Динаміка складу ефірної олії Achillea collina Beck. (ex Reich) у процесі онтогенезу
The results of research of essential oil of the perspective form Achillea collina Beck, from the collection of the Nikita Botanical Gardens are presented. By the method GLC in essential oil identified 23 components, the most important of which is chamazulen. Dynamics of composition of essential oil...
Збережено в:
| Дата: | 2002 |
|---|---|
| Автори: | , , |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | Англійська |
| Опубліковано: |
M.M. Gryshko National Botanical Garden of the NAS of Ukraine
2002
|
| Онлайн доступ: | https://www.plantintroduction.org/index.php/pi/article/view/1162 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
| Назва журналу: | Plant Introduction |
| Завантажити файл: |  |
Репозитарії
Plant Introduction| _version_ | 1860144673996144640 |
|---|---|
| author | Chernogorod, L.B. Rabotyagov, V.D. Vinogradov, B.A. |
| author_facet | Chernogorod, L.B. Rabotyagov, V.D. Vinogradov, B.A. |
| author_sort | Chernogorod, L.B. |
| baseUrl_str | https://www.plantintroduction.org/index.php/pi/oai |
| collection | OJS |
| datestamp_date | 2020-01-10T13:19:01Z |
| description | The results of research of essential oil of the perspective form Achillea collina Beck, from the collection of the Nikita Botanical Gardens are presented. By the method GLC in essential oil identified 23 components, the most important of which is chamazulen. Dynamics of composition of essential oil in various organs in ontogenesis is investigated. The correlation between components of essential oil Achillea collina Beck, is established. |
| doi_str_mv | 10.5281/zenodo.3254874 |
| first_indexed | 2025-07-17T12:49:35Z |
| format | Article |
| fulltext |
ФІЗІОЛОГО-БІОХІМІЧНІ ДОСЛІДЖЕННЯ
У БОТАНІЧНИХ САДАХ І ДЕНДРОПАРКАХ
УДК 633.88:582.998.16
Л.Б. ЧЕРНОГОРОД, В.Д. РАБОТЯГОВ, Б.А. ВИНОГРАДОВ
Никитский б о т а н и ч е с 'сад — Национальный научный центр УААН
Украина, 98648 АР Kawv. г. Ялта, НБС-ННЦ УААН
ДИНАМИКА СОСТАВА ЭФИРНОГО МАСЛА ACHILLEA
COLLINA BECK. (EX REICH) В ПРОЦЕССЕ ОНТОГЕНЕЗА
Изложены результаты исследования эфирного масла перспективной формы тысячелистника
(Achillea collina Б- і из коллекции Никитского ботанического сада. Методом ГЖХ в эфирном мас
ле идентифицируй ~.о 23 компонента, важнейшим из которых является хамазулен. Изучена дина
мика состава эфирного масла в различных органах в процессе онтогенеза. Установлена корреляци
онная завис и.у - -:ду компонентами эфирного масла Achillea collina.
Тысячелистник холмовой (Achillea collina
Beck.) широк: ::-;~ространён в различных
регионах Запал:-: й Европы и Средней Азии
(Приднестровье Крым, Закавказье, Кирги
зия, Камчатка Д~_\ьний Восток). Сырье ты
сячелистник s и-лавна широко использует
ся в официален: и и народной медицине в
качестве против воспалительного и крово-
останавлив • :: средства, при лечении
заболеваний желудочно-кишечного тракта, в
стоматологи;-: : > патии [5].
В последнее время тысячелистник холмо
вой находит шиг :>.ое применение в биокос
метике (вход; г: о : остав паст, защитных и
детских крем:в мазей, рекомендован для
использования в отдушках косметических
средств и мь: ■. - в пищевой промышлен-
ности (в качестве компонента напитков,
бальзамов, фиточаев). По данным Мишуро-
© Л.Б. ЧЕРНОГОРОД. =Д =і 5СТ5Г0В, Б.А. ВИНОГРАДОВ, 2002
вой и др., эфирное масло т. холмового по
давляет рост Escherichia coli и Serratia mar-
cescens [4].
Лечебный эффект экстрактов тысячели
стника холмового во многом обусловлен ря
дом веществ, входящих в его состав. Литера
турные данные по этому вопросу немного
численны и касаю тся только эфирного
масла [4]. Методом газожидкостной хрома
тографии обнаружено 18 компонентов, из
которых 12 идентифицировано.
