Перетворення заміщених 3-гідрокси-4-[(2Е)-3-арилпроп-2-еноїл]-1,5-дигідро-2Н-пірол-2-онів під дією I2/ДМСО у похідні 2-арил-5,6-дигідропірано[2,3-с]пірол-4,7-діонів

Перетворення заміщених 3-гідрокси-4-[(2Е)-3-арилпроп-2-еноїл]-1,5-дигідро-2Н-пірол-2-онів під дією I2/ДМСО у похідні 2-арил-5,6-дигідропірано[2,3-с]пірол-4,7-діонів

The effective and simple synthetic preparative procedure for obtaining of various derivatives of 2-aryl-5,6-dihydropyrano[2,3-c]pyrrole-4,7-diones applying the I2/DMSO oxidation of 3-hydroxy-4-[(2E)-3-arylprop-2-enoyl]-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ones was developed. This protocol was found to be compati...

Ausführliche Beschreibung

Gespeichert in:
Bibliographische Detailangaben
Datum:2021
Hauptverfasser: Vydzhak, Roman N., Panchishin, Svitlana Ya., Prostota, Yaroslav O., Brovarets, Volodymyr S.
Format: Artikel
Sprache:English
Veröffentlicht: V.P. Kukhar Institute of Bioorganic Chemistry and Petrochemistry of the National Academy of Sciences of Ukraine 2021
Schlagworte:
багатокомпонентна циклізація
окислювальна циклізація при дії I2/ДМСО
Online Zugang:https://bioorganica.com.ua/index.php/journal/article/view/20
Tags: Tag hinzufügen
Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
Назва журналу:Ukrainica Bioorganica Acta

