Вміст біологічно активних речовин фенольної природи у представників роду Cynoxylon Raf.
The results of our research antioxidant properties and the content of biologically active substances of phenolic nature in vegetative and generative organs of Cynoxylon species (C. japonica, C. florida, C. capitata) during the growing period of the plants’ life are presented. The most their content...
Gespeichert in:
| Datum: | 2012 |
|---|---|
| Hauptverfasser: | , , |
| Format: | Artikel |
| Sprache: | Englisch |
| Veröffentlicht: |
M.M. Gryshko National Botanical Garden of the NAS of Ukraine
2012
|
| Online Zugang: | https://www.plantintroduction.org/index.php/pi/article/view/417 |
| Tags: |
Tag hinzufügen
Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
|
| Назва журналу: | Plant Introduction |
| Завантажити файл: |  |
Institution
Plant Introduction| _version_ | 1860122413141852160 |
|---|---|
| author | Levon, V.F. Tesliuk, M.G. Klymenko, S.V. |
| author_facet | Levon, V.F. Tesliuk, M.G. Klymenko, S.V. |
| author_sort | Levon, V.F. |
| baseUrl_str | https://www.plantintroduction.org/index.php/pi/oai |
| collection | OJS |
| datestamp_date | 2019-11-30T17:17:50Z |
| description | The results of our research antioxidant properties and the content of biologically active substances of phenolic nature in vegetative and generative organs of Cynoxylon species (C. japonica, C. florida, C. capitata) during the growing period of the plants’ life are presented. The most their content was register in the bark, roots, inflorescences, less – in the fruits and shoots. |
| doi_str_mv | 10.5281/zenodo.2541648 |
| first_indexed | 2025-07-17T12:42:28Z |
| format | Article |
| fulltext |
80 ISSN 1605-6574. Інтродукція рослин, 2012, № 3
УДК 547.56;582.788.1
В.Ф. ЛЕВОН, М.Г. ТЕСЛЮК, С.В. КЛИМЕНКО
Національний ботанічний сад ім. М.М. Гришка НАН України
Україна, 01014 м. Київ, вул. Тімірязєвська, 1
ВМІСТ БІОЛОГІЧНО АКТИВНИХ РЕЧОВИН ФЕНОЛЬНОЇ
ПРИРОДИ У ПРЕДСТАВНИКІВ РОДУ CYNOXYLON RAF.
Наведено результати досліджень антиоксидантних властивостей та вмісту біологічно активних речовин фе-
нольної природи у вегетативних і генеративних органах видів роду Cynoxylon Raf. (C. japonica, C. florida, C.
capitata) протягом вегетаційного періоду життєдіяльності рослин в умовах Лісостепу України. Найбільший
вміст зазначених речовин виявлено у корі, коренях, суцвіттях, меншу кількість — у плодах та пагонах.
Ключові слова: Рід Cynoxylon Raf., фенольні речовини, Лісостеп України.
© В.Ф. ЛЕВОН, М.Г. ТЕСЛЮК, С.В. КЛИМЕНКО, 2012
Види поліморфної родини Cornaceae Du-
mort. мало поширені та досліджені. За да-
ними різних авторів, у ній нараховується
від 50 до 110 видів. Більшість з них ціну-
ються як декоративні та лісомеліоративні,
деякі — як плодові та лікарські.
Їстівні плоди мають небагато видів — Cor-
nus mas (кизил справжній, або звичайний) —
євразійський вид, C. officinalis (к. лікарський),
родом з Японії, C. sessilis (к. сидячий) — з Ка-
ліфорнії, а також кілька видів роду Cynoxy-
lon Raf. — C. japonica Nakai (циноксилон
японський), C. florida Raf. ex Jacks. (ц. квіту-
чий), родом з Північної Америки, C. capitata
Nakai (ц. головчастий) — з Гімалаїв.
Зважаючи на цінність видів кизилових і
можливість їх всебічного використання, у
50-ті роки ХХ ст. у Національному ботаніч-
ному саду ім. М.М. Гришка було розпочато
створення колекції родини Cornaceae. Нині
у колекції представлено понад 30 видів.
Види роду Cynoxylon інтродуковано протя-
гом останніх 20 років: C. japonica — у 1994 р.
(зі штату Орегон, США), C. florida (повтор-
но) — у 2008 р., C. capitata — у 2010 р. (зраз-
ки для аналізів привезено із Нікітського бо-
танічного саду — Національного наукового
центру УААН, де вид випробовують вже
понад 50 років).
