Ізооксазоловмісні сульфонаміди як нові антибактеріальні агенти: in silico дослідження, синтез та in vitro оцінка
The QSAR models previously created by the OCHEM web platform were used for the research and design of novel isoxazole derivatives as antimicrobial agents. Based on the created virtual set of promising isoxazole derivatives, a number of potential antibacterial agents were selected for synthesis and f...
Збережено в:
| Дата: | 2022 |
|---|---|
| Автори: | , , , , , |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | English |
| Опубліковано: |
V.P. Kukhar Institute of Bioorganic Chemistry and Petrochemistry of the National Academy of Sciences of Ukraine
2022
|
| Теми: | |
| Онлайн доступ: | https://bioorganica.com.ua/index.php/journal/article/view/32 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
| Назва журналу: | Ukrainica Bioorganica Acta |
Репозитарії
Ukrainica Bioorganica Acta| id |
oai:ojs2.bioorganica.com.ua:article-32 |
|---|---|
| record_format |
ojs |
| spelling |
oai:ojs2.bioorganica.com.ua:article-322024-07-08T20:28:26Z Isoxazole-containing sulfanilamides as new antibacterial agents: in silico study, synthesis and in vitro evaluation Ізооксазоловмісні сульфонаміди як нові антибактеріальні агенти: in silico дослідження, синтез та in vitro оцінка Hodyna, Diana M. Pavliuk, Oleksandr V. Baran, Maria M. Yevdokymenko, Vitaliy O. Kovalishyn, Vasyl V. Metelytsia, Larysa O. QSAR antibacterial activity isoxazole sulfanilamide QSAR антибактеріальна активність ізооксазол сульфаніламід токсичність The QSAR models previously created by the OCHEM web platform were used for the research and design of novel isoxazole derivatives as antimicrobial agents. Based on the created virtual set of promising isoxazole derivatives, a number of potential antibacterial agents were selected for synthesis and further research. A convenient synthetic sequence for obtaining initial isoxazole-containing sulfonylamides and preparative methods for the synthesis of target sulfonylamides of the isoxazole series, in particular, using ring-closing metathesis reactions, were worked out. The results of in vitro antimicrobial activity evaluation of synthesized compounds with predicted high activity showed that a series of isoxazole-containing sulfonylamides are promising antimicrobial agents with a wide spectrum of antibacterial action, especially against multidrug-resistant E. coli, A. baumannii and S. aureus bacterial pathogens. In vivo assessment of the acute toxicity of the studied compounds on the D. magna as a known biosensor proved that most of the studied isoxazole derivatives can be attributed to the class of slightly toxic substances according to the classification developed by Passino and Smith for hydrobionts Розроблені за допомогою веб-платформи OCHEM та раніше опубліковані QSAR-моделі були використані для дослідження та розробки нових похідних ізооксазолу як антимікробних агентів. На основі створеного віртуального набору перспективних похідних ізооксазолу відібрано низку потенційних антибактеріальних агентів для синтезу та подальших досліджень. Розроблено зручну послідовність синтезу вихідних ізооксазоловмісних сульфоніламідів та препаративні методи синтезу цільових сульфоніламідів ізоксазолового ряду, зокрема з використанням реакцій метатезису із закриттям циклу. Результати in vitro оцінки антимікробної активності синтезованих сполук із прогнозованою високою активністю показали, що ряд ізооксазоловмісних сульфоніламідів є перспективними антимікробними засобами з широким спектром антибактеріальної дії, особливо проти мультирезистентних бактеріальних патогенів E. coli, A. baumannii та S. aureus. Дослідження in vivo гострої токсичності синтезованих сполук на біомоделі D. magna як відомому біосенсорі засвідчили, що більшість ізооксазоловмісних сульфоніламідів можна віднести до класу малотоксичних речовин згідно з класифікацією, розробленою Passino та Smith для гідробіонтів. V.P. Kukhar Institute of Bioorganic Chemistry and Petrochemistry of the National Academy of Sciences of Ukraine 2022-12-30 Article Article application/pdf https://bioorganica.com.ua/index.php/journal/article/view/32 10.15407/bioorganica2022.02.023 Ukrainica Bioorganica Acta; Vol. 17 No. 2 (2022): Ukrainica Bioorganica Acta; 23-30 Ukrainica Bioorganica Acta; Том 17 № 2 (2022): Ukrainica Bioorganica Acta; 23-30 1814-9766 1814-9758 10.15407/bioorganica2022.02 en https://bioorganica.com.ua/index.php/journal/article/view/32/63 http://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |
| institution |
Ukrainica Bioorganica Acta |
| collection |
OJS |
| language |
English |
| topic |
QSAR antibacterial activity isoxazole sulfanilamide QSAR антибактеріальна активність ізооксазол сульфаніламід токсичність |
| spellingShingle |