Institution

Ukrainica Bioorganica Acta
id oai:ojs2.bioorganica.com.ua:article-20
record_format ojs
spelling oai:ojs2.bioorganica.com.ua:article-202024-07-19T16:38:29Z Transformation of substituted 3-hydroxy-4-[(2E)-3-arylprop-2-enoyl]-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ones by the action of I2/DMSO into derivatives 2-aryl-5,6-dihydropyrano[2,3-c]pyrrole-4,7-diones Перетворення заміщених 3-гідрокси-4-[(2Е)-3-арилпроп-2-еноїл]-1,5-дигідро-2Н-пірол-2-онів під дією I2/ДМСО у похідні 2-арил-5,6-дигідропірано[2,3-с]пірол-4,7-діонів Vydzhak, Roman N. Panchishin, Svitlana Ya. Prostota, Yaroslav O. Brovarets, Volodymyr S. multicomponent cyclization pyrano[2,3-c]pyrrole I2/DMSO oxidative cyclization багатокомпонентна циклізація окислювальна циклізація при дії I2/ДМСО The effective and simple synthetic preparative procedure for obtaining of various derivatives of 2-aryl-5,6-dihydropyrano[2,3-c]pyrrole-4,7-diones applying the I2/DMSO oxidation of 3-hydroxy-4-[(2E)-3-arylprop-2-enoyl]-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ones was developed. This protocol was found to be compatible with a wide range of substituents and gave the reliable synthetic pathway for the obtaining of target compounds with a wide range of substituents under mild conditions. All obtained substances can be easily isolated and purified by crystallization without application of more complex and labour intensive purification methods Представлено препаративний метод одержання різноманітних похідних 2-арил-дигідропірано[2,3-c]пірол-4,7-діонів шляхом I2/ДМСО окислювальної циклоконденсації 3-гідрокси-4[(2E)-3-арилпроп-2-еніл]-1,5-дигідро-2Н-пірол-2-онів. Цей протокол сумісний з широким колом замісників і відкриває реальний синтетичний шлях для одержання цільових сполук в запропонованих умовах. Всі синтезовані сполуки були виділені та очищені за допомогою кристалізації без застосування інших методів очищення. Показано, що метильні групи гетероциклічних фрагментів у вказаних умовах не окиснюються. В той же час даним методом неможливо ввести замісники, що можуть легко окиснюються або приєднюють йод в умовах реакції. Представлений метод є досить зручним та ефективним підходом до синтезу маловивчених дигідропірано[2,3-c]пірол-4,7-діонів. Вихідні N-алкіл- та N-гетерилзаміщені 3-гідрокси-4[(2E)-3-арилпроп-2-еніл]-1,5-дигідро-2Н-пірол-2-они були одержані шляхом трьохкомпонентної циклоконденсації естерів цінамоїлпіровиноградних кислот, ароматичних або гетероциклічних альдегідів та аліфатичних чи гетероциклічних амінів. N-Арил похідні пірол-2-онів синтезували із відповідних азометинів. Будову синтезованих сполук підтверджено методами ІЧ та ЯМР 1Н спектроскопії V.P. Kukhar Institute of Bioorganic Chemistry and Petrochemistry of the National Academy of Sciences of Ukraine 2021-12-27 Article Article application/pdf https://bioorganica.com.ua/index.php/journal/article/view/20 10.15407/bioorganica2021.02.003 Ukrainica Bioorganica Acta; Vol. 16 No. 2 (2021): Ukrainica Bioorganica Acta; 3-11 Ukrainica Bioorganica Acta; Том 16 № 2 (2021): Ukrainica Bioorganica Acta; 3-11 1814-9766 1814-9758 10.15407/bioorganica2021.02 en https://bioorganica.com.ua/index.php/journal/article/view/20/24 https://creativecommons.org/licenses/by/4.0/
institution Ukrainica Bioorganica Acta
baseUrl_str
datestamp_date 2024-07-19T16:38:29Z
collection OJS
language English
topic багатокомпонентна циклізація
окислювальна циклізація при дії I2/ДМСО
spellingShingle багатокомпонентна циклізація
окислювальна циклізація при дії I2/ДМСО
Vydzhak, Roman N.
Panchishin, Svitlana Ya.
Prostota, Yaroslav O.
Brovarets, Volodymyr S.
Перетворення заміщених 3-гідрокси-4-[(2Е)-3-арилпроп-2-еноїл]-1,5-дигідро-2Н-пірол-2-онів під дією I2/ДМСО у похідні 2-арил-5,6-дигідропірано[2,3-с]пірол-4,7-діонів
topic_facet multicomponent cyclization
pyrano[2,3-c]pyrrole
I2/DMSO oxidative cyclization