Усі інтродуковані в Україні види роду
Cynoxylon мають їстівні плоди різних від-
тінків червоного кольору, кисло-солодкий
смак, суничний аромат. За цінними госпо-
дарськими властивостями та декоратив-
ністю вони не лише не поступаються пред-
ставникам місцевої флори, а й перевершу-
ють їх. Це зумовлює їхню перспективність
як плодових рослин. Крім того, вони є цін-
ною лікарською сировиною [13]. Так, кору
гілок та коріння C. floridа використовують
як замінник хініну, препарати з нього ма-
ють тонізуючі, в’яжучі та збуджуючі влас-
тивості. Деревина циноксилонів темного
кольору, стійка до біологічних руйнівників
та має надзвичайно високу міцність [9].
Природний ареал роду Cynoxylon охо-
плює помірні і субтропічні райони північної
півкулі: Північної Америки, Східної та Пів-
денно-Східної Азії, Африки. Представни-
ків роду широко культивують у США, кра-
їнах Західної Європи (Іспанія, Португалія),
Японії як декоративні рослини, рідше — як
плодові (C. capitata у США, C. japonicа — у
Китаї, Японії) [9, 15, 16].
Біохімічні дослідження вмісту біологіч-
но активних речовин (БАР) у нових видів
родини Cornaceae в умовах Лісостепу
України проведено вперше. Вивчено адап-
таційний потенціал рослин цих видів у
зв’язку з відсутністю таких даних у вітчиз-
няній літературі, оскільки зазначені види є
81ISSN 1605-6574. Інтродукція рослин, 2012, № 3
Вміст біологічно активних речовин фенольної природи у представників роду Cynoxylon Raf.
в колекціях лише деяких ботанічних садів і
дендропарків України і практично не до-
сліджувалися як плодові і декоративні
культури.
Дослідження біоекологічних властивос-
тей видів Cynoxylon japonica та C. floridа
виявили, що вони є досить стійкими до не-
сприятливих умов навколишнього середо-
вища, добре перезимували навіть у кри-
тичних умовах 2006–2007 рр. Не зафіксо-
вано пошкоджень, рослини рясно цвітуть і
плодоносять, утворюючи доброякісне, з ви-
сокою схожістю насіння.
Мета роботи — визначити вміст біоло-
гічно активних речовин фенольної природи
у вегетативних і генеративних органах ви-
дів і форм роду Cynoxylon L. у різні періоди
вегетації в умовах Лісостепу України.
Особливий інтерес у дослідників до ор-
ганічних сполук фенольного ряду викли-
каний тим, що вони відіграють важливу
роль в життєдіяльності організму людини і
тварин.
Об’єктами досліджень були представ-
ники роду Cynoxylon, а саме C. japonica
(форми №1, №2 (17-річні рослини), №3,
№4 (7-річні)), C. capitata (20-річні) та C. flo-
rida (6-річні рослини).
Лабораторні дослідження проводили на
базі відділу акліматизації плодових рос-
лин НБС ім. M.M. Гришка НАН України
(м. Київ).
Фенольні сполуки утворюються з цукрів
в усіх органах рослин і беруть участь у про-
цесах дихання клітин, переносячи водень
від окисних молекул. У рослинах вони віді-
грають роль відходів метаболізму. Вони є
також резервними речовинами. Фенольні
сполуки чинять сильну дію на ріст рослин,
гальмуючи проростання насіння, ріст сте-
бел і коріння. Вони мають сильні фітонцид-
ні властивості і забезпечують імунітет рос-
лин до грибної, а особливо до бактеріальної
інфекції [2]. Часто у здорової рослини не-
має захисних фенолів, вони утворюються у
ній як реакція на зараження збудником за-
хворювання. Фенольні сполуки відіграють
важливу роль при загоєнні ран, поділі клі-
тин, а також у захисті тканин від проника-
ючої радіації, вільних радикалів, мутагенів
і сильних окисників.
Інтерес до фенольного комплексу БАР у
рослинах зумовлений функціями, які він
виконує. Фенольні сполуки беруть участь у
процесах дихання, росту та розвитку рос-
лин, хімічній взаємодії рослин, зумовлюють
забарвлення різних органів [3, 10]. Однією з
найпоширеніших у природі груп феноль-
них сполук є флавоноїди, які синтезуються
переважно вищими рослинами [14].
