Дизайн, синтез та структурна характеристика кумарин-1,3,4-тіадіазольних гібридів з циклоалкільними та фенільним замісниками: розширення хімічного простору для медичної хімії

The rational expansion of chemical space through molecular hybridization is a key strategy in the discovery of novel bioactive scaffolds. In this study, we report on the synthesis and structural characterization of a new series of hybrid molecules that combine coumarin and 1,3,4-thiadiazole framewor...

Ausführliche Beschreibung

Gespeichert in:

Bibliographische Detailangaben
Datum:	2025
Hauptverfasser:	Rybina, Yelyzaveta Y., Moskvina, Viktoriia S., Khilya, Volodymyr P.
Format:	Artikel
Sprache:	English
Veröffentlicht:	V.P. Kukhar Institute of Bioorganic Chemistry and Petrochemistry of the National Academy of Sciences of Ukraine 2025
Schlagworte:	кумарин бензопіран-2-он тіосемікарбазон 1,3,4-тіадіазол конденсація Кневенагеля гетероциклізація молекулярна гібридизація ЯМР-спектроскопія
Online Zugang:	https://bioorganica.com.ua/index.php/journal/article/view/95
Tags:	Tag hinzufügen Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
Назва журналу:	Ukrainica Bioorganica Acta

Institution

Ukrainica Bioorganica Acta

id	oai:ojs2.bioorganica.com.ua:article-95
record_format	ojs
spelling	oai:ojs2.bioorganica.com.ua:article-952025-12-17T11:55:49Z Design, synthesis and structural characterization of coumarin-1,3,4-thiadiazole hybrids bearing cycloalkyl and phenyl substituents: expanding the chemical space for medicinal chemistry Дизайн, синтез та структурна характеристика кумарин-1,3,4-тіадіазольних гібридів з циклоалкільними та фенільним замісниками: розширення хімічного простору для медичної хімії Rybina, Yelyzaveta Y. Moskvina, Viktoriia S. Khilya, Volodymyr P. coumarin benzopyran-2-one thiosemicarbazone 1,3,4-thiadiazole Knoevenagel condensation heterocyclization molecular hybridization NMR spectroscopy кумарин бензопіран-2-он тіосемікарбазон 1,3,4-тіадіазол конденсація Кневенагеля гетероциклізація молекулярна гібридизація ЯМР-спектроскопія The rational expansion of chemical space through molecular hybridization is a key strategy in the discovery of novel bioactive scaffolds. In this study, we report on the synthesis and structural characterization of a new series of hybrid molecules that combine coumarin and 1,3,4-thiadiazole frameworks, bearing diverse cycloalkyl and phenyl substituents at the 3-position of the coumarin ring. The synthetic route involved Knoevenagel condensation of substituted salicylaldehydes with β-ketoesters, followed by condensation with thiosemicarbazide and subsequent heterocyclization in acetic anhydride. The resulting coumarin-1,3,4-thiadiazol hybrids were obtained in good yields and fully characterized by 1H and 13C NMR spectroscopy. The integration of privileged heterocyclic motifs with varied hydrophobic fragments led to the creation of structurally diverse molecules, contributing to the expansion of chemical space relevant to medicinal chemistry and providing valuable scaffolds for future biological studies Розширення хімічного простору шляхом молекулярної гібридизації є ключовою стратегією у відкритті нових біологічно активних структур. У даній роботі представлено синтез і структурну характеристику нової серії гібридних молекул, що поєднують фрагменти кумарину та 1,3,4-тіадіазолу і містять різноманітні (цикло)алкільні та фенільні замісники в положенні 3 кумаринового ядра. Синтетична послідовність включала проведення конденсації Кневенагеля між заміщеними саліциловими альдегідами та β-кетоестерами, подальшу взаємодію з тіосемікарбазидом та гетероциклізацію при дії оцтового ангідрида. Отримані кумарин-1,3,4-тіадіазольні гібриди були синтезовані з високими виходами та повністю охарактеризовані за допомогою методів 1Н та 13С ЯМР спектроскопії. Поєднання привілейованих гетероциклічних фрагментів із різноманітними гідрофобними замісниками дозволило отримати структурно різноманітні молекули, що сприятиме розширенню хімічного простору, релевантного для медичної хімії, та створенню перспективних сполук для подальшого біологічного вивчення V.P. Kukhar Institute of Bioorganic Chemistry and Petrochemistry of the National Academy of Sciences of Ukraine 2025-06-30 Article Article application/pdf https://bioorganica.com.ua/index.php/journal/article/view/95 10.15407/bioorganica2025.01.010 Ukrainica Bioorganica Acta; Vol. 20 No. 1 (2025): Ukrainica Bioorganica Acta; 10-18 Ukrainica Bioorganica Acta; Том 20 № 1 (2025): Ukrainica Bioorganica Acta; 10-18 1814-9766 1814-9758 10.15407/bioorganica2025.01 en https://bioorganica.com.ua/index.php/journal/article/view/95/92 Copyright (c) 2025 Ukrainica Bioorganica Acta https://creativecommons.org/licenses/by/4.0/
institution	Ukrainica Bioorganica Acta
baseUrl_str
datestamp_date	2025-12-17T11:55:49Z
collection	OJS
