Флуоровані NH-імінофосфонати в синтезі біологічно важливих похідних α-амінофосфонових кислот
Reactions of (poly)fluoroalkylated NH-iminophosphonates with nitromethane, trimethylsilylcyanide, and diphenylphosphine oxide lead to respective fluorinated β-nitro-α-aminophosphonates, α-cyano-α-aminophosphonates, and heminal bisphosphonates. Reaction with 3-aminocrotonitrile 5 proceds at...
Gespeichert in:
| Datum: | 2022 |
|---|---|
| Hauptverfasser: | , , |
| Format: | Artikel |
| Sprache: | Englisch |
| Veröffentlicht: |
V.P. Kukhar Institute of Bioorganic Chemistry and Petrochemistry of the National Academy of Sciences of Ukraine
2022
|
| Schlagworte: | |
| Online Zugang: | https://bioorganica.com.ua/index.php/journal/article/view/17 |
| Tags: |
Tag hinzufügen
Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
|
| Назва журналу: | Ukrainica Bioorganica Acta |
Institution
Ukrainica Bioorganica Acta| _version_ | 1856543402729930752 |
|---|---|
| author | Rassukana, Yulia V. Yelenich, Ivanna P. Onysʹko, Petro P. |
| author_facet | Rassukana, Yulia V. Yelenich, Ivanna P. Onysʹko, Petro P. |
| author_sort | Rassukana, Yulia V. |
| baseUrl_str | |
| collection | OJS |
| datestamp_date | 2024-07-19T17:06:41Z |
| description | Reactions of (poly)fluoroalkylated NH-iminophosphonates with nitromethane, trimethylsilylcyanide, and diphenylphosphine oxide lead to respective fluorinated β-nitro-α-aminophosphonates, α-cyano-α-aminophosphonates, and heminal bisphosphonates. Reaction with 3-aminocrotonitrile 5 proceds at the β-position of enamine. In the case of α-imino chlorodifluoroethylphosphonate 1c the reaction is accompanied by an unusual nucleophilic substitution of the chlorine atom in CF2Cl group with the formation of pyrroline bearing a difluoromethylated aminophosphonate moiety |
| first_indexed | 2025-07-17T12:19:26Z |
| format | Article |
| id | oai:ojs2.bioorganica.com.ua:article-17 |
| institution | Ukrainica Bioorganica Acta |
| language | English |
| last_indexed | 2025-07-17T12:19:26Z |
| publishDate | 2022 |
| publisher | V.P. Kukhar Institute of Bioorganic Chemistry and Petrochemistry of the National Academy of Sciences of Ukraine |
| record_format | ojs |
| spelling | oai:ojs2.bioorganica.com.ua:article-172024-07-19T17:06:41Z Fluorinated NH-iminophosphonates in synthesis of biorelevant α-aminophosphonic acids derivatives Флуоровані NH-імінофосфонати в синтезі біологічно важливих похідних α-амінофосфонових кислот Rassukana, Yulia V. Yelenich, Ivanna P. Onysʹko, Petro P. iminophosphonates aza-Henry reaction cyanation enamines fluoroalkyl імінофосфонати реакція аза-Генрі ціанування енаміни флуороалкіл Reactions of (poly)fluoroalkylated NH-iminophosphonates with nitromethane, trimethylsilylcyanide, and diphenylphosphine oxide lead to respective fluorinated β-nitro-α-aminophosphonates, α-cyano-α-aminophosphonates, and heminal bisphosphonates. Reaction with 3-aminocrotonitrile 5 proceds at the β-position of enamine. In the case of α-imino chlorodifluoroethylphosphonate 1c the reaction is accompanied by an unusual nucleophilic substitution of the chlorine atom in CF2Cl group with the formation of pyrroline bearing a difluoromethylated aminophosphonate moiety Реакції (полі)флуороалкільованих NH-імінофосфонатів із нітрометаном, триметилсилілціанідом, та дифенілфосфіноксидом призводять до відповідних флуорованих β-нітро-α-амінофосфонатів, α-ціано-α-амінофосфонатів, та гемінальних бісфосфонатів. Взаємодія із 3-аміно-кротононітрилом здійснюється по β-положенню єнаміну. У випадку α-іміно хлородифлуороетилфосфонату 1c реакція супроводжується незвичним нуклеофільним заміщенням атома хлору CF2Cl групи з утворенням піроліну, що містить дифлуорометильований амінофосфонатний залишок. V.P. Kukhar Institute of Bioorganic Chemistry and Petrochemistry of the National Academy of Sciences of Ukraine 2022-06-30 Article Article application/pdf https://bioorganica.com.ua/index.php/journal/article/view/17 10.15407/bioorganica2022.01.101 Ukrainica Bioorganica Acta; Vol. 17 No. 1 (2022): Ukrainica Bioorganica Acta; 101-104 Ukrainica Bioorganica Acta; Том 17 № 1 (2022): Ukrainica Bioorganica Acta; 101-104 1814-9766 1814-9758 10.15407/bioorganica2022.01 en https://bioorganica.com.ua/index.php/journal/article/view/17/22 https://creativecommons.org/licenses/by/4.0/ |
| spellingShingle | імінофосфонати реакція аза-Генрі ціанування енаміни флуороалкіл Rassukana, Yulia V. Yelenich, Ivanna P. Onysʹko, Petro P. Флуоровані NH-імінофосфонати в синтезі біологічно важливих похідних α-амінофосфонових кислот |
| title | Флуоровані NH-імінофосфонати в синтезі біологічно важливих похідних α-амінофосфонових кислот |
| title_alt | Fluorinated NH-iminophosphonates in synthesis of biorelevant α-aminophosphonic acids derivatives |
| title_full | Флуоровані NH-імінофосфонати в синтезі біологічно важливих похідних α-амінофосфонових кислот |
| title_fullStr | Флуоровані NH-імінофосфонати в синтезі біологічно важливих похідних α-амінофосфонових кислот |
| title_full_unstemmed | Флуоровані NH-імінофосфонати в синтезі біологічно важливих похідних α-амінофосфонових кислот |
| title_short | Флуоровані NH-імінофосфонати в синтезі біологічно важливих похідних α-амінофосфонових кислот |
| title_sort | флуоровані nh-імінофосфонати в синтезі біологічно важливих похідних α-амінофосфонових кислот |
| topic | імінофосфонати реакція аза-Генрі ціанування енаміни флуороалкіл |
| topic_facet | iminophosphonates aza-Henry reaction cyanation enamines fluoroalkyl імінофосфонати реакція аза-Генрі ціанування енаміни флуороалкіл |
| url | https://bioorganica.com.ua/index.php/journal/article/view/17 |
| work_keys_str_mv | AT rassukanayuliav fluorinatednhiminophosphonatesinsynthesisofbiorelevantaaminophosphonicacidsderivatives AT yelenichivannap fluorinatednhiminophosphonatesinsynthesisofbiorelevantaaminophosphonicacidsderivatives AT onysʹkopetrop fluorinatednhiminophosphonatesinsynthesisofbiorelevantaaminophosphonicacidsderivatives AT rassukanayuliav fluorovanínhímínofosfonativsintezíbíologíčnovažlivihpohídnihaamínofosfonovihkislot AT yelenichivannap fluorovanínhímínofosfonativsintezíbíologíčnovažlivihpohídnihaamínofosfonovihkislot AT onysʹkopetrop fluorovanínhímínofosfonativsintezíbíologíčnovažlivihpohídnihaamínofosfonovihkislot |