Межі застосування частково ненасичених сультамів як дієнофілів і дієнів у реакції [4+2] циклоприєднання Дільса-Альдера
This study explores the reactivity of five- and six-membered sultams as both dienes and dienophiles in Diels-Alder reactions. As dienes in [4+2] cycloaddition, vinyl sultam bearing an additional endocyclic C=C double bond reacted with highly electron-poor alkenes, namely with maleimide, revealing th...
Gespeichert in:
| Datum: | 2025 |
|---|---|
| Hauptverfasser: | , , , , , |
| Format: | Artikel |
| Sprache: | English |
| Veröffentlicht: |
V.P. Kukhar Institute of Bioorganic Chemistry and Petrochemistry of the National Academy of Sciences of Ukraine
2025
|
| Schlagworte: | |
| Online Zugang: | https://bioorganica.com.ua/index.php/journal/article/view/93 |
| Tags: |
Tag hinzufügen
Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
|
| Назва журналу: | Ukrainica Bioorganica Acta |
Institution
Ukrainica Bioorganica Acta| id |
oai:ojs2.bioorganica.com.ua:article-93 |
|---|---|
| record_format |
ojs |
| spelling |
oai:ojs2.bioorganica.com.ua:article-932025-12-17T11:54:16Z Scope and limitations of the use of partially unsaturated sultams as dienophiles and dienes in [4+2] Diels-Alder reaction Межі застосування частково ненасичених сультамів як дієнофілів і дієнів у реакції [4+2] циклоприєднання Дільса-Альдера Borodin, Illia O. Zaika, Yevhen O. Brovarets, Volodymyr S. Doroshenko, Illia O. Grygorenko, Oleksandr O. Vashchenko, Bohdan V. sultams sulfonamides dienes dienophiles Diels-Alder cycloaddition сультами сульфаніламіди дієни дієнофіли Дільс-Альдер циклоприєднання This study explores the reactivity of five- and six-membered sultams as both dienes and dienophiles in Diels-Alder reactions. As dienes in [4+2] cycloaddition, vinyl sultam bearing an additional endocyclic C=C double bond reacted with highly electron-poor alkenes, namely with maleimide, revealing that successful cycloadduct formation occurred only under aqueous reflux conditions. Alternative conditions, including organic solvents and Lewis acid catalysis, were unsuccessful in promoting the reaction. Other dienophiles, such as acrylates and acetylene carboxylates, were ineffective, with sultam undergoing self-cycloaddition in moderate yields. As a dienophile, the partially unsaturated sultam reacted selectively only with electron-enriched Danishefsky’s diene, forming a fused sultam with an enone moiety. Other dienes, ranging from electron-enriched to electron-poor derivatives, did not react under the applied conditions, leaving the starting material unaltered. These results demonstrate the highly selective reactivity of sultams, influenced by their electronic properties, and provide valuable insights into their utility in synthetic organic chemistry У цій роботі досліджується реакційна здатність п’яти- та шестичленних сультамів як дієнів і дієнофілів у реакціях Дільса-Альдера. Як дієн в [4+2] циклоприєднанні, вінілсультам, що містить додатковий ендоциклічний подвійний зв’язок C=C, прореагував з алкенами, збідненими електронами, а саме з малеімідом, показуючи, що успішне утворення циклоадукту відбувалося лише за умов кип’ятіння у воді. Альтернативні умови, включаючи органічні розчинники та каталіз кислотою Льюїса, не сприяли реакції. Інші дієнофіли, такі як акрилати та ацетиленкарбоксилати, були неефективними, а сультам піддавався самоциклоприєднанню з помірними виходами. Як дієнофіл, частково ненасичений сультам реагував вибірково лише зі збагаченим електронами дієном Данішефського, утворюючи конденсований сультам із еноновою частиною. Інші дієни, починаючи від похідних, збагачених електронами, і закінчуючи похідними, збідненими електронами, не вступали в реакцію за умов, що застосовувались, залишаючи вихідні речовини незмінним. Ці результати демонструють високоселективну реакційну здатність сультамів, що залежить від їх електронних властивостей, і дають цінну інформацію про корисність таких сполук у синтетичній органічній хімії V.P. Kukhar Institute of Bioorganic Chemistry and Petrochemistry of the National Academy of Sciences of Ukraine 2025-06-30 Article Article application/pdf application/pdf https://bioorganica.com.ua/index.php/journal/article/view/93 10.15407/bioorganica2025.01.003 Ukrainica Bioorganica Acta; Vol. 20 No. 1 (2025): Ukrainica Bioorganica Acta; 3-9 Ukrainica Bioorganica Acta; Том 20 № 1 (2025): Ukrainica Bioorganica Acta; 3-9 1814-9766 1814-9758 10.15407/bioorganica2025.01 en https://bioorganica.com.ua/index.php/journal/article/view/93/90 https://bioorganica.com.ua/index.php/journal/article/view/93/91 Copyright (c) 2025 Ukrainica Bioorganica Acta https://creativecommons.org/licenses/by/4.0/ |
| institution |
Ukrainica Bioorganica Acta |
| baseUrl_str |
|
| datestamp_date |
2025-12-17T11:54:16Z |
| collection |
OJS |
| language |
English |
| topic |
