Синтез та дослідження ЯМР спектроскопії функціоналізованих спіропіранохромендіонів та їх спіротіадіазольних похідних
This investigation focuses on the synthesis of spiropyranoneoflavones and the modification of obtained compounds at the exocyclic oxygen atom. Kabbe cyclization of 6-acetyl-7‑hydroxy-8-methyl-4-phenyl-2H-chromene-2-one with cyclohexanone or cyclopentanone in the presence of pyrrolidine provided 10-m...
Збережено в:
| Дата: | 2021 |
|---|---|
| Автори: | , , , |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | English |
| Опубліковано: |
V.P. Kukhar Institute of Bioorganic Chemistry and Petrochemistry of the National Academy of Sciences of Ukraine
2021
|
| Теми: | |
| Онлайн доступ: | https://bioorganica.com.ua/index.php/journal/article/view/22 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
| Назва журналу: | Ukrainica Bioorganica Acta |
Репозитарії
Ukrainica Bioorganica Acta| id |
oai:ojs2.bioorganica.com.ua:article-22 |
|---|---|
| record_format |
ojs |
| spelling |
oai:ojs2.bioorganica.com.ua:article-222024-07-19T16:39:29Z Synthesis and NMR spectroscopy investigations of functionalized spiropyranochromenediones and their spirothiadiazole derivatives Синтез та дослідження ЯМР спектроскопії функціоналізованих спіропіранохромендіонів та їх спіротіадіазольних похідних Moskvina, Viktoria S. Turov, Olexander V. Shokol, Tetyana V. Khilya, Volodymyr P. spiro compounds neoflavones spiropyranochromenediones NMR spectroscopy heteronuclear correlation спіропохідні неофлавоноїди спіропіранохромендіони спектроскопія ЯМР гетероядерна кореляція This investigation focuses on the synthesis of spiropyranoneoflavones and the modification of obtained compounds at the exocyclic oxygen atom. Kabbe cyclization of 6-acetyl-7‑hydroxy-8-methyl-4-phenyl-2H-chromene-2-one with cyclohexanone or cyclopentanone in the presence of pyrrolidine provided 10-methyl-4-phenyl-2H-spiro[cyclohexane(cyclopentane)-1’,8-pyrano[3,2-g]chromene]-2,6(7H)-diones. Their new functionalized derivatives with thiosemicarbazide residues were synthesized. Acetylation of obtained thiosemicarbazones with acetic anhydride proceeded via cyclization of thiosemicarbazide fragment into 1,3,4-thiadiazole ring to give corresponding N-[3'-acetyl-10-methyl-8-oxo-6-phenyl-3'H,8H-dispiro[cyclohexane-1,2’-pyrano[3,2-g]chromene-4,2'-[1,3,4]thiadiazol]-5'-yl]acetamide and N-[3'-acetyl-10-methyl-8-oxo-6-phenyl-3'H,8H-dispiro[cyclopentane-1,2’-pyrano[3,2-g]chromene-4,2'-[1,3,4]thiadiazol]-5'-yl]acetamide. The structure of the obtained compounds was confirmed by NMR spectroscopy Дослідження присвячено синтезу спіропіранонеофлавонів та проведенню модифікації отриманих сполук за екзоциклічним атомом Оксигену. Циклізація Каббе 6-ацетил-7-гідрокси-8-метил-4-феніл-2Н-хромен-2-ону з циклогекссаноном або циклопентаноном в присутності піролідину завершувалась отриманням 10'-метил-6'-феніл-8'H-спіро[циклогексан(циклопентан)-1,2'-пірано-[3,2-g]хромен]-4',8'(3'H)-діонів. Також отримані їх нові функціоналізовані похідні з залишком тіосемікарбазиду. Наступне ацетилювання отриманих тіосемікарбазонів в оцтовому ангідриді супроводжувалось циклізацією тіосемікарбазидного фрагменту в 1,3,4-тіадіазольний цикл та завершувалось отриманням N-[3''-ацетил-10'-метил-8'-оксо-6'-феніл-3'H,3''H,8'H-диспіро[циклогексан-1,2'-пірано[3,2-g]хромен-4',2''-[1,3,4]тіадіазол]-5''-іл]ацетаміду та N-[3''-ацетил-10'-метил-8'-оксо-6'-феніл-3'H,3''H,8'H-диспіро[циклопентан-1,2'-пірано[3,2-g]хромен-4',2''-[1,3,4]тіадіазол]-5''-іл]ацетаміду відповідно. Будова отриманих сполук доведена методами ЯМР спектроскопії V.P. Kukhar Institute of Bioorganic Chemistry and Petrochemistry of the National Academy of Sciences of Ukraine 2021-12-27 Article Article application/pdf https://bioorganica.com.ua/index.php/journal/article/view/22 10.15407/bioorganica2021.02.018 Ukrainica Bioorganica Acta; Vol. 16 No. 2 (2021): Ukrainica Bioorganica Acta; 18-22 Ukrainica Bioorganica Acta; Том 16 № 2 (2021): Ukrainica Bioorganica Acta; 18-22 1814-9766 1814-9758 10.15407/bioorganica2021.02 en https://bioorganica.com.ua/index.php/journal/article/view/22/26 https://creativecommons.org/licenses/by/4.0/ |
| institution |
Ukrainica Bioorganica Acta |
| collection |
OJS |
| language |
English |
| topic |