Флавоноїди — це неоднорідна група
кисневмісних гетероциклічних сполук. За
ступенем окиснення виділяють такі підгру-
пи флавоноїдних речовин: катехіни, лейко-
антоціани, флавонони, дигідрофлавоноли,
флавони, флавоноли, халкони, аурони, ан-
тоціани, ізофлавоноїди [7].
Різноманіття флавоноїдів визначає їхню
поліфункціональність — вони беруть участь
у багатьох життєво важливих процесах рос-
линного організму [5]. У літературі є відо-
мості про участь флавоноїдів у репродук-
тивних процесах, зокрема вони впливають
на проростання пилку, на процес цвітіння
[10]. У ряді робіт показано, що різні флаво-
ноїди є стимуляторами або інгібіторами де-
яких ферментативних перетворень, у тому
числі і процесів окислювального фосфори-
лювання [14]. Важливу роль флавоноїди,
поряд з іншими фенольними сполуками, ві-
діграють в імунітеті рослин.
Дубильні речовини є універсальним
компонентом вищих рослин. Вони мають
бактерицидні і фунгіцидні властивості, пе-
решкоджають гниттю деревини, тобто ви-
конують захисну функцію від збудників
патогенних хвороб [5, 10, 12].
Методика досліджень
Кількісне визначення флавоноїдів проводи-
ли за методикою, яка ґрунтується на їхній
здатності утворювати забарвлений комп-
лекс із спиртовим розчином хлориду алюмі-
нію, котрий спричиняє батохромний зсув
82 ISSN 1605-6574. Інтродукція рослин, 2012, № 3
В.Ф. Левон, М.Г. Теслюк, С.В. Клименко
окисненні реактиву Фоліна–Чокольте, ко-
трий містить вольфрамат і фосфомолібдат
натрію, з утворенням комплексу блакитно-
го кольору, який має максимум поглинання
при довжині хвилі 730 нм. Інтенсивність за-
барвлення оцінювали фотоелектроколори-
метричним методом.
Для визначення вмісту дубильних речо-
вин застосовано методику перманганато-
метричного титрування за наявності інди-
катору — індигосульфокислоти [4].
Для визначення сумарної антиоксидант-
ної активності БАР використано методику
[11], яка полягає в підготовці доз аналізова-
ної і стандартної речовин, їхньому окис-
ненні і розрахунку антиокиснювальної ак-
тивності за формулою, де враховано, що
0,05 н розчин перманганату калію в 0,024 М
розчині сірчаної кислоти титрують за кім-
натної температури розчином аналізованої
проби до знебарвлення. Розрахунок кон-
центрації БАР проводять за формулою у
перерахуванні на кверцетин.
Показником відносної антиоксидантної
активності слугує об’єм препарату в мілі-
літрах, витрачений на титрування 1 моль
0,05 н розчину перманганату калію. Що
меншим є об’єм препарату, витрачений на
титрування, то вищою є антиокиснювальна
активність препарату. Для кількісної оцін-
ки антиоксидантної активності препаратів
уведено показник активності (В), який яв-
ляє собою суму БАР відновлюючого харак-
теру і виражається кількістю міліграмів
кверцетина на 1 моль або 1 г препарату.
Для зручності показники антиоксидантної
активності ми перевели у мг/г сухої речо-
вини.
Останніми роками привертають пильну
увагу дослідників вільні радикали і шкода
організму, яку вони можуть завдати. Окис-
нювальний стрес, спровокований вільними
радикалами (основна частина яких потра-
пляє у людський організм з навколишнього
середовища), відбивається на всіх процесах
в організмі, починаючи від старіння і появи
зморщок на шкірі і закінчуючи пошко-
Рис. 1. Вміст БАР у корі різних форм Cynoxylon
japonica
Рис. 2. Вміст БАР у пагонах (1) та листках (2)
Cynoxylon capitata
довгохвильової смуги погли нання і при цьо-
му дає основний максимум поглинання при
довжині хвилі 400 нм. Аналогічний макси-
мум поглинання при довжині хвилі 400 нм
відзначений для комплексу державного
стандартного зразка лютеолін-7-глікозиду
(цинарозиду), використаного нами в мето-
диці як стандартний зразок [1].
Для кількісного визначення фенолів ви-
користано методику [8], яка ґрунтується на
83ISSN 1605-6574. Інтродукція рослин, 2012, № 3
Вміст біологічно активних речовин фенольної природи у представників роду Cynoxylon Raf.
