Застосування хіральних сульфінільних ауксиларів в асиметричному синтезі фторованих амінів і амінокислот
This review article covers the developments made in collaboration by groups of Professors V. P. Kukhar and P. Bravo to the synthetic applications of sulfinyl compounds as versatile chiral auxiliaries for asymmetric preparation of fluorinated amines and amino acids. The potential of the sulfinyl chir...
Збережено в:
| Дата: | 2023 |
|---|---|
| Автори: | , , |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | English |
| Опубліковано: |
V.P. Kukhar Institute of Bioorganic Chemistry and Petrochemistry of the National Academy of Sciences of Ukraine
2023
|
| Теми: | |
| Онлайн доступ: | https://bioorganica.com.ua/index.php/journal/article/view/50 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
| Назва журналу: | Ukrainica Bioorganica Acta |
Репозитарії
Ukrainica Bioorganica Acta| id |
oai:ojs2.bioorganica.com.ua:article-50 |
|---|---|
| record_format |
ojs |
| spelling |
oai:ojs2.bioorganica.com.ua:article-502024-07-15T12:56:52Z Applications of chiral sulfinyl auxiliaries in the asymmetric synthesis of fluorinated amines and amino acids Застосування хіральних сульфінільних ауксиларів в асиметричному синтезі фторованих амінів і амінокислот Lyutenko, Nataliya V. Sorochinsky, Alexander E. Soloshonok, Vadim A. asymmetric synthesis Sulfoxides α-Fluoroalkyl amino derivatives α- and β-Amino acids aсиметричний синтез сульфоксиди α-фторалкіламінопохідні α- і β-амінокислоти This review article covers the developments made in collaboration by groups of Professors V. P. Kukhar and P. Bravo to the synthetic applications of sulfinyl compounds as versatile chiral auxiliaries for asymmetric preparation of fluorinated amines and amino acids. The potential of the sulfinyl chiral auxiliaries in the field of stereoselective transformations of fluorinated substrates is demonstrated by diastereoselective methylene transfer from diazomethane to the carbonyl of β-keto-γ-fluoroalkyl sulfoxides as a general approach for preparation of various fluorinated oxirane derivatives, diastereoselective sulfoxide anions addition to fluorinated imines leading to convenient preparation of α-fluoroalkyl α-amino acids, hydroxy amines, and amines, diastereoselective Mannich-type reaction between N-tert-butanesulfinyl-3,3,3-trifluoroacetaldimine and protected alkyl glycolates furnishing β-trifluoromethyl isoserine derivatives and diastereoselective additions of phosphite or α-phosphonate anions to N-tert-butanesulfinyl-3,3,3-trifluoroacetaldimine using for synthesis of trifluoromethylated α- and β-aminophosphonic acids. Furthermore, diastereoselective additions of Reformatsky reagent derived from bromodifluoroethyl acetate as well as α,α-difluorophosphonate anions to N-p-toluenesulfinyl imines allowing convenient preparation of a,a-difluoro-b-amino acids and α,α-difluoro-β-amino phosphonates in enantiomerically pure form are described. Effect of fluorine on the mechanism and stereochemical outcome of these reactions is briefly discussed. Огляд охоплює розробки, зроблені у співпраці груп професорів В. П. Кухаря та П. Браво щодо синтетичного застосування сульфінільних сполук як універсальних хіральних ауксиларів для асиметричного отримання фторованих амінів та амінокислот. Потенціал сульфінільних хіральних ауксиларів у сфері стереоселективних перетворень фторованих субстратів демонструється діастереоселективним перенесенням метилену від діазометану до карбонілу β-кето-γ-фторалкілсульфоксидів як загального підходу для отримання різних фторованих похідних оксирану, діастереоселективного сульфоксиду. додавання аніонів до фторованих імінів, що веде до зручного отримання α-фторалкіл α-амінокислот, гідроксиамінів та амінів, діастереоселективна реакція типу Манніха між N-трет-бутансульфінілом 3,3,3-трифторацетальдиміном і захищеними алкілгліколятами, що утворюють β-трифторметил використання похідних ізозерину та діастереоселективних приєднань фосфіт- або α-фосфонат-аніонів до N-трет-бутансульфінілу 3,3,3-трифторацетальдиміну для синтезу трифторметильованих α- та β-амінофосфонових кислот. Крім того, діастереоселективні додавання реагенту Реформатського, отриманого з бромдифторетилацетату, а також α,α-дифторфосфонат-аніонів до N-p-толуолсульфінілімінів, дозволяють зручно отримувати ,-дифтор--амінокислоти та α,α-дифтор-β-амінофосфонати в енантіомерно чистому вигляді описані. Коротко обговорюється вплив фтору на механізм і стереохімічний результат цих реакцій. V.P. Kukhar Institute of Bioorganic Chemistry and Petrochemistry of the National Academy of Sciences of Ukraine 2023-06-30 Article Article application/pdf https://bioorganica.com.ua/index.php/journal/article/view/50 10.15407/bioorganica2023.01.010 Ukrainica Bioorganica Acta; Vol. 18 No. 1 (2023): Ukrainica Bioorganica Acta; 10-21 Ukrainica Bioorganica Acta; Том 18 № 1 (2023): Ukrainica Bioorganica Acta; 10-21 1814-9766 1814-9758 10.15407/bioorganica2023.01 en https://bioorganica.com.ua/index.php/journal/article/view/50/61 https://creativecommons.org/licenses/by/4.0/ |
