+Н]+. Знайдено, %:
C 63.00, H 2.25, N 5.80. C25H20N2О4S. Розра-
ховано, %: C 63.01, H 2.23, N 5.88.
63https://ucj.org.ua
А. О. Яволовський, А. С. Давтян, Л. В. Грищук, С. М. Плужник-Гладир, І. М. Ракіпов, Ю. Е. Іванов, Д. Г. Чіхічін, Г. Л. Камалов УХЖ № 01 / ТОМ 89
2((2-([1,1’-Біфеніл]-4-іл)-2-оксоетил)
тіо)-6-фенілпіримідин-4-іл 4-метилбензо-
сульфонат (2d)
Отримували аналогічно з речовини 1d.
Вихід 46%, безбарвні кристали, т. плавл.
130−133°С. (бензол-гептан, 1:1). Спектр
ЯМР 1Н (ДМСО-d6), δ, м.д.: 2.27 с (3H, СH3),
4.89 с (2H, СH2), 7.65 с (1Hпіримідин), 7.11-8.17 м
(18Hаром). Спектр ЯМР 13С (ДМСО-d6): 21.23,
38.22, 102.26, 125.97, 127.16, 127.40, 128.63,
128.74, 129.56, 130.57, 130.88, 132.40, 133.05,
135.16, 136.05, 138.53, 139.28, 145.37, 146.59,
164.68, 167.38, 170.95, 193.14. Мас-спектр:
553 [M+Н]+. Знайдено, %: C 67.30, H 4.35, N
5.00. C31H24N2О4S. Розраховано, %: C 67.33,
H 4.38, N 5.07.
2-((4-((2-Гідроксиетил)аміно)-6-метил
піримідин-2-іл)тіо)-1-фенілетан-1-он (3a)
До насиченого розчину 0.5 г (1.2 ммоль)
речовини 2a в ТГФ додавали і 0.5 см3
(2.4 ммоль) етаноламіну і залишали у за-
критій посудині за кімнатної температури
до зникнення вихідної сполуки (контроль
за ТШХ). Реакційну суміш випаровували
на роторному випарнику. Кристалізували з
ізопропілового спирту. Вихід 69%, безбарв-
ні кристали, т. плавл. 154−157°С. Спектр
ЯМР 1Н (ДМСО-d6), δ, м.д.: 2.01 c (3H, СH3),
3.10 с (2H, СH2), 3.26 розш. с (2H, СH2), 3.42 с
(1H, ОН), 4.59 с (2H, СH2), 6.01 с (1Hпіримідин),
7.32 розш. с (1H, NН), 7.51 т (2Hаром, J 7.6 Гц),
7.61 т (1Hаром, J 7.6 Гц), 8.02 д (2Hаром, J 7.6 Гц).
Спектр ЯМР 13С (ДМСО-d6): 23.05, 37.46,
42.38, 59.48, 100.22, 128.23, 128.55, 133,05,
136.43, 162.29, 162.68, 167.78, 194.60. Мас-
спектр: 304 [M+Н]+. Знайдено, %: C 59.35,
H 5.70, N 13.80. C15H17N3О2S. Розраховано,
%: C 59.39, H 5.65, N 13.85.
2-((4-((2,3-Дигідроксипропіл)аміно)-6-
метилпіримідин-2-іл)тіо)-1-фенілетан-1-
он (3b)
До насиченого розчину 0.5 г (1.2 ммоль)
речовини 2a в ТГФ додавали і 0.2 г
(2.4 ммоль) 1-аміно-2,3-пропандіолу [8] і
перемішували на магнітній мішалці у за-
критій посудині за кімнатної температури
до зникнення вихідної сполуки (контроль
за ТШХ). Реакційну суміш випаровували
на роторному випарнику. Залишок розчи-
няли у мінімальній кількості етилацетату,
додавали однакову кількість води і перемі-
шували у відкритому стакані на магнітній
мішалці до припинення виділення осаду.