spiro compounds neoflavones spiropyranochromenediones NMR spectroscopy heteronuclear correlation спіропохідні неофлавоноїди спіропіранохромендіони спектроскопія ЯМР гетероядерна кореляція |
| spellingShingle |
spiro compounds neoflavones spiropyranochromenediones NMR spectroscopy heteronuclear correlation спіропохідні неофлавоноїди спіропіранохромендіони спектроскопія ЯМР гетероядерна кореляція Moskvina, Viktoria S. Turov, Olexander V. Shokol, Tetyana V. Khilya, Volodymyr P. Синтез та дослідження ЯМР спектроскопії функціоналізованих спіропіранохромендіонів та їх спіротіадіазольних похідних |
| topic_facet |
spiro compounds neoflavones spiropyranochromenediones NMR spectroscopy heteronuclear correlation спіропохідні неофлавоноїди спіропіранохромендіони спектроскопія ЯМР гетероядерна кореляція |
| format |
Article |
| author |
Moskvina, Viktoria S. Turov, Olexander V. Shokol, Tetyana V. Khilya, Volodymyr P. |
| author_facet |
Moskvina, Viktoria S. Turov, Olexander V. Shokol, Tetyana V. Khilya, Volodymyr P. |
| author_sort |
Moskvina, Viktoria S. |
| title |
Синтез та дослідження ЯМР спектроскопії функціоналізованих спіропіранохромендіонів та їх спіротіадіазольних похідних |
| title_short |
Синтез та дослідження ЯМР спектроскопії функціоналізованих спіропіранохромендіонів та їх спіротіадіазольних похідних |
| title_full |
Синтез та дослідження ЯМР спектроскопії функціоналізованих спіропіранохромендіонів та їх спіротіадіазольних похідних |
| title_fullStr |
Синтез та дослідження ЯМР спектроскопії функціоналізованих спіропіранохромендіонів та їх спіротіадіазольних похідних |
| title_full_unstemmed |
Синтез та дослідження ЯМР спектроскопії функціоналізованих спіропіранохромендіонів та їх спіротіадіазольних похідних |
| title_sort |
синтез та дослідження ямр спектроскопії функціоналізованих спіропіранохромендіонів та їх спіротіадіазольних похідних |
| title_alt |
Synthesis and NMR spectroscopy investigations of functionalized spiropyranochromenediones and their spirothiadiazole derivatives |
| description |
This investigation focuses on the synthesis of spiropyranoneoflavones and the modification of obtained compounds at the exocyclic oxygen atom. Kabbe cyclization of 6-acetyl-7‑hydroxy-8-methyl-4-phenyl-2H-chromene-2-one with cyclohexanone or cyclopentanone in the presence of pyrrolidine provided 10-methyl-4-phenyl-2H-spiro[cyclohexane(cyclopentane)-1’,8-pyrano[3,2-g]chromene]-2,6(7H)-diones. Their new functionalized derivatives with thiosemicarbazide residues were synthesized. Acetylation of obtained thiosemicarbazones with acetic anhydride proceeded via cyclization of thiosemicarbazide fragment into 1,3,4-thiadiazole ring to give corresponding N-[3'-acetyl-10-methyl-8-oxo-6-phenyl-3'H,8H-dispiro[cyclohexane-1,2’-pyrano[3,2-g]chromene-4,2'-[1,3,4]thiadiazol]-5'-yl]acetamide and N-[3'-acetyl-10-methyl-8-oxo-6-phenyl-3'H,8H-dispiro[cyclopentane-1,2’-pyrano[3,2-g]chromene-4,2'-[1,3,4]thiadiazol]-5'-yl]acetamide. The structure of the obtained compounds was confirmed by NMR spectroscopy |
| publisher |
V.P. Kukhar Institute of Bioorganic Chemistry and Petrochemistry of the National Academy of Sciences of Ukraine |
| publishDate |
2021 |
| url |
https://bioorganica.com.ua/index.php/journal/article/view/22 |
| work_keys_str_mv |
AT moskvinaviktorias synthesisandnmrspectroscopyinvestigationsoffunctionalizedspiropyranochromenedionesandtheirspirothiadiazolederivatives AT turovolexanderv synthesisandnmrspectroscopyinvestigationsoffunctionalizedspiropyranochromenedionesandtheirspirothiadiazolederivatives AT shokoltetyanav synthesisandnmrspectroscopyinvestigationsoffunctionalizedspiropyranochromenedionesandtheirspirothiadiazolederivatives AT khilyavolodymyrp synthesisandnmrspectroscopyinvestigationsoffunctionalizedspiropyranochromenedionesandtheirspirothiadiazolederivatives AT moskvinaviktorias sinteztadoslídžennââmrspektroskopíífunkcíonalízovanihspíropíranohromendíonívtaíhspírotíadíazolʹnihpohídnih AT turovolexanderv sinteztadoslídžennââmrspektroskopíífunkcíonalízovanihspíropíranohromendíonívtaíhspírotíadíazolʹnihpohídnih AT shokoltetyanav sinteztadoslídžennââmrspektroskopíífunkcíonalízovanihspíropíranohromendíonívtaíhspírotíadíazolʹnihpohídnih AT khilyavolodymyrp sinteztadoslídžennââmrspektroskopíífunkcíonalízovanihspíropíranohromendíonívtaíhspírotíadíazolʹnihpohídnih |
| first_indexed |
2024-09-01T17:42:51Z |
| last_indexed |
2024-09-01T17:42:51Z |
| _version_ |
1809016497769545728 |