EFFECTIVE METHOD FOR PRODUCING 2-STYRYLPYRIMIDIN-4(3H)-ONES
A convenient scheme for the synthesis of a series of compounds of (E)-6-R-2-styrylpyrimidin-(4H)-ones by reduction of 2-(2-oxo-2-arylethylidene)-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-ones with sodium borohydride was developed followed by dehydration of the obtained 2-(2-hydroxy-2-arylethyl)pyrimidin-4(3H)-o...
Gespeichert in:
| Datum: | 2025 |
|---|---|
| Автори та афіліації: |
|
| Ключові слова: | keywords |
| Hauptverfasser: | , , , |
| Format: | Artikel |
| Sprache: | Englisch |
| Veröffentlicht: |
V.I.Vernadsky Institute of General and Inorganic Chemistry
2025
|
| Online Zugang: | https://ucj.org.ua/index.php/journal/article/view/713 |
| Tags: |
Tag hinzufügen
Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
|
| Назва журналу: | Ukrainian Chemistry Journal |
| Завантажити файл: |
|
Institution
Ukrainian Chemistry Journal| _version_ | 1871466116280221696 |
|---|---|
| author | Yavolovskii, Arkadii Grishchuk, Lidiya Pluzhnik-Glagyr, Sergei Kamalov, Gerbert |
| author_facet | Yavolovskii, Arkadii Grishchuk, Lidiya Pluzhnik-Glagyr, Sergei Kamalov, Gerbert |
| author_institution_txt_mv | [
{
"author": "Arkadii Yavolovskii",
"institution": "A. V. Bogatsky Physico-Chemical Institute of National Academy of Science of Ukraine, Lustdorfska doroga, 86, Odessa, 65080, Ukraine,"
},
{
"author": "Lidiya Grishchuk",
"institution": "A. V. Bogatsky Physico-Chemical Institute of National Academy of Science of Ukraine, Lustdorfska doroga, 86, Odessa, 65080, Ukraine,"
},
{
"author": "Sergei Pluzhnik-Glagyr",
"institution": "A. V. Bogatsky Physico-Chemical Institute of National Academy of Science of Ukraine, Lustdorfska doroga, 86, Odessa, 65080, Ukraine,"
},
{
"author": "Gerbert Kamalov",
"institution": "A. V. Bogatsky Physico-Chemical Institute of National Academy of Science of Ukraine, Lustdorfska doroga, 86, Odessa, 65080, Ukraine"
}
] |
| author_sort | Yavolovskii, Arkadii |
| baseUrl_str | https://ucj.org.ua/index.php/journal/oai |
| collection | OJS |
| datestamp_date | 2026-07-22T08:23:55Z |
| description | A convenient scheme for the synthesis of a series of compounds of (E)-6-R-2-styrylpyrimidin-(4H)-ones by reduction of 2-(2-oxo-2-arylethylidene)-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-ones with sodium borohydride was developed followed by dehydration of the obtained 2-(2-hydroxy-2-arylethyl)pyrimidin-4(3H)-ones in orthophosphoric acid at elevated temperature. Two variants of modification of 2-styrylpyrimidin-4(3H)-ones are proposed. Namely, 4-methylbenzosulfonates were synthesized, and it was also established that upon the interaction of (E)-6-methyl-2-styrylpyrimidin-(4H)-one with an equimolecular amount of Br2, the reaction product turned out to be (E)-5-bromo-6-R-2-styrylpyrimidine-(4H)-one. The structure of the synthesized compounds was established using NMR spectroscopy and mass spectrometry. |
| doi_str_mv | 10.33609/2708-129X.91.3.2025.25-33 |
| first_indexed | 2025-09-24T17:44:00Z |
| format | Article |
| fulltext |
25
УДК 547.7/.8 doi: 10.33609/2708-129X.91.3.2025.25-33
ЕФЕКТИВНИЙ СПОСІБ УТВОРЕННЯ
2-СТИРИЛПІРИМІДИН-4(3Н)-ОНІВ
А. О. Яволовський1, Л. В. Грищук1, С. М. Плужник-Гладир1, А. С. Давтян1,
Д. Е. Степанов1, Ю. В. Ішков2, Г. Л. Камалов1
1Фізико-хімічний інститут ім. О. В. Богатського Національної академії наук України,
Люстдорфська дорога, 86, Одеса 65080,Україна;
2Одеський Національний університет імені І. І. Мечникова МОН України,
вул. Дворянська, 2, Одеса 65082, Україна,
e-mail: sergey_pluzhnik@ukr.net
Розроблено зручну схему синтезу сполук ряду (E)-6-R-2-стирилпіримідин-(4Н)-
онів відновленням 2-(2-оксо-2-арилетиліден)-2,3-дигідропіримідин-4(1Н)-онів бор-
гідридом натрію з подальшою дегідратацією отриманих 2-(2-гідрокси-2-арилетил)
піримідин-4(3Н)-онів у ортофосфорній кислоті за підвищеної температури. Запропо-
новано два варіанти модифікації 2-стирилпіримідин-4(3Н)-онів. А саме: синтезовані
4-метилбензосульфонати, а також встановлено, що за взаємодії (E)-6-метил-2-стирил
піримідин-(4Н)-ону з еквімолекулярною кількістю Br2, продуктом реакції виявився
(E)-5-бром-6-R-2-стирилпіримідин-(4Н)-он. Будову синтезованих сполук встановлено
за допомогою ЯМР-спектроскопії і мас-спектрометрії.
Ключові слова: 2-(2-оксо-2-арилетилсульфаніл)-піримідин-4(3Н)-они, 2-(2-гід-
рокси-2-арилетил)піримідин-4(3Н)-они, (E)-6-R-2-стирилпіримідин-(4Н)-они, віднов
лення, дегідратація, бромування, синтез, будова.
ВСТУП. Серед штучних фоточутливих
систем помітне місце займають похідні
стильбену. Вони є синтетично доступними
сполуками, які виявляють здатність до мо-
лекулярного фотопереключення з високою
ефективністю і характеризуються муль-
тифотохромними властивостями [1–3].
Несиметричні гетариларилетени (у тому
числі ізомерні стирилпіримідини) є менш
дослідженими, ніж симетричні похідні. На
сьогодні відомо декілька методів синте-
зу 2-стирилпіримідинів. Перші два поля-
гають в утворенні піримідинового циклу
шляхом конденсації естеру імінокоричної
килоти з естером 3-амінокротонової кис-
лоти [4] або естеру коричної кислоти з амі-
дом 3-амінокротонової кислоти [5]. Вихо-
ди 6-метил-2-стирилпіримідин-4(3Н)-ону
становлять, відповідно, 22% і 33%. Відомі
також методи отримання низки 2-стирил
піримідинів конденсацією 2-метилпіримі-
динів із бензальдегідами; виходи кінцевих
26 ISSN 2708-129X. Укр. хім. журн., 2025
ЕФЕКТИВНИЙ СПОСІБ УТВОРЕННЯ 2-СТИРИЛПІРИМІДИН-4(3Н)-ОНІВОРГАНІЧНА ХІМІЯ
продуктів суттєво залежать від кислотно-
сті метальної групи вихідних піримідинів
та каталізатора [6,7].
