Каскадні реакції альдольного приєднання та циклізації на основі хірального комплексу Ni(II) основи Шифа гліцину
Using platform of a new type of chiral Ni(II) complex of glycine Schiff base we designed addition-cyclization reaction cascade to explore aspects of kinetic/thermodynamic formation of the corresponding (S)(2S,3S)/(S)(2S,3R) diastereomers. It was found that the final lactone products reflect the the...
Збережено в:
| Дата: | 2021 |
|---|---|
| Автори: | , , , , , , |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | English |
| Опубліковано: |
V.P. Kukhar Institute of Bioorganic Chemistry and Petrochemistry of the National Academy of Sciences of Ukraine
2021
|
| Теми: | |
| Онлайн доступ: | https://bioorganica.com.ua/index.php/journal/article/view/42 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
| Назва журналу: | Ukrainica Bioorganica Acta |
Репозитарії
Ukrainica Bioorganica Acta| id |
oai:ojs2.bioorganica.com.ua:article-42 |
|---|---|
| record_format |
ojs |
| spelling |
oai:ojs2.bioorganica.com.ua:article-422023-04-12T20:22:03Z Aldol addition-cyclization reaction cascade on a platform of chiral Ni(II) complex of glycine schiff base Каскадні реакції альдольного приєднання та циклізації на основі хірального комплексу Ni(II) основи Шифа гліцину Zou, Yupiao Yin, Zizhen Mei, Haibo Konno, Hiroyuki Moriwaki, Hiroki Soloshonok, Vadim A. Han, Jianlin asymmetric synthesis aldol additions tailor-made amino acids; Ni(II) complexes Schiff bases cascade/domino/tandem reaction асиметричний синтез альдольне приєднання специфічні неприродні амінокислоти Ni(II) комплекси основи Шифа каскадні/доміно/тандемні реакції Using platform of a new type of chiral Ni(II) complex of glycine Schiff base we designed addition-cyclization reaction cascade to explore aspects of kinetic/thermodynamic formation of the corresponding (S)(2S,3S)/(S)(2S,3R) diastereomers. It was found that the final lactone products reflect the thermodynamic stereocontrol due to much greater rates of the reversible aldol addition vs. subsequent cyclization step. The observed 4/1 (S)(2S,3S)/(S)(2S,3R) diastereoselectivity in the reactions of new type of (S)-Ni(II) complexes constitute an improvement over the previously reported 1.7/1 ratio. На базі хірального комплексу Ni(II) основи Шифа гліцину нового типу було розроблено каскадні реакції приєднання-циклізації з метою вивчення аспектів кінетичного/термодинамічного утворення відповідних (S)(2S,3S)/(S)(2S,3R) діастереомерів. Було знайдено, що утворені лактони в значній мірі є продуктами термодинамічно контрольованої діастереоселективності завдяки значному внеску зворотньої реакції альдольного приєднання порівняно із подальшою циклізацією. Досить несподіваним виявився факт температурної залежності стереохімічних співвідношень продуктів реакції: при низькій температурі утворювався переважно (2S,3R) діастереомер, у той час як при підвіщеній – (2S,3S). Спостережувана діастереоселективність становила 4/1 (S)(2S,3S)/(S)(2S,3R), що є значно кращим показником порівняно із попередніми даними (1.7/1). Подібний рівень діастереоселективності, а також сумарний вихід продуктів реакції (більш ніж 90%), свідчать про великий синтетичний потенціал даного методу, що однозначно заслуговує на всебічне та цілеспрямоване дослідження. V.P. Kukhar Institute of Bioorganic Chemistry and Petrochemistry of the National Academy of Sciences of Ukraine 2021-06-30 Article Article application/pdf application/pdf https://bioorganica.com.ua/index.php/journal/article/view/42 10.15407/bioorganica2021.01.003 Ukrainica Bioorganica Acta; Vol. 16 No. 1 (2021): Ukrainica Bioorganica Acta; 3-9 Ukrainica Bioorganica Acta; Том 16 № 1 (2021): Ukrainica Bioorganica Acta; 3-9 1814-9766 1814-9758 10.15407/bioorganica2021.01 en https://bioorganica.com.ua/index.php/journal/article/view/42/41 https://bioorganica.com.ua/index.php/journal/article/view/42/42 http://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |
| institution |
Ukrainica Bioorganica Acta |
| collection |
OJS |
| language |
English |
| topic |
asymmetric synthesis aldol additions tailor-made amino acids Ni(II) complexes Schiff bases cascade/domino/tandem reaction асиметричний синтез альдольне приєднання специфічні неприродні амінокислоти Ni(II) комплекси основи Шифа каскадні/доміно/тандемні реакції |
| spellingShingle |