Осад відфільтровували через фільтр Шотта
і висушували у вакуумі водоструминного
насоса. Вихід 0.17 г (41%), безбарвні крис-
тали, т. плавл. 150−152°С. Спектр ЯМР 1Н
(ДМСО-d6), δ, м.д.: 2.00 c (3H, СH3), 2.96–3.01
m, (1H, СH), 3.19 с (2H, СH2), 3.26 розш. с
(2H, СH2), 3.34 розш. с (1H, ОН), 3.51 розш. с
(1H, ОН), 4.61 с (2H, СH2), 6.05 с (1Hпіримідин),
7.25 розш. с (1H, NН), 7.52 т (2Hаром, J 7.6
Гц), 7.63 т (1Hаром, J 7.6 Гц), 8.02 д (2Hаром, J
7.6 Гц). Спектр ЯМР 13С (ДМСО-d6): 22.83,
37.52, 39.96, 43.19, 63.67, 70.11, 100.48,
128.25, 128.85, 133,14, 136.29, 162.59, 167.79,
194.72. Мас-спектр: 334 [M+Н]+. Знайдено,
%: C 57.60, H 5.79, N 12.10. C16H19N3О3S. Роз-
раховано, %: C 57.64, H 5.74, N 12.16.
1-([1,1’-Біфеніл]-4-іл)-2-((4((2-гідрокси
етил)аміно)-6-метилпіримідин-2-іл)тіо)
етан-1-он (3c)
Отримували з речовини 2b аналогічно
продукту 3a. Кристалізували з ізопропі-
лового спирту. Вихід 65%, безбарвні крис-
тали, т. плавл. 162−164°С. Спектр ЯМР 1Н
(ДМСО-d6), δ, м.д.: 2.05 c (3H, СH3), 3.15 м
(2H, СH2), 3.32 розш. с (1H, СH2), 3.43 розш. с
(1H, ОН), 4.64 с (2H, СH2), 6.05 с (1Hпіримідин),
7.35 розш. с (1H, NН), 7.41 т (1Hаром, J 7.6
Гц), 7.49 т (2Hаром, J 7.6 Гц), 7.74 д (2Hаром, J
64 ISSN 2708-129X. Укр. хім. журн., 2023
АМІНУВАННЯ ПОХІДНИХ 2-(2-ОКСО-2-АРІЛЕТИЛТІО)-ПІРИМІДИН-4(3H)-ОНІВ
ІЗ ВИКОРИСТАННЯМ СУЛЬФОНАТНОГО МЕТОДУОРГАНІЧНА ХІМІЯ
7.6 Гц), 7.82 д (2Hаром, J 7.6 Гц), 8.12 д (2Hаром,
J 7.6 Гц). Спектр ЯМР 13С (ДМСО-d6): 23.13,
25.39, 37.36, 42.40, 59.76, 100.21, 126.81,
126.98, 128.40, 129.02, 129.09, 135.06, 138.67,
144.69, 162.22, 167.73, 194.10. Мас-спектр:
380 [M+Н]+. Знайдено, %: C 66.40, H 5.50,
N 11.00. C21H21N3О2S. Розраховано, %: C 66.47,
H 5.58, N 11.07.
1-([1,1’-Біфеніл]-4-іл)-2-((4((2,3-дигід-
роксипропіл)аміно)-6-метилпіримідин-2-іл)
тіо)етан-1-он (3d) Отримували з речови-
ни 2b аналогічно продукту 3b. Вихід 47%,
безбарвні кристали, т. плавл. 142−145°С.
ЯМР 1Н (ДМСО-d6), δ, м.д.: 2.03 c
(3H, СH3), 2.99−3.04 m, (1H, СH), 3.22 с
(2H, СH2), 3.30–3.39 m (2H, СH2, 1H, ОН),
3.54 с (1H, ОН), 4.65 с (2H, СH2), 6.07 с
(1Hпіримідин), 7.27 розш. с (1H, NН), 7.41 т (1Hа-
ром, J 7.6 Гц), 7.48 т (2Hаром, J 7.6 Гц), 7.73 д (2Hаром,
J 7.6 Гц), 7.81 д (2Hаром, J 7.6 Гц), 8.11 д (2Hаром,
J 7.6 Гц). Спектр ЯМР 13С (ДМСО-d6): 22.04,
36.68, 37.41, 43.04, 63.77, 70.14, 100.39, 126.86,
127.00, 128,39, 129.03, 129.09, 134,96, 138.92,
144,62, 162.43, 167.83, 194.24. Мас-спектр:
410 [M+Н]+. Знайдено, %: C 64.48, H 5.70,
N 10.16. C22H23N3О3S. Розраховано, %: C 64.53,
H 5.66, N 10.26.