Важнейшим компонентом эфирного мас
ла является хамазулен, придающий маслу
синий цвет [2]. В сырье из дикорастущих
растений содержание хамазулена незначи
тельно, поэтому масло может оказаться бес
цветным или слегка желтоватым. Проазуле-
ны (предшественники азулена) имеются
примерно у 20% особей данного вида. Чтобы
получить сырье, удовлетворяющее запросам
промышленности, нужно выделить богатые
ISSN 1605-6574. Інтродукція рослин, 2002, № 3—4 127
Л.Б. Ч ерногород, В.Д. Р абот ягов, Б.А. В и н оградов
эфирным маслом и азуленом растения и
размножить их вегетативно. Такие работы
проводились в отделе технических и ле
карственных культур в Никитском ботани
ческом саду. Методами многократного от
бора и селекции были получены формы
Achillea collina с высоким содержанием
азулена (до 47%) [3].
Анализ эфирного масла, проведенный на
ми методом высокоэффективной ГЖХ, поз
волил выявить более 100 компонентов, из
них идентифицировано на данный момент
23, которые составляют около 90% массы
всех соединений. К этим компонентам отно
сятся монотерпеновые углеводороды: а-пи-
нен, камфен, сабинен, (і-пинен, а-фелланд-
рен, мирцен, Д3-карен, л-цимол, 1,8-цинеол,
октанон-3, у-терпинен, терпинолен; моно
терпеновые спирты: линалоол, камфора,
борнеол, терпинен-4-ол, а-терпинеол; фено
лы: тимол и карвакрол; сесквитерпеновые
углеводороды и спирты: [3-кариофиллен, гер-
макрен D, у-кадинен; азулены: хамазулен.
Хамазулен как таковой в эфирном масле
не содержится. Он образуется либо при об
работке растительного сырья паром во вре
мя отгонки масла, либо под действием кис
лот или щелочей [10] из своих предшествен
ников — проазуленов (сесквитерпеновьгг
лактоны и спирты). По литературным дан
ным, предшественниками азулена у Achillea
collina являются матрицин, 8-ацетоксиартзг-
син, 2,3-дигидродезацетоксиматрицин [6 7
11]. Исследованиями установлено, что эф ир
ное масло содержится во всех органах над
земной части Achillea collina (от 0,1 до 1.0: ;
в пересчете на сухую массу), а выход его в
значительной степени зависит от условий
произрастания (метеоусловия, влажность
почвы, интенсивность освещения), возраста
растения, фазы развития. По данным Мишу-
ровой и др. [4], максимальное содержание
эфирного масла (0,55%) отмечено в начале
цветения: 0,7% — в листьях и 0,35% — в со
цветиях. По другим данным [1], в соцветиях
в этот период масла содержится больше
(0,31%), чем в листьях (0,14%). При этом не
выясненными остались вопросы накопления
азуленов и их предшественников. Такие ис
следования необходимы для решения ряда
теоретических и практических задач: разра
ботки рациональной технологии получения
азуленов, установления оптимальных сроков
сбора фармакопейного сырья.
Целью данной работы является изучение
динамики накопления эфирного масла и
прохамазуленов в процессе онтогенеза у
Achillea collina, а также изменения качест
венного состава эфирного масла.
М атериалы и методика. Объектом иссле
дования явилась одна из перспективных
азуленовых форм Achillea collina из коллек
ции отдела технических и лекарственных
культур НБС —ННЦ.
Массовую долю эфирных масел в свеже
собранном сырье определяли методом гид
родистилляции по Гинзбергу. Выход эфир
ного масла исследовали в основные фазы
развития | бутонизация, цветение, конец
цветения и отдельно по органам (листья,
соцветия, стебли).
Качественный состав эфирных масел
изучали методом высокоэффективной ГЖХ
на кварцевых капиллярных колонках с жид
кими фазами Carbowax-20 М и SE-30. Для
идентификации индивидуальных терпенои-
дов использовали метод индексов удержива
ния, а также метод добавок чистых веществ
и смесей известного химического состава
[8]. Математическая обработка эксперимен
тальных данных проведена методами корре
ляционного и регрессионного анализа [9].
