SOLVATOCHROMIC PROPERTIES OF SOME 6,7-DIHYDROXYBENZOPYRYLLIUM PERCHLORATE DERIVATIVES
The creation of new reagents based on benzopyrylium derivatives with improved chemical-analytical characteristics is of interest because their preparative synthesis is relatively simple and consists in the condensation of triatomic phenols with β-dicarbonyl compounds. Benzopyryllium derivatives are...
Gespeichert in:
| Datum: | 2023 |
|---|---|
| 1. Verfasser: | |
| Format: | Artikel |
| Sprache: | Englisch |
| Veröffentlicht: |
V.I.Vernadsky Institute of General and Inorganic Chemistry
2023
|
| Online Zugang: | https://ucj.org.ua/index.php/journal/article/view/579 |
| Tags: |
Tag hinzufügen
Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
|
| Назва журналу: | Ukrainian Chemistry Journal |
| Завантажити файл: |  |
Institution
Ukrainian Chemistry Journal| _version_ | 1871465979036303360 |
|---|---|
| author | Zhukovetska, O |
| author_facet | Zhukovetska, O |
| author_institution_txt_mv | [
{
"author": "O Zhukovetska",
"institution": null
}
] |
| author_sort | Zhukovetska, O |
| baseUrl_str | https://ucj.org.ua/index.php/journal/oai |
| collection | OJS |
| datestamp_date | 2026-07-22T08:23:52Z |
| description | The creation of new reagents based on benzopyrylium derivatives with improved chemical-analytical characteristics is of interest because their preparative synthesis is relatively simple and consists in the condensation of triatomic phenols with β-dicarbonyl compounds. Benzopyryllium derivatives are reactive compounds and are able to redox reactions, complexes formation with polyvalent metal ions, and are also prone to acid-base transformations in solutions. It should be noted separately that hydroxyderivatives of benzopyrylium during complex formation can turn into anhydro bases with a quinoid structure, which leads to a significant bathochromic shift of the absorption band and an increase in the contrast of analytical reactions. The current work is devoted to the study of solvatochromic properties of a number of 6,7-dihydroxybenzopyrylium perchlorate derivatives: 6,7-dihydroxy-2,4-dimethylbenzopyrylium, 6,7-dihydroxy-2-phenyl-4-methylbenzopyrylium and 6,7-dihydroxy-2,4 -diphenylbenzopyrylium. The presented work is a continuation of research on synthesis, acid-base and complexation of 6,7-dihydroxybenzopyrylium derivatives. The influence of the nature of organic solvents was studied using the example of methanol, ethanol, n-propanol, iso-propanol, n-butanol, iso-butanol, n-pentanol, iso-pentanol, n-hexanol, n-heptanol, n-nonanol, decanol, dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, tetrahydrofuran, acetonitrile, butyl acetate, toluene, and chloroform. It is shown that when a polar solvent is replaced by a less polar one, a bathochromic shift of the maximum of the absorption band of 6,7-dihydroxybenzopyrylium derivatives is observed, which corresponds to the n→π* electronic transition. It was noted that there is a satisfactory correlation (R = 0.795–0.993) between the position of the maximum absorption of the dye and the values of the Hansen parameter, Kamlet – Taft, donor and acceptor number according to Gutman. |
| doi_str_mv | 10.33609/2708-129X.89.08.2023.117-126 |
| first_indexed | 2025-09-24T17:43:53Z |
| format | Article |
| fulltext |
117
УДК 543.4:54.03:544.03 doi: 10.33609/2708-129X.89.08.2023.117-126
СОЛЬВАТОХРОМНІ ВЛАСТИВОСТІ ДЕЯКИХ ПОХІДНИХ
ПЕРХЛОРАТУ 6,7-ДИГІДРОКСИБЕНЗОПІРИЛІЮ
О. М. Жуковецька, О. М. Гузенко, Т. М. Щербакова, Д. В. Снігур
Одеський національний університет імені І. І. Мечникова,
вул. Дворянська, 2, Одеса 65082, Україна;
e-mail: 270892denis@gmail.com
Цю роботу присвячено вивченню сольватохромних властивостей низки похідних
перхлорату 6,7-дигідроксибензопірилію: 6,7-дигідрокси-2,4-диметилбензопірилію,
6,7-дигідрокси-2-феніл-4-метилбензопірилію та 6,7-дигідрокси-2,4-дифенілбензо-
пірилію. Вплив природи органічних розчинників досліджено на прикладі метанолу,
етанолу, н-пропанолу, ізо-пропанолу, н-бутанолу, ізо-бутанолу, н-пентанолу, ізо-пен-
танолу, н-гексанолу, н-гептанолу, н-нонанолу, деканолу, диметилформаміду, диметил-
сульфоксиду, тетрагідрофурану, ацетонітрилу, бутилацетату, толуену та хлороформу.
Показано, що при заміні полярного розчинника менш полярним спостерігається бато-
хромний зсув максимуму смуги поглинання похідних 6,7-дигідроксибензопірилію, що
відповідає n→π* електронному переходу. Відзначено, що спостерігається задовільна
кореляція (R = 0.795–0.993) між положенням максимуму поглинання барвника і ве-
личинами параметра Хансена, Камлета – Тафта, донорним та акцепторним числом за
Гутманом.
Ключові слова: спектрофотометрія, сольватохромія, похідні 6,7-дигідроксибензо-
пірилію, параметр Хансена, параметр Камлета – Тафта, донорні та акцепторні числа за
Гутманом.
ВСТУП. Винятково важлива роль у хі-
мічному аналізі належить органічним ре-
агентам, оскільки вони мають широкий
спектр можливостей, завдяки чому їх за-
стосовують для визначення аналітів як
неорганічної, так і органічної природи,
а також для їхнього концентрування або
розділення [1]. Особливе місце органічні
реагенти займають у методах молекуляр-
ної спектроскопії при створенні прямих
та комбінованих методик визначення слі-
дових кількостей аналітів після їхнього
попереднього концентрування [2]. По-
шук нових реагентів, моделювання їхніх
властивостей та цілеспрямований синтез
із можливою подальшою модифікацією
залишається важливим завданням. Важ-
ливим аспектом дослідження органічних
реагентів є вивчення їхніх фізико-хіміч-
них, кислотно-основних властивостей та
118 ISSN 2708-129X. Укр. хім. журн., 2023
СОЛЬВАТОХРОМНІ ВЛАСТИВОСТІ ДЕЯКИХ ПОХІДНИХ ПЕРХЛОРАТУ 6,7-ДИГІДРОКСИБЕНЗОПІРИЛІЮ ФІЗИЧНА ХІМІЯ
спектральних характеристик [3]. Серед пе-
реліченого особливе місце займають саме
спектральні властивості: спектрофотоме-
тричні, люмінесцентні та сольватохромні.
