Хроман-4-онові каркаси як платформа для пошуку протиракових та противірусних сполук-лідерів

Chroman-4-one derivatives, a class of oxygen-containing heterocycles commonly found in biologically active natural products, continue to attract significant attention for their potential in anticancer and antiviral drug discovery. In this study, a small library of eight chroman-4-one compounds was s...

Full description

Saved in:
Bibliographic Details
Date:2025
Main Authors: Timokhin, Oleksii S., Moskvina, Viktoriia S., Kucher, Olexandr V., Keith, Kathy A., Harden, Emma A., Hartline, Caroll B., James, Scott H., Brovarets, Volodymyr S.
Format: Article
Language:English
Published: V.P. Kukhar Institute of Bioorganic Chemistry and Petrochemistry of the National Academy of Sciences of Ukraine 2025
Subjects:
Online Access:https://bioorganica.com.ua/index.php/journal/article/view/96
Tags: Add Tag
No Tags, Be the first to tag this record!
Journal Title:Ukrainica Bioorganica Acta

Institution

Ukrainica Bioorganica Acta
id oai:ojs2.bioorganica.com.ua:article-96
record_format ojs
spelling oai:ojs2.bioorganica.com.ua:article-962025-12-17T11:56:26Z Chroman-4-one scaffolds as a platform for anticancer and antiviral lead discovery Хроман-4-онові каркаси як платформа для пошуку протиракових та противірусних сполук-лідерів Timokhin, Oleksii S. Moskvina, Viktoriia S. Kucher, Olexandr V. Keith, Kathy A. Harden, Emma A. Hartline, Caroll B. James, Scott H. Brovarets, Volodymyr S. oxygen-containing heterocycles chroman-4-ones antiproliferative activity anticancer activity antiviral activity оксигеновмісні гетероцикли хроман-4-они антипроліферативна активність протиракова активність противірусна активність Chroman-4-one derivatives, a class of oxygen-containing heterocycles commonly found in biologically active natural products, continue to attract significant attention for their potential in anticancer and antiviral drug discovery. In this study, a small library of eight chroman-4-one compounds was synthesized via Kabbe condensation and screened for antiproliferative activity against the NCI-60 human cancer cell line panel. Most compounds demonstrated low cytotoxicity at a concentration of 10 μM; however, several derivatives exhibited selective growth-inhibitory effects against specific tumor cell lines, including non-small cell lung cancer and melanoma. In parallel, 7-hydroxyspiro[chromane-2,1'-cyclohexan]-4-one (compound 6) was evaluated for antiviral activity against a panel of DNA and RNA viruses. While it showed no significant activity against RNA viruses such as herpesviruses, it demonstrated selective antiviral activity against HPV-11 (EC50 = 3.35 µM, SI50 >45) and moderate activity against BK virus (EC50 = 15.88 µM, SI50 >9), with low associated cytotoxicity. These findings support the chroman-4-one scaffold as a promising chemotype for the development of biologically active agents and identify compound 6 as a preliminary lead for further investigation of its antiviral potential Похідні хроман-4-ону – клас оксигеновмісних гетероциклів, що широко представлений біологічно активними природніми сполуками, які продовжують привертати значну увагу як перспективні структури у пошуку протиракових і противірусних препаратів. У цьому дослідженні було синтезовано невелику бібліотеку з восьми представників хроман-4-онів шляхом конденсації Каббе та проведено їх скринінг на антипроліферативну активність на панелі з 60 ліній ракових клітин людини (NCI-60). Більшість сполук виявили низьку цитотоксичність при концентрації 10 μM, а окремі похідні проявили вибіркову інгібувальну дію щодо пухлинних клітин, зокрема недрібноклітинного раку легень і меланоми. Паралельно було досліджено антивірусну активність 7-гідрокси-спіро[хроман-2,1'-циклогексан]-4-ону (сполука 6) проти панелі ДНК- та РНК-вірусів. Попри відсутність значущої активності щодо РНК-вірусів і герпесвірусів, сполука продемонструвала вибіркову противірусну дію проти вірусу папіломи людини типу 11 (HPV-11, EC50 = 3.35 μM, SI50 >45) і помірну активність проти BK-вірусу (EC50 = 15.88 μM, SI50 >9), зі збереженням низької цитотоксичності. Отримані результати підтверджують, що хроман-4-оновий каркас є перспективним хемотипом для створення біологічно активних сполук і виокремлюють сполуку 6 як перспективного кандидата для подальших досліджень противірусного потенціалу V.P. Kukhar Institute of Bioorganic Chemistry and Petrochemistry of the National Academy of Sciences of Ukraine 2025-06-30 Article Article application/pdf https://bioorganica.com.ua/index.php/journal/article/view/96 10.15407/bioorganica2025.01.019 Ukrainica Bioorganica Acta; Vol. 20 No. 1 (2025): Ukrainica Bioorganica Acta; 19-25 Ukrainica Bioorganica Acta; Том 20 № 1 (2025): Ukrainica Bioorganica Acta; 19-25 1814-9766 1814-9758 10.15407/bioorganica2025.01 en https://bioorganica.com.ua/index.php/journal/article/view/96/93 Copyright (c) 2025 Ukrainica Bioorganica Acta https://creativecommons.org/licenses/by/4.0/
institution Ukrainica Bioorganica Acta
baseUrl_str