2-((4-((2-Гідроксиетил)аміно)-6-фенілпі-
римідин-2-іл)тіо)-1-фенілетан-1-он (3e)
Отримували з речовини 2с аналогічно
продукту 3a. Кристалізували з ізопропіло-
вого спирту. Вихід 63%, безбарвні кристали,
т. плавл. 173−175°С. Спектр ЯМР 1Н (ДМ-
СО-d6), δ, м.д.: 3.26 розш. с (2H, СH2), 3.40
розш. с (2H, СH2, 1H, ОН), 4.72 с (2H, СH2),
6.71 с (1Hпіримідин), 7.30 т (2Hаром, J 7.6 Гц), 7.38 т
(1Hаром, J 7.6 Гц), 7.57−7.53 м (4Hаром), 7.67 т
(1Hаром, J 7.6 Гц), 7.76 розш. с (1H, NН), 8.09 д
(2Hаром, J 7.6 Гц). Спектр ЯМР 13С (ДМ-
СО-d6): 37.57, 42.73, 59.51, 97.28, 126.23,
128.32, 128.52, 128.73, 129.99, 133.32, 136.23,
136.73, 159.71, 162.81, 168.89, 194.32. Мас-
спектр: 366 [M+Н]+. Знайдено, %: C 65.70,
H 5.30, N 11.45. C20H19N3О2S. Розраховано,
%: C 65.73, H 5.24, N 11.50.
2-((4-((2,3-Дигідроксипропіл)аміно)-6-
фенілпіримідин-2-іл)тіо)-1-фенілетан-
1-он (3f) Отримували з речовини 2с ана-
логічно продукту 3b. Вихід 44%, безбарвні
кристали, т. плавл. 133−135°С. Спектр ЯМР
1Н (ДМСО-d6), δ, м.д.: 3.12 розш. с (1H, СH),
3.27 с (2H, СH2), 3.40 розш. с (2H, СH2, 1H,
ОН), 3.59 с (1H, ОН), 4.72 с (2H, СH2), 6.74 с
(1Hпіримідин), 7.28 т (2Hаром, J 7.6 Гц), 7.37 т
(1Hаром, J 7.6 Гц), 7.54-7.45 м (4Hаром), 7.66 т
(1Hаром, J 7.6 Гц), 7.72 розш. с (1H, NН), 8.07 д
(2Hаром, J 7.6 Гц). Спектр ЯМР 13С (ДМ-
СО-d6): 29.77, 37.62, 43.43, 63.77, 97.41,
126.20, 128.33, 128.51, 128.74, 129.99, 133.33,
136.21, 136.72, 159.80, 162.8, 168.77, 194.49.
Мас-спектр: 396 [M+Н]+. Знайдено, %: C
63.70, H 5.40, N 10.60. C21H21N3О3S. Розрахо-
вано, %: C 63.78, H 5.35, N 10.63.