Останні пов'язані зі взаємодією молекул
розчинника, які відрізняються дипольним
моментом із хромофорними групами роз-
чиненої речовини [4]. До того ж у розчин-
никах різної природи, що відрізняються
своїми фізико-хімічними властивостями,
можливі зміни спектрофотометричних ха-
рактеристик рівноважних форм барвника,
спричинені не тільки сольватохромією, а й
таутомерією [5, 6].
Своєю чергою, значний інтерес викли-
кають похідні оксигеновмісних гетероци-
клічних сполук – солі бензопірилію. На
увагу заслуговують 2,4-заміщені похідні
7,8- та 6,7-дигідроксибензопірилію. Опи-
сані похідні 6,7-дигідроксибензопірилію з
алкільними (метильними) та арильними
(феніл, гідроксифеніл) замісниками в поло-
женнях 2 і 4, а також із карбоксигрупою в
положенні 4, які запропоновано для спек-
трофотометричного, екстракційно-і сорб-
ційно-спектрофотометричного визначення
низки іонів металів (Ga(III), In(III), Bi(III),
Mo(VI), W(VI)) [7–9]. Цікавим є створення
нових реагентів на основі похідних бензо-
пірилію з покращеними хіміко-аналітич-
ними характеристиками, оскільки їхній
препаративний синтез є відносно простим
і полягає у конденсації триатомних фенолів
із β-дикарбонільними сполуками. Загалом
похідні бензопірилію є реакційноздатними
сполуками, які можуть вступати в окислю-
вально-відновлювальні реакції, утворю
вати комплекси з полівалентними і легко-
гідролізуючими іонами металів, а також є
схильними до кислотно-основних перетво-
рень у розчинах. Окремо слід зазначити, що
гідроксипохідні бензопірилію при комплек-
соутворенні можуть переходити в ангідро-
основи з хіноїдною структурою, що, своєю
чергою, призводить до суттєвого батохром-
ного зсуву смуги поглинання та збільшен-
ня контрастності аналітичних реакцій [9].
Роботи з вивчення зазначених сполук є не-
численними й присвячені переважно їхнім
кислотно-основним властивостям [10, 11]
чи особливостям синтезу [12–15].
Отже, мета цієї роботи полягає у вивчен-
ні впливу природи розчинників на спек-
трофотометричні характеристики низки
перхлоратів 6,7-дигідроксибензопірилію.
ЕКСПЕРИМЕНТ ТА ОБГОВОРЕННЯ
РЕЗУЛЬТАТІВ. Спектри світлопоглинання
в інтервалі довжин хвиль 300÷600 нм ре
єстрували за допомогою спектрофотометра
Ultrospec 3100 pro (Amersham Biosciences,
USA) в кварцових кюветах із товщиною
поглинаючого шару 1 см. ІЧ-спектри запи-
сували за допомогою спектрометра FT-IR
Frontier Spectrometer (Perkin-Elmer, USA) в
таблетках з KBr, у діапазоні 4000–400 см-1.
Мас-спектри реєстрували методом FAB на
мас-спектрометрі VG 70-70EQ із викорис-
танням пучка атомів Xe з енергією 8 кВ і
застосуванням нітробензилового спирту
як матриці. Спектри ЯМР 1Н та 13С одержа-
но з використанням ЯМР-спектрометрів
Varian Gemini 300NMR (300 MГц) та Bruker
AVANCE DRX 500 (500 MГц).
Досліджені у роботі реагенти перхлора-
ти 6,7-дигідрокси-2,4-диметилбензопірилію
(ДМДОХ), 6,7-дигідрокси-2-феніл-4-метил
бензопірилію (МФДОХ) та 6,7-дигідрокси-
2,4-дифенілбензопірилію (ДФДОХ) синте-
зували аналогічно до інших похідних [14,
15] шляхом конденсації еквімолярних кіль-
119https://ucj.org.ua
О. М. Жуковецька, О. М. Гузенко, Т. М. Щербакова, Д. В. Снігур УХЖ № 07 / ТОМ 89
костей пірогалолу А і відповідної β-дикар-
бонільної сполуки (пентан-2,4-діон (ацети-
лацетон); 1-фенілбутан-1,3-діон (бензоїл
ацетон); 1,3-дифенілпропан-1,3-діон (ди-
бензоїлметан)) в оцтовокислому середови-
щі за присутності хлорної кислоти:
2
дикарбонільними сполуками. Загалом похідні бензопірилію є реакційноздатними сполуками,
які можуть вступати в окислювально-відновлювальні реакції, утворювати комплекси з
полівалентними і легкогідролізуючими іонами металів, а також є схильними до кислотно-
основних перетворень у розчинах. Окремо слід зазначити, що гідроксипохідні бензопірилію
при комплексоутворенні можуть переходити в ангідрооснови з хіноїдною структурою, що,
своєю чергою, призводить до суттєвого батохромного зсуву смуги поглинання та збільшення
контрастності аналітичних реакцій [9]. Роботи з вивчення зазначених сполук є нечисленними
й присвячені переважно їхнім кислотно-основним властивостям [10, 11] чи особливостям
синтезу [12–15].
Отже, мета цієї роботи полягає у вивченні впливу природи розчинників на
спектрофотометричні характеристики низки перхлоратів 6,7-дигідроксибензопірилію.
ЕКСПЕРИМЕНТ ТА ОБГОВОРЕННЯ РЕЗУЛЬТАТІВ. Спектри світлопоглинання в
інтервалі довжин хвиль 300÷600 нм реєстрували за допомогою спектрофотометра Ultrospec
3100 pro (Amersham Biosciences, USA) в кварцових кюветах із товщиною поглинаючого шару
1 см. ІЧ-спектри записували за допомогою спектрометра FT-IR Frontier Spectrometer (Perkin-
Elmer, USA) в таблетках з KBr, у діапазоні 4000–400 см-1. Мас-спектри реєстрували методом
FAB на мас-спектрометрі VG 70-70EQ із використанням пучка атомів Xe з енергією 8 кВ і
застосуванням нітробензилового спирту як матриці. Спектри ЯМР 1Н та 13С одержано з
використанням ЯМР-спектрометрів Varian Gemini 300NMR (300 MГц) та Bruker AVANCE
DRX 500 (500 MГц).