datestamp_date 2025-12-17T11:56:26Z
collection OJS
language English
topic оксигеновмісні гетероцикли
хроман-4-они
антипроліферативна активність
протиракова активність
противірусна активність
spellingShingle оксигеновмісні гетероцикли
хроман-4-они
антипроліферативна активність
протиракова активність
противірусна активність
Timokhin, Oleksii S.
Moskvina, Viktoriia S.
Kucher, Olexandr V.
Keith, Kathy A.
Harden, Emma A.
Hartline, Caroll B.
James, Scott H.
Brovarets, Volodymyr S.
Хроман-4-онові каркаси як платформа для пошуку протиракових та противірусних сполук-лідерів
topic_facet oxygen-containing heterocycles
chroman-4-ones
antiproliferative activity
anticancer activity
antiviral activity
оксигеновмісні гетероцикли
хроман-4-они
антипроліферативна активність
протиракова активність
противірусна активність
format Article
author Timokhin, Oleksii S.
Moskvina, Viktoriia S.
Kucher, Olexandr V.
Keith, Kathy A.
Harden, Emma A.
Hartline, Caroll B.
James, Scott H.
Brovarets, Volodymyr S.
author_facet Timokhin, Oleksii S.
Moskvina, Viktoriia S.
Kucher, Olexandr V.
Keith, Kathy A.
Harden, Emma A.
Hartline, Caroll B.
James, Scott H.
Brovarets, Volodymyr S.
author_sort Timokhin, Oleksii S.
title Хроман-4-онові каркаси як платформа для пошуку протиракових та противірусних сполук-лідерів
title_short Хроман-4-онові каркаси як платформа для пошуку протиракових та противірусних сполук-лідерів
title_full Хроман-4-онові каркаси як платформа для пошуку протиракових та противірусних сполук-лідерів
title_fullStr Хроман-4-онові каркаси як платформа для пошуку протиракових та противірусних сполук-лідерів
title_full_unstemmed Хроман-4-онові каркаси як платформа для пошуку протиракових та противірусних сполук-лідерів
title_sort хроман-4-онові каркаси як платформа для пошуку протиракових та противірусних сполук-лідерів
title_alt Chroman-4-one scaffolds as a platform for anticancer and antiviral lead discovery
description Chroman-4-one derivatives, a class of oxygen-containing heterocycles commonly found in biologically active natural products, continue to attract significant attention for their potential in anticancer and antiviral drug discovery. In this study, a small library of eight chroman-4-one compounds was synthesized via Kabbe condensation and screened for antiproliferative activity against the NCI-60 human cancer cell line panel. Most compounds demonstrated low cytotoxicity at a concentration of 10 μM; however, several derivatives exhibited selective growth-inhibitory effects against specific tumor cell lines, including non-small cell lung cancer and melanoma. In parallel, 7-hydroxyspiro[chromane-2,1'-cyclohexan]-4-one (compound 6) was evaluated for antiviral activity against a panel of DNA and RNA viruses. While it showed no significant activity against RNA viruses such as herpesviruses, it demonstrated selective antiviral activity against HPV-11 (EC50 = 3.35 µM, SI50 >45) and moderate activity against BK virus (EC50 = 15.88 µM, SI50 >9), with low associated cytotoxicity. These findings support the chroman-4-one scaffold as a promising chemotype for the development of biologically active agents and identify compound 6 as a preliminary lead for further investigation of its antiviral potential
publisher V.P. Kukhar Institute of Bioorganic Chemistry and Petrochemistry of the National Academy of Sciences of Ukraine
publishDate 2025
url https://bioorganica.com.ua/index.php/journal/article/view/96
work_keys_str_mv AT timokhinoleksiis chroman4onescaffoldsasaplatformforanticancerandantiviralleaddiscovery
AT moskvinaviktoriias chroman4onescaffoldsasaplatformforanticancerandantiviralleaddiscovery
AT kucherolexandrv chroman4onescaffoldsasaplatformforanticancerandantiviralleaddiscovery
AT keithkathya chroman4onescaffoldsasaplatformforanticancerandantiviralleaddiscovery
AT hardenemmaa chroman4onescaffoldsasaplatformforanticancerandantiviralleaddiscovery
AT hartlinecarollb chroman4onescaffoldsasaplatformforanticancerandantiviralleaddiscovery
AT jamesscotth chroman4onescaffoldsasaplatformforanticancerandantiviralleaddiscovery
AT brovaretsvolodymyrs chroman4onescaffoldsasaplatformforanticancerandantiviralleaddiscovery
AT timokhinoleksiis hroman4onovíkarkasiâkplatformadlâpošukuprotirakovihtaprotivírusnihspoluklíderív
AT moskvinaviktoriias hroman4onovíkarkasiâkplatformadlâpošukuprotirakovihtaprotivírusnihspoluklíderív
AT kucherolexandrv hroman4onovíkarkasiâkplatformadlâpošukuprotirakovihtaprotivírusnihspoluklíderív
AT keithkathya hroman4onovíkarkasiâkplatformadlâpošukuprotirakovihtaprotivírusnihspoluklíderív
AT hardenemmaa hroman4onovíkarkasiâkplatformadlâpošukuprotirakovihtaprotivírusnihspoluklíderív
AT hartlinecarollb hroman4onovíkarkasiâkplatformadlâpošukuprotirakovihtaprotivírusnihspoluklíderív
AT jamesscotth hroman4onovíkarkasiâkplatformadlâpošukuprotirakovihtaprotivírusnihspoluklíderív
AT brovaretsvolodymyrs hroman4onovíkarkasiâkplatformadlâpošukuprotirakovihtaprotivírusnihspoluklíderív
first_indexed 2025-07-17T12:20:08Z
last_indexed 2025-12-17T12:04:01Z
_version_ 1851756998922600449