Флуоровані NH-імінофосфонати в синтезі біологічно важливих похідних α-амінофосфонових кислот
Reactions of (poly)fluoroalkylated NH-iminophosphonates with nitromethane, trimethylsilylcyanide, and diphenylphosphine oxide lead to respective fluorinated β-nitro-α-aminophosphonates, α-cyano-α-aminophosphonates, and heminal bisphosphonates. Reaction with 3-aminocrotonitrile 5 proceds at...
Збережено в:
| Видавець: | V.P. Kukhar Institute of Bioorganic Chemistry and Petrochemistry of the National Academy of Sciences of Ukraine |
|---|---|
| Дата: | 2022 |
| Автори: | , , |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | English |
| Опубліковано: |
V.P. Kukhar Institute of Bioorganic Chemistry and Petrochemistry of the National Academy of Sciences of Ukraine
2022
|
| Теми: | |
| Онлайн доступ: | https://bioorganica.com.ua/index.php/journal/article/view/17 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
Репозиторії
Ukrainica Bioorganica Acta| id |
oai:ojs2.bioorganica.com.ua:article-17 |
|---|---|
| record_format |
ojs |
| spelling |
oai:ojs2.bioorganica.com.ua:article-172024-07-19T17:06:41Z Fluorinated NH-iminophosphonates in synthesis of biorelevant α-aminophosphonic acids derivatives Флуоровані NH-імінофосфонати в синтезі біологічно важливих похідних α-амінофосфонових кислот Rassukana, Yulia V. Yelenich, Ivanna P. Onysʹko, Petro P. iminophosphonates aza-Henry reaction cyanation enamines fluoroalkyl імінофосфонати реакція аза-Генрі ціанування енаміни флуороалкіл Reactions of (poly)fluoroalkylated NH-iminophosphonates with nitromethane, trimethylsilylcyanide, and diphenylphosphine oxide lead to respective fluorinated β-nitro-α-aminophosphonates, α-cyano-α-aminophosphonates, and heminal bisphosphonates. Reaction with 3-aminocrotonitrile 5 proceds at the β-position of enamine. In the case of α-imino chlorodifluoroethylphosphonate 1c the reaction is accompanied by an unusual nucleophilic substitution of the chlorine atom in CF2Cl group with the formation of pyrroline bearing a difluoromethylated aminophosphonate moiety Реакції (полі)флуороалкільованих NH-імінофосфонатів із нітрометаном, триметилсилілціанідом, та дифенілфосфіноксидом призводять до відповідних флуорованих β-нітро-α-амінофосфонатів, α-ціано-α-амінофосфонатів, та гемінальних бісфосфонатів. Взаємодія із 3-аміно-кротононітрилом здійснюється по β-положенню єнаміну. У випадку α-іміно хлородифлуороетилфосфонату 1c реакція супроводжується незвичним нуклеофільним заміщенням атома хлору CF2Cl групи з утворенням піроліну, що містить дифлуорометильований амінофосфонатний залишок. V.P. Kukhar Institute of Bioorganic Chemistry and Petrochemistry of the National Academy of Sciences of Ukraine 2022-06-30 Article Article application/pdf https://bioorganica.com.ua/index.php/journal/article/view/17 10.15407/bioorganica2022.01.101 Ukrainica Bioorganica Acta; Vol. 17 No. 1 (2022): Ukrainica Bioorganica Acta; 101-104 Ukrainica Bioorganica Acta; Том 17 № 1 (2022): Ukrainica Bioorganica Acta; 101-104 1814-9766 1814-9758 10.15407/bioorganica2022.01 en https://bioorganica.com.ua/index.php/journal/article/view/17/22 https://creativecommons.org/licenses/by/4.0/ |
| institution |
Ukrainica Bioorganica Acta |
| collection |
OJS |
| language |
English |
| topic |
iminophosphonates aza-Henry reaction cyanation enamines fluoroalkyl імінофосфонати реакція аза-Генрі ціанування енаміни флуороалкіл |
| spellingShingle |
iminophosphonates aza-Henry reaction cyanation enamines fluoroalkyl імінофосфонати реакція аза-Генрі ціанування енаміни флуороалкіл Rassukana, Yulia V. Yelenich, Ivanna P. Onysʹko, Petro P. Флуоровані NH-імінофосфонати в синтезі біологічно важливих похідних α-амінофосфонових кислот |
| topic_facet |
iminophosphonates aza-Henry reaction cyanation enamines fluoroalkyl імінофосфонати реакція аза-Генрі ціанування енаміни флуороалкіл |
| format |
Article |
| author |
Rassukana, Yulia V. Yelenich, Ivanna P. Onysʹko, Petro P. |
| author_facet |
Rassukana, Yulia V. Yelenich, Ivanna P. Onysʹko, Petro P. |
| author_sort |
Rassukana, Yulia V. |
| title |
Флуоровані NH-імінофосфонати в синтезі біологічно важливих похідних α-амінофосфонових кислот |
| title_short |
Флуоровані NH-імінофосфонати в синтезі біологічно важливих похідних α-амінофосфонових кислот |
| title_full |
Флуоровані NH-імінофосфонати в синтезі біологічно важливих похідних α-амінофосфонових кислот |
| title_fullStr |
Флуоровані NH-імінофосфонати в синтезі біологічно важливих похідних α-амінофосфонових кислот |
| title_full_unstemmed |
Флуоровані NH-імінофосфонати в синтезі біологічно важливих похідних α-амінофосфонових кислот |
| title_sort |
флуоровані nh-імінофосфонати в синтезі біологічно важливих похідних α-амінофосфонових кислот |
| title_alt |
Fluorinated NH-iminophosphonates in synthesis of biorelevant α-aminophosphonic acids derivatives |
| description |
Reactions of (poly)fluoroalkylated NH-iminophosphonates with nitromethane, trimethylsilylcyanide, and diphenylphosphine oxide lead to respective fluorinated β-nitro-α-aminophosphonates, α-cyano-α-aminophosphonates, and heminal bisphosphonates. Reaction with 3-aminocrotonitrile 5 proceds at the β-position of enamine. In the case of α-imino chlorodifluoroethylphosphonate 1c the reaction is accompanied by an unusual nucleophilic substitution of the chlorine atom in CF2Cl group with the formation of pyrroline bearing a difluoromethylated aminophosphonate moiety |
| publisher |
V.P. Kukhar Institute of Bioorganic Chemistry and Petrochemistry of the National Academy of Sciences of Ukraine |
| publishDate |
2022 |
| url |
https://bioorganica.com.ua/index.php/journal/article/view/17 |
| work_keys_str_mv |
AT rassukanayuliav fluorinatednhiminophosphonatesinsynthesisofbiorelevantaaminophosphonicacidsderivatives AT yelenichivannap fluorinatednhiminophosphonatesinsynthesisofbiorelevantaaminophosphonicacidsderivatives AT onysʹkopetrop fluorinatednhiminophosphonatesinsynthesisofbiorelevantaaminophosphonicacidsderivatives AT rassukanayuliav fluorovanínhímínofosfonativsintezíbíologíčnovažlivihpohídnihaamínofosfonovihkislot AT yelenichivannap fluorovanínhímínofosfonativsintezíbíologíčnovažlivihpohídnihaamínofosfonovihkislot AT onysʹkopetrop fluorovanínhímínofosfonativsintezíbíologíčnovažlivihpohídnihaamínofosfonovihkislot |
| first_indexed |
2024-09-01T17:42:49Z |
| last_indexed |
2024-09-01T17:42:49Z |
| _version_ |
1809016495954460672 |