Нові сульфамідні похідні 4-іміногідантоїну з противірусною та протираковою активністю
A number of sulfamides were obtained by reaction interaction of (5-(dichloromethylene)-2-oxoimidazolidin-4-ylidene)sulfamoyl chloride with anilines, benzylamines, Boc-protected piperazine, methylalylamine, and amino acids methyl esters with primary and secondary amino group. The antiviral and antica...
Збережено в:
| Дата: | 2021 |
|---|---|
| Автори: | , , , |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | English |
| Опубліковано: |
V.P. Kukhar Institute of Bioorganic Chemistry and Petrochemistry of the National Academy of Sciences of Ukraine
2021
|
| Теми: | |
| Онлайн доступ: | https://bioorganica.com.ua/index.php/journal/article/view/43 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
| Назва журналу: | Ukrainica Bioorganica Acta |
Репозитарії
Ukrainica Bioorganica Acta| id |
oai:ojs2.bioorganica.com.ua:article-43 |
|---|---|
| record_format |
ojs |
| spelling |
oai:ojs2.bioorganica.com.ua:article-432023-04-12T20:27:35Z New 4-iminohydantoin sulfamide derivatives with antiviral and anticancer activity Нові сульфамідні похідні 4-іміногідантоїну з противірусною та протираковою активністю Kornii, Yurii Eu. Shablykin, Oleh V. Shablykina, Olga V. Brovarets, Volodymyr S. hydantoins sulfamides antiviral activity anticancer activity гідантоїни сульфаміди противірусна активність протипухлинна активність A number of sulfamides were obtained by reaction interaction of (5-(dichloromethylene)-2-oxoimidazolidin-4-ylidene)sulfamoyl chloride with anilines, benzylamines, Boc-protected piperazine, methylalylamine, and amino acids methyl esters with primary and secondary amino group. The antiviral and anticancer activity of new derivatives was evaluated. The most effective compounds against Human cytomegalovirus were sulfamides based on anisidine (1b), N-Boc-piperazine (1h), and the derivatives 1n, o with fragments of nipecotic and azetidine-3-carboxylic acids, respectively. Anticancer activity was most significant for sulfamides based on p-methoxybenzylamine (compound 1d), benzylmethylamine (compound 1f), and allylmethylamine (compound 1g). Взаємодією (5-(дихлорометилен)-2-оксоімідазолідін-4-іліден)сульфамоїлхлоріду з анілінами, бензиламінами, Boc-захищеним піперазином, метилаліламіном та метиловими естерами амінокислот з первинною та вторинною аміногрупами отримано ряд сульфамідів. Для встановлення противірусної активності in vivo щодо окремих штамів цитомегаловірусу сполук було відібрано 11 сполук. На жаль, низьку противірусну активність та хіміотерапевтичний індекс виявили похідні на основі пара-заміщених бензиламінів, бензилметил- та алілметиламіну, а також естерів аспарагінової та глутамінової кислоти. Сульфаміди, отримані за участю естерів ніпекотинової та азетидин-3-карбонової кислот, діяли селективно лише на певні види та штами цитомегаловірусів і не були активними щодо інших: зокрема, були неефективними проти цитомегаловірусу морської свинки (22122), цитомегаловірусу миші (Сміт), але активні щодо цитомегаловірусу людини. Показники противірусної активності також залежали від методу виявлення. Значення EC50 сульфамідів естерів ніпекотинової та азетидин-3-карбонової кислот, а також сульфамідів пара-анізидину та N-Boc-піперазину були близькі до показників препаратів порівняння Ганцикловіру та Цидофовіру, хоча досліджувані сполуки мали невисокі хіміотерапевтичні індекси, особливо SI90. При аналізі протиракової активності синтезованих сульфамідів за результатами однодозових випробувань була встановлена висока активність похідних на основі заміщених бензиламінів, бензилметил- та алілметиламіну, N-Boc-піперазину та раніше синтезованого сульфаміду з фрагментом триптаміну. Найбільш перспективними у якості протиракових агентів виявились похідні бензилметил- та алілметиламіну, оскільки окрім активності в цілому вони виявляють високу селективність по відношенню до окремих ліній ракових клітин. У порівнянні із цими двома речовинами сульфамід на основі пара-метоксибензиламіну здатен до ефективного інгібування меншої кількості ліній ракових клітин; хоча середні показники EC50, отримані внаслідок п'ятидозових випробувань, для усіх трьох похідних були близькі. V.P. Kukhar Institute of Bioorganic Chemistry and Petrochemistry of the National Academy of Sciences of Ukraine 2021-06-30 Article Article application/pdf https://bioorganica.com.ua/index.php/journal/article/view/43 10.15407/bioorganica2021.01.010 Ukrainica Bioorganica Acta; Vol. 16 No. 1 (2021): Ukrainica Bioorganica Acta; 10-17 Ukrainica Bioorganica Acta; Том 16 № 1 (2021): Ukrainica Bioorganica Acta; 10-17 1814-9766 1814-9758 10.15407/bioorganica2021.01 en https://bioorganica.com.ua/index.php/journal/article/view/43/43 http://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |
| institution |
Ukrainica Bioorganica Acta |
| collection |
OJS |
| language |
English |
| topic |
hydantoins sulfamides antiviral activity anticancer activity гідантоїни сульфаміди противірусна активність протипухлинна активність |
| spellingShingle |
hydantoins sulfamides antiviral activity anticancer activity гідантоїни сульфаміди противірусна активність протипухлинна активність Kornii, Yurii Eu. Shablykin, Oleh V. Shablykina, Olga V. Brovarets, Volodymyr S. Нові сульфамідні похідні 4-іміногідантоїну з противірусною та протираковою активністю |
| topic_facet |
hydantoins sulfamides antiviral activity anticancer activity гідантоїни сульфаміди противірусна активність протипухлинна активність |
| format |
Article |
| author |
Kornii, Yurii Eu. Shablykin, Oleh V. Shablykina, Olga V. Brovarets, Volodymyr S. |
| author_facet |
Kornii, Yurii Eu. Shablykin, Oleh V. Shablykina, Olga V. Brovarets, Volodymyr S. |
| author_sort |
Kornii, Yurii Eu. |
| title |
Нові сульфамідні похідні 4-іміногідантоїну з противірусною та протираковою активністю |
| title_short |
Нові сульфамідні похідні 4-іміногідантоїну з противірусною та протираковою активністю |
| title_full |
Нові сульфамідні похідні 4-іміногідантоїну з противірусною та протираковою активністю |
| title_fullStr |
Нові сульфамідні похідні 4-іміногідантоїну з противірусною та протираковою активністю |
| title_full_unstemmed |
Нові сульфамідні похідні 4-іміногідантоїну з противірусною та протираковою активністю |
| title_sort |
нові сульфамідні похідні 4-іміногідантоїну з противірусною та протираковою активністю |
| title_alt |
New 4-iminohydantoin sulfamide derivatives with antiviral and anticancer activity |
| description |
A number of sulfamides were obtained by reaction interaction of (5-(dichloromethylene)-2-oxoimidazolidin-4-ylidene)sulfamoyl chloride with anilines, benzylamines, Boc-protected piperazine, methylalylamine, and amino acids methyl esters with primary and secondary amino group. The antiviral and anticancer activity of new derivatives was evaluated. The most effective compounds against Human cytomegalovirus were sulfamides based on anisidine (1b), N-Boc-piperazine (1h), and the derivatives 1n, o with fragments of nipecotic and azetidine-3-carboxylic acids, respectively. Anticancer activity was most significant for sulfamides based on p-methoxybenzylamine (compound 1d), benzylmethylamine (compound 1f), and allylmethylamine (compound 1g). |
| publisher |
V.P. Kukhar Institute of Bioorganic Chemistry and Petrochemistry of the National Academy of Sciences of Ukraine |
| publishDate |
2021 |
| url |
https://bioorganica.com.ua/index.php/journal/article/view/43 |
| work_keys_str_mv |
AT korniiyuriieu new4iminohydantoinsulfamidederivativeswithantiviralandanticanceractivity AT shablykinolehv new4iminohydantoinsulfamidederivativeswithantiviralandanticanceractivity AT shablykinaolgav new4iminohydantoinsulfamidederivativeswithantiviralandanticanceractivity AT brovaretsvolodymyrs new4iminohydantoinsulfamidederivativeswithantiviralandanticanceractivity AT korniiyuriieu novísulʹfamídnípohídní4ímínogídantoínuzprotivírusnoûtaprotirakovoûaktivnístû AT shablykinolehv novísulʹfamídnípohídní4ímínogídantoínuzprotivírusnoûtaprotirakovoûaktivnístû AT shablykinaolgav novísulʹfamídnípohídní4ímínogídantoínuzprotivírusnoûtaprotirakovoûaktivnístû AT brovaretsvolodymyrs novísulʹfamídnípohídní4ímínogídantoínuzprotivírusnoûtaprotirakovoûaktivnístû |
| first_indexed |
2024-09-01T17:42:57Z |
| last_indexed |
2024-09-01T17:42:57Z |
| _version_ |
1809016504299028480 |