Синтетичний підхід до спіропіранокумаринів та їх оксимів
This study explores the synthesis of a diverse series of linear (spiro)pyranocoumarins and their corresponding oximes, compounds known for their promising biological activities. Building on previous work, the authors expand the array of target compounds, adding structural features such as dimethyl g...
Збережено в:
| Дата: | 2023 |
|---|---|
| Автори: | , , |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | English |
| Опубліковано: |
V.P. Kukhar Institute of Bioorganic Chemistry and Petrochemistry of the National Academy of Sciences of Ukraine
2023
|
| Теми: | |
| Онлайн доступ: | https://bioorganica.com.ua/index.php/journal/article/view/56 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
| Назва журналу: | Ukrainica Bioorganica Acta |
Репозитарії
Ukrainica Bioorganica Acta| id |
oai:ojs2.bioorganica.com.ua:article-56 |
|---|---|
| record_format |
ojs |
| spelling |
oai:ojs2.bioorganica.com.ua:article-562024-07-16T15:07:31Z Synthetic approach to spiropyranocoumarins and their oxime derivatives Синтетичний підхід до спіропіранокумаринів та їх оксимів Krasylov, Igor V. Moskvina, Viktoriia S. Khilya, Volodymyr P. heterocyclization coumarin pyranocoumarin spiropyranocoumarin oxime гетероциклізація кумарин піранокумарин спіропіранокумарин оксим This study explores the synthesis of a diverse series of linear (spiro)pyranocoumarins and their corresponding oximes, compounds known for their promising biological activities. Building on previous work, the authors expand the array of target compounds, adding structural features such as dimethyl groups and various cycloaliphatic rings. The novel synthetic procedure applied herein couples o-hydroxyacetyl coumarins with respective ketones via Kabbe condensation, yielding 16 derivatives, including 12 new compounds. A further step engages these (spiro)pyranocoumarins with hydroxylamine hydrochloride, leading to oximes, selectively at the exocyclic oxygen atom of the chroman-4-one fragment. Optimizing synthesis conditions has increased product yields and reduced reaction times. Acidic hydrolysis of select compounds introduces additional carbonyl groups and facilitates deprotection, while the subsequent reaction with hydroxylamine hydrochloride produces dual-oxime compounds. These findings contribute to the ongoing development of pyranocoumarin and oxime-based therapeutics, with potential applications in treating various diseases В роботі досліджуються підходи до синтезу (спіро)піранокумаринів лінійної будови та іх оксимів – сполук із широким спектром біологічної активності. Спираючись на попередні дослідження, в даній роботі розширено набір цільових сполук із диметильними та різноманітними циклоаліфатичними групами. Розроблений підхід базується на використанні о-гідроксиацетилкумаринів в конденсації Каббе з відповідними кетонами – в результаті отримано 16 (спіро)піранокумаринів, 12 з яких є новими сполуками. Взаємодія отриманих (спіро)піранокумаринів з гідрохлоридом гідроксиламіну проходила селективно по екзоциклічному атому Оксигену хроман-4-ону фрагмента, та дозволила отримати відповідні оксими з високими виходами, Оптимізація умов проведення синтезу дозволила збільшити вихід цільових продуктів та скоротити час проведення реакції. Всі отримані похідні – (спіро)піранокумарини та їх оксими володіють корисними властивостями для проведення подальшої структурної модифікації та створення потенційних лікарських засобів широкого спектру дії V.P. Kukhar Institute of Bioorganic Chemistry and Petrochemistry of the National Academy of Sciences of Ukraine 2023-06-30 Article Article application/pdf https://bioorganica.com.ua/index.php/journal/article/view/56 10.15407/bioorganica2023.01.042 Ukrainica Bioorganica Acta; Vol. 18 No. 1 (2023): Ukrainica Bioorganica Acta; 42-51 Ukrainica Bioorganica Acta; Том 18 № 1 (2023): Ukrainica Bioorganica Acta; 42-51 1814-9766 1814-9758 10.15407/bioorganica2023.01 en https://bioorganica.com.ua/index.php/journal/article/view/56/69 https://creativecommons.org/licenses/by/4.0/ |