Результаты и обсуждение. Изучение ди
намики содержания эфирного масла у
Achillea collina Beck, позволило установить,
что наибольший выход масла может быть
получен на стадии бутонизации из соцветий
(0,41%). В листьях в этот момент масла в два-
три раза меньше. В процессе дальнейшего
развития растения общий выход масла
128 ISSN 1605-6574. Інтродукція рослин, 2002, Ns 3—4
Д и нам ика сост ава эф и р н о го м асла A ch illea co llin a Beck, (ex R eich) в п р о ц е ссе о н т о ген еза
снижается и к концу цветения достигает
0,09%. В листьях же, наоборот, происходит
постепенное увеличение количества масла,
и на стадии отцветания выход масла из лис
тьев даже превышает таковой из соцветий
(табл. 1). В стеблях на всех исследуемых ф а
зах развития обнаружены следовые количе
ства масла, поэтому в дальнейшем эти дан
ные не учитывались.
По качественному составу масла наблю
дается совсем иная картина (табл. 2). .Анализ
хроматограмм позволил установить, что
больше всего азулена содержится в листьях
во время цветения (78,69%). На этой стадии
в листьях отсутствуют многие компоненты
эфирного масла (монотерпеновые спирты
фенолы), незначительно содержание сеск-
витерпеновых углеводородов и спирт ь Эт
компенсируется значите.v l h o h аккумуляци
ей хамазулена. К концу цветения егс кс
чество несколько снижается, но при эт:м
происходит обогащение масла другими - де
понентами.
В соцветиях, по нашим данным : л : - -
ние азулена в масле на всех исслед : ь-:--::~:ых
Т а б л и ц а 1
Д и н ам и ка содерж ания эф ирного масла
в надземной части A chillea collina Beck,
на разных ф азах развития
Фаза
развития
Массовая доля эфирного масла в %
(в пересчете на сухой вес)
Общий выход!Соцветия Листья
Бутонизация 0,25 0,41 0,14
Цветение 0,12 0,16 0,11
Конец цветения 0,09 0,09 0,13
фазах оставалось примерно на одном уров
не. Изменения в составе масла касались в
основном других компонентов.
По мере развития растения от стадии бу
тонизации к стадии цветения происходит
существенное увеличение содержания мо-
нотерпеновых углеводородов, фенолов, се-
сквитерпеновых углеводородов и спиртов.
В конце цветения наблюдается общее
уменьшение количества всех компонентов
эфирного масла за исключением азулена и
компонента н і, пока не идентифицирован
ного. Общим для всех фаз является отсутст
вие в масле легколетучих монотерпеновых
Т а б л и ц а 2
Состав э ф и ^ ^ о 'з наела Achillea collina Beck.
Компоненты
эфирного
масла
Бутонизация Цветение Конец цветения
Бутоны Листья Налзеяная
часть Соцветия Листья Соцветия Листья
Надземная
часть
линалоол 1,10 1,02 1.92 1,62 0 0,29 0,38 3,28
камфора 0,91 0,28 0.93 0,56 0 0,11 0 2,37
терпинен-4-ол 5,62 0,41 10.17 8,22 0 0,76 0,56 13,67
а-терпинеол 1,69 0,41 2.68 2,88 0 0,53 0,27 6,37
нерол 0,10 0 ОНО 0,42 0 0,17 0 0,58
гераниол 0,37 0 0.65 0,87 0 0,17 0 2,83
тимол 0,55 0 0.72 1,72 0 0 0 1,44
карвакрол 1,07 0,27 1.59 3,40 0 0,21 0,14 3,17
[ї-кариофиллен 2,76 0,48 2Д5 5,30 0,21 0,94 0,47 6,39
гермакрен D 7,55 7,11 11.10 7,74 3,31 2,53 6,14 13,85
у-кадинен 3,30 2,43 3,27 4,26 1,21 2,09 2,62 8,43
ні 7,76 4,81 6.99 10,87 8,16 17,05 8,74 7,24
н2 0,88 4,87 1.92 0,84 3,64 2,03 4,59 0,62
хамазулен 58.10 71.80 45.11 40.32 78.69 59.29 66.49 11.72
ISSN 1605-6574. Інтродукція рослин, 2002. Si 3—4 129
Вз
аи
мн
ая
ко
рр
ел
яц
ио
нн
ая
за
ви
си
мо
ст
ь
ко
мп
он
ен
то
в
эф
ир
но
го
ма
сл
а
Ac
hi
lle
a
co
llin
a
Be
ck
Л.Б. Ч ерн огород, В.Д. Р абот ягов, Б.А. В и н о гр а до в
о3-э
оц.