Досліджені у роботі реагенти перхлорати 6,7-дигідрокси-2,4-диметилбензопірилію
(ДМДОХ), 6,7-дигідрокси-2-феніл-4-метилбензопірилію (МФДОХ) та 6,7-дигідрокси-2,4-
дифенілбензопірилію (ДФДОХ) синтезували аналогічно до інших похідних [14, 15] шляхом
конденсації еквімолярних кількостей пірогалолу А і відповідної β-дикарбонільної сполуки
(пентан-2,4-діон (ацетилацетон); 1-фенілбутан-1,3-діон (бензоїлацетон); 1,3-дифенілпропан-
1,3-діон (дибензоїлметан)) в оцтовокислому середовищі за присутності хлорної кислоти:
H
H
+
HClO4 + HClO4 +
ClO4
-
R1 = R2 = CH3 (ДМДОХ); R1= С6H5, R2= CH3 (МФДОХ); R1= R2= С6H5 (ДФДОХ).
Для синтезу барвників наважки, які відповідають 0,01 моль пірогалолу А та 0,01 моль 1,3-
дикарбонільної сполуки (ацетилацетону, бензоїлацетону або дибензоїлметану) розчиняють у
15–20 мл льодяної оцтової кислоти, вводять 3–5 мл хлорної кислоти та кип’ятять зі зворотнім
холодильником впродовж 30–40 хв. Реакційну масу виливають в охолоджений до 0–5 °С 10
%-й розчин хлорної кислоти, відфільтровують одержаний осад і промивають трьома
порціями по 5 мл 10%-ого розчину хлорної кислоти. Визначення чистоти продуктів
проводили методом високоефективної рідинної хроматографії на хроматографі Infinity 1260
із діодноматричним УФ-детектором. Колонка з нержавіючої сталі розміром 10 см × 4,6 мм,
заповнена октадецилсилільним силікагелем для хроматографії з розміром частинок 3,5 мкм;
рухома фаза: ацетонітрил-0,01% водний розчин мурашиної кислоти 50:50; швидкість
елюювання 0.5 мл/хв; температура термостата колонки 35 С; об'єм інжекції 1 мкл; час
проведення аналізу 10 хв; детектування: УФ-детектування при λ = 260 нм. Чистота
синтезованих продуктів за внутрішнім нормуванням не менше 99,0%. Будову синтезованих
сполук підтверджували методами ІЧ-, ЯМР- та мас-спектрометрії.
ДМДОХ: ІЧ-спектр, см-1: 3410, 3073, 1632 (ν СOС, Ht), 1607 (ν CС, Ht), 1550, 1539, 1507,
1458, 1431, 1338, 1263, 1199, 1177, 1152, 877, 854, 656, 623, 518. Спектр ЯМР 1Н (ДМСО-d6),
δ, м.д.: 7,74 с(1H, Ht), 7,49 с(1H, Ar), 7,38 c(1Н, Ar), 4,13 (ОН); 2,86 с(3Н, СН3); 2,85 с(3Н,
Для синтезу барвників наважки, які
відповідають 0,01 моль пірогалолу А та
0,01 моль 1,3-дикарбонільної сполуки (аце-
тилацетону, бензоїлацетону або дибензо-
їлметану) розчиняють у 15–20 мл льодяної
оцтової кислоти, вводять 3–5 мл хлорної
кислоти та кип’ятять зі зворотнім холо-
дильником впродовж 30–40 хв. Реакційну
масу виливають в охолоджений до 0–5 °С
10 %-й розчин хлорної кислоти, відфіль-
тровують одержаний осад і промивають
трьома порціями по 5 мл 10%-ого розчину
хлорної кислоти. Визначення чистоти про-
дуктів проводили методом високоефектив-
ної рідинної хроматографії на хроматографі
Infinity 1260 із діодноматричним УФ-детек-
тором. Колонка з нержавіючої сталі розмі-
ром 10 см × 4,6 мм, заповнена октадецил-
силільним силікагелем для хроматографії
з розміром частинок 3,5 мкм; рухома фаза:
ацетонітрил – 0,01% водний розчин мура-
шиної кислоти 50:50; швидкість елюювання
0.5 мл/хв; температура термостата колонки
35 С; об'єм інжекції 1 мкл; час проведення
аналізу 10 хв; детектування: УФ-детекту-
вання при λ = 260 нм. Чистота синтезова-
них продуктів за внутрішнім нормуванням
не менше 99,0%. Будову синтезованих спо-
лук підтверджували методами ІЧ-, ЯМР- та
мас-спектрометрії.
ДМДОХ: ІЧ-спектр, см-1: 3410, 3073, 1632
(ν СOС, Ht), 1607 (ν CС, Ht), 1550, 1539,
1507, 1458, 1431, 1338, 1263, 1199, 1177, 1152,
877, 854, 656, 623, 518. Спектр ЯМР 1Н (ДМ-
СО-d6), δ, м.д.: 7,74 с(1H, Ht), 7,49 с(1H, Ar),
7,38 c(1Н, Ar), 4,13 (ОН); 2,86 с(3Н, СН3);
2,85 с(3Н, СН3). ЯМР 13С (ДМСО-d6) δ, м.д.:
173,96; 166,21; 161,21; 154,98; 149,89; 119,89;
118,48; 107,49; 102,78; 21,82(СН3); 20,51(СН3).
Мас-спектр (FAB), m/z: 191 (М+).
МФДОХ: ІЧ-спектр, см-1: 3427 (ν OH),
3070 (ν CH. Ar), 1626 (ν СO, Ht), 1602 (ν CС,
Ht), 1052 (ν СlO, ClO4), 998 (CС, Ph). КР-
спектр, см-1: 1626 (ν СO, Ht), 1597 (ν CС, Ht),
1532, 1509, 1466, 1426, 1380, 1343, 1241, 1195,
1169, 1002 (CС, Ph), 898, 526. Спектр ЯМР
1H (ДМСО-d6), δ, м.д.: 8,47 с(1Н, Ht),
8,39 д(J = 7,43 Гц, 2Н, Ht), 7,79 – 7,70 м(3Н,
Ar), 7,49 д(J = 4,64 Гц, 2H, Ar), 5,5 – 4,5 (OH),
2,91 с(3H, Ar-CH3). ЯМР 13С (ДМСО -d6) δ,
м.д.: 165,38, 164,48, 162,43, 154,65, 150,53,
134,84, 130,26, 129,88, 128,53, 120,82, 114,71,
107,11, 103,18, 20,72 (CH3). Мас-спектр
(FAB), m/z: 253 (М+).
ДФДОХ: ІЧ‑спектр, см-1: 3564, 3233, 3065,
2766, 1625(ν СO, Ht), 1597(ν СC, Ht), 1525,
120 ISSN 2708-129X. Укр. хім. журн., 2023
СОЛЬВАТОХРОМНІ ВЛАСТИВОСТІ ДЕЯКИХ ПОХІДНИХ ПЕРХЛОРАТУ 6,7-ДИГІДРОКСИБЕНЗОПІРИЛІЮ ФІЗИЧНА ХІМІЯ
1505, 1488, 1409, 1356, 1303, 1268, 1209, 1191,
998, 925, 875, 834, 700, 677, 617, 603. КР-
спектр, см-1: 1641(υ СOС, Ht), 1600(υ СC,
Ht), 1573, 1537, 1502, 1482, 1426, 1392, 1280,
1253, 1202, 1183, 999, 560, 455, 419, 311.