asymmetric synthesis aldol additions tailor-made amino acids Ni(II) complexes Schiff bases cascade/domino/tandem reaction асиметричний синтез альдольне приєднання специфічні неприродні амінокислоти Ni(II) комплекси основи Шифа каскадні/доміно/тандемні реакції Zou, Yupiao Yin, Zizhen Mei, Haibo Konno, Hiroyuki Moriwaki, Hiroki Soloshonok, Vadim A. Han, Jianlin Каскадні реакції альдольного приєднання та циклізації на основі хірального комплексу Ni(II) основи Шифа гліцину |
| topic_facet |
asymmetric synthesis aldol additions tailor-made amino acids Ni(II) complexes Schiff bases cascade/domino/tandem reaction асиметричний синтез альдольне приєднання специфічні неприродні амінокислоти Ni(II) комплекси основи Шифа каскадні/доміно/тандемні реакції |
| format |
Article |
| author |
Zou, Yupiao Yin, Zizhen Mei, Haibo Konno, Hiroyuki Moriwaki, Hiroki Soloshonok, Vadim A. Han, Jianlin |
| author_facet |
Zou, Yupiao Yin, Zizhen Mei, Haibo Konno, Hiroyuki Moriwaki, Hiroki Soloshonok, Vadim A. Han, Jianlin |
| author_sort |
Zou, Yupiao |
| title |
Каскадні реакції альдольного приєднання та циклізації на основі хірального комплексу Ni(II) основи Шифа гліцину |
| title_short |
Каскадні реакції альдольного приєднання та циклізації на основі хірального комплексу Ni(II) основи Шифа гліцину |
| title_full |
Каскадні реакції альдольного приєднання та циклізації на основі хірального комплексу Ni(II) основи Шифа гліцину |
| title_fullStr |
Каскадні реакції альдольного приєднання та циклізації на основі хірального комплексу Ni(II) основи Шифа гліцину |
| title_full_unstemmed |
Каскадні реакції альдольного приєднання та циклізації на основі хірального комплексу Ni(II) основи Шифа гліцину |
| title_sort |
каскадні реакції альдольного приєднання та циклізації на основі хірального комплексу ni(ii) основи шифа гліцину |
| title_alt |
Aldol addition-cyclization reaction cascade on a platform of chiral Ni(II) complex of glycine schiff base |
| description |
Using platform of a new type of chiral Ni(II) complex of glycine Schiff base we designed addition-cyclization reaction cascade to explore aspects of kinetic/thermodynamic formation of the corresponding (S)(2S,3S)/(S)(2S,3R) diastereomers. It was found that the final lactone products reflect the thermodynamic stereocontrol due to much greater rates of the reversible aldol addition vs. subsequent cyclization step. The observed 4/1 (S)(2S,3S)/(S)(2S,3R) diastereoselectivity in the reactions of new type of (S)-Ni(II) complexes constitute an improvement over the previously reported 1.7/1 ratio. |
| publisher |
V.P. Kukhar Institute of Bioorganic Chemistry and Petrochemistry of the National Academy of Sciences of Ukraine |
| publishDate |
2021 |
| url |
https://bioorganica.com.ua/index.php/journal/article/view/42 |
| work_keys_str_mv |
AT zouyupiao aldoladditioncyclizationreactioncascadeonaplatformofchiralniiicomplexofglycineschiffbase AT yinzizhen aldoladditioncyclizationreactioncascadeonaplatformofchiralniiicomplexofglycineschiffbase AT meihaibo aldoladditioncyclizationreactioncascadeonaplatformofchiralniiicomplexofglycineschiffbase AT konnohiroyuki aldoladditioncyclizationreactioncascadeonaplatformofchiralniiicomplexofglycineschiffbase AT moriwakihiroki aldoladditioncyclizationreactioncascadeonaplatformofchiralniiicomplexofglycineschiffbase AT soloshonokvadima aldoladditioncyclizationreactioncascadeonaplatformofchiralniiicomplexofglycineschiffbase AT hanjianlin aldoladditioncyclizationreactioncascadeonaplatformofchiralniiicomplexofglycineschiffbase AT zouyupiao kaskadníreakcííalʹdolʹnogopriêdnannâtaciklízacíínaosnovíhíralʹnogokompleksuniiiosnovišifaglícinu AT yinzizhen kaskadníreakcííalʹdolʹnogopriêdnannâtaciklízacíínaosnovíhíralʹnogokompleksuniiiosnovišifaglícinu AT meihaibo kaskadníreakcííalʹdolʹnogopriêdnannâtaciklízacíínaosnovíhíralʹnogokompleksuniiiosnovišifaglícinu AT konnohiroyuki kaskadníreakcííalʹdolʹnogopriêdnannâtaciklízacíínaosnovíhíralʹnogokompleksuniiiosnovišifaglícinu AT moriwakihiroki kaskadníreakcííalʹdolʹnogopriêdnannâtaciklízacíínaosnovíhíralʹnogokompleksuniiiosnovišifaglícinu AT soloshonokvadima kaskadníreakcííalʹdolʹnogopriêdnannâtaciklízacíínaosnovíhíralʹnogokompleksuniiiosnovišifaglícinu AT hanjianlin kaskadníreakcííalʹdolʹnogopriêdnannâtaciklízacíínaosnovíhíralʹnogokompleksuniiiosnovišifaglícinu |
| first_indexed |
2024-09-01T17:42:57Z |
| last_indexed |
2024-09-01T17:42:57Z |
| _version_ |
1809016504027447296 |