нэуХерквх
гн
IH
нэниУея-А
Q HadsBwdaj
HawncfioHdpx-fj
vodspadBM
vow их
voHHedaj
vodaH
vosHHndai-»
vo-{7-H3HHudax
edOC{)WB:>I
VOOVBHHV
и
s
оU
o
XQ,S
■©•о
СО О со см LO СО CD с о СМ ю
CD О ) ст> СП (D о> со со CD СО (D о
О о о о о о о о О о о о
СМ Г*- СО СМ СО «О со СО с м CD CN г*-
СО СО [Ч- Г*- Г*- со г*- г*" с о СО с м
О О о о О о' о о о о" о о
со
с о
о
с о
см
см
со СО г*-
о
с о
о
• о
о
СО
10
О
СМ
о о о о О о о о о о О
с о
CD CD
СО
с о
Г*»
СП
О
СО
с о
CD
с о см
с о
о
о
СО
СО
О
о _
о О о о ' О o ' о о о о
СО
CD
CD
с о
о
CD
с о
с о СО с о
о
с о
с о
Г*' !>•
о
о
СО
СО
о о o ' о ' О о " о о о ' о '
г*-
с о
с о
с о
о
о
с о
CD
Ю
CD
с о
с о
СО
о
Г*'
CD
о
о г*-
о
о
о о о о О о о о " о о '
с о г*-
о
с о
с о
с о
О
О
о
с о
о
о__
о
о _
г*-
CD
СО СМ
СО
О о о о О о " о о о
о
с о
о г*-
с о
"•sf
с о
СО
СО
СО
г**
о
о _
о
о
с о
CD
CD
с о
СО
о о о о О о ' О о о
с і
Ю
а »
СО
с о С і § >
о СО о
с о
— СО
о о о о
о
с о
с о CD
г*-
CD
с о о
о
3
J — £
о о О о о о о w
СО
CD
СО
CD
LO
CD
о
о
о
с о
с о
CD
т
с о
с о
со
с о
CD
СО
с о г
о о о о о о о О о о
CD
о
CD
о
о
СО
CD
CD
Г*-
с о
с о
г*-
с о
CD
с о
О
CD
о
CD
СО
с о
о о
~
о о о " о о o ' О о
CD
о
о _
о
о
с о
CD
с о с о
CD
о
г*'
СО
СО
CD
СО
■*т
о
о ' о“ О о о о о О О о'
оо_ CD CD
СО
CD
о
с о CD
о
с о с о
Г*-
СО
СО
CD
с о
С і
о о О о о о' о о О о
о см юсм СО CD
о о о
Ю со смсо СО
о о о'
с о см с оо СО о
о' о с о
со со CDо |> - со
о" о о'
r*-о
o'
СО Ю
Г*~ CO
о o'
''Т со СО
СО CD
о' С5 о
с о о о
Xс
*
130 /SSN 1605-6574. Інтродукція рослин, 2002, № 3—4
Д инам ика со ст а ва э ф и р н о го м асла A ch illea co llin a Beck, (ex R eich) в п р о ц е ссе о н т о ген еза
углеводородов. Очевидно, это связано с
климатическими особенностями 2001 года
(очень засушливое лето). Суммарное коли
чество осадков для данного региона в июне
не превысило 58,1 мм рт. ст., а в июле —
1,2 мм рт. ст. при среднемесячной темпера
туре 17,9°С в июне и 27, ГС в июле.
С помощью математического пакета
Statistica 5" была проведена обработка ре
зультатов хроматографического ана\иза
эфирного масла тысячелистника холмового
(табл. 3).
Анализ корреляций показывает, что поч
ти все компоненты эфирного масла связаны
между собой существенными связями Е
табл. 3 показаны значения коэффициента
корреляции. Значения выше 0,73 являются
значимыми на уровне более 99,5%. Сслетз^е-
ние главного компонента, хамазулене уве
личивается при уменьшении практич
всех компонентов.
Выводы
1. Изучаемая форма тысячелистнике хс
вого, полученная в Н Б С -Н Н Ц УААН являет -
перспективным продуцентом эфирного -• . :
высоким содержанием азулена (до 79%
2. Эфирное масло тысячелистнике х
вого содержит в своем составе более 1X
КОМПОНЄНТОВ, 23 ИЗ которых ИДЄІГГИ'1 •• -
вано методом ГЖХ.