Спектр ЯМР 1Н (ДМСО-d6), δ, м.д.: 8,17 д
(7,68 Гц, 4Н, Ar); 7,67-7,64 м(3Н, Ar); 7,58-
7,55 м(4Н, Ar); 7,34 с(1Н, Ar); 3,79(ОН).
ЯМР 13С (ДМСО-d6) δ, м.д.: 185,24; 136,16;
134,50; 132,94; 129,48; 128,76; 127,33; 102,74;
93,17. Мас-спектр (FAB), m/z: 298 (М+).
Вихідні розчини ДМДОХ, МФДОХ та
ДФДОХ із концентрацією 1·10-3 моль/дм3
готували шляхом розчинення точних нава-
жок барвників у метанолі. У роботі засто-
совували органічні розчинники: метанол,
етанол, н-пропанол, ізо-пропанол, н-бута-
нол, ізо-бутанол, н-пентанол, ізо-пентанол,
н-гексанол, н-гептанол, н-нонанол, деканол,
диметилформамід, диметилсульфоксид, те-
трагідрофуран, ацетонітрил, бутилацетат,
толуен та хлороформ, які за необхідності
додатково очищували перегоном.
При дослідженні сольватохромії в гра-
дуйовані пробірки з притертими пробками
вносили по 0,2 см3 (200 мкл) 1·10-3 моль/дм3
метанольного розчину барвника, 5 см3 ор
ганічного розчинника, перемішували і ре
єстрували спектри поглинання отрима-
них розчинів із концентрацією барвника
3,85·10-5 моль/дм3 в кварцових кюветах
(l = 1 см) на спектрофотометрі Ultrospec
3100 pro із кроком 1 нм.
Особливості синтезу та кислотно-основні
властивості цих барвників та низки струк-
туроподібних реагентів вивчено детально
раніше [14, 15], проте їхнім спектральним
характеристикам приділяли значно менше
уваги. Зміни, які спостерігаємо у спектрах
поглинання досліджуваних барвників, за-
галом є подібними, тому як приклад на рис.
1 наведено результати впливу природи роз-
чинника на положення основної смуги по-
глинання у видимій області для ДМДОХ:
Рис. 1. Спектри світлопоглинання реагенту
ДМДОХ у різних розчинниках: 1 – хлороформ,
2 – вода, 3 – ацетонітрил, 4 – бутилацетат, 5 –
ДМСО; СДМДОХ = 3,85·10-5 моль/дм3, l = 1 см
Fig. 1. Light absorption spectra of DMDOH
reagent in different solvents: 1 – chloroform, 2 –
water, 3 – acetonitrile, 4 – butyl acetate, 5 – DMSO;
СDMDOH = 3.85•10-5 mol/dm3, l = 1 cm.
Як видно з рис. 1, за зміни розчинника
спостерігаємо зсуви смуги поглинання. Так,
при заміні води (крива 2) на хлороформ
(крива 1) спостерігається батохромний зсув
на 25–30 нм та гіперхромний ефект. Своєю
чергою, перехід від хлороформного середо-
вища (крива 1) до ацетонітрильного (кри-
ва 3), бутилацетатного (крива 4) або диме-
тилсульфоксидного (крива 5) розчинів при-
зводить до незначних батохромних зсувів та
гіпохромних ефектів. Визначені положення
смуг поглинання та молярні коефіцієнти
світлопоглинання похідних 6,7-дигідрокси-
бензопірилію (ДМДОХ, МФДОХ, ДФДОХ)
у різних розчинниках узагальнено в табл. 1.
3
СН3). ЯМР 13С (ДМСО-d6) δ, м.д.: 173,96; 166,21; 161,21; 154,98; 149,89; 119,89; 118,48;
107,49; 102,78; 21,82(СН3); 20,51(СН3). Мас-спектр (FAB), m/z: 191 (М+).
МФДОХ: ІЧ-спектр, см-1: 3427 (ν OH), 3070 (ν CH. Ar), 1626 (ν СO, Ht), 1602 (ν CС, Ht),
1052 (ν СlO, ClO4), 998 (CС, Ph). КР-спектр, см-1: 1626 (ν СO, Ht), 1597 (ν CС, Ht), 1532, 1509,
1466, 1426, 1380, 1343, 1241, 1195, 1169, 1002 (CС, Ph), 898, 526. Спектр ЯМР 1H (ДМСО-d6),
δ, м.д.: 8,47 с(1Н, Ht), 8,39 д(J = 7,43 Гц, 2Н, Ht), 7,79 – 7,70 м(3Н, Ar), 7,49 д(J = 4,64 Гц, 2H,
Ar), 5,5 – 4,5 (OH), 2,91 с(3H, Ar-CH3). ЯМР 13С (ДМСО -d6) δ, м.д.: 165,38, 164,48, 162,43,
154,65, 150,53, 134,84, 130,26, 129,88, 128,53, 120,82, 114,71, 107,11, 103,18, 20,72 (CH3). Мас-
спектр (FAB), m/z: 253 (М+).
ДФДОХ: ІЧ-спектр, см-1: 3564, 3233, 3065, 2766, 1625(ν СO, Ht), 1597(ν СC, Ht), 1525,
1505, 1488, 1409, 1356, 1303, 1268, 1209, 1191, 998, 925, 875, 834, 700, 677, 617, 603. КР-
спектр, см-1: 1641(υ СOС, Ht), 1600(υ СC, Ht), 1573, 1537, 1502, 1482, 1426, 1392, 1280, 1253,
1202, 1183, 999, 560, 455, 419, 311. Спектр ЯМР 1Н (ДМСО-d6), δ, м.д.: 8,17 д(7,68 Гц, 4Н,
Ar); 7,67-7,64 м(3Н, Ar); 7,58-7,55 м(4Н, Ar); 7,34 с(1Н, Ar); 3,79(ОН). ЯМР 13С (ДМСО-d6) δ,
м.д.: 185,24; 136,16; 134,50; 132,94; 129,48; 128,76; 127,33; 102,74; 93,17. Мас-спектр (FAB),
m/z: 298 (М+).
Вихідні розчини ДМДОХ, МФДОХ та ДФДОХ із концентрацією 1·10-3 моль/дм3
готували шляхом розчинення точних наважок барвників у метанолі. У роботі застосовували
органічні розчинники: метанол, етанол, н-пропанол, ізо-пропанол, н-бутанол, ізо-бутанол, н-
пентанол, ізо-пентанол, н-гексанол, н-гептанол, н-нонанол, деканол, диметилформамід,
диметилсульфоксид, тетрагідрофуран, ацетонітрил, бутилацетат, толуен та хлороформ, які за
необхідності додатково очищували перегоном.
