Ферментативні підходи до отримання α-амінофосфонових кислот та фторвмісних β-амінокислот
In this perspective review article, we discuss application of penicillin acylase for biocatalytic resolution of tailor-made amino acids, in particular α-aminophosphonic acids and fluorine-containing β-amino acids. The method includes preparation of the corresponding N-phenylacetyl derivatives follow...
Gespeichert in:
| Datum: | 2024 |
|---|---|
| Hauptverfasser: | , , , , , , |
| Format: | Artikel |
| Sprache: | English |
| Veröffentlicht: |
V.P. Kukhar Institute of Bioorganic Chemistry and Petrochemistry of the National Academy of Sciences of Ukraine
2024
|
| Schlagworte: | |
| Online Zugang: | https://bioorganica.com.ua/index.php/journal/article/view/81 |
| Tags: |
Tag hinzufügen
Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
|
| Назва журналу: | Ukrainica Bioorganica Acta |
Institution
Ukrainica Bioorganica Acta| id |
oai:ojs2.bioorganica.com.ua:article-81 |
|---|---|
| record_format |
ojs |
| spelling |
oai:ojs2.bioorganica.com.ua:article-812025-03-05T14:31:28Z Enzymatic approaches for preparation of α-aminophosphonic acids and fluorine-containing β-amino acids Ферментативні підходи до отримання α-амінофосфонових кислот та фторвмісних β-амінокислот Wzorek, Alicja Han, Jianlin Lyutenko, Nataliya V. Koley, Manankar Sorochinsky, Alexander E. Ono, Taizo Soloshonok, Vadim A. penicillin acylase enantioselective kinetic resolution hydrolytic diacylation 1-aminoalkylphosphonic acids 1-aminoalkyl-phosphinic acids α-alkyl-β-fluoroalkyl-β-amino acids пеніцилін ацилаза енантіоселективне кінетичне розділення гідролітичне діацилювання 1-аміноалкілфосфонові кислоти 1-аміноалкілфосфінові кислоти β-фторалкіл-β-амінокислоти α-алкіл-β-фторалкіл-β-амінокислоти In this perspective review article, we discuss application of penicillin acylase for biocatalytic resolution of tailor-made amino acids, in particular α-aminophosphonic acids and fluorine-containing β-amino acids. The method includes preparation of the corresponding N-phenylacetyl derivatives followed by the enzyme-catalyzed hydrolysis of one of the enantiomers. The free amino acid and the remaining N-phenylacetyl derivative are separated simply by cation-exchange chromatography or extraction. The final step is a chemical hydrolysis of the enzymatically unreactive N-phenylacetyl derivative. This approach features exceptionally high enantiomeric purity (>99% ee) of the target amino acids, wide structural generality and operational simplicity boding well for large-scale applications of this biocatalytic approach for preparation of highly biologically relevant unnatural, tailor-made amino acids in enantiomerically pure form У цій оглядовій статті ми розглядаємо застосування пеніцилінацилази для біокаталітичного розділення різноманітних неприродних амінокислот, зокрема α-амінофосфонових кислот і фторвмісних β-амінокислот. Спосіб включає одержання відповідних N-фенілацетилпохідних з подальшим ферментативно-каталізованим гідролізом одного з енантіомерів. Вільну амінокислоту та N-фенілацетилпохідну, що залишилася, відокремлюють за допомогою катіонообмінної хроматографії або екстракції. Останньою стадією є хімічний гідроліз ферментативно неактивного N-фенілацетилпохідного амінокислоти. Цей загальний підхід характеризується винятково високою енантіомерною чистотою (>99% її) цільових амінокислот, та операційною простотою, що забезпечує широкомасштабне застосування цього біокаталітичного підходу для отримання біологічно значущих неприродних амінокислот в енантіомерно чистій формі V.P. Kukhar Institute of Bioorganic Chemistry and Petrochemistry of the National Academy of Sciences of Ukraine 2024-06-30 Article Article application/pdf https://bioorganica.com.ua/index.php/journal/article/view/81 10.15407/bioorganica2024.01.021 Ukrainica Bioorganica Acta; Vol. 19 No. 1 (2024): Ukrainica Bioorganica Acta; 21-29 Ukrainica Bioorganica Acta; Том 19 № 1 (2024): Ukrainica Bioorganica Acta; 21-29 1814-9766 1814-9758 10.15407/bioorganica2024.01 en https://bioorganica.com.ua/index.php/journal/article/view/81/79 https://creativecommons.org/licenses/by/4.0/ |
| institution |
Ukrainica Bioorganica Acta |
| baseUrl_str |
|
| datestamp_date |
2025-03-05T14:31:28Z |
| collection |
OJS |
| language |
English |
| topic |
пеніцилін ацилаза енантіоселективне кінетичне розділення гідролітичне діацилювання 1-аміноалкілфосфонові кислоти 1-аміноалкілфосфінові кислоти β-фторалкіл-β-амінокислоти α-алкіл-β-фторалкіл-β-амінокислоти |
| spellingShingle |