1-([1,1’-Біфеніл]-4-іл)-2-((4((2-гідроксие-
тил)аміно)-6-фенілпіримідин-2-іл)тіо)
етан-1-он (3g)
Отримували з речовини 2d аналогічно
продукту 3a. Кристалізували із суміші аце-
тонітріл-бензол (1:2). Вихід 50%, безбарв-
ні кристали, т. плавл. 144−145°С. Спектр
ЯМР 1Н (ДМСО-d6), δ, м.д.: 3.29 розш. с
(2H, СH2), 3.42 розш. с (2H, СH2, 1H, ОН),
4.72 с (1H, СH2), 6.72 с (1Hпіримідин), 7.28 т
(2Hаром, J 7.6 Гц), 7.35 т (1Hаром, J 7.6 Гц), 7.41
т (1Hаром, J 7.6 Гц), 7.49 т (2Hаром, J 7.6 Гц),
7.57 д (2Hаром, J 7.6 Гц), 7.73 д (2Hаром, J 7.6
Гц), 7.78 розш. с (1H, NН), 7.81 д (2Hаром, J
7.6 Гц), 8.15 д (2Hаром, J 7.6 Гц). Спектр ЯМР
13С (ДМСО-d6): 37.67, 42.59, 59.57, 97.35,
126.26, 126.87, 126.99, 128.42, 128.48, 129.08,
65https://ucj.org.ua
А. О. Яволовський, А. С. Давтян, Л. В. Грищук, С. М. Плужник-Гладир, І. М. Ракіпов, Ю. Е. Іванов, Д. Г. Чіхічін, Г. Л. Камалов УХЖ № 01 / ТОМ 89
129.12, 129.98, 135.06, 136.69, 138.90, 144.57,
159.87, 162.77, 168.94, 193.94. Мас-спектр:
442 [M+Н]+. Знайдено, %: C 70.70, H 5.30, N
9.50. C26H23N3О2S. Розраховано, %: C 70.73,
H 5.25, N 9.52.
1-([1,1’-Біфеніл]-4-іл)-2-((4((2,3-дигідрок
сипропіл)аміно)-6-фенілпіримідин-2-іл)тіо)
этан-1-он (3h)
Отримували з речовини 2d аналогічно
продукту 3b. Кристалізували із суміші аце-
тонітріл-бензол (1:2). Вихід 41%, безбарвні
кристали, т. плавл. 148−151°С. Спектр ЯМР
1Н (ДМСО-d6), δ, м.д.: 3.18 розш. с (1H, СH),
3.33 с (2H, СH2), 3.46 розш. с (2H, СH2, 1H,
ОН), 3.65 с (1H, ОН), 4.75 с (2H, СH2), 6.79 с
1Hпиримидин), 7.27 т (2Hаром, J 7.6 Гц), 7.34 т
(1Hаром, J 7.6 Гц), 7.41 т (1Hаром, J 7.6 Гц),
7.47-7.50 м (4Hаром), 7.73 д (2Hаром, J 7.6 Гц),
7.77 розш. с (1H, NН), 7.81 д (2Hаром, J 7.6
Гц), 8.15 д (2Hаром, J 7.6 Гц). Спектр ЯМР 13С
(ДМСО-d6): 29.68, 38.19, 43.90, 64.28, 70.62,
97.91, 126.67, 127.33, 128.84, 128.91, 129.52,
129.55, 130.41, 135.46, 137.18, 139.37, 145.14,
160.19, 163.33, 169.30, 194.43. Мас-спектр:
472 [M+Н]+. Знайдено, %: C 68.70, H 5.40,
N 8.85. C27H25N3О3S. Розраховано, %: C 68.77,
H 5.34, N 8.91.
ВИСНОВКИ. Взаємодія 6-R-2-(2-оксо-2-
арілетилтіо)-піримідин-4(3H)-онів із п‑то-
луолсульфохлоридом призводить до утво-
рення 4-метилбензосульфонатів, які у м’я
ких умовах під дією етаноламіну або 1-амі-
нопропан-2,3-діолу перетворюються у від-
повідні 4-амінопохідні 2-(2-оксо-2-феніл
етилтіо)-піримідинів. Запропонований ме-
тод можна рекомендувати у випадках, коли
вихідний субстрат вміщує функціональні
групи, лабільні за високих температур і
чутливі до кислого середовища.
Роботу виконано в рамках проєкту
НАН України «Продукти тонкого
органічного синтезу на основі ка-
талітичних перетворень гліцерину
та його похідних» 0119U002032.