Роботу присвячено розробленню аль-
тернативного варіанту синтезу 2-стирилпі-
римідинів шляхом послідовного віднов-
лення та дегідратації 2-(2-оксо-2-арилети-
ліден)-2,3-дигідро-1Н-піримідин-4-онів.
Запропоновані методики синтезу і виділен-
ня дозволяють отримати цільові продукти
з високими виходами і достатнім ступенем
чистоти без додаткового очищення про-
міжних спиртів та з мінімальним викорис-
танням органічних розчинників.
ЕКСПЕРИМЕНТ І ОБГОВОРЕННЯ РЕ-
ЗУЛЬТАТІВ. Відновлення карбонільної
групи вихідних 2-(2-оксо-2-арилетиліден)-
2,3-дигідропіримідин-4(1Н)-онів 1a-d [8, 9]
здійснювали надлишком боргідриду нат
рію у етанолі (рис 1).
Використана методика синтезу і виді-
лення 2-(β-гідроксиалкіл)-піримідин-4(3Н)-
онів (2a-d) дозволила отримати продукти з
високими виходами і достатнім ступенем
чистоти без додаткового очищення. Дегід-
ратацію спиртів з утворенням подвійного
С=С-зв’язку можна здійснювати як ката-
літичними методами, так і дією речовин,
що від’єднують воду. Найважливішими
речовинами, які використовують у препа-
ративній хімії для цих цілей, є мінеральні
та органічні кислоти, ангідриди борної і
фосфорної кислоти, йод, ацетилхлорид.
Оскільки у нашому випадку спирти є твер-
дими речовинами, то як дегідратуючий за-
сіб ми використали ортофосфорну кислоту,
яка водночас виконувала роль розчинника.
Реакцію здійснювали в інтервалі темпера-
тур 150–200 °С (рис 1).
Рис. 1. Загальна схема синтезу (E)-6-R-2-стирилпіримідин-(4Н)-онів 3а-d
Fig. 1. General scheme for the synthesis of (E)-6-R-2 styrylpyrimidin-(4Н)-ones 3а-d.
Оскільки у нашому випадку спирти є твердими речовинами, то як дегідратуючий засіб ми
використали ортофосфорну кислоту, яка водночас виконувала роль розчинника. Реакцію
здійснювали в інтервалі температур 150–200°С (рис 1).
Рис. 1. Загальна схема синтезу (E)-6-R-2-стирилпіримідин-(4Н)-онів 3а-d
Fig. 1. General scheme for the synthesis of (E)-6-R-2 styrylpyrimidin-(4Н)-ones 3а-d.
За даними ЯМР 1Н, сполуки 3a-d існують у формі трансізомерів.
На прикладі речовин 3a, e (рис. 2) було досліджено можливість використання
сульфонатного методу як першої стадії модифікації зазначеного вище класу сполук. Реакцію
проводили з надлишком п-толуолсульфохлориду в тетрагідрофурані за кімнатної температури.
Як основу використовували триетиламін.
Рис. 2. Схема утворення сульфонатів
Fig. 2. Scheme of sulfonate formation.
Виходи кінцевих продуктів – середні. Суттєвим недоліком цієї методики можна вважати
дуже повільний перебіг реакції – близько 30 діб.
Однією з характерних властивостей алкенів є утворення 1,2-дигалогеналканів. Реакція
протікає за іонним механізмом типу електрофільного приєднання. У нашому випадку при
взаємодії (E)-6-метил-2-стирилпіримідин-4(3Н)-ону (3а) з еквімолярною кількістю брому було
виділено не очікуваний продукт приєднання 5 (рис. 3), а продукт заміщення атома водню у
положенні «5» гетероциклу 6 (рис. 3).
За даними ЯМР 1Н, сполуки 3a-d існу-
ють у формі трансізомерів.
На прикладі речовин 3a, e (рис. 2) було
досліджено можливість використання
сульфонатного методу як першої стадії мо-
дифікації зазначеного вище класу сполук.
Реакцію проводили з надлишком п-толуол-
сульфохлориду в тетрагідрофурані за кім-
натної температури. Як основу використо-
вували триетиламін.
27https://ucj.org.ua
А. О. Яволовський, Л. В. Грищук, С. М. Плужник-Гладир, А. С. Давтян, Д. Е. Степанов, Ю. В. Ішков, Г. Л. Камалов УХЖ № 3 / ТОМ 91
Рис. 2. Схема утворення сульфонатів
Fig. 2. Scheme of sulfonate formation.
Оскільки у нашому випадку спирти є твердими речовинами, то як дегідратуючий засіб ми
використали ортофосфорну кислоту, яка водночас виконувала роль розчинника. Реакцію
здійснювали в інтервалі температур 150–200°С (рис 1).
Рис. 1. Загальна схема синтезу (E)-6-R-2-стирилпіримідин-(4Н)-онів 3а-d
Fig. 1. General scheme for the synthesis of (E)-6-R-2 styrylpyrimidin-(4Н)-ones 3а-d.
За даними ЯМР 1Н, сполуки 3a-d існують у формі трансізомерів.
На прикладі речовин 3a, e (рис. 2) було досліджено можливість використання
сульфонатного методу як першої стадії модифікації зазначеного вище класу сполук. Реакцію
проводили з надлишком п-толуолсульфохлориду в тетрагідрофурані за кімнатної температури.
Як основу використовували триетиламін.
Рис. 2. Схема утворення сульфонатів
Fig. 2. Scheme of sulfonate formation.
Виходи кінцевих продуктів – середні. Суттєвим недоліком цієї методики можна вважати
дуже повільний перебіг реакції – близько 30 діб.
Однією з характерних властивостей алкенів є утворення 1,2-дигалогеналканів. Реакція
протікає за іонним механізмом типу електрофільного приєднання. У нашому випадку при
взаємодії (E)-6-метил-2-стирилпіримідин-4(3Н)-ону (3а) з еквімолярною кількістю брому було
виділено не очікуваний продукт приєднання 5 (рис. 3), а продукт заміщення атома водню у
положенні «5» гетероциклу 6 (рис. 3).
Виходи кінцевих продуктів – середні.