| institution |
Ukrainica Bioorganica Acta |
| collection |
OJS |
| language |
English |
| topic |
asymmetric synthesis Sulfoxides α-Fluoroalkyl amino derivatives α- and β-Amino acids aсиметричний синтез сульфоксиди α-фторалкіламінопохідні α- і β-амінокислоти |
| spellingShingle |
asymmetric synthesis Sulfoxides α-Fluoroalkyl amino derivatives α- and β-Amino acids aсиметричний синтез сульфоксиди α-фторалкіламінопохідні α- і β-амінокислоти Lyutenko, Nataliya V. Sorochinsky, Alexander E. Soloshonok, Vadim A. Застосування хіральних сульфінільних ауксиларів в асиметричному синтезі фторованих амінів і амінокислот |
| topic_facet |
asymmetric synthesis Sulfoxides α-Fluoroalkyl amino derivatives α- and β-Amino acids aсиметричний синтез сульфоксиди α-фторалкіламінопохідні α- і β-амінокислоти |
| format |
Article |
| author |
Lyutenko, Nataliya V. Sorochinsky, Alexander E. Soloshonok, Vadim A. |
| author_facet |
Lyutenko, Nataliya V. Sorochinsky, Alexander E. Soloshonok, Vadim A. |
| author_sort |
Lyutenko, Nataliya V. |
| title |
Застосування хіральних сульфінільних ауксиларів в асиметричному синтезі фторованих амінів і амінокислот |
| title_short |
Застосування хіральних сульфінільних ауксиларів в асиметричному синтезі фторованих амінів і амінокислот |
| title_full |
Застосування хіральних сульфінільних ауксиларів в асиметричному синтезі фторованих амінів і амінокислот |
| title_fullStr |
Застосування хіральних сульфінільних ауксиларів в асиметричному синтезі фторованих амінів і амінокислот |
| title_full_unstemmed |
Застосування хіральних сульфінільних ауксиларів в асиметричному синтезі фторованих амінів і амінокислот |
| title_sort |
застосування хіральних сульфінільних ауксиларів в асиметричному синтезі фторованих амінів і амінокислот |
| title_alt |
Applications of chiral sulfinyl auxiliaries in the asymmetric synthesis of fluorinated amines and amino acids |
| description |
This review article covers the developments made in collaboration by groups of Professors V. P. Kukhar and P. Bravo to the synthetic applications of sulfinyl compounds as versatile chiral auxiliaries for asymmetric preparation of fluorinated amines and amino acids. The potential of the sulfinyl chiral auxiliaries in the field of stereoselective transformations of fluorinated substrates is demonstrated by diastereoselective methylene transfer from diazomethane to the carbonyl of β-keto-γ-fluoroalkyl sulfoxides as a general approach for preparation of various fluorinated oxirane derivatives, diastereoselective sulfoxide anions addition to fluorinated imines leading to convenient preparation of α-fluoroalkyl α-amino acids, hydroxy amines, and amines, diastereoselective Mannich-type reaction between N-tert-butanesulfinyl-3,3,3-trifluoroacetaldimine and protected alkyl glycolates furnishing β-trifluoromethyl isoserine derivatives and diastereoselective additions of phosphite or α-phosphonate anions to N-tert-butanesulfinyl-3,3,3-trifluoroacetaldimine using for synthesis of trifluoromethylated α- and β-aminophosphonic acids. Furthermore, diastereoselective additions of Reformatsky reagent derived from bromodifluoroethyl acetate as well as α,α-difluorophosphonate anions to N-p-toluenesulfinyl imines allowing convenient preparation of a,a-difluoro-b-amino acids and α,α-difluoro-β-amino phosphonates in enantiomerically pure form are described. Effect of fluorine on the mechanism and stereochemical outcome of these reactions is briefly discussed. |
| publisher |
V.P. Kukhar Institute of Bioorganic Chemistry and Petrochemistry of the National Academy of Sciences of Ukraine |
| publishDate |
2023 |
| url |
https://bioorganica.com.ua/index.php/journal/article/view/50 |
| work_keys_str_mv |
AT lyutenkonataliyav applicationsofchiralsulfinylauxiliariesintheasymmetricsynthesisoffluorinatedaminesandaminoacids AT sorochinskyalexandere applicationsofchiralsulfinylauxiliariesintheasymmetricsynthesisoffluorinatedaminesandaminoacids AT soloshonokvadima applicationsofchiralsulfinylauxiliariesintheasymmetricsynthesisoffluorinatedaminesandaminoacids AT lyutenkonataliyav zastosuvannâhíralʹnihsulʹfínílʹnihauksilarívvasimetričnomusintezíftorovanihamínívíamínokislot AT sorochinskyalexandere zastosuvannâhíralʹnihsulʹfínílʹnihauksilarívvasimetričnomusintezíftorovanihamínívíamínokislot AT soloshonokvadima zastosuvannâhíralʹnihsulʹfínílʹnihauksilarívvasimetričnomusintezíftorovanihamínívíamínokislot |
| first_indexed |
2024-09-01T17:42:59Z |
| last_indexed |
2024-09-01T17:42:59Z |
| _version_ |
1809016506382548992 |