AMINATION OF 2-(2-OXO-2-ARYLETHYLTH-
IO)-PYRIMIDIN-4(3H)-ONE DERIVATIVES USING
THE SULFONATE METHOD
A. A. Yavolovskii, A. S. Davtian,
L. V. Grishchuk, S. M. Pluzhnik-Gladyr,
I. M. Rakipov, Yu. E. Ivanov,
D. G. Chikhichin, G. L. Kamalov.
A. V. Bogatsky Physico-Chemical Institute of Na
tional Academy of Science of Ukraine,
Lustdorfska doroga, 86, Odessa, 65080, Ukraine,
e-mail: sergey_pluzhnik@ukr.net
A Derivatives of 2-thiouracil are characteri
zed by wide spectrum of biological activity,
which is characteristic of most representatives
this heterocycles class. In particular, 2-(2-oxo-
2-phenylethylthio)-pyrimidin-4(3H)-ones be-
long to the group of non-nucleoside inhibitors
of HIV-1 reverse transcriptase. The antimalar-
ial properties of 2-(2-oxo-2-phenylethylthio)-
4-R-pyrimidine derivatives, which proved to
be effective inhibitors of CIpP protease of Plas-
modium falciparum, are being studied. Known
examples of 2-(2-oxo-2-phenylethylthio)-
pyrimidines modification at the "4" position
of the heterocycle are limited to use 4-chloro
derivatives, which, in turn, are formed accord-
ing to the classical method by reaction of py-
rimidine-4(3H)-ones with POCl3 at boiling
point of reaction mixture. In this work, we
66 ISSN 2708-129X. Укр. хім. журн., 2023
АМІНУВАННЯ ПОХІДНИХ 2-(2-ОКСО-2-АРІЛЕТИЛТІО)-ПІРИМІДИН-4(3H)-ОНІВ
ІЗ ВИКОРИСТАННЯМ СУЛЬФОНАТНОГО МЕТОДУОРГАНІЧНА ХІМІЯ
present an alternative version of modification
the above-mentioned class of compounds. By
amination amide function of 6-R-2-(2-oxo-2-
arylethylthio)-pyrimidin-4(3H)-ones derivati
ves of with ethanolamine and 1-aminopropa
ne-2,3-diol using sulfonate method, synthe-
sized and characterized new compounds a
6-R-2-(2-oxo-2-phenylethylthio)-pyrimidines
series by spectral methods. The advantages
of this scheme are discussed (the formation
of intermediate sulfonates and the amination
stage do not require harsh conditions and are
carried out with satisfactory yields). The pro-
posed scheme can be recommended in cases
where the original substrate contains functio
nal groups that are labile at high temperatures
and sensitive to an acidic environment.
Key words: 2-(2-oxo-2-phenylethylthio)-
pyrimidines, amination, sulfonate method.
ЛІТЕРАТУРА
1. C. Mugnaini, M. Alongi, A. Togninelli, H. Ge
variya, A. Brizzi, F. Manetti, C. Bernardini,
L. Angeli, A. Tafi, L. Bellucci, F. Corelli, S. Mas-
sa, G. Maga, A. Samuele, M. Facchini, I. Clo-
tet-Codina, M. Armand-Ugón, J. A. Esté,
M. Botta. Dihydro-alkylthio-benzyl-oxopyrimi
dines as Inhibitors of Reverse Transcriptase:
Synthesis and Rationalization of the Biological
Data on Both Wild-Type Enzyme and Relevant
Clinical Mutants. J. Med. Chem. 2007. Vol. 50.
P. 6580−6595. doi: 10.1021/jm0708230
2. Y. He, F. Chen, G. Sun, Y. Wang, De Clercq.,
J. Balzarini, C. Pannecouque. 5-Alkyl-2-[(aryl
and alkyloxylcarbonylmethyl)thio]-6-(1-naph-
thylmethyl) pyrimidin-4(3H)-ones as an unique
HIV reverse transcriptase inhibitors of S-DABO
series. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004. Vol. 14.
