Каскадні реакції альдольного приєднання та циклізації на основі хірального комплексу Ni(II) основи Шифа гліцину

• Дата: 2021
• Автори: Zou, Yupiao, Yin, Zizhen, Mei, Haibo, Konno, Hiroyuki, Moriwaki, Hiroki, Soloshonok, Vadim A., Han, Jianlin
• Формат: Стаття
• Мова: English
• Опубліковано: V.P. Kukhar Institute of Bioorganic Chemistry and Petrochemistry of the National Academy of Sciences of Ukraine 2021
• Теми: asymmetric synthesis; aldol additions; tailor-made amino acids; Ni(II) complexes; Schiff bases; cascade/domino/tandem reaction; асиметричний синтез; альдольне приєднання; специфічні неприродні амінокислоти; Ni(II) комплекси; основи Шифа; каскадні/доміно/тандемні реакції
• Онлайн доступ: https://bioorganica.com.ua/index.php/journal/article/view/42
• Назва журналу: Ukrainica Bioorganica Acta

Using platform of a new type of chiral Ni(II) complex of glycine Schiff base we designed addition-cyclization reaction cascade to explore aspects of kinetic/thermodynamic formation of the corresponding (S)(2S,3S)/(S)(2S,3R) diastereomers. It was found that the final lactone products reflect the thermodynamic stereocontrol due to much greater rates of the reversible aldol addition vs. subsequent cyclization step. The observed 4/1 (S)(2S,3S)/(S)(2S,3R) diastereoselectivity in the reactions of new type of (S)-Ni(II) complexes constitute an improvement over the previously reported 1.7/1 ratio.