Суттєвим недоліком цієї методики можна
вважати дуже повільний перебіг реакції –
близько 30 діб.
Однією з характерних властивостей ал-
кенів є утворення 1,2-дигалогеналканів. Ре-
акція протікає за іонним механізмом типу
електрофільного приєднання. У нашому
випадку при взаємодії (E)-6-метил-2-сти-
рилпіримідин-4(3Н)-ону (3а) з еквімоляр-
ною кількістю брому було виділено не
очікуваний продукт приєднання 5 (рис. 3),
а продукт заміщення атома водню у поло-
женні «5» гетероциклу 6 (рис. 3).
Рис. 3. Схема бромування сполуки 3а
Fig. 3. Scheme of bromination of a compound 3a.
Рис. 3. Схема бромування сполуки 3а
Fig. 3. Scheme of bromination of a compound 3a.
Подібний напрям реакції можна пояснити утворенням на першій стадії реакції активного
інтермедіату, а саме N-бромпіримідину. Опосередковано на користь цього припущення
свідчить факт утворення сполуки 6 при бромуванні 3а N-бромсукцинімідом.
Контроль за ходом реакції і чистотою синтезованих речовин здійснювали методом ТШХ
на пластинах Silufol UV-254-VIS, елюент хлороформ-ацетонітрил-гексан, 5:2:1, та метанол-
ацетонітрил-хлороформ, 1:2:5. Мас-спектри (FAB) отримано на мас-спектрометрі VG Analitical
7070 ED. Спектри ЯМР 1Н і 13С отримано на спектрометрі Varian WXP-500 (робоча частота
499.88 і 125.71 МГц відповідно), внутрішній стандарт – SiМe4.
2-(2-Гідрокси-2-фенілетил)-6-метилпіримідин-4(3Н)-он (2а) 1 г (4 ммоль) речовини 1а і
0.1 г NaBH4 у 100 см3 етанолу перемішували протягом 5 діб магнітною мішалкою, додаючи на
другу і третю добу ще дві порції NaBH4 по 0.1 г. Після закінчення реакції (контроль методом
ТШХ, елюент – хлороформ-ацетонітрил-гексан, 5:2:1) реакційну суміш нейтралізували HCl,
перемішуючи, і фільтрували осад. Фільтрат випарювали на роторному випарнику насухо.
Твердий залишок промивали водою і фільтрували на фільтрі Шотта. Вихід 0.9 г (89%),
безбарвні кристали, т. топл. = 155–160°С. Спектр ЯМР 1Н (DMSO-d6), δ, м.ч.: 2.14 с (3Н СН3),
2.80 д (2H, СH2, J 5.8 Гц), 5.04–5.10 м (1H, СH), 5.55 розш. с (1H, OH), 6.02 с (1H, CHпіримідин),
7.22 т (1H, CHаром, J 7.6 Гц), 7.31 т (2H, 2CHаром, J 7.6 Гц), 7.37 д (2H, 2СНаром, J 7.6 Гц), 12.22 с
(1H, NH). Спектр ЯМР 13С (DMSO-d6): 23.40, 44.35, 70.80, 110.03, 125.68, 127.09, 128.12, 144.80,
159.53, 162.40, 164.31. Мас-спектр: 231 [M+Н]+. Знайдено, %: C 67.70, H 6.20, N 12.09.
C13H14N2О2. Розраховано, %: C 67.81, H 6.13, N 12.14.
2-(2-([1,1`-біфеніл]-4-іл)-гідроксиетил)-6-метилпіримідин-4(3Н)-он. (2b). Отримували
аналогічно з речовини 1b. Вихід 80%, безбарвні кристали, т. топл. = 210–215°С. Спектр ЯМР 1Н
(DMSO-d6), δ, м.ч.: 2.16 с (3Н СН3), 2.85 д (2H, СH2, J 8.8 Гц), 5.12–5.16 м (1H, СH), 5.55 розш. с
(1H, OH), 6.03 с (1H, CHпіримідин), 7.33 т (1H, CHаром, J 7.6 Гц), 7.42 т (2H, 2CHаром, J 7.6 Гц),
7.47 д (2H, 2СНаром, J 7.6 Гц), 7.62 д (2H, 2СНаром, J 7.6 Гц), 7.64 д (2H, 2СНаром, J 7.6 Гц),
12.22 розш. с (1H, NH). Спектр ЯМР 13С (DMSO-d6): 164.22, 162.52, 159.55, 144.08, 140.00,
139.01, 128.91, 127.32, 126.59, 126.46, 126.33, 110.04, 70.54, 44.29, 23.30. Мас-спектр: 307
[M+Н]+. Знайдено, %: C 79.50, H 6.00, N 9.00. C19H18N2О2. Розраховано, %: C 79.49, H 5.92, N
9.14.
2-(2-Гідрокси-2-фенілетил)-6-фенілпіримідин-4(3Н)-он (2c). Отримували аналогічно з
речовини 1c. Вихід 90%, безбарвні кристали, т. топл. = 210–220°С. Спектр ЯМР 1Н (DMSO-d6),
δ, м.ч.: 2.96 д (2H, СH2, J 6.8 Гц), 5.21 дд (1H, СH, J 11.0, 6.8 Гц), 5.61 д (1H, OH, J 4.5 Гц), 6.74 с
(1H, CHпіримідин), 7.25 т (1H, CHаром, J 7.3 Гц), 7.34 т (2H, 2CHаром, J 7.3 Гц), 7.43 д (2H, 2СНаром, J
7.3 Гц), 7.47–7.49 м (3H, 3СНаром), 8.04–8.06 м (2H, 2СНаром), 12.45 с (1H, NH). Спектр ЯМР 13С
(DMSO-d6): 45.11, 71.33, 107.48, 126.28, 127.40, 127.55, 128.60, 129.11, 130.83, 136.85, 145.33,
160.50, 161.02, 163.37. Мас-спектр: 293 [M+Н]+. Знайдено, %: C 74.00, H 5.60, N 9.50.
C18H16N2О2. Розраховано, %: C 73.95, H 5.52, N 9.58.
2-(2-([1,1`-біфеніл]-4-іл)-гідроксиетил)-6-фенілпіримідин-4(3Н)-он (2d). Отримували
аналогічно з речовини 1d. Вихід 75%, безбарвні кристали, т. топл. = 260–262°С. Спектр ЯМР 1Н
(DMSO-d6), δ, м.ч.: 2.98 д (2H, СH2, J 5.6 Гц), 5.23–5.26 м (1H, СH), 5.62 розш. с (1H, OH), 6.73 с
Подібний напрям реакції можна пояс-
нити утворенням на першій стадії реакції
активного інтермедіату, а саме N-бромпі-
римідину. Опосередковано на користь цьо-
го припущення свідчить факт утворення
сполуки 6 при бромуванні 3а N-бромсук-
цинімідом.
