Одержання амінокислотних сульфонамідів на основі 4-(1-оксо-1Н-ізохромен-3-іл)бензенсульфонілхлориду
The creation of new amino acid derivatives of 4-(1-oxo-1H-isochromen-3-yl)benzenesulfonyl chloride 1 was investigated. The interaction of the sulfonyl chloride 1 with amino acid methyl esters (hydrochlorides) in 1,4-dioxane in the presence of triethylamine led to the corresponding amino acid sulfona...
Збережено в:
| Дата: | 2020 |
|---|---|
| Автори: | , , , , |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | English |
| Опубліковано: |
V.P. Kukhar Institute of Bioorganic Chemistry and Petrochemistry of the National Academy of Sciences of Ukraine
2020
|
| Теми: | |
| Онлайн доступ: | https://bioorganica.com.ua/index.php/journal/article/view/38 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
| Назва журналу: | Ukrainica Bioorganica Acta |
Репозитарії
Ukrainica Bioorganica Acta| id |
oai:ojs2.bioorganica.com.ua:article-38 |
|---|---|
| record_format |
ojs |
| institution |
Ukrainica Bioorganica Acta |
| collection |
OJS |
| language |
English |
| topic |
sulfonamides amino acids 3-phenylisocoumarin sulfochlorination сульфонаміди амінокислоти 3-фенілізокумарин сульфохлорування |
| spellingShingle |
sulfonamides amino acids 3-phenylisocoumarin sulfochlorination сульфонаміди амінокислоти 3-фенілізокумарин сульфохлорування Riabchenko, Anastasiia A. Shablykina, Olga V. Shilin, Serhiy V. Chumachenko, Svitlana A. Khilya, Volodymyr P. Одержання амінокислотних сульфонамідів на основі 4-(1-оксо-1Н-ізохромен-3-іл)бензенсульфонілхлориду |
| topic_facet |
sulfonamides amino acids 3-phenylisocoumarin sulfochlorination сульфонаміди амінокислоти 3-фенілізокумарин сульфохлорування |
| format |
Article |
| author |
Riabchenko, Anastasiia A. Shablykina, Olga V. Shilin, Serhiy V. Chumachenko, Svitlana A. Khilya, Volodymyr P. |
| author_facet |
Riabchenko, Anastasiia A. Shablykina, Olga V. Shilin, Serhiy V. Chumachenko, Svitlana A. Khilya, Volodymyr P. |
| author_sort |
Riabchenko, Anastasiia A. |
| title |
Одержання амінокислотних сульфонамідів на основі 4-(1-оксо-1Н-ізохромен-3-іл)бензенсульфонілхлориду |
| title_short |
Одержання амінокислотних сульфонамідів на основі 4-(1-оксо-1Н-ізохромен-3-іл)бензенсульфонілхлориду |
| title_full |
Одержання амінокислотних сульфонамідів на основі 4-(1-оксо-1Н-ізохромен-3-іл)бензенсульфонілхлориду |
| title_fullStr |
Одержання амінокислотних сульфонамідів на основі 4-(1-оксо-1Н-ізохромен-3-іл)бензенсульфонілхлориду |
| title_full_unstemmed |
Одержання амінокислотних сульфонамідів на основі 4-(1-оксо-1Н-ізохромен-3-іл)бензенсульфонілхлориду |
| title_sort |
одержання амінокислотних сульфонамідів на основі 4-(1-оксо-1н-ізохромен-3-іл)бензенсульфонілхлориду |
| title_alt |
Amino acid sulfonamides based on 4-(1-oxo-1H-isochromen-3-yl)-benzenesulfonyl chloride |
| description |
The creation of new amino acid derivatives of 4-(1-oxo-1H-isochromen-3-yl)benzenesulfonyl chloride 1 was investigated. The interaction of the sulfonyl chloride 1 with amino acid methyl esters (hydrochlorides) in 1,4-dioxane in the presence of triethylamine led to the corresponding amino acid sulfonamide derivatives of isocoumarin. The reaction of the sulfonyl chloride 1 with phenylalanine in the basic aqueous solution was complicated by the lactone system disclosure and led to 2'-carboxydeoxybenzoin ultimately (namely, 2-(2-(4-(N-(1-carboxy-2-phenylethyl)sulfamoyl)phenyl)-2-oxoethyl)benzoic acid). Similar product was obtained by the alkali hydrolysis of methyl ((4-(1-oxo-1H-isochromen-3-yl)phenyl)sulfonyl)leucinate |
| publisher |
V.P. Kukhar Institute of Bioorganic Chemistry and Petrochemistry of the National Academy of Sciences of Ukraine |
| publishDate |
2020 |
| url |
https://bioorganica.com.ua/index.php/journal/article/view/38 |
| work_keys_str_mv |
AT riabchenkoanastasiiaa aminoacidsulfonamidesbasedon41oxo1hisochromen3ylbenzenesulfonylchloride AT shablykinaolgav aminoacidsulfonamidesbasedon41oxo1hisochromen3ylbenzenesulfonylchloride AT shilinserhiyv aminoacidsulfonamidesbasedon41oxo1hisochromen3ylbenzenesulfonylchloride AT chumachenkosvitlanaa aminoacidsulfonamidesbasedon41oxo1hisochromen3ylbenzenesulfonylchloride AT khilyavolodymyrp aminoacidsulfonamidesbasedon41oxo1hisochromen3ylbenzenesulfonylchloride AT riabchenkoanastasiiaa oderžannâamínokislotnihsulʹfonamídívnaosnoví41okso1nízohromen3ílbenzensulʹfonílhloridu AT shablykinaolgav oderžannâamínokislotnihsulʹfonamídívnaosnoví41okso1nízohromen3ílbenzensulʹfonílhloridu AT shilinserhiyv oderžannâamínokislotnihsulʹfonamídívnaosnoví41okso1nízohromen3ílbenzensulʹfonílhloridu AT chumachenkosvitlanaa oderžannâamínokislotnihsulʹfonamídívnaosnoví41okso1nízohromen3ílbenzensulʹfonílhloridu AT khilyavolodymyrp oderžannâamínokislotnihsulʹfonamídívnaosnoví41okso1nízohromen3ílbenzensulʹfonílhloridu |