багатокомпонентна циклізація
окислювальна циклізація при дії I2/ДМСО
format Article
author Vydzhak, Roman N.
Panchishin, Svitlana Ya.
Prostota, Yaroslav O.
Brovarets, Volodymyr S.
author_facet Vydzhak, Roman N.
Panchishin, Svitlana Ya.
Prostota, Yaroslav O.
Brovarets, Volodymyr S.
author_sort Vydzhak, Roman N.
title Перетворення заміщених 3-гідрокси-4-[(2Е)-3-арилпроп-2-еноїл]-1,5-дигідро-2Н-пірол-2-онів під дією I2/ДМСО у похідні 2-арил-5,6-дигідропірано[2,3-с]пірол-4,7-діонів
title_short Перетворення заміщених 3-гідрокси-4-[(2Е)-3-арилпроп-2-еноїл]-1,5-дигідро-2Н-пірол-2-онів під дією I2/ДМСО у похідні 2-арил-5,6-дигідропірано[2,3-с]пірол-4,7-діонів
title_full Перетворення заміщених 3-гідрокси-4-[(2Е)-3-арилпроп-2-еноїл]-1,5-дигідро-2Н-пірол-2-онів під дією I2/ДМСО у похідні 2-арил-5,6-дигідропірано[2,3-с]пірол-4,7-діонів
title_fullStr Перетворення заміщених 3-гідрокси-4-[(2Е)-3-арилпроп-2-еноїл]-1,5-дигідро-2Н-пірол-2-онів під дією I2/ДМСО у похідні 2-арил-5,6-дигідропірано[2,3-с]пірол-4,7-діонів
title_full_unstemmed Перетворення заміщених 3-гідрокси-4-[(2Е)-3-арилпроп-2-еноїл]-1,5-дигідро-2Н-пірол-2-онів під дією I2/ДМСО у похідні 2-арил-5,6-дигідропірано[2,3-с]пірол-4,7-діонів
title_sort перетворення заміщених 3-гідрокси-4-[(2е)-3-арилпроп-2-еноїл]-1,5-дигідро-2н-пірол-2-онів під дією i2/дмсо у похідні 2-арил-5,6-дигідропірано[2,3-с]пірол-4,7-діонів
title_alt Transformation of substituted 3-hydroxy-4-[(2E)-3-arylprop-2-enoyl]-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ones by the action of I2/DMSO into derivatives 2-aryl-5,6-dihydropyrano[2,3-c]pyrrole-4,7-diones
description The effective and simple synthetic preparative procedure for obtaining of various derivatives of 2-aryl-5,6-dihydropyrano[2,3-c]pyrrole-4,7-diones applying the I2/DMSO oxidation of 3-hydroxy-4-[(2E)-3-arylprop-2-enoyl]-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ones was developed. This protocol was found to be compatible with a wide range of substituents and gave the reliable synthetic pathway for the obtaining of target compounds with a wide range of substituents under mild conditions. All obtained substances can be easily isolated and purified by crystallization without application of more complex and labour intensive purification methods
publisher V.P. Kukhar Institute of Bioorganic Chemistry and Petrochemistry of the National Academy of Sciences of Ukraine
publishDate 2021
url https://bioorganica.com.ua/index.php/journal/article/view/20
work_keys_str_mv AT vydzhakromann transformationofsubstituted3hydroxy42e3arylprop2enoyl15dihydro2hpyrrol2onesbytheactionofi2dmsointoderivatives2aryl56dihydropyrano23cpyrrole47diones
AT panchishinsvitlanaya transformationofsubstituted3hydroxy42e3arylprop2enoyl15dihydro2hpyrrol2onesbytheactionofi2dmsointoderivatives2aryl56dihydropyrano23cpyrrole47diones
AT prostotayaroslavo transformationofsubstituted3hydroxy42e3arylprop2enoyl15dihydro2hpyrrol2onesbytheactionofi2dmsointoderivatives2aryl56dihydropyrano23cpyrrole47diones
AT brovaretsvolodymyrs transformationofsubstituted3hydroxy42e3arylprop2enoyl15dihydro2hpyrrol2onesbytheactionofi2dmsointoderivatives2aryl56dihydropyrano23cpyrrole47diones
AT vydzhakromann peretvorennâzamíŝenih3gídroksi42e3arilprop2enoíl15digídro2npírol2onívpíddíêûi2dmsoupohídní2aril56digídropírano23spírol47díonív
AT panchishinsvitlanaya peretvorennâzamíŝenih3gídroksi42e3arilprop2enoíl15digídro2npírol2onívpíddíêûi2dmsoupohídní2aril56digídropírano23spírol47díonív
AT prostotayaroslavo peretvorennâzamíŝenih3gídroksi42e3arilprop2enoíl15digídro2npírol2onívpíddíêûi2dmsoupohídní2aril56digídropírano23spírol47díonív
AT brovaretsvolodymyrs peretvorennâzamíŝenih3gídroksi42e3arilprop2enoíl15digídro2npírol2onívpíddíêûi2dmsoupohídní2aril56digídropírano23spírol47díonív
first_indexed 2025-07-17T12:19:29Z
last_indexed 2025-07-17T12:19:29Z
_version_ 1850410602476863488

Ähnliche Einträge