Контроль за ходом реакції і чистотою
синтезованих речовин здійснювали мето-
дом ТШХ на пластинах Silufol UV-254-VIS,
елюент хлороформ-ацетонітрил-гексан,
5:2:1, та метанол-ацетонітрил-хлороформ,
1:2:5. Мас-спектри (FAB) отримано на
мас-спектрометрі VG Analitical 7070 ED.
28 ISSN 2708-129X. Укр. хім. журн., 2025
ЕФЕКТИВНИЙ СПОСІБ УТВОРЕННЯ 2-СТИРИЛПІРИМІДИН-4(3Н)-ОНІВОРГАНІЧНА ХІМІЯ
Спектри ЯМР 1Н і 13С отримано на спект
рометрі Varian WXP-500 (робоча частота
499.88 і 125.71 МГц відповідно), внутрішній
стандарт – SiМe4.
2-(2-Гідрокси-2-фенілетил)-6-метил
піримідин-4(3Н)-он (2а) 1 г (4 ммоль) ре-
човини 1а і 0.1 г NaBH4 у 100 см3 етанолу
перемішували протягом 5 діб магнітною
мішалкою, додаючи на другу і третю добу
ще дві порції NaBH4 по 0.1 г. Після закін-
чення реакції (контроль методом ТШХ,
елюент – хлороформ-ацетонітрил-гексан,
5:2:1) реакційну суміш нейтралізували HCl,
перемішуючи, і фільтрували осад. Фільтрат
випарювали на роторному випарнику на-
сухо. Твердий залишок промивали водою
і фільтрували на фільтрі Шотта. Вихід 0.9 г
(89%), безбарвні кристали, т. топл. = 155–
160 °С. Спектр ЯМР 1Н (DMSO-d6), δ, м.ч.:
2.14 с (3Н СН3), 2.80 д (2H, СH2, J 5.8 Гц),
5.04–5.10 м (1H, СH), 5.55 розш. с (1H, OH),
6.02 с (1H, CHпіримідин), 7.22 т (1H, CHаром,
J 7.6 Гц), 7.31 т (2H, 2CHаром, J 7.6 Гц), 7.37 д (2H,
2СНаром, J 7.6 Гц), 12.22 с (1H, NH). Спектр
ЯМР 13С (DMSO-d6): 23.40, 44.35, 70.80,
110.03, 125.68, 127.09, 128.12, 144.80, 159.53,
162.40, 164.31. Мас-спектр: 231 [M+Н]+.
Знайдено, %: C 67.70, H 6.20, N 12.09.
C13H14N2О2. Розраховано, %: C 67.81, H 6.13,
N 12.14.
2-(2-([1,1`-біфеніл]-4-іл)-гідроксиетил)-
6-метилпіримідин-4(3Н)-он. (2b). Отри-
мували аналогічно з речовини 1b. Вихід
80%, безбарвні кристали, т. топл. = 210–
215°С. Спектр ЯМР 1Н (DMSO-d6), δ, м.ч.:
2.16 с (3Н СН3), 2.85 д (2H, СH2, J 8.8 Гц),
5.12–5.16 м (1H, СH), 5.55 розш. с (1H, OH),
6.03 с (1H, CHпіримідин), 7.33 т (1H, CHаром,
J 7.6 Гц), 7.42 т (2H, 2CHаром, J 7.6 Гц), 7.47 д
(2H, 2СНаром, J 7.6 Гц), 7.62 д (2H, 2СНаром,
J 7.6 Гц), 7.64 д (2H, 2СНаром, J 7.6 Гц),
12.22 розш. с (1H, NH). Спектр ЯМР 13С
(DMSO-d6): 164.22, 162.52, 159.55, 144.08,
140.00, 139.01, 128.91, 127.32, 126.59, 126.46,
126.33, 110.04, 70.54, 44.29, 23.30. Мас-
спектр: 307 [M+Н]+. Знайдено, %: C 79.50,
H 6.00, N 9.00. C19H18N2О2. Розраховано, %:
C 79.49, H 5.92, N 9.14.
2-(2-Гідрокси-2-фенілетил)-6-фенілпіри-
мідин-4(3Н)-он (2c). Отримували аналогіч-
но з речовини 1c. Вихід 90%, безбарвні крис-
тали, т. топл. = 210–220°С. Спектр ЯМР 1Н
(DMSO-d6), δ, м.ч.: 2.96 д (2H, СH2, J 6.8 Гц),
5.21 дд (1H, СH, J 11.0, 6.8 Гц), 5.61 д (1H,
OH, J 4.5 Гц), 6.74 с (1H, CHпіримідин), 7.25 т
(1H, CHаром, J 7.3 Гц), 7.34 т (2H, 2CHаром,
J 7.3 Гц), 7.43 д (2H, 2СНаром, J 7.3 Гц),
7.47–7.49 м (3H, 3СНаром), 8.04–8.06 м (2H,
2СНаром), 12.45 с (1H, NH). Спектр ЯМР
13С (DMSO-d6): 45.11, 71.33, 107.48, 126.28,
127.40, 127.55, 128.60, 129.11, 130.83, 136.85,
145.33, 160.50, 161.02, 163.37. Мас-спектр:
293 [M+Н]+. Знайдено, %: C 74.00, H 5.60,
N 9.50. C18H16N2О2. Розраховано, %: C 73.95,
H 5.52, N 9.58.
2-(2-([1,1`-біфеніл]-4-іл)-гідроксиетил)-
6-фенілпіримідин-4(3Н)-он (2d). Отриму-
вали аналогічно з речовини 1d. Вихід 75%,
безбарвні кристали, т. топл. = 260–262°С.
Спектр ЯМР 1Н (DMSO-d6), δ, м.ч.: 2.98 д
(2H, СH2, J 5.6 Гц), 5.23–5.26 м (1H, СH),
5.62 розш. с (1H, OH), 6.73 с (1H, CHпіримідин),
7.33 т (1H, CHаром, J 7.3 Гц), 7.42–7.50 м (7H,
7CHаром), 7.62–7.64 м (4H, 4СНаром), 8.02–
8.06 м (2H, 2СНаром), 12.44 розш. с (1H, NH).
Спектр ЯМР 13С (DMSO-d6): 162.92, 160.58,
159.96, 144.05, 140.00, 139.01, 136.39, 130.35,
128.91, 128.63, 127.32, 126.94, 126.59, 126.45,
126.43, 107.04, 70.59, 44.55. Мас-спектр:
369 [M+Н]+. Знайдено, %: C 78.20, H 5.50,
29https://ucj.org.ua
А. О. Яволовський, Л. В. Грищук, С. М. Плужник-Гладир, А. С. Давтян, Д. Е. Степанов, Ю. В. Ішков, Г. Л. Камалов УХЖ № 3 / ТОМ 91
N 7.50. C24H20N2О2. Розраховано, %: C 78.24,
H 5.47, N 7.60.