| institution |
Ukrainica Bioorganica Acta |
| collection |
OJS |
| language |
English |
| topic |
heterocyclization coumarin pyranocoumarin spiropyranocoumarin oxime гетероциклізація кумарин піранокумарин спіропіранокумарин оксим |
| spellingShingle |
heterocyclization coumarin pyranocoumarin spiropyranocoumarin oxime гетероциклізація кумарин піранокумарин спіропіранокумарин оксим Krasylov, Igor V. Moskvina, Viktoriia S. Khilya, Volodymyr P. Синтетичний підхід до спіропіранокумаринів та їх оксимів |
| topic_facet |
heterocyclization coumarin pyranocoumarin spiropyranocoumarin oxime гетероциклізація кумарин піранокумарин спіропіранокумарин оксим |
| format |
Article |
| author |
Krasylov, Igor V. Moskvina, Viktoriia S. Khilya, Volodymyr P. |
| author_facet |
Krasylov, Igor V. Moskvina, Viktoriia S. Khilya, Volodymyr P. |
| author_sort |
Krasylov, Igor V. |
| title |
Синтетичний підхід до спіропіранокумаринів та їх оксимів |
| title_short |
Синтетичний підхід до спіропіранокумаринів та їх оксимів |
| title_full |
Синтетичний підхід до спіропіранокумаринів та їх оксимів |
| title_fullStr |
Синтетичний підхід до спіропіранокумаринів та їх оксимів |
| title_full_unstemmed |
Синтетичний підхід до спіропіранокумаринів та їх оксимів |
| title_sort |
синтетичний підхід до спіропіранокумаринів та їх оксимів |
| title_alt |
Synthetic approach to spiropyranocoumarins and their oxime derivatives |
| description |
This study explores the synthesis of a diverse series of linear (spiro)pyranocoumarins and their corresponding oximes, compounds known for their promising biological activities. Building on previous work, the authors expand the array of target compounds, adding structural features such as dimethyl groups and various cycloaliphatic rings. The novel synthetic procedure applied herein couples o-hydroxyacetyl coumarins with respective ketones via Kabbe condensation, yielding 16 derivatives, including 12 new compounds. A further step engages these (spiro)pyranocoumarins with hydroxylamine hydrochloride, leading to oximes, selectively at the exocyclic oxygen atom of the chroman-4-one fragment. Optimizing synthesis conditions has increased product yields and reduced reaction times. Acidic hydrolysis of select compounds introduces additional carbonyl groups and facilitates deprotection, while the subsequent reaction with hydroxylamine hydrochloride produces dual-oxime compounds. These findings contribute to the ongoing development of pyranocoumarin and oxime-based therapeutics, with potential applications in treating various diseases |
| publisher |
V.P. Kukhar Institute of Bioorganic Chemistry and Petrochemistry of the National Academy of Sciences of Ukraine |
| publishDate |
2023 |
| url |
https://bioorganica.com.ua/index.php/journal/article/view/56 |
| work_keys_str_mv |
AT krasylovigorv syntheticapproachtospiropyranocoumarinsandtheiroximederivatives AT moskvinaviktoriias syntheticapproachtospiropyranocoumarinsandtheiroximederivatives AT khilyavolodymyrp syntheticapproachtospiropyranocoumarinsandtheiroximederivatives AT krasylovigorv sintetičnijpídhíddospíropíranokumarinívtaíhoksimív AT moskvinaviktoriias sintetičnijpídhíddospíropíranokumarinívtaíhoksimív AT khilyavolodymyrp sintetičnijpídhíddospíropíranokumarinívtaíhoksimív |
| first_indexed |
2024-09-01T17:43:00Z |
| last_indexed |
2024-09-01T17:43:00Z |
| _version_ |
1809016507306344448 |