При дослідженні сольватохромії в градуйовані пробірки з притертими пробками
вносили по 0,2 см3 (200 мкл) 1·10-3 моль/дм3 метанольного розчину барвника, 5 см3
органічного розчинника, перемішували і реєстрували спектри поглинання отриманих
розчинів із концентрацією барвника 3,85·10-5 моль/дм3 в кварцових кюветах (l = 1 см) на
спектрофотометрі Ultrospec 3100 pro із кроком 1 нм.
Особливості синтезу та кислотно-основні властивості цих барвників та низки
структуроподібних реагентів вивчено детально раніше [14, 15], проте їхнім спектральним
характеристикам приділяли значно менше уваги. Зміни, які спостерігаємо у спектрах
поглинання досліджуваних барвників, загалом є подібними, тому як приклад на рис. 1
наведено результати впливу природи розчинника на положення основної смуги поглинання у
видимій області для ДМДОХ:
Рис. 1. Спектри світлопоглинання реагенту ДМДОХ у різних розчинниках: 1 – хлороформ, 2 – вода, 3
– ацетонітрил, 4 – бутилацетат, 5 – ДМСО; СДМДОХ = 3,85·10-5 моль/дм3, l = 1 см
Fig. 1. Light absorption spectra of DMDOH reagent in different solvents: 1 – chloroform, 2 – water, 3 –
acetonitrile, 4 – butyl acetate, 5 – DMSO; СDMDOH = 3.85•10-5 mol/dm3, l = 1 cm.
121https://ucj.org.ua
О. М. Жуковецька, О. М. Гузенко, Т. М. Щербакова, Д. В. Снігур УХЖ № 07 / ТОМ 89
Таблиця 1
Спектрофотометричні характеристики перхлоратів 6,7-дигідроксибензопірилію
у розчинниках різної природи
Table 1.
Spectrophotometric characteristics of 6,7-dihydroxybenzopyrylium perchlorates in
solvents of different nature.
Розчинник
ДМДОХ МФДОХ ДФДОХ
λмакс, нм ελ·10-4 λмакс, нм ελ·10-4 λмакс, нм ελ·10-4
Метанол 415 1,7 461 1,9 481 2,1
Етанол 427 2,1 466 1,6 483 2,0
н-Пропанол 428 2,2 469 2,1 483 1,8
ізо-Пропанол 406 1,8 455 2,0 483 2,0
н-Бутанол 426 1,8 469 2,1 485 2,0
ізо-Бутанол 430 2,1 469 2,2 483 1,9
н-Пентанол 431 1,8 473 2,1 486 1,9
н-Гексанол 437 2,3 481 2,3 491 2,2
н-Гептанол 432 2,3 473 2,0 489 1,9
н-Нонанол 432 2,3 476 2,0 489 1,9
ізо-Пентанол 432 2,2 472 2,2 484 1,9
н-Деканол 435 1,9 475 2,1 489 2,1
Вода 393 1,5 454 1,7 475 1,5
Диметилформамід 448 1,7 477 2,5 489 1,8
Диметилсульфоксид 443 1,6 480 2,6 495 2,0
Тетрагідрофуран 389 2,2 483 2,2 486 2,0
Ацетонітрил 429 2,2 476 2,8 481 2,0
Бутилацетат 432 1,5 488 2,6 486 1,8
Толуен 396 2,1 484 2,1 489 1,8
Хлороформ 420 2,2 477 2,4 486 2,0
Загалом, виходячи з даних, наведених
в табл. 1, можна зазначити, що при замі-
ні полярного розчинника менш полярним
спостерігаємо батохромний зсув максиму-
му смуги поглинання похідних 6,7-дигід-
роксибензопірилію, що відповідає n→π*
електронному переходу. Додатковим під-
твердженням цьому може бути зникнення
довгохвильової смуги барвника, що є особ
ливо характерним для ДМДОХ у сильно
кислому середовищі внаслідок повного
протонування барвника [10–12].
Зазначимо, що для спектрофотометрич-
них характеристик досліджених похідних
6,7-дигідроксибензопірилію в спиртах спо-
стерігаємо кореляції положення смуги по-
глинання з величинами [16, 17] параметрів
Хансена та Камлета – Тафта (рис. 2), а та-
кож із донорним (DN) і акцепторним (AN)
числами розчинників за Гутманом (рис. 3).
122 ISSN 2708-129X. Укр. хім. журн., 2023
СОЛЬВАТОХРОМНІ ВЛАСТИВОСТІ ДЕЯКИХ ПОХІДНИХ ПЕРХЛОРАТУ 6,7-ДИГІДРОКСИБЕНЗОПІРИЛІЮ ФІЗИЧНА ХІМІЯ
Рис. 2. Залежність положення максимуму світлопоглинання: 1 – ДМДОХ; 2 – МФДОХ; 3 –
ДФДОХ від значення параметра Хансена (а) та параметра Камлета – Тафта (б)
Fig. 2. Dependence of the position of the light absorption maximum: 1 – DMDOH; 2 – MFDOH; 3 –
DFDOH on the value of the Hansen parameter (a) and the Kamlet – Taft parameter (b).
Рис. 3. Залежність положення максимуму світлопоглинання: 1 – ДМДОХ; 2 – МФДОХ; 3 –
ДФДОХ від значення акцепторного (а) та донорного (б) числа за Гутманом
Fig. 3. Dependence of the position of the light absorption maximum: 1 – DMDOH; 2 – MFDOH; 3 –
DFDOH on the value of the acceptor (a) and donor (b) number according to Gutman.
5
Рис. 2. Залежність положення максимуму світлопоглинання: 1 – ДМДОХ; 2 – МФДОХ; 3 – ДФДОХ від
значення параметра Хансена (а) та параметра Камлета – Тафта (б)
Fig. 2. Dependence of the position of the light absorption maximum: 1 – DMDOH; 2 – MFDOH; 3 –
DFDOH on the value of the Hansen parameter (a) and the Kamlet – Taft parameter (b).
Рис. 3. Залежність положення максимуму світлопоглинання: 1 – ДМДОХ; 2 – МФДОХ; 3 – ДФДОХ від
значення акцепторного (а) та донорного (б) числа за Гутманом
Fig. 3. Dependence of the position of the light absorption maximum: 1 – DMDOH; 2 – MFDOH; 3 –
DFDOH on the value of the acceptor (a) and donor (b) number according to Gutman.
Аналіз графічних залежностей, наведених на рис. 2 та рис. 3, дозволяє стверджувати
подібність їхньої сольватації відповідними спиртами, а вплив природи замісників у
положеннях 2 та 4 є менш значущим, ніж природа розчинника.