дженням ДНК, виникненням діабету, раку і
серцевих захворювань.
Відомо, що антиоксиданти здатні посла-
блювати руйнівні властивості вільних ра-
дикалів.
Зважаючи на те, що такі дослідження
нових видів роду Cynoxylon в умовах Лісо-
степу України не проводилися, і з огляду
на достатньо високу зимостійкість рослин
у критичних для багатьох інших видів рос-
лин погодних умовах, необхідно було оці-
нити їхні біохімічні особливості.
Результати
Згідно з нашими даними, найбільший
вміст флавоноїдів у корі (рис. 1) відзначено
у C. japonica №3 (0,531 мг/г), найменший —
у №2 (0,207 мг/г). Вміст фенольних сполук
та дубильних речовин найвищий також у
№3 (відповідно 55,147 та 33,752 мг/г), най-
нижчий — у №2 (13,617 та 8,314 мг/г). У №1
ці показники становлять відповідно 0,283,
21,242 і 13,24 1 мг/г. Таким чином, вміст БАР
у корі меншою мірою залежить від віку рос-
лини, більшою — від генетичних особливос-
тей форми циноксилону японського.
Вміст БАР у пагонах та листках C. capi-
tata також неоднаковий. Як видно з рис. 2,
вміст флавоноїдів, фенолів, дубильних
речовин та антиоксидантна активність вищі
у листках, ніж у пагонах. Це пояснюється
Рис. 3. Вміст БАР у коренях Cynoxylon japonica (1) і
C. florida (2)
Рис. 4. Вміст БАР у суцвіттях Cynoxylon florida (1),
C. japonica (2) і C. capitata (3)
Рис. 5. Накопичення БАР у супліддях різних форм
Cynoxylon japonica протягом періоду достигання
84 ISSN 1605-6574. Інтродукція рослин, 2012, № 3
В.Ф. Левон, М.Г. Теслюк, С.В. Клименко
тим, що в листках процеси, пов’язані з біо-
хімічними перетвореннями, є інтенсивні-
шими.
Вміст БАР у коренях C. japonica, вищий
ніж у C. florida (рис. 3): у C. japonica флаво-
ноїдів — 0,195 мг/г, дубильних речовин —
10,792 мг/г, фенольних сполук — 17,565 мг/г,
антиоксидантна активність — 1,293 мг/г; у
C. florida — відповідно 0,142; 6,042; 9,804;
0,722 мг/г.
Дослідження вмісту БАР у суцвіттях ци-
ноксилону (рис. 4) також виявили значну
різницю між показниками. Найвищий рі-
вень усіх типів сполук відзначено у C. flori-
da (флавоноїдів — 1,593 мг/г, дубильних ре-
човин — 18,126 мг/г, фенольних сполук —
28,595 мг/г, антиоксидантна активність —
2,15мг/г), найнижчий — у C. capitata (відпо-
відно 0,595; 7,051; 11,52; 0,848 мг/г).
У супліддях C. japonica виявлено нако-
пичення всіх груп речовин на початку до-
стигання та незначне зниження їх вмісту
(окрім флавоноїдів) у фазі повної стиглості
(рис. 5).
Висновки
Дослідження вмісту БАР у вегетативних
та генеративних органах видів і форм ци-
ноксилонів виявили найвищий вміст фе-
нольних сполук у корі C. japonica (форма
№3) — 55,147 мг/г, суцвіттях C. florida і
C. japonica (форма №2) — відповідно 28,595
та 24,510 мг/г. Цим можна пояснити незна-
чні пошкодження цих рослин низькими
температурами взимку. Найвищий вміст
флавоноїдів відзначено також у суцвіттях
C. florida — 1,593 мг/г, дубильних речовин —
у C. japonica (форма №3) — 33,752 мг/г. Ан-
тиоксидантна активність найвища у C. ja-
ponica (форма №3) — 4,06 мг/г.
Отримані дані свідчать, що у вегетатив-
них та генеративних органах досліджених
видів роду Cynoxylon міститься велика
кількість фенольних сполук взагалі і ду-
бильних речовин зокрема.
Досліджені види добре адаптувалися в
нових умовах, мають високу репродуктив-
ну здатність та імунітет до хвороб і шкід-
ників, про що свідчать багаторічні спосте-
реження С.В. Клименко [6]. Зважаючи на
те, що більшість фенольних сполук є біоло-
гічно активними, вони, ймовірно, разом з
іншими речовинами зумовлюють лікарські
властивості досліджених видів.
