2025-02-22T10:28:24-05:00 DEBUG: VuFindSearch\Backend\Solr\Connector: Query fl=%2A&wt=json&json.nl=arrarr&q=id%3A%22oai%3Aojs2.bioorganica.com.ua%3Aarticle-75%22&qt=morelikethis&rows=5
2025-02-22T10:28:24-05:00 DEBUG: VuFindSearch\Backend\Solr\Connector: => GET http://localhost:8983/solr/biblio/select?fl=%2A&wt=json&json.nl=arrarr&q=id%3A%22oai%3Aojs2.bioorganica.com.ua%3Aarticle-75%22&qt=morelikethis&rows=5
2025-02-22T10:28:24-05:00 DEBUG: VuFindSearch\Backend\Solr\Connector: <= 200 OK
2025-02-22T10:28:24-05:00 DEBUG: Deserialized SOLR response
4-(Фуран-2-іл)бензойні кислоти на основі роданіну як інгібітори ксантиноксидази

4-(Фуран-2-іл)бензойні кислоти на основі роданіну як інгібітори ксантиноксидази

A series of rhodanine derivatives bearing 4-(furan-2-yl)benzoic acid moiety were synthesized and studied as inhibitors of xanthine oxidase. This enzyme is a known target for allopurinol and febuxostat used in the treatment of hyperuricemia, gout, and other diseases. The synthesized compounds with di...

