Трикомпонентна циклізація як підхід до створення комбінаторної бібліотеки 2Н-спіро[хромено[2,3-с]пірол-1,3'-індолін]-2',3,9-трионів
A versatile and efficient three-component cyclization of methyl 4-(o-hydroxyphenyl)-2,4-dioxobutanoates 1, N-substituted isatins 2, and primary amines 3 was explored to synthesize of 2H-spiro[chromeno[2,3-c]pyrrole-1,3'-indoline]-2',3,9-triones. We obtained a library of 122 derivatives wit...
Saved in:
| Date: | 2020 |
|---|---|
| Main Authors: | , , , , , , |
| Format: | Article |
| Language: | English |
| Published: |
V.P. Kukhar Institute of Bioorganic Chemistry and Petrochemistry of the National Academy of Sciences of Ukraine
2020
|
| Subjects: | |
| Online Access: | https://bioorganica.com.ua/index.php/journal/article/view/5 |
| Tags: |
Add Tag
No Tags, Be the first to tag this record!
|
| Journal Title: | Ukrainica Bioorganica Acta |
Institution
Ukrainica Bioorganica Acta| id |
oai:ojs2.bioorganica.com.ua:article-5 |
|---|---|
| record_format |
ojs |
| spelling |
oai:ojs2.bioorganica.com.ua:article-52024-07-18T22:56:52Z Three-component cyclization as an approach to a combinatorial library of 2H-spiro-[chromeno[2,3-c]pyrrole-1,3'-indoline]-2',3,9-triones Трикомпонентна циклізація як підхід до створення комбінаторної бібліотеки 2Н-спіро[хромено[2,3-с]пірол-1,3'-індолін]-2',3,9-трионів Vydzhak, Roman N. Kachaeva, Maryna V. Pilyo, Stepan G. Moskvina, Viktoriia S. Shablykina, Olga V. Kozytskiy, Andriy V. Brovarets, Volodymyr S. isatin multicomponent reactions chromenes combinatorial library Ізатин трикомпонентна циклізація 1,2-дигідрохромено[2,3-с]пірол-3,9-діони комбінаторна бібліотека A versatile and efficient three-component cyclization of methyl 4-(o-hydroxyphenyl)-2,4-dioxobutanoates 1, N-substituted isatins 2, and primary amines 3 was explored to synthesize of 2H-spiro[chromeno[2,3-c]pyrrole-1,3'-indoline]-2',3,9-triones. We obtained a library of 122 derivatives with an indolin-2-one motif as an important structural fragment in natural alkaloids. This method is practical and useful strategy for constructing dihydrochromeno[2,3-c]pyrrole-3,9-diones. Most of the obtained products also have functional groups for easy and further diversification by classical reactions. Представлено дослідження трикомпонентної циклізації метилових естерів 4-(о-гідроксифеніл)-2,4-діоксобутанових кислот 1, N-заміщених ізатинів 2 та первинних амінів 3, що веде до утворення 2Н-спіро[хромено[2,3-c]пірол-1,3'-індолін]-2',3,9-трионів. Спіроциклічні індолін-2-они досить широко представлені серед природних біоактивних сполук, зокрема, у складі алкалоїдів, молекули яких містять систему спіро[індолін-3,6'-пірано[3,4-f]індолізину]. Зараз є доведеним, що деякі популярні в традиційній медицині лікарські рослини зобов'язані своїм цілющим властивостям саме алкалоїдам цієї групи. Разом із тим, синтез таких похідних досить складний, що обмежує можливості їх використання на практиці. Альтернативною стратегією є високоефективний трикомпонентний одностадійний синтез близьких за будовою структур, зокрема, 2Н-спіро[хромено[2,3-c]пірол-1,3'-індолін]-2',3,9-трионів, з можливістю варіації в широких межах замісників і функціональних груп. В ході досліджень було підтверджено, що вказана трикомпонентна гетероциклізація дійсно є універсальним та ефективним інструментом