ВИСНОВКИ. У зазначеній роботі досліджено сольватохромні властивостей низки
похідних перхлорату 6,7-дигідроксибензопірилію. Показано, що при заміні полярного
розчинника менш полярним спостерігається батохромний зсув максимуму смуги поглинання
похідних 6,7-дигідроксибензопірилію, що відповідає n→π* електронному переходу.
Відзначено, що спостерігаються кореляції між положенням максимуму поглинання барвника
і величинами параметрів Хансена й Камлета –Тафта, а також із донорними та акцепторними
числами за Гутманом.
ПОДЯКА. Роботу виконано в межах науково-дослідної теми «Розроблення та
удосконалення комбінованих методів контролю якості фармацевтичних препаратів,
123https://ucj.org.ua
О. М. Жуковецька, О. М. Гузенко, Т. М. Щербакова, Д. В. Снігур УХЖ № 07 / ТОМ 89
Аналіз графічних залежностей, наведе-
них на рис. 2 та рис. 3, дозволяє стверджу-
вати подібність їхньої сольватації відповід-
ними спиртами, а вплив природи замісни-
ків у положеннях 2 та 4 є менш значущим,
ніж природа розчинника.
ВИСНОВКИ. У зазначеній роботі дослі-
джено сольватохромні властивостей низки
похідних перхлорату 6,7-дигідроксибензо-
пірилію. Показано, що при заміні полярно-
го розчинника менш полярним спостеріга-
ється батохромний зсув максимуму смуги
поглинання похідних 6,7-дигідроксибензо-
пірилію, що відповідає n→π* електронному
переходу. Відзначено, що спостерігаються
кореляції між положенням максимуму по-
глинання барвника і величинами параме-
трів Хансена й Камлета –Тафта, а також із
донорними та акцепторними числами за
Гутманом.
Роботу виконано в межах науко-
во-дослідної теми «Розроблення та
удосконалення комбінованих мето-
дів контролю якості фармацевтичних пре-
паратів, продуктів харчування та об'єктів
навколишнього середовища», державний
реєстраційний номер: 0122U002302.
SOLVATOCHROMIC PROPERTIES OF SOME
6,7-DIHYDROXYBENZOPYRYLLIUM
PERCHLORATE DERIVATIVES.
O. M. Zhukovetska, O. M. Guzenko,
T. M. Scherbakova, D. V. Snigur
Odesa I.I. Mechnikov National University,
2 St. Dvoryanska, 65082 Odesa, Ukraine;
email: 270892denis@gmail.com
The creation of new reagents based on ben-
zopyrylium derivatives with improved che
mical-analytical characteristics is of interest
because their preparative synthesis is relatively
simple and consists in the condensation of tri-
atomic phenols with β-dicarbonyl compounds.
Benzopyryllium derivatives are reactive com-
pounds and are able to redox reactions, com-
plexes formation with polyvalent metal ions,
and are also prone to acid-base transforma-
tions in solutions. It should be noted separate-
ly that hydroxyderivatives of benzopyrylium
during complex formation can turn into an-
hydro bases with a quinoid structure, which
leads to a significant bathochromic shift of the
absorption band and an increase in the con-
trast of analytical reactions. The current work
is devoted to the study of solvatochromic pro
perties of a number of 6,7-dihydroxybenzopy-
rylium perchlorate derivatives: 6,7-dihydroxy-
2,4-dimethylbenzopyrylium, 6,7-dihydroxy-
2-phenyl-4-methylbenzopyrylium and 6,7-di
hydroxy-2,4 -diphenylbenzopyrylium. The pre-
sented work is a continuation of research on syn-
thesis, acid-base and complexation of 6,7-di-
hydroxybenzopyrylium derivatives. The influ-
ence of the nature of organic solvents was stu
died using the example of methanol, ethanol,
n-propanol, iso-propanol, n-butanol, iso-bu-
tanol, n-pentanol, iso-pentanol, n-hexanol,
n-heptanol, n-nonanol, decanol, dimethylfor-
mamide, dimethyl sulfoxide, tetrahydrofuran,
acetonitrile, butyl acetate, toluene, and chloro-
form. It is shown that when a polar solvent is
124 ISSN 2708-129X. Укр. хім. журн., 2023
СОЛЬВАТОХРОМНІ ВЛАСТИВОСТІ ДЕЯКИХ ПОХІДНИХ ПЕРХЛОРАТУ 6,7-ДИГІДРОКСИБЕНЗОПІРИЛІЮ ФІЗИЧНА ХІМІЯ
replaced by a less polar one, a bathochromic
shift of the maximum of the absorption band
of 6,7-dihydroxybenzopyrylium derivatives
is observed, which corresponds to the n→π*
electronic transition. It was noted that there
is a satisfactory correlation (R = 0.795–0.993)
between the position of the maximum absorp-
tion of the dye and the values of the Hansen
parameter, Kamlet – Taft, donor and acceptor
number according to Gutman.
Key words: spectrophotometry, solvato
chromism, 6,7-dihydroxybenzopyrylium deri
vatives, Hansen parameter, Kamlet-Taft para
meter, Gutman’s donor and acceptor numbers.
ЛІТЕРАТУРА
1. Savvin S.B., Shtykov S.N., Mikhailova A.V. Or-
ganic reagents in spectrophotometric methods
of analysis. Russ. Chem. Rev., 2006. 75(4).
P. 341–349.
https://doi.org/10.1070/RC2006v075n04ABE
H001189
2. Марченко З., Бальцежак М. Методы спект
рофотометрии в УФ и видимой области в
неорганическом анализе. М.: БИНОМ. Ла
боратория знаний. 2007. 711 с.
3. Tarafder P.K., Mondal R.K. A review on the
complex forming ability of O-O′ type ligands
with transition metals: Introducing 2,3-dihyd
roxynaphthalene as a potential analytical rea-
gent. Rev. Anal. Chem., 2011. 30(2) P. 73–81.
https://doi.org/10.1515/REVAC.2011.016
4. Фиалков Ю. А. Растворитель как средс
тво управления химическим процессом. Л.:
Химия, 1990. 240 с.
5. Саввин С. Б., Кузин Э. Л. Электронные
спектры и структура органических ре
агентов. М: Наука. 1974. 277 с.
6. Sabnis R. W. Handbook of acid-base indicators.
Boca Raton: CRC Press. 2008. 416 p.
7. Snigur D., Barbalat D., Chebotarev A., Sy
nievyd A., Bevziuk K. A rapid cloud point
extraction of Molybdenum(VI) with 6,7-di-
hydroxy-2,4-diphenylbenzopyrylium perchlo-
rate prior to its spectrophotometric determi-
nation. Chem. Papers, 2021. 75: P. 1823–1830.
https://doi.org/10.1007/s11696-020-0143 6-3.
8. Zhukovetska O.M., Guzenko E.M., Chebo-
tarev A.N., Snigur D.V. Solid-phase spectro-
photometric determination of Mo(VI) using
organopolymeric cation exchange resin KU-
2-8 modified by 6,7-dihydroxy-2-phenyl-4-
methylbenzopyrylium chloride. Methods Ob-
jects Chem. Anal., 2022. 17: P. 10–16.
https://doi.org/10.17721/moca.2022.10-16
9. Чеботарьов O. M., Топоров С. В., Сні-
гур Д. В., Барбалат Д. О. Похідні 6,7- та
7,8-дигідроксибензопірилію: синтез, влас
тивості та аналітичне застосування (огляд).
Вісник ОНУ. Хімія, 2021. 26(2). C. 73–88.
https://doi.org/10.18524/2304-0947.2021.
2(78).233829
10. Оленович Н. Л., Базилевич А. А., Назарен-
ко В. А., Танцюра Г. Ф. Спектрофотометри-
ческие характеристики и константы иони
зации некоторых о-диоксихроменолов.
Журн. аналит. химии, 1975. 30(8). C. 1611–
1614.
11. Оленович Н. Л., Галанець З. Г., Танцюра
Г. Ф., Меншикова О. П. Визначення спект
рофотометричних характеристик і кон-
стант іонізації деяких похідних о-діокси
хромінолів. Укр. хім. журн., 1977. 43(12).
C. 1327–1329.
12. Танцюра Г. Ф., Оленович Н. Л., Галанець
З. Г., Гаврильченко А. І. Синтез і власти-
вості деяких о-діоксихроменолів. Укр. хім.
журн., 1977. 43(8). C. 883–884.
13. Танцюра Г. Ф., Плавецкая Т. Г. Исполь-
зование в спектрофотометрии, синтез и
свойства некоторых производных о-диок
125https://ucj.org.ua
О. М. Жуковецька, О. М. Гузенко, Т. М. Щербакова, Д. В. Снігур УХЖ № 07 / ТОМ 89
сихроменолов. Журн. аналит. химии, 1985.
40(2). C. 228–231.
14. Снігур Д. В., Чеботарьов О. М., Барбалат
Д. О., Щербакова Т. М. Синтез і хіміко-ана
літичні характеристики фторовмісних по-
хідних хлориду 6,7 дигідроксибензопіри-
лію. Укр. хім. журн., 2018. 84(5). C. 50–55.
15. Snigur D., Barbalat D., Fizer M., Chebota
rev A., Shishkina S. Synthesis and properties of
6,7-dihydroxybenzopyrylium perchlorate ha
logen derivatives: X-ray, spectroscopic and the-
oretical studies. Tetrahedron, 2020. 76: 131514.
https://doi.org/10.1016/j.tet.2020.131514
16. Reichardt C. Solvents and solvent effects in or-
ganic chemistry. Weinheim: WILEY-VCH Ver-
lag GmbH & Co. KGaA. 2003. 646 p.
17. Hansen C.M. Solubility Parameters: a user’s
handbook. CRC Press Taylor & Francis Group,
2007. 521 p.
REFERENCES
1. Savvin S.B., Shtykov S.N., Mikhailova A.V. Or-
ganic reagents in spectrophotometric methods
of analysis. Russ. Chem. Rev. 2006. 75(4): 341–
349.
doi:10.1070/RC2006v075n04ABEH001189.
2. Marchenko Z., Balcezhak M. Methods of spec-
trophotometry in the UV and visible region in
inorganic analysis. M.: BINOM. Laboratoriya
znaniy. 2007. 711. (іn Russian).
3. Tarafder P.K., Mondal R.K. A review on the
complex forming ability of O-O′ type ligands
with transition metals: Introducing 2,3-dihy-
droxynaphthalene as a potential analytical re-
agent. Rev. Anal. Chem. 2011. 30(2): 73–81.
doi: 10.1515/REVAC.2011.016.
4. Fialkov Yu.A. Solvent as a means of controlling
a chemical process. L.: Khimia, 1990. 240. (іn
Russian)
5. Savvin S.B., Kuzin E.L. Electronic spectra and
structure of organic reagents. M: Nauka. 1974.
277. (іn Russian).
6. Sabnis R. W. Handbook of acid-base indica-
tors. Boca Raton: CRC Press, 2008, 416.
7. Snigur D., Barbalat D., Chebotarev A., Synie
vyd A., Bevziuk K. A rapid cloud point ext
raction of Molybdenum(VI) with 6,7-dihyd
roxy-2,4-diphenylbenzopyrylium perchlorate
prior to its spectrophotometric determination.
Chem. Papers. 2021. 75: 1823–1830.
doi:10.1007/s11696-020-01436-3.
8. Zhukovetska O.M., Guzenko E.M., Chebo-
tarev A.N., Snigur D.V. Solid-phase spectro-
photometric determination of Mo(VI) using
organopolymeric cation exchange resin KU-
2-8 modified by 6,7-dihydroxy-2-phenyl-4-
methylbenzopyrylium chloride. Methods Ob-
jects Chem. Anal. 2022. 17: 10–16.
doi: 10.17721/moca.2022.10-16.
9. Chebotaryov O.M., Toporov S.V., Snigur
D.V., Barbalat D.O. 6,7- and 7,8-dihydroxy
benzopyrylium derivatives: synthesis, proper-
ties and analytical applications (review). Vіsn.
Odes. nac. unіv., Hіm. 2021. 26(2): 73–88.
doi: 10.18524/2304-0947.2021.2(78).233829.
(іn Ukrainian).
10. Olenovich N.L., Bazilevich A.A., Nazarenko
V.A., Tantsyura G.F. Spectrophotometric char-
acteristics and ionization constants of some
o-dioxychromenols. J. Anal. Chem. 1975.
30(8): 1611–1614. (іn Russian).
11. Olenovich N.L., Galanets Z.G., Tansyura G.F.,
Menshikova O.P. Determination of spectro-
photometric characteristics and ionization
constants of some o-dioxychrominol deriva-
tives. Ukr. Chem. J. 1977. 43(12): 1327–1329.
(іn Ukrainian).
12. Tansyura G.F., Olenovich N.L., Galanets Z.G.,
Gavrilchenko A.I. Synthesis and properties of
some o-dioxychromenols. Ukr. Chem. J. 1977.
43(8): 883–884. (іn Ukrainian).
13. Tantsyura G.F., Plavetskaya T.G. Use in spect
rophotometry, synthesis and properties of so
me o-dioxychromenols derivatives. J. Anal.
