2025-02-22T21:08:58-05:00 DEBUG: VuFindSearch\Backend\Solr\Connector: Query fl=%2A&wt=json&json.nl=arrarr&q=id%3A%22oai%3Aojs2.bioorganica.com.ua%3Aarticle-39%22&qt=morelikethis&rows=5
2025-02-22T21:08:58-05:00 DEBUG: VuFindSearch\Backend\Solr\Connector: => GET http://localhost:8983/solr/biblio/select?fl=%2A&wt=json&json.nl=arrarr&q=id%3A%22oai%3Aojs2.bioorganica.com.ua%3Aarticle-39%22&qt=morelikethis&rows=5
2025-02-22T21:08:58-05:00 DEBUG: VuFindSearch\Backend\Solr\Connector: <= 200 OK
2025-02-22T21:08:58-05:00 DEBUG: Deserialized SOLR response
Синтез та оцінка нових тіазоловмісних роданін-3-алканових кислот як інгібіторів протеїнтирозинфосфатаз та глутатіон-S-трансфераз

Синтез та оцінка нових тіазоловмісних роданін-3-алканових кислот як інгібіторів протеїнтирозинфосфатаз та глутатіон-S-трансфераз

Thiazole-containing derivatives of rhodanine-3-alkanoic acids with propanoic or undecanoic acid groups were synthesized and evaluated as inhibitors of some protein tyrosine phosphatases and glutathione S-transferases. The rhodanines bearing longer carboxylated N-alkyl chain were found to inhibit PTP...