синтезу 2Н-спіро[хромено[2,3-c]пірол-1,3'-індолін]-2',3,9-трионів. На основі естерів 4-(о-гідроксифеніл)-2,4-діоксобутанових кислот, ізатинів із алкільними, алільним та бензильними замісниками в положенні 1, а також широкого набору аліфатичних амінів (в тому числі з активними функціональними групами, ароматичними та гетероциклічними фрагментами) було створено комбінаторну бібліотеку з 122 похідних, причому синтетична ефективність склала 87%, а виходи більш ніж 50% представників бібліотеки перевищували 70%. Синтетична процедура є простою у виконанні, допускає варіацію розчинників і придатна для автоматизації. ЯМР дослідження синтезованих сполук, а саме 1Н та 13С спектри ЯМР, а також (для окремих представників) – COSY, HMBS та HSQC, дозволили не лише однозначно підтвердити структуру речовин, але й встановити характеристичні сигнали в спектрах 1Н та 13С ЯМР, зокрема сигнал спіроатома карбону – близько 67 м.ч. Сигнали карбонільних груп в ІЧ спектрах виявляються двома широкими та інтенсивними смугами – 1735-1715 та 1670-1660 см-1 V.P. Kukhar Institute of Bioorganic Chemistry and Petrochemistry of the National Academy of Sciences of Ukraine 2020-06-30 Article Article application/pdf https://bioorganica.com.ua/index.php/journal/article/view/5 10.15407/bioorganica2020.01.026 Ukrainica Bioorganica Acta; Vol. 15 No. 1 (2020): Ukrainica Bioorganica Acta; 26-33 Ukrainica Bioorganica Acta; Том 15 № 1 (2020): Ukrainica Bioorganica Acta; 26-33 1814-9766 1814-9758 10.15407/bioorganica2020.01 en https://bioorganica.com.ua/index.php/journal/article/view/5/7 https://creativecommons.org/licenses/by/4.0/ |
| institution |
Ukrainica Bioorganica Acta |
| baseUrl_str |
|
| datestamp_date |
2024-07-18T22:56:52Z |
| collection |
OJS |
| language |
English |
| topic |
Ізатин трикомпонентна циклізація 1,2-дигідрохромено[2,3-с]пірол-3,9-діони комбінаторна бібліотека |
| spellingShingle |
Ізатин трикомпонентна циклізація 1,2-дигідрохромено[2,3-с]пірол-3,9-діони комбінаторна бібліотека Vydzhak, Roman N. Kachaeva, Maryna V. Pilyo, Stepan G. Moskvina, Viktoriia S. Shablykina, Olga V. Kozytskiy, Andriy V. Brovarets, Volodymyr S. Трикомпонентна циклізація як підхід до створення комбінаторної бібліотеки 2Н-спіро[хромено[2,3-с]пірол-1,3'-індолін]-2',3,9-трионів |
| topic_facet |
isatin multicomponent reactions chromenes combinatorial library Ізатин трикомпонентна циклізація 1,2-дигідрохромено[2,3-с]пірол-3,9-діони комбінаторна бібліотека |
| format |
Article |
| author |
Vydzhak, Roman N. Kachaeva, Maryna V. Pilyo, Stepan G. Moskvina, Viktoriia S. Shablykina, Olga V. Kozytskiy, Andriy V. Brovarets, Volodymyr S. |
| author_facet |
Vydzhak, Roman N. Kachaeva, Maryna V. Pilyo, Stepan G. Moskvina, Viktoriia S. Shablykina, Olga V. Kozytskiy, Andriy V. Brovarets, Volodymyr S. |
| author_sort |
Vydzhak, Roman N. |
| title |
Трикомпонентна циклізація як підхід до створення комбінаторної бібліотеки 2Н-спіро[хромено[2,3-с]пірол-1,3'-індолін]-2',3,9-трионів |
| title_short |
Трикомпонентна циклізація як підхід до створення комбінаторної бібліотеки 2Н-спіро[хромено[2,3-с]пірол-1,3'-індолін]-2',3,9-трионів |
| title_full |
Трикомпонентна циклізація як підхід до створення комбінаторної бібліотеки 2Н-спіро[хромено[2,3-с]пірол-1,3'-індолін]-2',3,9-трионів |
| title_fullStr |