126 ISSN 2708-129X. Укр. хім. журн., 2023
СОЛЬВАТОХРОМНІ ВЛАСТИВОСТІ ДЕЯКИХ ПОХІДНИХ ПЕРХЛОРАТУ 6,7-ДИГІДРОКСИБЕНЗОПІРИЛІЮ ФІЗИЧНА ХІМІЯ
Chem. 1985; 40(2): 228–231. (іn Russian).
14. Snigur D.V., Chebotaryov O.M., Barbalat D.O.,
Shcherbakova T.M. Synthesis and chemical-
analytical characteristics of fluorine-contain-
ing derivatives of 6,7-dihydroxybenzopyryli-
um chloride. Ukr. Chem. J. 2018. 84(5): 50–55.
(іn Ukrainian).
15. Snigur D., Barbalat D., Fizer M., Chebotarev
A., Shishkina S. Synthesis and properties of
6,7-dihydroxybenzopyrylium perchlorate ha
logen derivatives: X-ray, spectroscopic and
theoretical studies. Tetrahedron. 2020. 76:
131514.
doi:10.1016/j.tet.2020.131514.
16. Reichardt C. Solvents and solvent effects in
organic chemistry. Weinheim: WILEY-VCH
Verlag GmbH & Co. KGaA. 2003. 646.
17. Hansen C.M. Solubility Parameters: a user’s
handbook. CRC Press Taylor & Francis Group,
2007. 521.
Стаття надійшла 15.08.2023.
|
| id | oai:ojs2.1444248.nisspano.web.hosting-test.net:article-579 |
| institution | Ukrainian Chemistry Journal |
| keywords_txt_mv | keywords |
| language | English |
| last_indexed | 2026-07-23T01:10:38Z |
| publishDate | 2023 |
| publisher | V.I.Vernadsky Institute of General and Inorganic Chemistry |
| record_format | ojs |
| resource_txt_mv | ucjorgua/9f/1b7a7deb8680b74aa856e08d2b80f89f.pdf |
| spelling | oai:ojs2.1444248.nisspano.web.hosting-test.net:article-5792026-07-22T08:23:52Z SOLVATOCHROMIC PROPERTIES OF SOME 6,7-DIHYDROXYBENZOPYRYLLIUM PERCHLORATE DERIVATIVES Zhukovetska, O spectrophotometry, solvatochromism, 6,7-dihydroxybenzopyrylium derivatives, Hansen parameter, Kamlet-Taft parameter, Gutman’s donor and acceptor numbers. The creation of new reagents based on benzopyrylium derivatives with improved chemical-analytical characteristics is of interest because their preparative synthesis is relatively simple and consists in the condensation of triatomic phenols with β-dicarbonyl compounds. Benzopyryllium derivatives are reactive compounds and are able to redox reactions, complexes formation with polyvalent metal ions, and are also prone to acid-base transformations in solutions. It should be noted separately that hydroxyderivatives of benzopyrylium during complex formation can turn into anhydro bases with a quinoid structure, which leads to a significant bathochromic shift of the absorption band and an increase in the contrast of analytical reactions. The current work is devoted to the study of solvatochromic properties of a number of 6,7-dihydroxybenzopyrylium perchlorate derivatives: 6,7-dihydroxy-2,4-dimethylbenzopyrylium, 6,7-dihydroxy-2-phenyl-4-methylbenzopyrylium and 6,7-dihydroxy-2,4 -diphenylbenzopyrylium. The presented work is a continuation of research on synthesis, acid-base and complexation of 6,7-dihydroxybenzopyrylium derivatives. The influence of the nature of organic solvents was studied using the example of methanol, ethanol, n-propanol, iso-propanol, n-butanol, iso-butanol, n-pentanol, iso-pentanol, n-hexanol, n-heptanol, n-nonanol, decanol, dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, tetrahydrofuran, acetonitrile, butyl acetate, toluene, and chloroform. It is shown that when a polar solvent is replaced by a less polar one, a bathochromic shift of the maximum of the absorption band of 6,7-dihydroxybenzopyrylium derivatives is observed, which corresponds to the n→π* electronic transition. It was noted that there is a satisfactory correlation (R = 0.795–0.993) between the position of the maximum absorption of the dye and the values of the Hansen parameter, Kamlet – Taft, donor and acceptor number according to Gutman. V.I.Vernadsky Institute of General and Inorganic Chemistry 2023-09-29 Article Article Organic chemistry Органическая xимия Органічна xімія application/pdf https://ucj.org.ua/index.php/journal/article/view/579 10.33609/2708-129X.89.08.2023.117-126 Ukrainian Chemistry Journal; Vol. 89 No. 8 (2023): Ukrainian Chemistry Journal; 117-126 Украинский химический журнал; ##issue.vol## 89 ##issue.no## 8 (2023): Ukrainian Chemistry Journal; 117-126 Український хімічний журнал; Том 89 № 8 (2023): Ukrainian Chemistry Journal; 117-126 2708-129X 2708-1281 en https://ucj.org.ua/index.php/journal/article/view/579/296 Copyright (c) 2023 O Zhukovetska https://creativecommons.org/licenses/by-nc/4.0 |
| spellingShingle | Zhukovetska, O SOLVATOCHROMIC PROPERTIES OF SOME 6,7-DIHYDROXYBENZOPYRYLLIUM PERCHLORATE DERIVATIVES |
| title | SOLVATOCHROMIC PROPERTIES OF SOME 6,7-DIHYDROXYBENZOPYRYLLIUM PERCHLORATE DERIVATIVES |
| title_full | SOLVATOCHROMIC PROPERTIES OF SOME 6,7-DIHYDROXYBENZOPYRYLLIUM PERCHLORATE DERIVATIVES |
| title_fullStr | SOLVATOCHROMIC PROPERTIES OF SOME 6,7-DIHYDROXYBENZOPYRYLLIUM PERCHLORATE DERIVATIVES |
| title_full_unstemmed | SOLVATOCHROMIC PROPERTIES OF SOME 6,7-DIHYDROXYBENZOPYRYLLIUM PERCHLORATE DERIVATIVES |
| title_short | SOLVATOCHROMIC PROPERTIES OF SOME 6,7-DIHYDROXYBENZOPYRYLLIUM PERCHLORATE DERIVATIVES |
| title_sort | solvatochromic properties of some 6,7-dihydroxybenzopyryllium perchlorate derivatives |
| topic_facet | spectrophotometry solvatochromism 6,7-dihydroxybenzopyrylium derivatives Hansen parameter Kamlet-Taft parameter Gutman’s donor and acceptor numbers. |
| url | https://ucj.org.ua/index.php/journal/article/view/579 |
| work_keys_str_mv | AT zhukovetskao solvatochromicpropertiesofsome67dihydroxybenzopyrylliumperchloratederivatives |