(E)-6-Метил-2-стирилпіримідин-4(3Н)-
он (3a). 0.23 г (6 ммоль) речовини 2a у 7 см3
ортофосфорної кислоти витримували про-
тягом 0.5 год. за температури 150–200 °С.
Після охолодження реакційну суміш пе-
ремішували з 100 см3 води і фільтрували
на фільтрі Шотта. Осад промивали водою
до нейтральної реакції фільтрату, суши-
ли на повітрі. Вихід 0.18 г (85%), безбарв-
ні кристали, т. топл. = 223–225°С. Спектр
ЯМР 1Н (DMSO-d6), δ, м.ч.: 2.19 с (3Н СН3),
6.05 с (1H, CHпіримідин), 6.88 д (1Н, СНалкен,
J 16.1 Гц) 7.37–7.59 м (3H, CHаром), 7.59 д (2H,
2СНаром, J 7.8 Гц), 7.83 д (1Н, СНалкен,J 16.1 Гц)
9.76 с (1H, NH). Спектр ЯМР 13С (DMSO-d6):
23.41, 110.23, 120.29, 127.69, 129.04, 129.90,
134.75, 138.99, 155.38, 162.59, 164.19. Мас-
спектр: 213 [M+Н]+. Знайдено, %: 73.52,
H 5.73, N 13.17. C13H12N2О. Розраховано, %:
C 73.56, H 5.70, N 13.20.
(E)-2-(2-([1,1`-біфеніл]-4-іл)вініл)-6-ме-
тилпіримідин-4(3Н)-он. (3b). Отримували
аналогічно з речовини 2b. Вихід 98%, без-
барвні кристали, т. топл. > 250°С розкл.
Спектр ЯМР 1Н (DMSO-d6), δ, м.ч.: 2.21 с
(3Н СН3), 6.06 с (1H, CHпіримідин), 6.90 д (1Н,
СНалкен,J 16.1 Гц) 7.32–7.71 м (9H, CHаром),
7.89 д (1Н, СНалкен,J 16.1 Гц) 10.07 с (1H, NH).
Спектр ЯМР 13С (DMSO-d6): 164.99, 162.80,
155.83, 141.83, 139.67, 138.74, 134.34, 129.46,
128.71, 128.35, 127.67, 127.08, 120.73, 110.60,
24.02. Мас-спектр: 289 [M+Н]+. Знайдено,
%: C 79.10, H 5.60, N 9.70. C19H16N2О. Розра-
ховано, %: C 79.14, H 5.59, N 9.72.
(E)-6-Феніл-2-стирилпіримідин-(4Н)-
он (3c). Отримували аналогічно з речовини
2c. Вихід 93%, безбарвні кристали, т. топл.
= 270–272°С. Спектр ЯМР 1Н (DMSO-d6), δ,
м.ч.: 6.79 с (1H, CHпіримідин), 7.02 д (1Н, СНалкен,
J 16.0 Гц), 7.43-7.54 м (6H, СНаром), 7.68 д (2H,
СНаром, J 7.5 Гц), 8.05 д (1Н, СНалкен,J 16.1 Гц),
8.17 д (2Н, CHаром, J 7.5 Гц), 12.57 с (1H, NH).
Спектр ЯМР 13С (DMSO-d6): 107.56, 121.09,
127.47, 128.28, 129.16, 129.57, 130.46, 130.95,
135.32, 136. 81, 139.90, 156.33, 161.13, 163.43.
Мас-спектр: 275 [M+Н]+. Знайдено, %:
C 78.80, H 5.15, N 10.20. C18H14N2О. Розрахо-
вано, %: C 78.81, H 5.14, N 10.21.
(E)-2-(2-([1,1`-біфеніл]-4-іл)вініл)-6-фе-
нілпіримідин-4(3Н)-он (3d)
Отримували аналогічно з речовини 2d.
Вихід 99%, безбарвні кристали, т. топл.
>290 °С розкл. Мас-спектр: 351 [M+Н]+.
Знайдено, %: C 82.23, H 5.20, N 7.97.
C24H18N2О. Розраховано, %: C 82.26, H 5.18,
N 7.99.
6-Метил-2-стирилпіримідин-4-іл 4-ме-
тилбензосульфонат (4a)
До суміші 0.6 г (3 ммоль) сполуки 3a і
0.8 г (4 ммоль) п-толуолсульфохлориду в
60 см3 безводного ТГФ додавали 0.6 см3
перегнаного триетиламіну і залишали на
30 діб в ізольованій ємкості за кімнатної
температури. Гідрохлорид триетиламіну,
що виділився з реакційної суміші, відфіль-
тровували. Фільтрат випарювали на ротор-
ному випарнику. Решту промивали водою
і фільтрували через фільтр Шотта, сушили
під зниженим тиском водоструминного на-
соса. Потім проводили екстракцію горячим
гептаном. Осад, що виділився при охоло-
дженні екстракту, відділяли фільтрацією.
Вихід 0.5 г (58%), безбарвні кристали, т.
топл. = 153–157°С. Спектр ЯМР 1Н (СDCl3),
δ, м.ч.: 2.44 с (3H, СH3), 2.50 с (3H, СH3),
6.73 с (1H, CHпіримідин), 7.33 д (1H, CHаром
J.8.0 Гц), 7.03 д (1Н, СНалкен,J 16.2 Гц), 7.37 т
(2H, 2СНаром, J.8.0 Гц), 7.52 д (2H, 2СНаром,
30 ISSN 2708-129X. Укр. хім. журн., 2025
ЕФЕКТИВНИЙ СПОСІБ УТВОРЕННЯ 2-СТИРИЛПІРИМІДИН-4(3Н)-ОНІВОРГАНІЧНА ХІМІЯ
J 7.8 Гц), 7.59 д (2H, 2СНалкен, 16.2 Гц),
7.98 д (1Н, СНаром,J8.0 Гц). Спектр ЯМР 13С
(СDCl3): 21.31, 23.57, 107.04, 125.75, 127.13,
128.38, 128.90, 129.22, 133.53, 135.21, 139.02,
145.18, 163.62, 164.29, 170.34. Мас-спектр:
367 [М+1]+. Знайдено, %: С 65.53, Н 7.54,
N7.61. C20H18N2О3S. Розраховано, %: С 65.57,
Н 7.50, N7.65.
6-Метил-2-(4-нітростирил)піримідин-
4-іл 4-метилбензосульфонат (4b)
Отримували аналогічно з речовини 3e.