Full description

Saved in:
Bibliographic Details
Main Authors: Beiko, Alona V., Kobzar, Oleksandr L., Kachaeva, Maryna V., Pilyo, Stepan G., Kozachenko, Olexandr P., Vovk, Andriy I.
Format: Article
Language:English
Published: V.P. Kukhar Institute of Bioorganic Chemistry and Petrochemistry of the National Academy of Sciences of Ukraine 2023
Subjects:
rhodanine
4-(furan-2-yl)benzoic acid
xanthine oxidase
inhibition
molecular docking
molecular dynamic
роданін
4-(фуран-2-іл)бензойна кислота
ксантиноксидаза
інгібування
молекулярний докінг
молекулярна динаміка
Online Access:https://bioorganica.com.ua/index.php/journal/article/view/75
Tags: Add Tag
No Tags, Be the first to tag this record!
id oai:ojs2.bioorganica.com.ua:article-75
record_format ojs
spelling oai:ojs2.bioorganica.com.ua:article-752024-08-14T15:09:55Z Rhodanine-based 4-(furan-2-yl)benzoic acids as inhibitors of xanthine oxidase 4-(Фуран-2-іл)бензойні кислоти на основі роданіну як інгібітори ксантиноксидази Beiko, Alona V. Kobzar, Oleksandr L. Kachaeva, Maryna V. Pilyo, Stepan G. Kozachenko, Olexandr P. Vovk, Andriy I. rhodanine 4-(furan-2-yl)benzoic acid xanthine oxidase inhibition molecular docking molecular dynamic роданін 4-(фуран-2-іл)бензойна кислота ксантиноксидаза інгібування молекулярний докінг молекулярна динаміка A series of rhodanine derivatives bearing 4-(furan-2-yl)benzoic acid moiety were synthesized and studied as inhibitors of xanthine oxidase. This enzyme is a known target for allopurinol and febuxostat used in the treatment of hyperuricemia, gout, and other diseases. The synthesized compounds with different substituents in position 3 of the rhodanine ring showed in vitro inhibitory activities towards xanthine oxidase in a low micromolar concentration range. The 4-(furan-2-yl)benzoic acid derivative with a fragment of N-unsubstituted rhodanine was found to have the lowest IC50 value which does not depend on the presence of albumin or Tween-80 under the assay conditions. According to kinetic data, the rhodanine-based 4-(furan-2-yl)benzoic acid was a mixed-type inhibitor with the same affinity for the free enzyme and the enzyme-substrate complex. Molecular docking and molecular dynamic studies were performed to elucidate the binding mode of this compound in the active site of xanthine oxidase&nbsp; Синтезовано і вивчено інгібувальну здатність щодо ксантиноксидази низки похідних роданіну, що містять фрагмент 4-(фуран-2-іл)бензойної кислоти. Ксантиноксидаза є відомою мішенню для алопуринолу і фебуксостату, що застосовуються при лікуванні гіперурикемії, подагри та інших захворювань. Cинтезовані сполуки з різними замісниками в положенні 3 кільця роданіну продемонстрували in vitro інгібувальну здатність щодо ксантиноксидази в діапазоні низьких мікромолярних концентрацій. Встановлено, що похідна 4-(фуран-2-іл)бензойної кислоти, яка містить фрагмент N-незаміщеного роданіну, характеризується найнижчим значенням ІС50, що не залежить від наявності альбуміну або Твіну-80 за умов експериментів. Згідно з кінетичними даними, 4-(фуран-2-іл)бензойна кислота з роданіновим скафолдом є інгібітором змішаного типу з однаковою спорідненістю до вільного ензиму і комплексу ензим-субстрат. Дослідження методами молекулярного докінгу і молекулярної динаміки були проведені для з’ясування способів зв’язування похідних роданіну в активному центрі ксантиноксидази&nbsp; V.P. Kukhar Institute of Bioorganic Chemistry and Petrochemistry of the National Academy of Sciences of Ukraine 2023-12-30 Article Article application/pdf https://bioorganica.com.ua/index.php/journal/article/view/75 10.15407/bioorganica2023.02.031 Ukrainica Bioorganica Acta; Vol. 18 No. 2 (2023): Ukrainica Bioorganica Acta; 31-40 Ukrainica Bioorganica Acta; Том 18 № 2 (2023): Ukrainica Bioorganica Acta; 31-40 1814-9766 1814-9758 10.15407/bioorganica2023.02 en https://bioorganica.com.ua/index.php/journal/article/view/75/76 https://creativecommons.org/licenses/by/4.0/
institution Ukrainica Bioorganica Acta
collection OJS
language English
topic rhodanine
4-(furan-2-yl)benzoic acid
xanthine oxidase
inhibition
molecular docking
molecular dynamic
роданін
4-(фуран-2-іл)бензойна кислота
ксантиноксидаза
інгібування
молекулярний докінг
молекулярна динаміка
spellingShingle rhodanine
4-(furan-2-yl)benzoic acid
xanthine oxidase
inhibition
molecular docking
molecular dynamic
роданін
4-(фуран-2-іл)бензойна кислота
ксантиноксидаза
інгібування
молекулярний докінг
молекулярна динаміка
Beiko, Alona V.
Kobzar, Oleksandr L.
Kachaeva, Maryna V.
Pilyo, Stepan G.
Kozachenko, Olexandr P.
Vovk, Andriy I.
4-(Фуран-2-іл)бензойні кислоти на основі роданіну як інгібітори ксантиноксидази
topic_facet rhodanine
4-(furan-2-yl)benzoic acid
xanthine oxidase
inhibition
molecular docking
molecular dynamic
роданін
4-(фуран-2-іл)бензойна кислота
ксантиноксидаза
інгібування
молекулярний докінг
молекулярна динаміка
format Article
author Beiko, Alona V.
Kobzar, Oleksandr L.
Kachaeva, Maryna V.
Pilyo, Stepan G.
Kozachenko, Olexandr P.
Vovk, Andriy I.
author_facet Beiko, Alona V.
Kobzar, Oleksandr L.
Kachaeva, Maryna V.
Pilyo, Stepan G.
Kozachenko, Olexandr P.
Vovk, Andriy I.
author_sort Beiko, Alona V.
title 4-(Фуран-2-іл)бензойні кислоти на основі роданіну як інгібітори ксантиноксидази
title_short 4-(Фуран-2-іл)бензойні кислоти на основі роданіну як інгібітори ксантиноксидази
title_full 4-(Фуран-2-іл)бензойні кислоти на основі роданіну як інгібітори ксантиноксидази
title_fullStr 4-(Фуран-2-іл)бензойні кислоти на основі роданіну як інгібітори ксантиноксидази
title_full_unstemmed 4-(Фуран-2-іл)бензойні кислоти на основі роданіну як інгібітори ксантиноксидази
title_sort 4-(фуран-2-іл)бензойні кислоти на основі роданіну як інгібітори ксантиноксидази
title_alt Rhodanine-based 4-(furan-2-yl)benzoic acids as inhibitors of xanthine oxidase
description A series of rhodanine derivatives bearing 4-(furan-2-yl)benzoic acid moiety were synthesized and studied as inhibitors of xanthine oxidase. This enzyme is a known target for allopurinol and febuxostat used in the treatment of hyperuricemia, gout, and other diseases. The synthesized compounds with different substituents in position 3 of the rhodanine ring showed in vitro inhibitory activities towards xanthine oxidase in a low micromolar concentration range. The 4-(furan-2-yl)benzoic acid derivative with a fragment of N-unsubstituted rhodanine was found to have the lowest IC50 value which does not depend on the presence of albumin or Tween-80 under the assay conditions. According to kinetic data, the rhodanine-based 4-(furan-2-yl)benzoic acid was a mixed-type inhibitor with the same affinity for the free enzyme and the enzyme-substrate complex. Molecular docking and molecular dynamic studies were performed to elucidate the binding mode of this compound in the active site of xanthine oxidase&nbsp;
publisher V.P. Kukhar Institute of Bioorganic Chemistry and Petrochemistry of the National Academy of Sciences of Ukraine
publishDate 2023
url https://bioorganica.com.ua/index.php/journal/article/view/75
work_keys_str_mv AT beikoalonav rhodaninebased4furan2ylbenzoicacidsasinhibitorsofxanthineoxidase
AT kobzaroleksandrl rhodaninebased4furan2ylbenzoicacidsasinhibitorsofxanthineoxidase
AT kachaevamarynav rhodaninebased4furan2ylbenzoicacidsasinhibitorsofxanthineoxidase
AT pilyostepang rhodaninebased4furan2ylbenzoicacidsasinhibitorsofxanthineoxidase
AT kozachenkoolexandrp rhodaninebased4furan2ylbenzoicacidsasinhibitorsofxanthineoxidase
AT vovkandriyi rhodaninebased4furan2ylbenzoicacidsasinhibitorsofxanthineoxidase
AT beikoalonav 4furan2ílbenzojníkislotinaosnovírodanínuâkíngíbítoriksantinoksidazi
AT kobzaroleksandrl 4furan2ílbenzojníkislotinaosnovírodanínuâkíngíbítoriksantinoksidazi
AT kachaevamarynav 4furan2ílbenzojníkislotinaosnovírodanínuâkíngíbítoriksantinoksidazi
AT pilyostepang 4furan2ílbenzojníkislotinaosnovírodanínuâkíngíbítoriksantinoksidazi
AT kozachenkoolexandrp 4furan2ílbenzojníkislotinaosnovírodanínuâkíngíbítoriksantinoksidazi
AT vovkandriyi 4furan2ílbenzojníkislotinaosnovírodanínuâkíngíbítoriksantinoksidazi
first_indexed 2024-09-01T17:43:03Z
last_indexed 2024-09-01T17:43:03Z
_version_ 1809016510051516416

Similar Items