Синтез фторованих похідних піролізидину, індолізидину та хінолізидину
This review provides literature data dealing with the synthesis of fluorinated pyrrolizidines, indolizidines, and quinolizidines. Synthesis of trifluoromethylated derivatives requires to use of commercially available building blocks bearing pre-installed trifluoromethyl group or synthetic trifluorom...
Збережено в:
| Видавець: | V.P. Kukhar Institute of Bioorganic Chemistry and Petrochemistry of the National Academy of Sciences of Ukraine |
|---|---|
| Дата: | 2022 |
| Автори: | , , |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | English |
| Опубліковано: |
V.P. Kukhar Institute of Bioorganic Chemistry and Petrochemistry of the National Academy of Sciences of Ukraine
2022
|
| Теми: | |
| Онлайн доступ: | https://bioorganica.com.ua/index.php/journal/article/view/11 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
Репозиторії
Ukrainica Bioorganica Acta| id |
oai:ojs2.bioorganica.com.ua:article-11 |
|---|---|
| record_format |
ojs |
| spelling |
oai:ojs2.bioorganica.com.ua:article-112024-07-19T17:02:24Z Synthesis of fluorinated pyrrolizidine, indolizidine and quinolizidine derivatives Синтез фторованих похідних піролізидину, індолізидину та хінолізидину Klipkov, Anton A. Gerus, Igor I. Sorochinsky, Alexander E. fluorine pyrrolizidine indolizidine quinolizidine alkaloids synthetic strategies фтор піролізидин індолізидин хінолізидинові алкалоїди стратегія синтезу This review provides literature data dealing with the synthesis of fluorinated pyrrolizidines, indolizidines, and quinolizidines. Synthesis of trifluoromethylated derivatives requires to use of commercially available building blocks bearing pre-installed trifluoromethyl group or synthetic trifluoromethylated templates incorporating a chiral auxiliary as starting materials. On the other hand, nucleophilic or radical difluoromethylation followed by cyclization reactions using different types of stable and readily available difluoromethylating agents was established as an efficient approach for the synthesis of difluoromethylenated pyrrolizidines, indolizidines, and quinolizidines. Furthermore, a new possibility to synthesize monofluorinated quinolizidines opens the reaction of α-trifluoromethyl alkenes and dihydroisoquinoline acetic acids using visible light photocatalysis. Generality and limitations of these methods are discussed. У огляді наведено літературні дані, що стосуються синтезу фторованих піролізидинів, індолізидинів та хінолізидинів. Для синтезу трифторметильованих похідних в якості вихідних речовин застосувуються комерційно доступні будівельні блоки, що містять трифторметильну групу, або синтетичні трифторметильовані базові молекули, що включають хіральний ауксилар. З іншого боку, нуклеофільне або радикальне дифторметилювання з подальшими реакціями циклізації на основі стабільних і легкодоступних дифторметилюючих агентів було визнано ефективним підходом для синтезу дифторметиленовмісних піролізидинів, індолізидинів та хінолізидинів. Крім того, реакція фото каталізу α-трифторметилалкенів і дигідроізохінолін оцтових кислот відкриває нові можливості для синтезу монофторованих хінолізидинів. Обговорюється доступність та обмеження цих методів. V.P. Kukhar Institute of Bioorganic Chemistry and Petrochemistry of the National Academy of Sciences of Ukraine 2022-06-30 Article Article application/pdf https://bioorganica.com.ua/index.php/journal/article/view/11 10.15407/bioorganica2022.01.022 Ukrainica Bioorganica Acta; Vol. 17 No. 1 (2022): Ukrainica Bioorganica Acta; 22-39 Ukrainica Bioorganica Acta; Том 17 № 1 (2022): Ukrainica Bioorganica Acta; 22-39 1814-9766 1814-9758 10.15407/bioorganica2022.01 en https://bioorganica.com.ua/index.php/journal/article/view/11/14 https://creativecommons.org/licenses/by/4.0/ |
| institution |
Ukrainica Bioorganica Acta |
| collection |
OJS |
| language |
English |
| topic |
fluorine pyrrolizidine indolizidine quinolizidine alkaloids synthetic strategies фтор піролізидин індолізидин хінолізидинові алкалоїди стратегія синтезу |
| spellingShingle |
fluorine pyrrolizidine indolizidine quinolizidine alkaloids synthetic strategies фтор піролізидин індолізидин хінолізидинові алкалоїди стратегія синтезу Klipkov, Anton A. Gerus, Igor I. Sorochinsky, Alexander E. Синтез фторованих похідних піролізидину, індолізидину та хінолізидину |
| topic_facet |
fluorine pyrrolizidine indolizidine quinolizidine alkaloids synthetic strategies фтор піролізидин індолізидин хінолізидинові алкалоїди стратегія синтезу |
| format |
Article |
| author |
Klipkov, Anton A. Gerus, Igor I. Sorochinsky, Alexander E. |
| author_facet |
Klipkov, Anton A. Gerus, Igor I. Sorochinsky, Alexander E. |
| author_sort |
Klipkov, Anton A. |
| title |
Синтез фторованих похідних піролізидину, індолізидину та хінолізидину |
| title_short |
Синтез фторованих похідних піролізидину, індолізидину та хінолізидину |
| title_full |
Синтез фторованих похідних піролізидину, індолізидину та хінолізидину |
| title_fullStr |
Синтез фторованих похідних піролізидину, індолізидину та хінолізидину |
| title_full_unstemmed |
Синтез фторованих похідних піролізидину, індолізидину та хінолізидину |
| title_sort |
синтез фторованих похідних піролізидину, індолізидину та хінолізидину |
| title_alt |
Synthesis of fluorinated pyrrolizidine, indolizidine and quinolizidine derivatives |
| description |
This review provides literature data dealing with the synthesis of fluorinated pyrrolizidines, indolizidines, and quinolizidines. Synthesis of trifluoromethylated derivatives requires to use of commercially available building blocks bearing pre-installed trifluoromethyl group or synthetic trifluoromethylated templates incorporating a chiral auxiliary as starting materials. On the other hand, nucleophilic or radical difluoromethylation followed by cyclization reactions using different types of stable and readily available difluoromethylating agents was established as an efficient approach for the synthesis of difluoromethylenated pyrrolizidines, indolizidines, and quinolizidines. Furthermore, a new possibility to synthesize monofluorinated quinolizidines opens the reaction of α-trifluoromethyl alkenes and dihydroisoquinoline acetic acids using visible light photocatalysis. Generality and limitations of these methods are discussed. |
| publisher |
V.P. Kukhar Institute of Bioorganic Chemistry and Petrochemistry of the National Academy of Sciences of Ukraine |
| publishDate |
2022 |
| url |
https://bioorganica.com.ua/index.php/journal/article/view/11 |
| work_keys_str_mv |
AT klipkovantona synthesisoffluorinatedpyrrolizidineindolizidineandquinolizidinederivatives AT gerusigori synthesisoffluorinatedpyrrolizidineindolizidineandquinolizidinederivatives AT sorochinskyalexandere synthesisoffluorinatedpyrrolizidineindolizidineandquinolizidinederivatives AT klipkovantona sintezftorovanihpohídnihpírolízidinuíndolízidinutahínolízidinu AT gerusigori sintezftorovanihpohídnihpírolízidinuíndolízidinutahínolízidinu AT sorochinskyalexandere sintezftorovanihpohídnihpírolízidinuíndolízidinutahínolízidinu |
| first_indexed |
2024-09-01T17:42:47Z |
| last_indexed |
2024-09-01T17:42:47Z |
| _version_ |
1809016493801734144 |