Full description

Saved in:
Bibliographic Details
Main Authors: Kobzar, Oleksandr L., Sinenko, Vitaliy O., Shulha, Yuriy V., Buldenko, Vladyslav M., Hodyna, Diana M., Pilyo, Stepan G., Brovarets, Volodymyr S., Vovk, Andriy I.
Format: Article
Language:English
Published: V.P. Kukhar Institute of Bioorganic Chemistry and Petrochemistry of the National Academy of Sciences of Ukraine 2020
Subjects:
rhodanine
thiazole
protein tyrosine phosphatase
glutathione S-transferase
enzyme inhibition
molecular docking
роданін
тіазол
протеїнтирозинфосфатаза
глутатіон-S-трансфераза
інгібування ферменту
молекулярний докінг
Online Access:https://bioorganica.com.ua/index.php/journal/article/view/39
Tags: Add Tag
No Tags, Be the first to tag this record!
id oai:ojs2.bioorganica.com.ua:article-39
record_format ojs
spelling oai:ojs2.bioorganica.com.ua:article-392024-07-27T10:57:59Z Synthesis and evaluation of new thiazole-containing rhodanine-3-alkanoic acids as inhibitors of protein tyrosine phosphatases and glutathione S-transferases Синтез та оцінка нових тіазоловмісних роданін-3-алканових кислот як інгібіторів протеїнтирозинфосфатаз та глутатіон-S-трансфераз Kobzar, Oleksandr L. Sinenko, Vitaliy O. Shulha, Yuriy V. Buldenko, Vladyslav M. Hodyna, Diana M. Pilyo, Stepan G. Brovarets, Volodymyr S. Vovk, Andriy I. rhodanine thiazole protein tyrosine phosphatase glutathione S-transferase enzyme inhibition molecular docking роданін тіазол протеїнтирозинфосфатаза глутатіон-S-трансфераза інгібування ферменту молекулярний докінг Thiazole-containing derivatives of rhodanine-3-alkanoic acids with propanoic or undecanoic acid groups were synthesized and evaluated as inhibitors of some protein tyrosine phosphatases and glutathione S-transferases. The rhodanines bearing longer carboxylated N-alkyl chain were found to inhibit PTP1B, MEG1, MEG2, and VE-PTP as well as GST from equine liver and GSTA1-1 with IC50 values in the low micromolar range. The inhibitory effect on protein tyrosine phosphatase activity depends on substituent at position 2 of the thiazole ring. The best compound showed a competitive type of VE-PTP inhibition. In case of GST from equine liver, the inhibition was of mixed or non-competitive type with respect to glutathione or CDNB substrate, respectively. Possible binding modes of the inhibitors were discussed based on molecular docking calculations Тіазоловмісні похідні роданін-3-алканової кислоти, модифіковані залишками пропанової чи ундеканової кислот, синтезовано та оцінено як інгібітори деяких протеїнтирозинфосфатаз та глутатіон-S-трансфераз. Сполуки отримано за реакцією Кновевенагеля взаємодією відповідних роданінів з альдегідами. Встановлено, що роданіни з довшим карбоксильованим N-алкільним ланцюгом інгібують активність PTP1B, MEG1, MEG2 та VE-PTP, а також GST з печінки коня та людську рекомбінантну GSTA1-1 зі значеннями IC50 у низькому мікромолярному діапазоні. Інгібувальний ефект на активність протеїнтирозинфосфатаз залежав від замісника в 2 положенні тіазолового кільця, тоді як природа замісників у положенні 2 та 4 мала незначний вплив на інгібувальну активність сполук щодо глутатіон-S-трансфераз. Найкраща сполука, 11-(5-{[2-(4-хлорфеніл)-1,3-тіазол-5-іл]метиліден}}-4-оксо-2-сульфаніліден-1,3-тіазолідин-3-іл)ундеканова кислота, продемонструвала конкурентний тип інгібування VE-PTP. У випадку GST з печінки коня сполука виявилась змішаним інгібітором при використанні GSH як субстрату та неконкурентним інгібітором у разі CDNB. Результати молекулярного докінгу вказують на те, що інгібітор може займати активний центр протеїнтирозинфосфатази VE-PTP, тоді як інгібування людської рекомбінантної GSTA1-1 може бути пояснено розташуванням похідної роданіну між С- та N-кінцевими доменами однієї з субодиниць ферменту V.P. Kukhar Institute of Bioorganic Chemistry and Petrochemistry of the National Academy of Sciences of Ukraine 2020-12-30 Article Article application/pdf https://bioorganica.com.ua/index.php/journal/article/view/39 10.15407/bioorganica2020.02.033 Ukrainica Bioorganica Acta; Vol. 15 No. 2 (2020): Ukrainica Bioorganica Acta; 33-40 Ukrainica Bioorganica Acta; Том 15 № 2 (2020): Ukrainica Bioorganica Acta; 33-40 1814-9766 1814-9758 10.15407/bioorganica2020.02 en https://bioorganica.com.ua/index.php/journal/article/view/39/38 http://creativecommons.org/licenses/by/4.0
institution Ukrainica Bioorganica Acta
collection OJS
language English
topic rhodanine
thiazole
protein tyrosine phosphatase
glutathione S-transferase
enzyme inhibition
molecular docking
роданін
тіазол
протеїнтирозинфосфатаза
глутатіон-S-трансфераза
інгібування ферменту
молекулярний докінг
spellingShingle rhodanine
thiazole
protein tyrosine phosphatase
glutathione S-transferase
enzyme inhibition
molecular docking
роданін
тіазол
протеїнтирозинфосфатаза
глутатіон-S-трансфераза
інгібування ферменту
молекулярний докінг
Kobzar, Oleksandr L.
Sinenko, Vitaliy O.
Shulha, Yuriy V.
Buldenko, Vladyslav M.
Hodyna, Diana M.
Pilyo, Stepan G.
Brovarets, Volodymyr S.
Vovk, Andriy I.
Синтез та оцінка нових тіазоловмісних роданін-3-алканових кислот як інгібіторів протеїнтирозинфосфатаз та глутатіон-S-трансфераз