1. Андреева В.Ю., Калинкина Г.И. Разработка
методики количественного определения флавонои-
дов в манжетке обыкновенной (Alchemilla vulgaris
L.S.L.) // Химия растительного сырья. — 2000. —
№1. — С. 85–88.
2. Блажен А.С., Шутый Л.П. Фенольные со-
единения растительного происхождения. — М.:
Мир, 1977. — 239 с.
3. Бокаева С.С., Пашинина О.Т., Бикбулато-
ва Т.Н. и др. Изучение влияния растительных поли-
фенолов на результаты лучевой терапии в экспери-
менте. // Тез. докл. 5-го Всесоюз. симпози ума по фе-
нольным соединениям. — Таллин, 1987. — С. 21–22.
4. Государственная фармакопея СССР. — 10-е
изд.– М.: Медицина., 1968. — 816 с.
5. Запрометов М.Н. Фенольные соединения:
распространение, метаболизм и функции в расте-
ниях. — М.: Наука, 1993. — 272 с.
6. Клименко С.В. Кизил в Україні. Біологія,
вирощування, сорти. — К.: Укр. фітосоціологічний
центр, 2000. — 91 с.
7. Клышев Л.К., Бандюкова В.А., Алюкина Л.С.
Флавоноиды растений. — Алма-Ата: Наука, 1978. —
220 с.
8. Ксендзова Э.Н. Прием количественного оп-
ределения фенольных соединений в растительных
тканях // Бюл. Всесоюз. НИИ защиты растений. —
1971. — № 20. — С. 55–58.
9. Кустовська А.В. Критичний аналіз системи
Cornaceae Dumort. // Укр. бот. журн. — 1998. — 55,
№ 6. — С. 624–629.
10. Минаева В.Г. Флавоноиды в онтогенезе рас-
тений и их практическое использование. — Ново-
сибирск: Наука, Сиб. отд-ние, 1978. — 253 с.
11. Пахомов В.П., Яшин Я.И., Яшин А.Я. и др.
Способ определения суммарной антиоксидантной
активности биологически активных веществ. Па-
тент РФ №2238554, 25.07.2003.
12. Растительные ресурсы СССР. — СПб.: На-
ука, 1987. — 58 с.
13. Флора СССР. — М.;Л.: Изд-во АН СССР,
1951. — Т. 17. — 390 с.
14. Харборн Дж. Биохимия фенольных соеди-
нений. — М.: Мир, 1968. — 451 с.
85ISSN 1605-6574. Інтродукція рослин, 2012, № 3
Вміст біологічно активних речовин фенольної природи у представників роду Cynoxylon Raf.
15. Britton N., Brown H. An illustrated flora of the
Northern United States, Canada and the British Pos-
sessions. — 2nd ed. — 1943. — Vol. 2. — 735 p.
16. Janes N.A., Brand A.I., Arnow J. Kousa dog-
wood // American nurseriman. — 1993. — 178, N 10. —
P. 40–47.
Рекомендувала до друку Н.А. Павлюченко
В.Ф. Левон, М.Г. Теслюк, С.В. Клименко
Национальный ботанический сад
им. Н.Н. Гришко НАН Украины,
Украина, г. Киев
СОДЕРЖАНИЕ БИОЛОГИЧЕСКИ
АКТИВНЫХ ВЕЩЕСТВ ФЕНОЛЬНОЙ
ПРИРОДЫ У ПРЕДСТАВИТЕЛЕЙ РОДА
CYNOXYLON RAF.
Представлены результаты исследований антиок-
сидантных свойств и содержания биологически ак-
тивных веществ фенольной природы в вегетатив-
ных и генеративных органах видов рода Cynoxylon
(C. japonica, C. florida, C. capitata) в течение вегета-
ционного периода жизнедеятельности растений.
Наибольшее содержание упомянутых веществ вы-
явлено в коре, корнях, соцветиях, меньшее коли-
чество — в плодах и побегах.
Ключевые слова: род Cynoxylon Raf., фенольные
вещества, Лесостепь Украины.
V.F. Levon, M.G. Tesliuk, S.V. Klymenko
M.M. Gryshko National Botanical Gardens,
National Academy of Sciences of Ukraine,
Ukraine, Kyiv
CONTENTS OF BIOLOGICALLY ACTIVE
SUBSTANCES PHENOLIC NATURE
IN REPRESENTATIVES OF THE GENUS
CYNOXYLON RAF.