Вихід (53%), безбарвні кристали, т. топл. =
182–185°С. Спектр ЯМР 1Н (СDCl3), δ, м.д.:
2.46 с (3H, СH3), 2.54 с (3H, СH3), 6.80 с
(1Hпіримідин), 7.16 д (1Hолефін, J16.0 Гц), 7.39 д
(2Hаром, J8.0 Гц), 7.66 д (2Hаром, J8.5 Гц), 7.76 д
(1Hолефін, J16.0 Гц), 7.97 д (2Hаром, J8.0 Гц),
8.23 д (2Hаром, J8.5 Гц). Спектр ЯМР 13С
(СDCl3): 21.40, 23.76, 107.88, 123.71, 127.66,
128.30, 129.34, 130.04, 133.37, 136.13, 141.49,
145.38, 147.43, 163.26, 163.72, 170.62. Мас-
спектр: 412 [М+1]+. Знайдено, %: С 60.91,
Н 4.12, N 5.61. C20H17N3О5S. Розраховано, %:
С 58.39, Н 4.16, N 10.21.
Бромування (E)-6-метил-2-стирилпіри-
мідин-4(3Н)-ону. Перший варіант
У колбу Ерленмейера (100 см3) зі зво-
ротнім повітряним холодильником, обгор-
нуту чорним папером, поміщали 0,442 г
(2.08 ммоль) (E)-6-метил-2-стирилпіримі-
дин-4(3Н)-ону (3a) та 30 см3 тетрахлориду
карбону і перемішували отриману суспен-
зію у магнітній мішалці. Окремо в мірну
колбу ємністю 50 см3 поміщали 0.512 г бро-
му і додавали до мітки тетрахлорид кар-
бону. Від отриманого розчину відбирали
32.42 см3 (містить 0,332 г, 2.08 ммоль бро-
му) рідини і додавали її до субстрату. Через
5 хвилин утворювався об’ємний осад. Реак-
ційну суміш залишали на ніч за кімнатної
температури (15°С). Далі осад відділяли
фільтруванням і кристалізували з етанолу.
Вихід (E)-5-бром-6-метил-2-стирилпіримі-
дин-4(3Н)-ону (6) 0,378 г, (62%), безбарв-
ні кристали, т. топл. = 270–271°С. Спектр
ЯМР 1Н (DMSO-d6), δ, м.ч.: 2.37 с (3Н СН3),
6.84 д (1Н, СНалкен,J 16.0 Гц) 7.30–7.50 м (3H,
CHаром), 7.5–7.70 м (2H, 2СНаром), 7.84 д (1Н,
СНалкен,J 16.0 Гц) 12.83 с (1H, NH). Спектр
ЯМР 13С (DMSO-d6): 25.02, 109.71, 119.68,
128.07, 129.53, 130.17, 134.99, 140.06,
154.00, 158.82, 162.79. Мас-спектр: 292
[M+Н]+. Знайдено, %: 53.58, H 3.80, N 9.60.
C13H11BrN2О. Розраховано, %: C 53.61,
H 3.78, N 9.62.
Другий варіант. Колбу Ерленмейера
(100 см3) обладнують дворогим Ч-подіб-
ним форштосом. До центрального отвору
форштосу приєднують зворотній повітря-
ний холодильник. Боковий отвір форшто-
су обладнують скляною пробкою з пропу-
щеною крізь неї фторопластовим тонким
шлангом, одна частина якого занурена у
реакціонну суміш, а друга приєднана до мі-
кродозатора. В реакційну колбу поміщали
суміш 0,442 г (2.08 ммоль) (E)-6-метил-2-
стирилпіримідин-4(3Н)-ону (3a) в 30 см3
тетрахлориду карбону. Перемішували от-
риману суспензію у магнітній мішалці та
через верхній отвір холодильника освіт-
лювали УФ-лампою з довжиною хвилі
365 нм. Окремо 0.512 г брому поміщали в
мірну колбу, ємністю 50 см3, і додавали до
мітки тетрахлорид карбону. Від отрима-
ного розчину відбирали 32.42 см3 (містить
0,332 г, 2.08 ммоль брому) і поршневим мі-
кродозатором додавали його до субстрату
протягом 90 хвилин. Далі реакційну суміш
нагрівали 4 години за 50°С. Після охоло-
дження об’ємний осад кремового кольору
31https://ucj.org.ua
А. О. Яволовський, Л. В. Грищук, С. М. Плужник-Гладир, А. С. Давтян, Д. Е. Степанов, Ю. В. Ішков, Г. Л. Камалов УХЖ № 3 / ТОМ 91
відділяли фільтруванням і кристалізували
з етанолу. Вихід (E)-5-бром-6-метил-2-сти-
рилпіримідин-4(3Н)-ону (6) (64%).
Третій варіант. До суспензії 0,426 г
(2.01 ммоль) (E)-6-метил-2-стирилпіримі-
дин-4(3Н)-ону (3a) в 50 см2 тетрахлориду
карбону додавали 0,375 г (2,1 ммоль) сухого
N‑бромсукциніміду і перемішували 60 хви-
лин без нагрівання. Після цього реакційну
суміш освітлювали УФ-лампою з довжи-
ною хвилі 365 нм протягом 60 хвилин. По-
тім реакційну суміш кип’ятили 30 хвилин
і залишали на ніч. Об’ємний жовто-по-
маранчевий осад, що випав, фільтрували,
промивали тричі водою по 50 см3 і сушили
на повітрі. Кристалізували з етанолу. Вихід
(E)-5-бром-6-метил-2-стирилпіримідин-
4(3Н)-ону (6) (76%).
ВИСНОВКИ. Розроблена методика від-
новлення карбонільної групи 2-(2-оксо-2-
арилетиліден)-2,3-дигідропіримідин-4(1Н)-
онів дозволяє отримати відповідні спирти
достатнього ступеня чистоти без додат-
кового очищення та з високими вихода-
ми. Подальша дегідратація вищеозначе-
них сполук становить конкурентоздатний
спосіб утворення (E)-6-R-2-стирилпіри-
мідин-(4Н)-онів, який має низку переваг
(доступні вихідні речовини, високі виходи
кінцевих сполук, використання мінімуму
органічних розчинників) перед тими, які
застосовували раніше.
Роботу виконано в рамках проєкту
НАН України «Ефективні спосо-
би утворення 2-стирилпіриміди-
нів на основі 2-(2-гідрокси-2-арил
етил)-2,3-піримідин-4(3Н)-онів»,
№ 0121U107518.
EFFECTIVE METHOD FOR PRODUCING
2-STYRYLPYRIMIDIN-4(3H)-ONES.