пеніцилін ацилаза енантіоселективне кінетичне розділення гідролітичне діацилювання 1-аміноалкілфосфонові кислоти 1-аміноалкілфосфінові кислоти β-фторалкіл-β-амінокислоти α-алкіл-β-фторалкіл-β-амінокислоти Wzorek, Alicja Han, Jianlin Lyutenko, Nataliya V. Koley, Manankar Sorochinsky, Alexander E. Ono, Taizo Soloshonok, Vadim A. Ферментативні підходи до отримання α-амінофосфонових кислот та фторвмісних β-амінокислот |
| topic_facet |
penicillin acylase enantioselective kinetic resolution hydrolytic diacylation 1-aminoalkylphosphonic acids 1-aminoalkyl-phosphinic acids α-alkyl-β-fluoroalkyl-β-amino acids пеніцилін ацилаза енантіоселективне кінетичне розділення гідролітичне діацилювання 1-аміноалкілфосфонові кислоти 1-аміноалкілфосфінові кислоти β-фторалкіл-β-амінокислоти α-алкіл-β-фторалкіл-β-амінокислоти |
| format |
Article |
| author |
Wzorek, Alicja Han, Jianlin Lyutenko, Nataliya V. Koley, Manankar Sorochinsky, Alexander E. Ono, Taizo Soloshonok, Vadim A. |
| author_facet |
Wzorek, Alicja Han, Jianlin Lyutenko, Nataliya V. Koley, Manankar Sorochinsky, Alexander E. Ono, Taizo Soloshonok, Vadim A. |
| author_sort |
Wzorek, Alicja |
| title |
Ферментативні підходи до отримання α-амінофосфонових кислот та фторвмісних β-амінокислот |
| title_short |
Ферментативні підходи до отримання α-амінофосфонових кислот та фторвмісних β-амінокислот |
| title_full |
Ферментативні підходи до отримання α-амінофосфонових кислот та фторвмісних β-амінокислот |
| title_fullStr |
Ферментативні підходи до отримання α-амінофосфонових кислот та фторвмісних β-амінокислот |
| title_full_unstemmed |
Ферментативні підходи до отримання α-амінофосфонових кислот та фторвмісних β-амінокислот |
| title_sort |
ферментативні підходи до отримання α-амінофосфонових кислот та фторвмісних β-амінокислот |
| title_alt |
Enzymatic approaches for preparation of α-aminophosphonic acids and fluorine-containing β-amino acids |
| description |
In this perspective review article, we discuss application of penicillin acylase for biocatalytic resolution of tailor-made amino acids, in particular α-aminophosphonic acids and fluorine-containing β-amino acids. The method includes preparation of the corresponding N-phenylacetyl derivatives followed by the enzyme-catalyzed hydrolysis of one of the enantiomers. The free amino acid and the remaining N-phenylacetyl derivative are separated simply by cation-exchange chromatography or extraction. The final step is a chemical hydrolysis of the enzymatically unreactive N-phenylacetyl derivative. This approach features exceptionally high enantiomeric purity (>99% ee) of the target amino acids, wide structural generality and operational simplicity boding well for large-scale applications of this biocatalytic approach for preparation of highly biologically relevant unnatural, tailor-made amino acids in enantiomerically pure form |
| publisher |
V.P. Kukhar Institute of Bioorganic Chemistry and Petrochemistry of the National Academy of Sciences of Ukraine |
| publishDate |
2024 |
| url |
https://bioorganica.com.ua/index.php/journal/article/view/81 |
| work_keys_str_mv |
AT wzorekalicja enzymaticapproachesforpreparationofaaminophosphonicacidsandfluorinecontainingbaminoacids AT hanjianlin enzymaticapproachesforpreparationofaaminophosphonicacidsandfluorinecontainingbaminoacids AT lyutenkonataliyav enzymaticapproachesforpreparationofaaminophosphonicacidsandfluorinecontainingbaminoacids AT koleymanankar enzymaticapproachesforpreparationofaaminophosphonicacidsandfluorinecontainingbaminoacids AT sorochinskyalexandere enzymaticapproachesforpreparationofaaminophosphonicacidsandfluorinecontainingbaminoacids AT onotaizo enzymaticapproachesforpreparationofaaminophosphonicacidsandfluorinecontainingbaminoacids AT soloshonokvadima enzymaticapproachesforpreparationofaaminophosphonicacidsandfluorinecontainingbaminoacids AT wzorekalicja fermentativnípídhodidootrimannâaamínofosfonovihkislottaftorvmísnihbamínokislot AT hanjianlin fermentativnípídhodidootrimannâaamínofosfonovihkislottaftorvmísnihbamínokislot AT lyutenkonataliyav fermentativnípídhodidootrimannâaamínofosfonovihkislottaftorvmísnihbamínokislot AT koleymanankar fermentativnípídhodidootrimannâaamínofosfonovihkislottaftorvmísnihbamínokislot AT sorochinskyalexandere fermentativnípídhodidootrimannâaamínofosfonovihkislottaftorvmísnihbamínokislot AT onotaizo fermentativnípídhodidootrimannâaamínofosfonovihkislottaftorvmísnihbamínokislot AT soloshonokvadima fermentativnípídhodidootrimannâaamínofosfonovihkislottaftorvmísnihbamínokislot |
| first_indexed |
2025-07-17T12:20:00Z |
| last_indexed |
2025-07-17T12:20:00Z |
| _version_ |
1850410716790521856 |