P. 3173−3176. doi: 10.1016/j.bmcl.2004.04.008
3. S. Mundra, V. Thakur, A. M. Bello, S. Rathore,
M. Asad, L. Wei, j. Yang, S. K. Chakka, R. Ma-
hesh, P. Malhotra, A. Mohmmed. A novel class
of Plasmodial ClpP protease inhibitors as po-
tential antimalarial agents. Bioorganic & Medi
cinal Chem. 2017. N25. P. 5662−5677.
doi: 10.1016/j.bmc.2017.08.049
4. Lamsa J. A Method for the preparation of a
2,4-diamino-3-oxy-pyrimidine derivative // EP
0270201A1 (1988). Avail.
URL: http://ep.espacenet.com.
5. A. A. Yavolovskii, D. E. Stepanov, L. V. Grish-
chuk, S. M. Pluzhnik-Gladyr, I. M. Rakipov,
Yu. E. Ivanov, G. L. Kamalov Specific Features of
Tosylation of 2‑Substituted Pyrimidin-4(3H)-
ones Containing a Double Bond in the α-Po-
sition of the Side Chain Russ J Org. Chem. 57,
1841–1846 (2021).
doi.org/10.1134/S1070428021110051
6. D. T. Hurst, C. Beautont, D. T. E. Jones,
D. A. Kingsley, J. D. Partridge, T. Rutherford. The
Chemistry of Pyrimidinethiols. II. The Prepara-
tion and Reactions of Some 2-Arenecarbonyl
methylthiopyrimidines. J. Aust. J. Chem. 1988.
V 41. P. 1209−1219. doi: 10.1071/CH9881209
7. D. E. Stepanov, L. V. Grishuk, R. Yu. Ivanov,
A. A. Yavolovskii, G. L. Kamalov. A simple ap-
proach to the synthesis of 2-(2-amino-4-aril
thiazol-5-yl)pyrimidines. Rus. J. Gen. Chem.
2013. N3 (83). P. 526−529.
doi: 10.1134/S1070363213030195
8. S. V. Murashko, V. E. Ptrun’kin, V. N. Evreev.
1-aminopropandiol-2,3. In: “Reagents and high
ly pure substances. Methods for obtaining chem-
ical reagents and highly pure substances. Vol 5.
M., NIITECHIM. 1976. C. 17−19 (in Russian).
REFERENCES
1. Mugnaini C., Alongi M., Togninelli A., Geva
riya H., Brizzi A., Manetti F., Bernardini C., An-
geli L., Tafi A., Bellucci L., Corelli F., Massa S.,
Maga G., Samuele A., Facchini M., Clotet-Codi-
na I., Armand-Ugón M., Esté J.A., Botta M.
Dihydro-alkylthio-benzyl-oxopyrimidines as
67https://ucj.org.ua
А. О. Яволовський, А. С. Давтян, Л. В. Грищук, С. М. Плужник-Гладир, І. М. Ракіпов, Ю. Е. Іванов, Д. Г. Чіхічін, Г. Л. Камалов УХЖ № 01 / ТОМ 89
Inhibitors of Reverse Transcriptase: Synthesis
and Rationalization of the Biological Data on
Both Wild-Type Enzyme and Relevant Clinical
Mutants. J. Med. Chem. 2007. 50: 6580–6595.
doi: 10.1021/jm0708230
2. He Y., Chen F., Sun G., Wang Y., Clercq De,
Balzarini J., Pannecouque C. 5-Alkyl-2-[(aryl
and alkyloxylcarbonylmethyl)thio]-6-(1-naph
thylmethyl) pyrimidin-4(3H)-ones as an unique
HIV reverse transcriptase inhibitors of S-DA-
BO series. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004. 14:
3173–3176. doi: 10.1016/j.bmcl.2004.04.008
3. Mundra S., Thakur V., Bello A.M., Rathore S.,
Asad M., Wei L., Yang J., Chakka S.K., Ma-
hesh R., Malhotra P., Mohmmed A. A novel
class of Plasmodial ClpP protease inhibitors as
potential antimalarial agents. Bioorganic & Me-
dicinal Chem. 2017. 25: 5662–5677.
doi: 10.1016/j.bmc.2017.08.049
4. Lamsa J. A Method for the preparation of a
2,4-diamino-3-oxy-pyrimidine derivative. EP
0270201A1. 1988. Avail.