А. A. Yavolovskii1, L. V. Grishchuk1,
S. M. Pluzhnik-Gladyr1, A. S. Davtian1,
D. E. Stepanov1, Yu. V. Ishkov2,
G. L. Kamalov1
A. V. Bogatsky Physico-Chemical Institute of
National Academy of Science of Ukraine,
86 Lustdorfska doroga, 65080 Odessa, Ukraine;
2Odesa I. I. Mechnikov National University,
2 Dvorianska vul., 65082 Odesa, Ukraine
e-mail: sergey_pluzhnik@ukr.net
A convenient scheme for the synthesis of
a series of compounds of (E)-6-R-2-styryl
pyrimidin-(4H)-ones by reduction of 2-(2-
oxo-2-arylethylidene)-2,3-dihydropyrimi-
din-4(1H)-ones with sodium borohydride was
developedfollowed by dehydration of the ob-
tained 2-(2-hydroxy-2-arylethyl)pyrimidin-
4(3H)-ones in orthophosphoric acid at eleva
ted temperature.Two variants of modification
of 2-styrylpyrimidin-4(3H)-ones are propo
sed. Namely, 4-methylbenzosulfonates were
synthesized, and it was also established that
upon the interaction of (E)-6-methyl-2-sty-
rylpyrimidin-(4H)-one with an equimolecular
amount of Br2, the reaction product turned out
to be (E)-5-bromo-6-R-2-styrylpyrimidine-
(4H)-one.The structure of the synthesized
compounds was established using NMR spec-
troscopy and mass spectrometry.
Keywords: 2-(2-Oxo-2-arylethylsulfanyl)-
pyrimidin-4(3H)-ones, 2-(2-hydroxy-2-aryl
ethyl)pyrimidin-4(3H)-ones, (E)-6-R-2-styryl
pyrimidine-(4H)-ones, reduction, dehydration,
bromination, synthesis, structure.
32 ISSN 2708-129X. Укр. хім. журн., 2025
ЕФЕКТИВНИЙ СПОСІБ УТВОРЕННЯ 2-СТИРИЛПІРИМІДИН-4(3Н)-ОНІВОРГАНІЧНА ХІМІЯ
ЛІТЕРАТУРА
1. Yang J.-S. Spectroscopic Correlations between
Supermolecules and Molecules. Anatomy of
the Ion-Modulated Electronic Properties of
the Nitrogen Donor in Monoazacrown-De-
rived Intrinsic Fluoroionophores / J.-S. Yang,
C.-Y. Hwang, C.-C. Hsieh, S.-Y. Chiou. // J.
Org. Chem. 2004. 69. P. 719–726.
doi: 10.1021/jo035462k
2. Saito H. Diastereoselective [2+2] Photocyclo
addition of Stilbene to Chiral Fumarate. Direct
versus Charge-Transfer Excitation / H. Saito,
T. Mori, T. Wada, Y. Inoue. // J. Am. Chem. Soc.
2004. 126. P. 1900.
doi: 10.1021/ja0370140
3. Thelakkat M. Low molecular weight and pol-
ymeric heterocyclics as electron transport/
hole-blocking materials in organic light-emit-
ting diodes / M. Thelakkat, H.-W. Schmidt. //
Polym. Adv. Technol. 1998. 9. P. 429–442.
doi :10.1002/(SICI)1099-1581(199807)
9:7<429::AID-PAT798>3.0.CO;2-E
4. Ried W. Reaktionen mit Imidsäureestern. VI.
Umsetzung von Imidsäureestern mit β-Ami-
no-crotonsäureester /W. Ried, P. Stock. //Ann.
Chem., Justus Liebigs. 1966. 700. 1. P. 87–91.
doi: 10.1002/jlac.19667000112
5. Kato T. Studies on Ketene and Its Derivatives.
LVIII. Reaction of 3-Aminocrotonamide with
α, β-Unsaturated Esters / T. Kato, H. Yamana-
ka, H. Fukumi, M. Nada. // Yakugaku zasshi.
1973. 93(11). P. 1437–1444.
doi: 10.1248/yakushi1947.93.11_1437
6. Haroutounian S. A. 4’-Hydroxystyryldiazines:
Synthesis and Fluorescence Properties / S. A.
Haroutounian, J. A. Katzenellenboger. // Tet-
rahedron. 1995. 51. P. 1585–1598.
doi: 10.1016/0040-4020(94)01050-A
7. Perkampus H.-H., Bluhm T. Zurphotochemie
der styryldiazine: Darstellung der Еdukte und
Produkte/ H.-H. Perkampus, T. Bluhm. // Tet-
rahedron. 1972. 28. P. 2099–2110.
doi: 10.1016/0040-4020(72)88017-7
8. Hurst D. T., Beautont C., Jones D. T. E., King-
sley D. A., Partridge J. D., Rutherford T.The
Chemistry of Pyrimidinethiols. II. The Prepa-
ration and Reactions of Some 2-Arenecar-
bonylmethylthiopyrimidines. J. Aust. J. Chem.
1988. V. 41. P. 1209–1219.
doi: 10.1071/CH9881209
9. Stepanov D.E., Grishuk L.V., Ivanov R.Yu.,
Yavolovskii A.A., Kamalov G.L. A simple ap-
proach to the synthesis of 2-(2-amino-4-aril
thiazol-5-yl)pyrimidines. Rus. J. Gen. Chem.
2013. N 3 (83). P. 526–529.
doi: 10.1134/S1070363213030195
REFERENCES
1. Yang J.-S. Spectroscopic Correlations between
Supermolecules and Molecules. Anatomy of
the Ion-Modulated Electronic Properties of
the Nitrogen Donor in Monoazacrown-De-
rived Intrinsic Fluoroionophores. J. Org.
Chem. 2004. 69. 719–726.
doi: 10.1021/jo035462k
2. Saito H., Mori T., Wada T., & Inoue Y. Dia
stereoselective [2+2] photocycloaddition
of stilbene to chiral fumarate. Direct ver-
sus charge-transfer excitation. Journal of the
American Chemical Society. 2004. 126(6):
1900–1906.
doi: 10.1021/ja0370140
3. Thelakkat M. Low molecular weight and po
lymeric heterocyclics as electron transport/
hole-blocking materials in organic light-emit-
ting diodes. Polym. Adv. Technol. 1998. 9. 429–
442.
doi :10.1002/(SICI)1099-1581(199807)
9:7<429::AID-PAT798>3.0.CO;2-E
4. Ried W. Reaktionen mit Imidsäureestern, VI.
Umsetzung von Imidsäureestern mit β-Ami-
no-crotonsäureester. Ann. Chem., Justus Lie
bigs. 1966. 700(1): 87–91.
doi: 10.1002/jlac.19667000112
5. Kato T. Studies on Ketene and Its Derivatives.
LVIII. Reaction of 3-Aminocrotonamide with
33https://ucj.org.ua
А. О. Яволовський, Л. В. Грищук, С. М. Плужник-Гладир, А. С. Давтян, Д. Е. Степанов, Ю. В. Ішков, Г. Л. Камалов УХЖ № 3 / ТОМ 91
α, β-Unsaturated Esters. Yakugaku zasshi.