QSAR antibacterial activity isoxazole sulfanilamide QSAR антибактеріальна активність ізооксазол сульфаніламід токсичність Hodyna, Diana M. Pavliuk, Oleksandr V. Baran, Maria M. Yevdokymenko, Vitaliy O. Kovalishyn, Vasyl V. Metelytsia, Larysa O. Ізооксазоловмісні сульфонаміди як нові антибактеріальні агенти: in silico дослідження, синтез та in vitro оцінка |
| topic_facet |
QSAR antibacterial activity isoxazole sulfanilamide QSAR антибактеріальна активність ізооксазол сульфаніламід токсичність |
| format |
Article |
| author |
Hodyna, Diana M. Pavliuk, Oleksandr V. Baran, Maria M. Yevdokymenko, Vitaliy O. Kovalishyn, Vasyl V. Metelytsia, Larysa O. |
| author_facet |
Hodyna, Diana M. Pavliuk, Oleksandr V. Baran, Maria M. Yevdokymenko, Vitaliy O. Kovalishyn, Vasyl V. Metelytsia, Larysa O. |
| author_sort |
Hodyna, Diana M. |
| title |
Ізооксазоловмісні сульфонаміди як нові антибактеріальні агенти: in silico дослідження, синтез та in vitro оцінка |
| title_short |
Ізооксазоловмісні сульфонаміди як нові антибактеріальні агенти: in silico дослідження, синтез та in vitro оцінка |
| title_full |
Ізооксазоловмісні сульфонаміди як нові антибактеріальні агенти: in silico дослідження, синтез та in vitro оцінка |
| title_fullStr |
Ізооксазоловмісні сульфонаміди як нові антибактеріальні агенти: in silico дослідження, синтез та in vitro оцінка |
| title_full_unstemmed |
Ізооксазоловмісні сульфонаміди як нові антибактеріальні агенти: in silico дослідження, синтез та in vitro оцінка |
| title_sort |
ізооксазоловмісні сульфонаміди як нові антибактеріальні агенти: in silico дослідження, синтез та in vitro оцінка |
| title_alt |
Isoxazole-containing sulfanilamides as new antibacterial agents: in silico study, synthesis and in vitro evaluation |
| description |
The QSAR models previously created by the OCHEM web platform were used for the research and design of novel isoxazole derivatives as antimicrobial agents. Based on the created virtual set of promising isoxazole derivatives, a number of potential antibacterial agents were selected for synthesis and further research. A convenient synthetic sequence for obtaining initial isoxazole-containing sulfonylamides and preparative methods for the synthesis of target sulfonylamides of the isoxazole series, in particular, using ring-closing metathesis reactions, were worked out. The results of in vitro antimicrobial activity evaluation of synthesized compounds with predicted high activity showed that a series of isoxazole-containing sulfonylamides are promising antimicrobial agents with a wide spectrum of antibacterial action, especially against multidrug-resistant E. coli, A. baumannii and S. aureus bacterial pathogens. In vivo assessment of the acute toxicity of the studied compounds on the D. magna as a known biosensor proved that most of the studied isoxazole derivatives can be attributed to the class of slightly toxic substances according to the classification developed by Passino and Smith for hydrobionts |
| publisher |
V.P. Kukhar Institute of Bioorganic Chemistry and Petrochemistry of the National Academy of Sciences of Ukraine |
| publishDate |
2022 |
| url |
https://bioorganica.com.ua/index.php/journal/article/view/32 |
| work_keys_str_mv |
AT hodynadianam isoxazolecontainingsulfanilamidesasnewantibacterialagentsinsilicostudysynthesisandinvitroevaluation AT pavliukoleksandrv isoxazolecontainingsulfanilamidesasnewantibacterialagentsinsilicostudysynthesisandinvitroevaluation AT baranmariam isoxazolecontainingsulfanilamidesasnewantibacterialagentsinsilicostudysynthesisandinvitroevaluation AT yevdokymenkovitaliyo isoxazolecontainingsulfanilamidesasnewantibacterialagentsinsilicostudysynthesisandinvitroevaluation AT kovalishynvasylv isoxazolecontainingsulfanilamidesasnewantibacterialagentsinsilicostudysynthesisandinvitroevaluation AT metelytsialarysao isoxazolecontainingsulfanilamidesasnewantibacterialagentsinsilicostudysynthesisandinvitroevaluation AT hodynadianam ízooksazolovmísnísulʹfonamídiâknovíantibakteríalʹníagentiinsilicodoslídžennâsinteztainvitroocínka AT pavliukoleksandrv ízooksazolovmísnísulʹfonamídiâknovíantibakteríalʹníagentiinsilicodoslídžennâsinteztainvitroocínka AT baranmariam ízooksazolovmísnísulʹfonamídiâknovíantibakteríalʹníagentiinsilicodoslídžennâsinteztainvitroocínka AT yevdokymenkovitaliyo ízooksazolovmísnísulʹfonamídiâknovíantibakteríalʹníagentiinsilicodoslídžennâsinteztainvitroocínka AT kovalishynvasylv ízooksazolovmísnísulʹfonamídiâknovíantibakteríalʹníagentiinsilicodoslídžennâsinteztainvitroocínka AT metelytsialarysao ízooksazolovmísnísulʹfonamídiâknovíantibakteríalʹníagentiinsilicodoslídžennâsinteztainvitroocínka |
| first_indexed |
2024-09-01T17:42:54Z |
| last_indexed |
2024-09-01T17:42:54Z |
| _version_ |
1809016500636352512 |