Синтез гем-дифлуорованих циклобутанових та циклопентанових будівельних блоків
Herein, we describe a concise and scalable strategy for the preparation of gem-difluorinated cyclobutanes and cyclopentanes from simple, commercially available precursors under mild deoxyfluorination conditions. Optimization of the fluorination step enabled direct access to key intermediates, such a...
Збережено в:
| Дата: | 2025 |
|---|---|
| Автори: | , |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | Англійська |
| Опубліковано: |
V.P. Kukhar Institute of Bioorganic Chemistry and Petrochemistry of the National Academy of Sciences of Ukraine
2025
|
| Теми: | |
| Онлайн доступ: | https://bioorganica.com.ua/index.php/journal/article/view/105 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
| Назва журналу: | Ukrainica Bioorganica Acta |
Репозитарії
Ukrainica Bioorganica Acta| _version_ | 1856543398187499520 |
|---|---|
| author | Olifir, Oleksandr S. Liashuk, Oleksandr S. |
| author_facet | Olifir, Oleksandr S. Liashuk, Oleksandr S. |
| author_sort | Olifir, Oleksandr S. |
| baseUrl_str | |
| collection | OJS |
| datestamp_date | 2026-01-21T14:55:49Z |
| description | Herein, we describe a concise and scalable strategy for the preparation of gem-difluorinated cyclobutanes and cyclopentanes from simple, commercially available precursors under mild deoxyfluorination conditions. Optimization of the fluorination step enabled direct access to key intermediates, such as gem-difluorocyclobutyl bromides and boronates in two to three steps and on up to 77 g scale, avoiding the mercury-mediated or high-temperature processes typical of earlier methodologies. The developed protocol exhibits broad functional-group tolerance, allowing the preparation of amino-, hydroxy-, and sulfonyl-substituted derivatives, as (including deoxyfluorination of certainly functionalized cyclobutanones or by rearrangement of methylenecyclopropanes), remain hardly accessible due to lengthy synthetic procedures or limited scalability. Their higher homologues, gem-difluorinated cyclopentanes, are described significantly well as novel cis- and trans-difluorocyclopentane scaffolds including diols, diamines, and carboxylic acid analogues. The operational simplicity, scalability, and structural diversity of the resulting building blocks make this approach a valuable platform for the exploration of CF₂-containing fragments in medicinal and materials chemistry |
| first_indexed | 2026-02-08T07:59:48Z |
| format | Article |
| id | oai:ojs2.bioorganica.com.ua:article-105 |
| institution | Ukrainica Bioorganica Acta |
| language | English |
| last_indexed | 2026-02-08T07:59:48Z |
| publishDate | 2025 |
| publisher | V.P. Kukhar Institute of Bioorganic Chemistry and Petrochemistry of the National Academy of Sciences of Ukraine |
| record_format | ojs |
| spelling | oai:ojs2.bioorganica.com.ua:article-1052026-01-21T14:55:49Z Synthesis of gem-difluorinated cyclobutane and cyclopentane building blocks Синтез гем-дифлуорованих циклобутанових та циклопентанових будівельних блоків Olifir, Oleksandr S. Liashuk, Oleksandr S. fluorine cyclobutane cyclopentane fluorinated building blocks флуор циклобутан циклопентан флуоровані будівельні блоки Herein, we describe a concise and scalable strategy for the preparation of gem-difluorinated cyclobutanes and cyclopentanes from simple, commercially available precursors under mild deoxyfluorination conditions. Optimization of the fluorination step enabled direct access to key intermediates, such as gem-difluorocyclobutyl bromides and boronates in two to three steps and on up to 77 g scale, avoiding the mercury-mediated or high-temperature processes typical of earlier methodologies. The developed protocol exhibits broad functional-group tolerance, allowing the preparation of amino-, hydroxy-, and sulfonyl-substituted derivatives, as (including deoxyfluorination of certainly functionalized cyclobutanones or by rearrangement of methylenecyclopropanes), remain hardly accessible due to lengthy synthetic procedures or limited scalability. Their higher homologues, gem-difluorinated cyclopentanes, are described significantly well as novel cis- and trans-difluorocyclopentane scaffolds including diols, diamines, and carboxylic acid analogues. The operational simplicity, scalability, and structural diversity of the resulting building blocks make this approach a valuable platform for the exploration of CF₂-containing fragments in medicinal and materials chemistry У цій статті представлено стислу та масштабовану стратегію отримання гем-дифлуорованих циклобутанів та циклопентанів з простих, комерційно доступних прекурсорів. Оптимізація етапу деоксофлуорування дозволила отримати прямий доступ до ряду функціоналізованих циклобутанів в масштабі до 77 г. Розроблений підхід демонструє широку толерантність до функціональних груп, що дозволяє отримувати аміно-, гідрокси- та сульфонілзаміщені похідні, а також нові цис- та транс-дифлуороциклопентанові каркаси, включаючи діоли, діаміни та аналоги карбонових кислот. Простота синтезу, масштабованість та структурна різноманітність отриманих будівельних блоків роблять цей підхід цінною платформою для дослідження гем-дифлуорованих фрагментів у медичній хімії та хімії матеріалів V.P. Kukhar Institute of Bioorganic Chemistry and Petrochemistry of the National Academy of Sciences of Ukraine 2025-12-31 Article Article application/pdf application/pdf https://bioorganica.com.ua/index.php/journal/article/view/105 10.15407/bioorganica2025.02.024 Ukrainica Bioorganica Acta; Vol. 20 No. 2 (2025): Ukrainica Bioorganica Acta; 24-34 Ukrainica Bioorganica Acta; Том 20 № 2 (2025): Ukrainica Bioorganica Acta; 24-34 1814-9766 1814-9758 10.15407/bioorganica2025.02 en https://bioorganica.com.ua/index.php/journal/article/view/105/102 https://bioorganica.com.ua/index.php/journal/article/view/105/103 Copyright (c) 2025 Ukrainica Bioorganica Acta https://creativecommons.org/licenses/by/4.0/ |
| spellingShingle | флуор циклобутан циклопентан флуоровані будівельні блоки Olifir, Oleksandr S. Liashuk, Oleksandr S. Синтез гем-дифлуорованих циклобутанових та циклопентанових будівельних блоків |
| title | Синтез гем-дифлуорованих циклобутанових та циклопентанових будівельних блоків |
| title_alt | Synthesis of gem-difluorinated cyclobutane and cyclopentane building blocks |
| title_full | Синтез гем-дифлуорованих циклобутанових та циклопентанових будівельних блоків |
| title_fullStr | Синтез гем-дифлуорованих циклобутанових та циклопентанових будівельних блоків |
| title_full_unstemmed | Синтез гем-дифлуорованих циклобутанових та циклопентанових будівельних блоків |
| title_short | Синтез гем-дифлуорованих циклобутанових та циклопентанових будівельних блоків |
| title_sort | синтез гем-дифлуорованих циклобутанових та циклопентанових будівельних блоків |
| topic | флуор циклобутан циклопентан флуоровані будівельні блоки |
| topic_facet | fluorine cyclobutane cyclopentane fluorinated building blocks флуор циклобутан циклопентан флуоровані будівельні блоки |
| url | https://bioorganica.com.ua/index.php/journal/article/view/105 |
| work_keys_str_mv | AT olifiroleksandrs synthesisofgemdifluorinatedcyclobutaneandcyclopentanebuildingblocks AT liashukoleksandrs synthesisofgemdifluorinatedcyclobutaneandcyclopentanebuildingblocks AT olifiroleksandrs sintezgemdifluorovanihciklobutanovihtaciklopentanovihbudívelʹnihblokív AT liashukoleksandrs sintezgemdifluorovanihciklobutanovihtaciklopentanovihbudívelʹnihblokív |