1973. 93(11): 1437–1444.
doi: 10.1248/yakushi1947.93.11_1437
6. Haroutounian S. A. 4’-Hydroxystyryldiazines:
Synthesis and Fluorescence Properties. 1995.
51: 1585–1598.
doi: 10.1016/0040-4020(94)01050-A
7. Perkampus H.-H., Bluhm T. Zurphotochemie
der styryldiazine: Darstellung der Edukte und
Produkte. Tetrahedron. 1972. 28: 2099–2110.
doi: 10.1016/0040-4020(72)88017-7
8. Hurst D. T., Beautont C., Jones D.T.E., Kingsley
D.A., Partridge J.D., Rutherford T. The Che
mistry of Pyrimidinethiols. II. The Preparation
and Reactions of Some 2-Arenecarbonylme
thylthiopyrimidines. J. Aust. J. Chem. 1988. 41:
1209–1219.
doi: 10.1071/CH9881209
9. Stepanov D.E., Grishuk L.V., Ivanov R.Yu.,
Yavolovskii A.A., Kamalov G.L. A simple ap-
proach to the synthesis of 2-(2-amino-4-aril
thiazol-5-yl)pyrimidines. Rus. J. Gen. Chem.
2013. N3 (83): 526–529.
doi: 10.1134/S1070363213030195
Cтаття надійшла 15.01.2025.
|
| id | oai:ojs2.1444248.nisspano.web.hosting-test.net:article-713 |
| institution | Ukrainian Chemistry Journal |
| keywords_txt_mv | keywords |
| language | English |
| last_indexed | 2026-07-23T01:12:49Z |
| publishDate | 2025 |
| publisher | V.I.Vernadsky Institute of General and Inorganic Chemistry |
| record_format | ojs |
| resource_txt_mv | ucjorgua/ab/b9623c8a92dccf87a0b1a4da2a17dbab.pdf |
| spelling | oai:ojs2.1444248.nisspano.web.hosting-test.net:article-7132026-07-22T08:23:55Z EFFECTIVE METHOD FOR PRODUCING 2-STYRYLPYRIMIDIN-4(3H)-ONES Yavolovskii, Arkadii Grishchuk, Lidiya Pluzhnik-Glagyr, Sergei Kamalov, Gerbert 2-(2-Oxo-2-arylethylsulfanyl)-pyrimidin-4(3H)-ones, 2-(2-hydroxy-2-arylethyl)pyrimidin-4(3H)-ones, (E)-6-R-2-styrylpyrimidine-(4H)-ones, reduction, dehydration, bromination, synthesis, structure. A convenient scheme for the synthesis of a series of compounds of (E)-6-R-2-styrylpyrimidin-(4H)-ones by reduction of 2-(2-oxo-2-arylethylidene)-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-ones with sodium borohydride was developed followed by dehydration of the obtained 2-(2-hydroxy-2-arylethyl)pyrimidin-4(3H)-ones in orthophosphoric acid at elevated temperature. Two variants of modification of 2-styrylpyrimidin-4(3H)-ones are proposed. Namely, 4-methylbenzosulfonates were synthesized, and it was also established that upon the interaction of (E)-6-methyl-2-styrylpyrimidin-(4H)-one with an equimolecular amount of Br2, the reaction product turned out to be (E)-5-bromo-6-R-2-styrylpyrimidine-(4H)-one. The structure of the synthesized compounds was established using NMR spectroscopy and mass spectrometry. V.I.Vernadsky Institute of General and Inorganic Chemistry 2025-04-25 Article Article Organic chemistry Органическая xимия Органічна xімія application/pdf https://ucj.org.ua/index.php/journal/article/view/713 10.33609/2708-129X.91.3.2025.25-33 Ukrainian Chemistry Journal; Vol. 91 No. 3 (2025): Ukrainian Chemistry Journal; 25-33 Украинский химический журнал; ##issue.vol## 91 ##issue.no## 3 (2025): Ukrainian Chemistry Journal; 25-33 Український хімічний журнал; Том 91 № 3 (2025): Ukrainian Chemistry Journal; 25-33 2708-129X 2708-1281 en https://ucj.org.ua/index.php/journal/article/view/713/361 Copyright (c) 2025 Arkadii Yavolovskii, Lidiya Grishchuk, Sergei Pluzhnik-Glagyr, Gerbert Kamalov https://creativecommons.org/licenses/by-nc/4.0 |
| spellingShingle | Yavolovskii, Arkadii Grishchuk, Lidiya Pluzhnik-Glagyr, Sergei Kamalov, Gerbert EFFECTIVE METHOD FOR PRODUCING 2-STYRYLPYRIMIDIN-4(3H)-ONES |
| title | EFFECTIVE METHOD FOR PRODUCING 2-STYRYLPYRIMIDIN-4(3H)-ONES |
| title_full | EFFECTIVE METHOD FOR PRODUCING 2-STYRYLPYRIMIDIN-4(3H)-ONES |
| title_fullStr | EFFECTIVE METHOD FOR PRODUCING 2-STYRYLPYRIMIDIN-4(3H)-ONES |
| title_full_unstemmed | EFFECTIVE METHOD FOR PRODUCING 2-STYRYLPYRIMIDIN-4(3H)-ONES |
| title_short | EFFECTIVE METHOD FOR PRODUCING 2-STYRYLPYRIMIDIN-4(3H)-ONES |
| title_sort | effective method for producing 2-styrylpyrimidin-4(3h)-ones |
| topic_facet | 2-(2-Oxo-2-arylethylsulfanyl)-pyrimidin-4(3H)-ones 2-(2-hydroxy-2-arylethyl)pyrimidin-4(3H)-ones (E)-6-R-2-styrylpyrimidine-(4H)-ones reduction dehydration bromination synthesis structure. |
| url | https://ucj.org.ua/index.php/journal/article/view/713 |
| work_keys_str_mv | AT yavolovskiiarkadii effectivemethodforproducing2styrylpyrimidin43hones AT grishchuklidiya effectivemethodforproducing2styrylpyrimidin43hones AT pluzhnikglagyrsergei effectivemethodforproducing2styrylpyrimidin43hones AT kamalovgerbert effectivemethodforproducing2styrylpyrimidin43hones |