URL: http://ep.espacenet.com.
5. Yavolovskii A.A., Stepanov D.E., Grishchuk L.V.,
Pluzhnik-Gladyr S.M., Rakipov I.M., Ivanov
Yu.E., Kamalov G.L. Specific Features of Tosyla-
tion of 2‑Substituted Pyrimidin-4(3H)-ones Con-
taining a Double Bond in the α-Position of the
Side Chain. Russ. J. Org. Chem. 2021. 57: 1841–
1846. doi.org/10.1134/S1070428021110051
6. Hurst D.T., Beautont C., Jones D.T.E., Kingsley
D.A., Partridge J.D., Rutherford T. The Che
mistry of Pyrimidinethiols. II. The Preparation
and Reactions of Some 2-Arenecarbonylme
thylthiopyrimidines. J. Aust. J. Chem. 1988. 41:
1209–1219. doi: 10.1071/CH9881209
7. Stepanov D.E., Grishuk L.V., Ivanov R.Yu., Yavo-
lovskii A.A., Kamalov G.L.. A simple approach
to the synthesis of 2-(2-amino-4-arilthiazol-
5-yl)pyrimidines. Rus. J. Gen. Chem. 2013. 3(83):
526–529. doi: 10.1134/S1070363213030195
8. Murashko S.V., Ptrun’kin V.E., Evreev V.N.
1-aminopropandiol-2,3. In: “Reagents and
highly pure substances. Methods for obtaining
chemical reagents and highly pure substances.
M., NIITECHIM. 1976. 5. 17–19 (in Russian).
Стаття надійшла 07.02.2023.
|
| id | oai:ojs2.1444248.nisspano.web.hosting-test.net:article-518 |
| institution | Ukrainian Chemistry Journal |
| keywords_txt_mv | keywords |
| language | English |
| last_indexed | 2026-07-23T01:09:31Z |
| publishDate | 2023 |
| publisher | V.I.Vernadsky Institute of General and Inorganic Chemistry |
| record_format | ojs |
| resource_txt_mv | ucjorgua/90/4d53a6cc0d1bb2383e7b68a85a4f4390.pdf |
| spelling | oai:ojs2.1444248.nisspano.web.hosting-test.net:article-5182026-07-22T08:23:51Z AMINATION OF 2-(2-OXO-2-ARYLETHYLTHIO)-PYRIMIDIN-4(3H)-ONE DERIVATIVES USING THE SULFONATE METHOD Yavolovskii, Arkadii Davtian, Araksia Grishchuk, Lidiya Pluzhnik-Glagyr, Sergei Rakipov, Ildar Ivanov, Yuri Chikhichin, Dmytro Kamalov, Gerbert 2-(2-oxo-2-phenylethylthio)-pyrimidines, amination, sulfonate method. A Derivatives of 2-thiouracil are characterized by wide spectrum of biological activity, which is characteristic of most representatives this heterocycles class. In particular, 2-(2-oxo-2-phenylethylthio)-pyrimidin-4(3H)-ones belong to the group of non-nucleoside inhibitors of HIV-1 reverse transcriptase. The antimalarial properties of 2-(2-oxo-2-phenylethylthio)-4-R-pyrimidine derivatives, which proved to be effective inhibitors of CIpP protease of Plasmodium falciparum, are being studied. Known examples of 2-(2-oxo-2-phenylethylthio)-pyrimidines modification at the "4" position of the heterocycle are limited to use 4-chloro derivatives, which, in turn, are formed according to the classical method by reaction of pyrimidine-4(3H)-ones with POCl3 at boiling point of reaction mixture. In this work, we present an alternative version of modification the above-mentioned class of compounds. By amination amide function of 6-R-2-(2-oxo-2-arylethylthio)-pyrimidin-4(3H)-ones derivatives of with ethanolamine and 1-aminopropane-2,3-diol using sulfonate method, synthesized and characterized new compounds a 6-R-2-(2-oxo-2-phenylethylthio)-pyrimidines series by spectral methods. The