Трикомпонентна циклізація як підхід до створення комбінаторної бібліотеки 2Н-спіро[хромено[2,3-с]пірол-1,3'-індолін]-2',3,9-трионів |
| title_full_unstemmed |
Трикомпонентна циклізація як підхід до створення комбінаторної бібліотеки 2Н-спіро[хромено[2,3-с]пірол-1,3'-індолін]-2',3,9-трионів |
| title_sort |
трикомпонентна циклізація як підхід до створення комбінаторної бібліотеки 2н-спіро[хромено[2,3-с]пірол-1,3'-індолін]-2',3,9-трионів |
| title_alt |
Three-component cyclization as an approach to a combinatorial library of 2H-spiro-[chromeno[2,3-c]pyrrole-1,3'-indoline]-2',3,9-triones |
| description |
A versatile and efficient three-component cyclization of methyl 4-(o-hydroxyphenyl)-2,4-dioxobutanoates 1, N-substituted isatins 2, and primary amines 3 was explored to synthesize of 2H-spiro[chromeno[2,3-c]pyrrole-1,3'-indoline]-2',3,9-triones. We obtained a library of 122 derivatives with an indolin-2-one motif as an important structural fragment in natural alkaloids. This method is practical and useful strategy for constructing dihydrochromeno[2,3-c]pyrrole-3,9-diones. Most of the obtained products also have functional groups for easy and further diversification by classical reactions. |
| publisher |
V.P. Kukhar Institute of Bioorganic Chemistry and Petrochemistry of the National Academy of Sciences of Ukraine |
| publishDate |
2020 |
| url |
https://bioorganica.com.ua/index.php/journal/article/view/5 |
| work_keys_str_mv |
AT vydzhakromann threecomponentcyclizationasanapproachtoacombinatoriallibraryof2hspirochromeno23cpyrrole13indoline239triones AT kachaevamarynav threecomponentcyclizationasanapproachtoacombinatoriallibraryof2hspirochromeno23cpyrrole13indoline239triones AT pilyostepang threecomponentcyclizationasanapproachtoacombinatoriallibraryof2hspirochromeno23cpyrrole13indoline239triones AT moskvinaviktoriias threecomponentcyclizationasanapproachtoacombinatoriallibraryof2hspirochromeno23cpyrrole13indoline239triones AT shablykinaolgav threecomponentcyclizationasanapproachtoacombinatoriallibraryof2hspirochromeno23cpyrrole13indoline239triones AT kozytskiyandriyv threecomponentcyclizationasanapproachtoacombinatoriallibraryof2hspirochromeno23cpyrrole13indoline239triones AT brovaretsvolodymyrs threecomponentcyclizationasanapproachtoacombinatoriallibraryof2hspirochromeno23cpyrrole13indoline239triones AT vydzhakromann trikomponentnaciklízacíââkpídhíddostvorennâkombínatornoíbíblíoteki2nspírohromeno23spírol13índolín239trionív AT kachaevamarynav trikomponentnaciklízacíââkpídhíddostvorennâkombínatornoíbíblíoteki2nspírohromeno23spírol13índolín239trionív AT pilyostepang trikomponentnaciklízacíââkpídhíddostvorennâkombínatornoíbíblíoteki2nspírohromeno23spírol13índolín239trionív AT moskvinaviktoriias trikomponentnaciklízacíââkpídhíddostvorennâkombínatornoíbíblíoteki2nspírohromeno23spírol13índolín239trionív AT shablykinaolgav trikomponentnaciklízacíââkpídhíddostvorennâkombínatornoíbíblíoteki2nspírohromeno23spírol13índolín239trionív AT kozytskiyandriyv trikomponentnaciklízacíââkpídhíddostvorennâkombínatornoíbíblíoteki2nspírohromeno23spírol13índolín239trionív AT brovaretsvolodymyrs trikomponentnaciklízacíââkpídhíddostvorennâkombínatornoíbíblíoteki2nspírohromeno23spírol13índolín239trionív |
| first_indexed |
2025-07-17T12:19:47Z |
| last_indexed |
2025-07-17T12:19:47Z |
| _version_ |
1850410675726188544 |