3. Изучение динамики состава •:
масла Achillea collina Beck, по фазам разви
тия показало, что наибольший выход м е:\е
с богатым компонентным составом может
быть получен из соцветий в фазу бутони з е-
ции (0,41%).
4. По содержанию азулена самым п; : .. - -
тивным является масло, полученное из :
тьев в фазу цветения (до 79%), однак:: ? :-
понентный состав такого масла очень с-еле:е
---------------------------------------------------------------------------------^
1. Капелев И.Г. Тысячелистник — перспектив
ное эфирномасличное растение / / Масложиро
вая пром-сть. — 1976. — № 6. — С. 28-30.
2. Коновалов Д.А. Природные азулены / /
Раст, ресурсы. — 1995. — 31. — Вып. 1. —
С. 101-132.
3. Машанов В.И., Андреева Н.Ф., Машанова Н.С.,
Логвиненко И.Е. Новые эфирномасличные куль
туры: Справ, изд. — Симферополь: Таврия. —
1988. - С. 114-117.
4. Мишурова С. С., Аббасов P.M., Малинов-
ская Т.А., Мамедалиева Ф.М. Эфирное масло
Achillea collina Beck, и проверка его антибактери
альной активности / / Раст, ресурсы. — 1985. —
21 - Вып. 1. - С. 69-73.
5 Сербии А.Г., Картмазова Л.С., Ткачен-
И.М. Химический состав и лечебное при
менение видов Achillea L. / / Там же. — 1987. —
23. - Вып. 2. - С. 275-287.
6. Cemaj P., Repcak М., Tesarik К. and Honcariv R.
Terpenoid compounds from different parts of Achillea
■ . Becker inflorescens / / Biologia plantaram
(Prahaі. - 1983. - Vol. 25 (3). - P. 221-224.
Fischer N.H. et al. / / Fortshr. Chem. Org.
Niturst. - Wien. - 1979. - Vol. 38. - P. 47-390.
v Jennings W., Shibamoto T. Qualitative analysis
::" f.i’.or and fragrance volatiles by glass capillary gas
. " ~atography / / N.Y. Academie Press., 1980.
; STATISTICA 5, StatSoft. Inc. (1999): Элек-
н учебник по статистике. — Москва,
S:e:Sort. WEB. http://www.statsoft.ru/home/text-
~оо. default.htm.
10. I ezar-Petri G., Cuong B.N., Tamas J. et al.
The main azulenogenus sesquiterpene lactons of
\cr.;l:ea millefolium L. ssp. collina as compounds in
■ - : ет: Kingdom / / Planta med. — 1979. — Vol. 36
3 - P. 273-274.
1 i erzar-Petri G., Tamas J., Radies L., Ujsza-
: A Svoeration and identification of prochamazu-
. . :: Achillea millefolium L. ssp. collina Becker
/ H erra Hung. — 1980. — Vol. 19 (1). —
P. 105-112.
ISSN 1605-6574. Інтродукція рослин, 2002 3—4 131
http://www.statsoft.ru/home/text-
^ : :
ДИНАМІКА СКЛАДУ ЕФІРНОЇ ОЛІЇ
ACHILLEA COLLINA BECK. (EX REICH)
У ПРОЦЕСІ ОНТОГЕНЕЗУ
Л.Б. Черногород, В.Д. Работягов, Б.А. Виноградов
Л.Б. Черногород, В.Д. Работягов,
Б.А. Виноградов
Нікітський ботанічний сад — Національний
науковий центр УААН, Україна, м. Ялта
Викладено результати дослідження ефірної олії
перспективної форми деревію (Achillea collina
Beck.) з колекції Нікітського ботанічного саду.
Методом ГЖХ в ефірній олії ідентифіковано 23
компоненти, найважливішим з який є хамазулен.
Вивчено динаміку складу ефірної олії в різних
органах у процесі онтогенезу. Встановлено коре
ляційну залежність між компонентами ефірної
олії Achillea collina.
DYNAMICS OF COMPOSITION OF
ESSENTIAL OIL ACHILLEA COLLINA BECK.
(EX REICH) IN ONTOGENESIS
L.B. Chernogorod, V.D. Rabotyagov,
B.A. Vinogradov
Nikita Botanical Gardens, National Scientific Center
of UAAS, Ukraine, Yalta
The results of research of essential oil of the per
spective form Achillea collina Beck, from the collec
tion of the Nikita Botanical Gardens are presented.