language	English
topic	кумарин бензопіран-2-он тіосемікарбазон 1,3,4-тіадіазол конденсація Кневенагеля гетероциклізація молекулярна гібридизація ЯМР-спектроскопія
spellingShingle	кумарин бензопіран-2-он тіосемікарбазон 1,3,4-тіадіазол конденсація Кневенагеля гетероциклізація молекулярна гібридизація ЯМР-спектроскопія Rybina, Yelyzaveta Y. Moskvina, Viktoriia S. Khilya, Volodymyr P. Дизайн, синтез та структурна характеристика кумарин-1,3,4-тіадіазольних гібридів з циклоалкільними та фенільним замісниками: розширення хімічного простору для медичної хімії
topic_facet	coumarin benzopyran-2-one thiosemicarbazone 1,3,4-thiadiazole Knoevenagel condensation heterocyclization molecular hybridization NMR spectroscopy кумарин бензопіран-2-он тіосемікарбазон 1,3,4-тіадіазол конденсація Кневенагеля гетероциклізація молекулярна гібридизація ЯМР-спектроскопія
format	Article
author	Rybina, Yelyzaveta Y. Moskvina, Viktoriia S. Khilya, Volodymyr P.
author_facet	Rybina, Yelyzaveta Y. Moskvina, Viktoriia S. Khilya, Volodymyr P.
author_sort	Rybina, Yelyzaveta Y.
title	Дизайн, синтез та структурна характеристика кумарин-1,3,4-тіадіазольних гібридів з циклоалкільними та фенільним замісниками: розширення хімічного простору для медичної хімії
title_short	Дизайн, синтез та структурна характеристика кумарин-1,3,4-тіадіазольних гібридів з циклоалкільними та фенільним замісниками: розширення хімічного простору для медичної хімії
title_full	Дизайн, синтез та структурна характеристика кумарин-1,3,4-тіадіазольних гібридів з циклоалкільними та фенільним замісниками: розширення хімічного простору для медичної хімії
title_fullStr	Дизайн, синтез та структурна характеристика кумарин-1,3,4-тіадіазольних гібридів з циклоалкільними та фенільним замісниками: розширення хімічного простору для медичної хімії
title_full_unstemmed	Дизайн, синтез та структурна характеристика кумарин-1,3,4-тіадіазольних гібридів з циклоалкільними та фенільним замісниками: розширення хімічного простору для медичної хімії
title_sort	дизайн, синтез та структурна характеристика кумарин-1,3,4-тіадіазольних гібридів з циклоалкільними та фенільним замісниками: розширення хімічного простору для медичної хімії
title_alt	Design, synthesis and structural characterization of coumarin-1,3,4-thiadiazole hybrids bearing cycloalkyl and phenyl substituents: expanding the chemical space for medicinal chemistry
description	The rational expansion of chemical space through molecular hybridization is a key strategy in the discovery of novel bioactive scaffolds. In this study, we report on the synthesis and structural characterization of a new series of hybrid molecules that combine coumarin and 1,3,4-thiadiazole frameworks, bearing diverse cycloalkyl and phenyl substituents at the 3-position of the coumarin ring. The synthetic route involved Knoevenagel condensation of substituted salicylaldehydes with β-ketoesters, followed by condensation with thiosemicarbazide and subsequent heterocyclization in acetic anhydride. The resulting coumarin-1,3,4-thiadiazol hybrids were obtained in good yields and fully characterized by 1H and 13C NMR spectroscopy. The integration of privileged heterocyclic motifs with varied hydrophobic fragments led to the creation of structurally diverse molecules, contributing to the expansion of chemical space relevant to medicinal chemistry and providing valuable scaffolds for future biological studies
publisher	V.P. Kukhar Institute of Bioorganic Chemistry and Petrochemistry of the National Academy of Sciences of Ukraine
publishDate	2025
url	https://bioorganica.com.ua/index.php/journal/article/view/95
work_keys_str_mv	AT rybinayelyzavetay designsynthesisandstructuralcharacterizationofcoumarin134thiadiazolehybridsbearingcycloalkylandphenylsubstituentsexpandingthechemicalspaceformedicinalchemistry AT moskvinaviktoriias designsynthesisandstructuralcharacterizationofcoumarin134thiadiazolehybridsbearingcycloalkylandphenylsubstituentsexpandingthechemicalspaceformedicinalchemistry AT khilyavolodymyrp designsynthesisandstructuralcharacterizationofcoumarin134thiadiazolehybridsbearingcycloalkylandphenylsubstituentsexpandingthechemicalspaceformedicinalchemistry AT rybinayelyzavetay dizajnsinteztastrukturnaharakteristikakumarin134tíadíazolʹnihgíbridívzcikloalkílʹnimitafenílʹnimzamísnikamirozširennâhímíčnogoprostorudlâmedičnoíhímíí AT moskvinaviktoriias dizajnsinteztastrukturnaharakteristikakumarin134tíadíazolʹnihgíbridívzcikloalkílʹnimitafenílʹnimzamísnikamirozširennâhímíčnogoprostorudlâmedičnoíhímíí AT khilyavolodymyrp dizajnsinteztastrukturnaharakteristikakumarin134tíadíazolʹnihgíbridívzcikloalkílʹnimitafenílʹnimzamísnikamirozširennâhímíčnogoprostorudlâmedičnoíhímíí
first_indexed	2025-07-17T12:20:08Z
last_indexed	2025-12-17T12:04:01Z
_version_	1851756999086178304

Institution

Ähnliche Einträge