сультами сульфаніламіди дієни дієнофіли Дільс-Альдер циклоприєднання |
| spellingShingle |
сультами сульфаніламіди дієни дієнофіли Дільс-Альдер циклоприєднання Borodin, Illia O. Zaika, Yevhen O. Brovarets, Volodymyr S. Doroshenko, Illia O. Grygorenko, Oleksandr O. Vashchenko, Bohdan V. Межі застосування частково ненасичених сультамів як дієнофілів і дієнів у реакції [4+2] циклоприєднання Дільса-Альдера |
| topic_facet |
sultams sulfonamides dienes dienophiles Diels-Alder cycloaddition сультами сульфаніламіди дієни дієнофіли Дільс-Альдер циклоприєднання |
| format |
Article |
| author |
Borodin, Illia O. Zaika, Yevhen O. Brovarets, Volodymyr S. Doroshenko, Illia O. Grygorenko, Oleksandr O. Vashchenko, Bohdan V. |
| author_facet |
Borodin, Illia O. Zaika, Yevhen O. Brovarets, Volodymyr S. Doroshenko, Illia O. Grygorenko, Oleksandr O. Vashchenko, Bohdan V. |
| author_sort |
Borodin, Illia O. |
| title |
Межі застосування частково ненасичених сультамів як дієнофілів і дієнів у реакції [4+2] циклоприєднання Дільса-Альдера |
| title_short |
Межі застосування частково ненасичених сультамів як дієнофілів і дієнів у реакції [4+2] циклоприєднання Дільса-Альдера |
| title_full |
Межі застосування частково ненасичених сультамів як дієнофілів і дієнів у реакції [4+2] циклоприєднання Дільса-Альдера |
| title_fullStr |
Межі застосування частково ненасичених сультамів як дієнофілів і дієнів у реакції [4+2] циклоприєднання Дільса-Альдера |
| title_full_unstemmed |
Межі застосування частково ненасичених сультамів як дієнофілів і дієнів у реакції [4+2] циклоприєднання Дільса-Альдера |
| title_sort |
межі застосування частково ненасичених сультамів як дієнофілів і дієнів у реакції [4+2] циклоприєднання дільса-альдера |
| title_alt |
Scope and limitations of the use of partially unsaturated sultams as dienophiles and dienes in [4+2] Diels-Alder reaction |
| description |
This study explores the reactivity of five- and six-membered sultams as both dienes and dienophiles in Diels-Alder reactions. As dienes in [4+2] cycloaddition, vinyl sultam bearing an additional endocyclic C=C double bond reacted with highly electron-poor alkenes, namely with maleimide, revealing that successful cycloadduct formation occurred only under aqueous reflux conditions. Alternative conditions, including organic solvents and Lewis acid catalysis, were unsuccessful in promoting the reaction. Other dienophiles, such as acrylates and acetylene carboxylates, were ineffective, with sultam undergoing self-cycloaddition in moderate yields. As a dienophile, the partially unsaturated sultam reacted selectively only with electron-enriched Danishefsky’s diene, forming a fused sultam with an enone moiety. Other dienes, ranging from electron-enriched to electron-poor derivatives, did not react under the applied conditions, leaving the starting material unaltered. These results demonstrate the highly selective reactivity of sultams, influenced by their electronic properties, and provide valuable insights into their utility in synthetic organic chemistry |
| publisher |
V.P. Kukhar Institute of Bioorganic Chemistry and Petrochemistry of the National Academy of Sciences of Ukraine |
| publishDate |
2025 |
| url |
https://bioorganica.com.ua/index.php/journal/article/view/93 |
| work_keys_str_mv |
AT borodinilliao scopeandlimitationsoftheuseofpartiallyunsaturatedsultamsasdienophilesanddienesin42dielsalderreaction AT zaikayevheno scopeandlimitationsoftheuseofpartiallyunsaturatedsultamsasdienophilesanddienesin42dielsalderreaction AT brovaretsvolodymyrs scopeandlimitationsoftheuseofpartiallyunsaturatedsultamsasdienophilesanddienesin42dielsalderreaction AT doroshenkoilliao scopeandlimitationsoftheuseofpartiallyunsaturatedsultamsasdienophilesanddienesin42dielsalderreaction AT grygorenkooleksandro scopeandlimitationsoftheuseofpartiallyunsaturatedsultamsasdienophilesanddienesin42dielsalderreaction AT vashchenkobohdanv scopeandlimitationsoftheuseofpartiallyunsaturatedsultamsasdienophilesanddienesin42dielsalderreaction AT borodinilliao mežízastosuvannâčastkovonenasičenihsulʹtamívâkdíênofílívídíênívureakcíí42ciklopriêdnannâdílʹsaalʹdera AT zaikayevheno mežízastosuvannâčastkovonenasičenihsulʹtamívâkdíênofílívídíênívureakcíí42ciklopriêdnannâdílʹsaalʹdera AT brovaretsvolodymyrs mežízastosuvannâčastkovonenasičenihsulʹtamívâkdíênofílívídíênívureakcíí42ciklopriêdnannâdílʹsaalʹdera AT doroshenkoilliao mežízastosuvannâčastkovonenasičenihsulʹtamívâkdíênofílívídíênívureakcíí42ciklopriêdnannâdílʹsaalʹdera AT grygorenkooleksandro mežízastosuvannâčastkovonenasičenihsulʹtamívâkdíênofílívídíênívureakcíí42ciklopriêdnannâdílʹsaalʹdera AT vashchenkobohdanv mežízastosuvannâčastkovonenasičenihsulʹtamívâkdíênofílívídíênívureakcíí42ciklopriêdnannâdílʹsaalʹdera |
| first_indexed |
2025-07-17T12:20:06Z |
| last_indexed |
2025-12-17T12:04:01Z |
| _version_ |
1851756998922600448 |