The results of our research antioxidant properties
and the content of biologically active substances of
phenolic nature in vegetative and generative organs
of Cynoxylon species (C. japonica, C. florida, C. capi-
tata) during the growing period of the plants’ life are
presented. The most their content was register in the
bark, roots, inflorescences, less — in the fruits and
shoots.
Key words: genus Cynoxylon Raf., phenolic sub-
stances, Forest-Steppe of Ukraine.
|
| id | oai:ojs2.plantintroduction.org:article-417 |
| institution | Plant Introduction |
| keywords_txt_mv | keywords |
| language | English |
| last_indexed | 2025-07-17T12:42:28Z |
| publishDate | 2012 |
| publisher | M.M. Gryshko National Botanical Garden of the NAS of Ukraine |
| record_format | ojs |
| resource_txt_mv | wwwplantintroductionorg/40/df4cb0ea2d84e67fcf8b897d90853240.pdf |
| spelling | oai:ojs2.plantintroduction.org:article-4172019-11-30T17:17:50Z Contents of biologically active substances phenolic nature in representatives of the genus Cynoxylon Raf. Вміст біологічно активних речовин фенольної природи у представників роду Cynoxylon Raf. Levon, V.F. Tesliuk, M.G. Klymenko, S.V. The results of our research antioxidant properties and the content of biologically active substances of phenolic nature in vegetative and generative organs of Cynoxylon species (C. japonica, C. florida, C. capitata) during the growing period of the plants’ life are presented. The most their content was register in the bark, roots, inflorescences, less – in the fruits and shoots. Наведено результати досліджень антиоксидантних властивостей та вмісту біологічно активних речовин фенольної природи у вегетативних і генеративних органах видів роду Cynoxylon Raf. (C. japonica, C. florida, C. capitata) протягом вегетаційного періоду життєдіяльності рослин в умовах Лісостепу України. Найбільший вміст зазначених речовин виявлено у корі, коренях, суцвіттях, меншу кількість – у плодах та пагонах. M.M. Gryshko National Botanical Garden of the NAS of Ukraine 2012-09-01 Article Article application/pdf https://www.plantintroduction.org/index.php/pi/article/view/417 10.5281/zenodo.2541648 Plant Introduction; Vol 55 (2012); 80-85 Інтродукція Рослин; Том 55 (2012); 80-85 2663-290X 1605-6574 10.5281/zenodo.3377759 en https://www.plantintroduction.org/index.php/pi/article/view/417/397 http://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |
| spellingShingle | Levon, V.F. Tesliuk, M.G. Klymenko, S.V. Вміст біологічно активних речовин фенольної природи у представників роду Cynoxylon Raf. |
| title | Вміст біологічно активних речовин фенольної природи у представників роду Cynoxylon Raf. |
| title_alt | Contents of biologically active substances phenolic nature in representatives of the genus Cynoxylon Raf. |
| title_full | Вміст біологічно активних речовин фенольної природи у представників роду Cynoxylon Raf. |
| title_fullStr | Вміст біологічно активних речовин фенольної природи у представників роду Cynoxylon Raf. |
| title_full_unstemmed | Вміст біологічно активних речовин фенольної природи у представників роду Cynoxylon Raf. |
| title_short | Вміст біологічно активних речовин фенольної природи у представників роду Cynoxylon Raf. |
| title_sort | вміст біологічно активних речовин фенольної природи у представників роду cynoxylon raf. |
| url | https://www.plantintroduction.org/index.php/pi/article/view/417 |
| work_keys_str_mv | AT levonvf contentsofbiologicallyactivesubstancesphenolicnatureinrepresentativesofthegenuscynoxylonraf AT tesliukmg contentsofbiologicallyactivesubstancesphenolicnatureinrepresentativesofthegenuscynoxylonraf AT klymenkosv contentsofbiologicallyactivesubstancesphenolicnatureinrepresentativesofthegenuscynoxylonraf AT levonvf vmístbíologíčnoaktivnihrečovinfenolʹnoíprirodiupredstavnikívroducynoxylonraf AT tesliukmg vmístbíologíčnoaktivnihrečovinfenolʹnoíprirodiupredstavnikívroducynoxylonraf AT klymenkosv vmístbíologíčnoaktivnihrečovinfenolʹnoíprirodiupredstavnikívroducynoxylonraf |