topic_facet rhodanine
thiazole
protein tyrosine phosphatase
glutathione S-transferase
enzyme inhibition
molecular docking
роданін
тіазол
протеїнтирозинфосфатаза
глутатіон-S-трансфераза
інгібування ферменту
молекулярний докінг
format Article
author Kobzar, Oleksandr L.
Sinenko, Vitaliy O.
Shulha, Yuriy V.
Buldenko, Vladyslav M.
Hodyna, Diana M.
Pilyo, Stepan G.
Brovarets, Volodymyr S.
Vovk, Andriy I.
author_facet Kobzar, Oleksandr L.
Sinenko, Vitaliy O.
Shulha, Yuriy V.
Buldenko, Vladyslav M.
Hodyna, Diana M.
Pilyo, Stepan G.
Brovarets, Volodymyr S.
Vovk, Andriy I.
author_sort Kobzar, Oleksandr L.
title Синтез та оцінка нових тіазоловмісних роданін-3-алканових кислот як інгібіторів протеїнтирозинфосфатаз та глутатіон-S-трансфераз
title_short Синтез та оцінка нових тіазоловмісних роданін-3-алканових кислот як інгібіторів протеїнтирозинфосфатаз та глутатіон-S-трансфераз
title_full Синтез та оцінка нових тіазоловмісних роданін-3-алканових кислот як інгібіторів протеїнтирозинфосфатаз та глутатіон-S-трансфераз
title_fullStr Синтез та оцінка нових тіазоловмісних роданін-3-алканових кислот як інгібіторів протеїнтирозинфосфатаз та глутатіон-S-трансфераз
title_full_unstemmed Синтез та оцінка нових тіазоловмісних роданін-3-алканових кислот як інгібіторів протеїнтирозинфосфатаз та глутатіон-S-трансфераз
title_sort синтез та оцінка нових тіазоловмісних роданін-3-алканових кислот як інгібіторів протеїнтирозинфосфатаз та глутатіон-s-трансфераз
title_alt Synthesis and evaluation of new thiazole-containing rhodanine-3-alkanoic acids as inhibitors of protein tyrosine phosphatases and glutathione S-transferases
description Thiazole-containing derivatives of rhodanine-3-alkanoic acids with propanoic or undecanoic acid groups were synthesized and evaluated as inhibitors of some protein tyrosine phosphatases and glutathione S-transferases. The rhodanines bearing longer carboxylated N-alkyl chain were found to inhibit PTP1B, MEG1, MEG2, and VE-PTP as well as GST from equine liver and GSTA1-1 with IC50 values in the low micromolar range. The inhibitory effect on protein tyrosine phosphatase activity depends on substituent at position 2 of the thiazole ring. The best compound showed a competitive type of VE-PTP inhibition. In case of GST from equine liver, the inhibition was of mixed or non-competitive type with respect to glutathione or CDNB substrate, respectively. Possible binding modes of the inhibitors were discussed based on molecular docking calculations
publisher V.P. Kukhar Institute of Bioorganic Chemistry and Petrochemistry of the National Academy of Sciences of Ukraine
publishDate 2020
url https://bioorganica.com.ua/index.php/journal/article/view/39
work_keys_str_mv AT kobzaroleksandrl synthesisandevaluationofnewthiazolecontainingrhodanine3alkanoicacidsasinhibitorsofproteintyrosinephosphatasesandglutathionestransferases
AT sinenkovitaliyo synthesisandevaluationofnewthiazolecontainingrhodanine3alkanoicacidsasinhibitorsofproteintyrosinephosphatasesandglutathionestransferases
AT shulhayuriyv synthesisandevaluationofnewthiazolecontainingrhodanine3alkanoicacidsasinhibitorsofproteintyrosinephosphatasesandglutathionestransferases
AT buldenkovladyslavm synthesisandevaluationofnewthiazolecontainingrhodanine3alkanoicacidsasinhibitorsofproteintyrosinephosphatasesandglutathionestransferases
AT hodynadianam synthesisandevaluationofnewthiazolecontainingrhodanine3alkanoicacidsasinhibitorsofproteintyrosinephosphatasesandglutathionestransferases
AT pilyostepang synthesisandevaluationofnewthiazolecontainingrhodanine3alkanoicacidsasinhibitorsofproteintyrosinephosphatasesandglutathionestransferases
AT brovaretsvolodymyrs synthesisandevaluationofnewthiazolecontainingrhodanine3alkanoicacidsasinhibitorsofproteintyrosinephosphatasesandglutathionestransferases
AT vovkandriyi synthesisandevaluationofnewthiazolecontainingrhodanine3alkanoicacidsasinhibitorsofproteintyrosinephosphatasesandglutathionestransferases
AT kobzaroleksandrl sinteztaocínkanovihtíazolovmísnihrodanín3alkanovihkislotâkíngíbítorívproteíntirozinfosfataztaglutatíonstransferaz
AT sinenkovitaliyo sinteztaocínkanovihtíazolovmísnihrodanín3alkanovihkislotâkíngíbítorívproteíntirozinfosfataztaglutatíonstransferaz
AT shulhayuriyv sinteztaocínkanovihtíazolovmísnihrodanín3alkanovihkislotâkíngíbítorívproteíntirozinfosfataztaglutatíonstransferaz
AT buldenkovladyslavm sinteztaocínkanovihtíazolovmísnihrodanín3alkanovihkislotâkíngíbítorívproteíntirozinfosfataztaglutatíonstransferaz
AT hodynadianam sinteztaocínkanovihtíazolovmísnihrodanín3alkanovihkislotâkíngíbítorívproteíntirozinfosfataztaglutatíonstransferaz
AT pilyostepang sinteztaocínkanovihtíazolovmísnihrodanín3alkanovihkislotâkíngíbítorívproteíntirozinfosfataztaglutatíonstransferaz
AT brovaretsvolodymyrs sinteztaocínkanovihtíazolovmísnihrodanín3alkanovihkislotâkíngíbítorívproteíntirozinfosfataztaglutatíonstransferaz
AT vovkandriyi sinteztaocínkanovihtíazolovmísnihrodanín3alkanovihkislotâkíngíbítorívproteíntirozinfosfataztaglutatíonstransferaz
first_indexed 2024-09-01T17:42:56Z
last_indexed 2024-09-01T17:42:56Z
_version_ 1809016502631792640

Similar Items