Флуоровані NH-імінофосфонати в синтезі біологічно важливих похідних α-амінофосфонових кислот

• Дата: 2022
• Автори та афіліації: Yulia V. Rassukana — Institute of Organic Chemistry of the National Academy of Sciences of Ukraine, 5 Murmanska St., Kyiv, 02094, Ukraine; Ivanna P. Yelenich — Institute of Organic Chemistry of the National Academy of Sciences of Ukraine, 5 Murmanska St., Kyiv, 02094, Ukraine; Petro P. Onysʹko — Institute of Organic Chemistry of the National Academy of Sciences of Ukraine, 5 Murmanska St., Kyiv, 02094, Ukraine
• Ключові слова: keywords
• Автори: Rassukana, Yulia V., Yelenich, Ivanna P., Onysʹko, Petro P.
• Формат: Стаття
• Мова: Англійська
• Опубліковано: V.P. Kukhar Institute of Bioorganic Chemistry and Petrochemistry of the National Academy of Sciences of Ukraine 2022
• Теми: імінофосфонати; реакція аза-Генрі; ціанування; енаміни; флуороалкіл
• Онлайн доступ: https://bioorganica.com.ua/index.php/journal/article/view/17
• Назва журналу: Ukrainica Bioorganica Acta

Reactions of (poly)fluoroalkylated NH-iminophosphonates with nitromethane, trimethylsilylcyanide, and diphenylphosphine oxide lead to respective fluorinated β-nitro-α-aminophosphonates, α-cyano-α-aminophosphonates, and heminal bisphosphonates.  Reaction with 3-aminocrotonitrile 5 proceds at the β-position of enamine. In the case of α-imino chlorodifluoroethylphosphonate 1c the reaction is accompanied by an unusual nucleophilic substitution of the chlorine atom in CF2Cl group with the formation of pyrroline bearing a difluoromethylated aminophosphonate moiety