| first_indexed |
2024-09-01T17:42:56Z |
| last_indexed |
2024-09-01T17:42:56Z |
| _version_ |
1809016502399008768 |
| spelling |
oai:ojs2.bioorganica.com.ua:article-382024-07-27T10:57:59Z Amino acid sulfonamides based on 4-(1-oxo-1H-isochromen-3-yl)-benzenesulfonyl chloride Одержання амінокислотних сульфонамідів на основі 4-(1-оксо-1Н-ізохромен-3-іл)бензенсульфонілхлориду Riabchenko, Anastasiia A. Shablykina, Olga V. Shilin, Serhiy V. Chumachenko, Svitlana A. Khilya, Volodymyr P. sulfonamides amino acids 3-phenylisocoumarin sulfochlorination сульфонаміди амінокислоти 3-фенілізокумарин сульфохлорування The creation of new amino acid derivatives of 4-(1-oxo-1H-isochromen-3-yl)benzenesulfonyl chloride 1 was investigated. The interaction of the sulfonyl chloride 1 with amino acid methyl esters (hydrochlorides) in 1,4-dioxane in the presence of triethylamine led to the corresponding amino acid sulfonamide derivatives of isocoumarin. The reaction of the sulfonyl chloride 1 with phenylalanine in the basic aqueous solution was complicated by the lactone system disclosure and led to 2'-carboxydeoxybenzoin ultimately (namely, 2-(2-(4-(N-(1-carboxy-2-phenylethyl)sulfamoyl)phenyl)-2-oxoethyl)benzoic acid). Similar product was obtained by the alkali hydrolysis of methyl ((4-(1-oxo-1H-isochromen-3-yl)phenyl)sulfonyl)leucinate Представлено дослідження особливостей взаємодії 4-(1-оксо-1Н-ізохромен-3-іл)бензенсульфонілхлориду (1) з похідними амінокислот, що веде до утворення відповідних сульфонамінів. На початку статті подано короткий огляд способів синтезу рідкісних на сьогодні 1Н-ізохромонів (ізокумаринів) із сульфонамідними фрагментами. Ізокумарини та споріднені до них молекули, як синтетичного, так і природного походження – давно знана група оксигеновмісних гетероциклів. Ці речовини цікаві з точки зору їх біоактивності, а також мають дуже великий потенціал використання синтетичній органічній хімії (наприклад, для отримання ізохінолінів). На жаль, існуючі методи синтезу ізокумаринів обмежують можливості побудови молекул з певними функціональними групами. Зокрема, відомо дуже небагато прикладів одержання ізокумаринів із сульфамідними групами; переважно методи синтезу таких похідних базуються на паладій-каталізованих сполученнях із використанням досить вартісних вихідних речовин, а пряма послідовність сульфохлорування ізокумарину – амідування використовувалась лише кілька разів. Раніше нами було показано, що сульфохлорування із наступним утворенням сульфамідів може бути з препаративними виходами проведено в ряду 3-арилізокумаринів. В даній роботі сульфонілхлорид 1 було залучено в реакцію з амінокислотними похідними. Внаслідок взаємодії сульфонілхлориду 1 із фенілаланіном в присутності основи та при наявності навіть невеликих кількостей води в реакційному середовищі утворення сульфонамідного фрагменту ускладнюється частковим розкриттям хромонового циклу. Додаткова обробка такої суміші слабколужним водним розчином завершує розкриття циклу та приводить до утворення похідної дезоксибензоїну 3 – 2-(2-(4-(N-(1-карбокси-2-фенілетил)сульфамоїл)феніл)-2-оксоетил)бензойної кислоти. Натомість в результаті реакції сульфонілхлориду 1 з метиловими естерами амінокислот (у формі гідрохлоридів), що була проведена у безводному 1,4-діоксані та з додаванням триетиламіну у якості основи, легко та без побічних продуктів утворюються відповідні сульфонаміди; внаслідок чого було синтезовано ізокумаринові сульфонаміди із фрагментами гліцину, аланіну, лейцину та метіоніну. Щоб продемонструвати більшу, ніж у естеру або лактону, гідролітичну стабільність сульфонамідної групи у синтезованих сполуках, один із естерів 4 (похідна лейцину 4c) був оброблений водним розчином NaHCO3 при нагріванні. Після підкислення було виділено з майже кількісним виходом сульфонамід 5 з двома карбоксильними групами, споріднений сполуці 3 V.P. Kukhar Institute of Bioorganic Chemistry and Petrochemistry of the National Academy of Sciences of Ukraine 2020-12-30 Article Article application/pdf https://bioorganica.com.ua/index.php/journal/article/view/38 10.15407/bioorganica2020.02.027 Ukrainica Bioorganica Acta; Vol. 15 No. 2 (2020): Ukrainica Bioorganica Acta; 27-32 Ukrainica Bioorganica Acta; Том 15 № 2 (2020): Ukrainica Bioorganica Acta; 27-32 1814-9766 1814-9758 10.15407/bioorganica2020.02 en https://bioorganica.com.ua/index.php/journal/article/view/38/37 http://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |