Ферментативні підходи до отримання α-амінофосфонових кислот та фторвмісних β-амінокислот
In this perspective review article, we discuss application of penicillin acylase for biocatalytic resolution of tailor-made amino acids, in particular α-aminophosphonic acids and fluorine-containing β-amino acids. The method includes preparation of the corresponding N-phenylacetyl derivatives follow...
Збережено в:
| Видавець: | V.P. Kukhar Institute of Bioorganic Chemistry and Petrochemistry of the National Academy of Sciences of Ukraine |
|---|---|
| Дата: | 2024 |
| Автори: | , , , , , , |
| Формат: | Стаття |
| Опубліковано: |
V.P. Kukhar Institute of Bioorganic Chemistry and Petrochemistry of the National Academy of Sciences of Ukraine
2024
|
| Онлайн доступ: | https://bioorganica.com.ua/index.php/journal/article/view/81 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
Репозиторії
Ukrainica Bioorganica Acta| id |
oai:ojs2.bioorganica.com.ua:article-81 |
|---|---|
| record_format |
ojs |
| spelling |
oai:ojs2.bioorganica.com.ua:article-812024-07-27T10:19:16Z Enzymatic approaches for preparation of α-aminophosphonic acids and fluorine-containing β-amino acids Ферментативні підходи до отримання α-амінофосфонових кислот та фторвмісних β-амінокислот Wzorek, Alicja Han, Jianlin Lyutenko, Nataliya V. Koley, Manankar Sorochinsky, Alexander E. Ono, Taizo Soloshonok, Vadim A. In this perspective review article, we discuss application of penicillin acylase for biocatalytic resolution of tailor-made amino acids, in particular α-aminophosphonic acids and fluorine-containing β-amino acids. The method includes preparation of the corresponding N-phenylacetyl derivatives followed by the enzyme-catalyzed hydrolysis of one of the enantiomers. The free amino acid and the remaining N-phenylacetyl derivative are separated simply by cation-exchange chromatography or extraction. The final step is a chemical hydrolysis of the enzymatically unreactive N-phenylacetyl derivative. This approach features exceptionally high enantiomeric purity (>99% ee) of the target amino acids, wide structural generality and operational simplicity boding well for large-scale applications of this biocatalytic approach for preparation of highly biologically relevant unnatural, tailor-made amino acids in enantiomerically pure form У цій оглядовій статті ми розглядаємо застосування пеніцилінацилази для біокаталітичного розділення різноманітних неприродних амінокислот, зокрема α-амінофосфонових кислот і фторвмісних β-амінокислот. Спосіб включає одержання відповідних N-фенілацетилпохідних з подальшим ферментативно-каталізованим гідролізом одного з енантіомерів. Вільну амінокислоту та N-фенілацетилпохідну, що залишилася, відокремлюють за допомогою катіонообмінної хроматографії або екстракції. Останньою стадією є хімічний гідроліз ферментативно неактивного N-фенілацетилпохідного амінокислоти. Цей загальний підхід характеризується винятково високою енантіомерною чистотою (>99% її) цільових амінокислот, та операційною простотою, що забезпечує широкомасштабне застосування цього біокаталітичного підходу для отримання біологічно значущих неприродних амінокислот в енантіомерно чистій формі V.P. Kukhar Institute of Bioorganic Chemistry and Petrochemistry of the National Academy of Sciences of Ukraine 2024-06-30 Article Article https://bioorganica.com.ua/index.php/journal/article/view/81 Ukrainica Bioorganica Acta; Vol. 19 No. 1 (2024): Ukrainica Bioorganica Acta; 21-32 Ukrainica Bioorganica Acta; Том 19 № 1 (2024): Ukrainica Bioorganica Acta; 21-32 1814-9766 1814-9758 |
| institution |
Ukrainica Bioorganica Acta |
| collection |
OJS |
| format |
Article |
| author |
Wzorek, Alicja Han, Jianlin Lyutenko, Nataliya V. Koley, Manankar Sorochinsky, Alexander E. Ono, Taizo Soloshonok, Vadim A. |
| spellingShingle |
Wzorek, Alicja Han, Jianlin Lyutenko, Nataliya V. Koley, Manankar Sorochinsky, Alexander E. Ono, Taizo Soloshonok, Vadim A. Ферментативні підходи до отримання α-амінофосфонових кислот та фторвмісних β-амінокислот |
| author_facet |
Wzorek, Alicja Han, Jianlin Lyutenko, Nataliya V. Koley, Manankar Sorochinsky, Alexander E. Ono, Taizo Soloshonok, Vadim A. |
| author_sort |
Wzorek, Alicja |
| title |
Ферментативні підходи до отримання α-амінофосфонових кислот та фторвмісних β-амінокислот |
| title_short |
Ферментативні підходи до отримання α-амінофосфонових кислот та фторвмісних β-амінокислот |
| title_full |
Ферментативні підходи до отримання α-амінофосфонових кислот та фторвмісних β-амінокислот |
| title_fullStr |
Ферментативні підходи до отримання α-амінофосфонових кислот та фторвмісних β-амінокислот |
| title_full_unstemmed |
Ферментативні підходи до отримання α-амінофосфонових кислот та фторвмісних β-амінокислот |
| title_sort |
ферментативні підходи до отримання α-амінофосфонових кислот та фторвмісних β-амінокислот |
| title_alt |
Enzymatic approaches for preparation of α-aminophosphonic acids and fluorine-containing β-amino acids |
| description |
In this perspective review article, we discuss application of penicillin acylase for biocatalytic resolution of tailor-made amino acids, in particular α-aminophosphonic acids and fluorine-containing β-amino acids. The method includes preparation of the corresponding N-phenylacetyl derivatives followed by the enzyme-catalyzed hydrolysis of one of the enantiomers. The free amino acid and the remaining N-phenylacetyl derivative are separated simply by cation-exchange chromatography or extraction. The final step is a chemical hydrolysis of the enzymatically unreactive N-phenylacetyl derivative. This approach features exceptionally high enantiomeric purity (>99% ee) of the target amino acids, wide structural generality and operational simplicity boding well for large-scale applications of this biocatalytic approach for preparation of highly biologically relevant unnatural, tailor-made amino acids in enantiomerically pure form |
| publisher |
V.P. Kukhar Institute of Bioorganic Chemistry and Petrochemistry of the National Academy of Sciences of Ukraine |
| publishDate |
2024 |
| url |
https://bioorganica.com.ua/index.php/journal/article/view/81 |
| work_keys_str_mv |
AT wzorekalicja enzymaticapproachesforpreparationofaaminophosphonicacidsandfluorinecontainingbaminoacids AT hanjianlin enzymaticapproachesforpreparationofaaminophosphonicacidsandfluorinecontainingbaminoacids AT lyutenkonataliyav enzymaticapproachesforpreparationofaaminophosphonicacidsandfluorinecontainingbaminoacids AT koleymanankar enzymaticapproachesforpreparationofaaminophosphonicacidsandfluorinecontainingbaminoacids AT sorochinskyalexandere enzymaticapproachesforpreparationofaaminophosphonicacidsandfluorinecontainingbaminoacids AT onotaizo enzymaticapproachesforpreparationofaaminophosphonicacidsandfluorinecontainingbaminoacids AT soloshonokvadima enzymaticapproachesforpreparationofaaminophosphonicacidsandfluorinecontainingbaminoacids AT wzorekalicja fermentativnípídhodidootrimannâaamínofosfonovihkislottaftorvmísnihbamínokislot AT hanjianlin fermentativnípídhodidootrimannâaamínofosfonovihkislottaftorvmísnihbamínokislot AT lyutenkonataliyav fermentativnípídhodidootrimannâaamínofosfonovihkislottaftorvmísnihbamínokislot AT koleymanankar fermentativnípídhodidootrimannâaamínofosfonovihkislottaftorvmísnihbamínokislot AT sorochinskyalexandere fermentativnípídhodidootrimannâaamínofosfonovihkislottaftorvmísnihbamínokislot AT onotaizo fermentativnípídhodidootrimannâaamínofosfonovihkislottaftorvmísnihbamínokislot AT soloshonokvadima fermentativnípídhodidootrimannâaamínofosfonovihkislottaftorvmísnihbamínokislot |
| first_indexed |
2024-09-01T17:43:04Z |
| last_indexed |
2024-09-01T17:43:04Z |
| _version_ |
1809016511504842752 |