By the method GLC in essential oil identified 23
components, the most important of which is
chamazulen. Dynamics of composition of essential
oil in various organs in ontogenesis is investigated.
The correlation between components of essential oil
Achillea collina Beck, is established.
132 ISSN 1605-6574. Інтродукція росли.- . ■ .
|
| id | oai:ojs2.plantintroduction.org:article-1162 |
| institution | Plant Introduction |
| keywords_txt_mv | keywords |
| language | English |
| last_indexed | 2025-07-17T12:49:35Z |
| publishDate | 2002 |
| publisher | M.M. Gryshko National Botanical Garden of the NAS of Ukraine |
| record_format | ojs |
| resource_txt_mv | wwwplantintroductionorg/0b/34add38da7e2de36d77206c54e8b7c0b.pdf |
| spelling | oai:ojs2.plantintroduction.org:article-11622020-01-10T13:19:01Z Dynamics of composition of essential oil Achillea collina Beck. (ex Reich) in ontogenesis Динаміка складу ефірної олії Achillea collina Beck. (ex Reich) у процесі онтогенезу Chernogorod, L.B. Rabotyagov, V.D. Vinogradov, B.A. The results of research of essential oil of the perspective form Achillea collina Beck, from the collection of the Nikita Botanical Gardens are presented. By the method GLC in essential oil identified 23 components, the most important of which is chamazulen. Dynamics of composition of essential oil in various organs in ontogenesis is investigated. The correlation between components of essential oil Achillea collina Beck, is established. Викладено результати дослідження ефірної олії перспективної форми деревію (Achillea collina Beck.) з колекції Нікітського ботанічного саду. Методом ГЖХ в ефірній олії ідентифіковано 23 компоненти, найважливішим з який є хамазулен. Вивчено динаміку складу ефірної олії в різних органах у процесі онтогенезу. Встановлено кореляційну залежність між компонентами ефірної олії Achillea collina. M.M. Gryshko National Botanical Garden of the NAS of Ukraine 2002-12-01 Article Article application/pdf https://www.plantintroduction.org/index.php/pi/article/view/1162 10.5281/zenodo.3254874 Plant Introduction; Vol 15 (2002); 127-132 Інтродукція Рослин; Том 15 (2002); 127-132 2663-290X 1605-6574 10.5281/zenodo.3377869 en https://www.plantintroduction.org/index.php/pi/article/view/1162/1117 http://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |
| spellingShingle | Chernogorod, L.B. Rabotyagov, V.D. Vinogradov, B.A. Динаміка складу ефірної олії Achillea collina Beck. (ex Reich) у процесі онтогенезу |
| title | Динаміка складу ефірної олії Achillea collina Beck. (ex Reich) у процесі онтогенезу |
| title_alt | Dynamics of composition of essential oil Achillea collina Beck. (ex Reich) in ontogenesis |
| title_full | Динаміка складу ефірної олії Achillea collina Beck. (ex Reich) у процесі онтогенезу |
| title_fullStr | Динаміка складу ефірної олії Achillea collina Beck. (ex Reich) у процесі онтогенезу |
| title_full_unstemmed | Динаміка складу ефірної олії Achillea collina Beck. (ex Reich) у процесі онтогенезу |
| title_short | Динаміка складу ефірної олії Achillea collina Beck. (ex Reich) у процесі онтогенезу |
| title_sort | динаміка складу ефірної олії achillea collina beck. (ex reich) у процесі онтогенезу |
| url | https://www.plantintroduction.org/index.php/pi/article/view/1162 |
| work_keys_str_mv | AT chernogorodlb dynamicsofcompositionofessentialoilachilleacollinabeckexreichinontogenesis AT rabotyagovvd dynamicsofcompositionofessentialoilachilleacollinabeckexreichinontogenesis AT vinogradovba dynamicsofcompositionofessentialoilachilleacollinabeckexreichinontogenesis AT chernogorodlb dinamíkaskladuefírnoíolííachilleacollinabeckexreichuprocesíontogenezu AT rabotyagovvd dinamíkaskladuefírnoíolííachilleacollinabeckexreichuprocesíontogenezu AT vinogradovba dinamíkaskladuefírnoíolííachilleacollinabeckexreichuprocesíontogenezu |