advantages of this scheme are discussed (the formation of intermediate sulfonates and the amination stage do not require harsh conditions and are carried out with satisfactory yields). The proposed scheme can be recommended in cases where the original substrate contains functional groups that are labile at high temperatures and sensitive to an acidic environment. V.I.Vernadsky Institute of General and Inorganic Chemistry 2023-02-24 Article Article Organic chemistry Органическая xимия Органічна xімія application/pdf https://ucj.org.ua/index.php/journal/article/view/518 10.33609/2708-129X.89.01.2023.60-67 Ukrainian Chemistry Journal; Vol. 89 No. 1 (2023): Ukrainian Chemistry Journal; 60-67 Украинский химический журнал; ##issue.vol## 89 ##issue.no## 1 (2023): Ukrainian Chemistry Journal; 60-67 Український хімічний журнал; Том 89 № 1 (2023): Український хімічний журнал; 60-67 2708-129X 2708-1281 en https://ucj.org.ua/index.php/journal/article/view/518/265 Copyright (c) 2023 Arkadii Yavolovskii, Araksia Davtian, Lidiya Grishchuk, Sergei Pluzhnik-Glagyr, Ildar Rakipov, Yuri Ivanov, Dmytro Chikhichin, Gerbert Kamalov https://creativecommons.org/licenses/by-nc/4.0 |
| spellingShingle | Yavolovskii, Arkadii Davtian, Araksia Grishchuk, Lidiya Pluzhnik-Glagyr, Sergei Rakipov, Ildar Ivanov, Yuri Chikhichin, Dmytro Kamalov, Gerbert AMINATION OF 2-(2-OXO-2-ARYLETHYLTHIO)-PYRIMIDIN-4(3H)-ONE DERIVATIVES USING THE SULFONATE METHOD |
| title | AMINATION OF 2-(2-OXO-2-ARYLETHYLTHIO)-PYRIMIDIN-4(3H)-ONE DERIVATIVES USING THE SULFONATE METHOD |
| title_full | AMINATION OF 2-(2-OXO-2-ARYLETHYLTHIO)-PYRIMIDIN-4(3H)-ONE DERIVATIVES USING THE SULFONATE METHOD |
| title_fullStr | AMINATION OF 2-(2-OXO-2-ARYLETHYLTHIO)-PYRIMIDIN-4(3H)-ONE DERIVATIVES USING THE SULFONATE METHOD |
| title_full_unstemmed | AMINATION OF 2-(2-OXO-2-ARYLETHYLTHIO)-PYRIMIDIN-4(3H)-ONE DERIVATIVES USING THE SULFONATE METHOD |
| title_short | AMINATION OF 2-(2-OXO-2-ARYLETHYLTHIO)-PYRIMIDIN-4(3H)-ONE DERIVATIVES USING THE SULFONATE METHOD |
| title_sort | amination of 2-(2-oxo-2-arylethylthio)-pyrimidin-4(3h)-one derivatives using the sulfonate method |
| topic_facet | 2-(2-oxo-2-phenylethylthio)-pyrimidines amination sulfonate method. |
| url | https://ucj.org.ua/index.php/journal/article/view/518 |
| work_keys_str_mv | AT yavolovskiiarkadii aminationof22oxo2arylethylthiopyrimidin43honederivativesusingthesulfonatemethod AT davtianaraksia aminationof22oxo2arylethylthiopyrimidin43honederivativesusingthesulfonatemethod AT grishchuklidiya aminationof22oxo2arylethylthiopyrimidin43honederivativesusingthesulfonatemethod AT pluzhnikglagyrsergei aminationof22oxo2arylethylthiopyrimidin43honederivativesusingthesulfonatemethod AT rakipovildar aminationof22oxo2arylethylthiopyrimidin43honederivativesusingthesulfonatemethod AT ivanovyuri aminationof22oxo2arylethylthiopyrimidin43honederivativesusingthesulfonatemethod AT chikhichindmytro aminationof22oxo2arylethylthiopyrimidin43honederivativesusingthesulfonatemethod AT kamalovgerbert aminationof22oxo2arylethylthiopyrimidin43honederivativesusingthesulfonatemethod |