Synthesis of a new spirocyclic γ-lactam derivatives from 3-halogeno-3-trifluoroacetyl-1-methyl-2-pyrrolidinones

3-Bromo and 3-chloro-3-trifluoroacetyl-1-methyl-2-pyrrolidinones have been obtained by the halogenation reaction of the corresponding 3-trifluoroacetyl derivatives. These compounds were fully characterized as hydrates after simple filtration on silica gel. Reactions of 3-halogeno-3-trifluoroacetyl d...

Повний опис

Збережено в:
Бібліографічні деталі
Опубліковано в: :Журнал органічної та фармацевтичної хімії
Дата:2007
Автор: Bouillon, Jean-Philippe
Формат: Стаття
Мова:English
Опубліковано: Інститут органічної хімії НАН України 2007
Онлайн доступ:https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/42307
Теги: Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
Назва журналу:Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
Цитувати:Synthesis of a new spirocyclic γ-lactam derivatives from 3-halogeno-3-trifluoroacetyl-1-methyl-2-pyrrolidinones / Jean-Philippe Bouillon // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2007. — Т. 5, вип. 4(20). — С. 3-9. — Бібліогр.: 28 назв. — англ.

Репозитарії

Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
id nasplib_isofts_kiev_ua-123456789-42307
record_format dspace
spelling Bouillon, Jean-Philippe
2013-03-18T19:26:58Z
2013-03-18T19:26:58Z
2007
Synthesis of a new spirocyclic γ-lactam derivatives from 3-halogeno-3-trifluoroacetyl-1-methyl-2-pyrrolidinones / Jean-Philippe Bouillon // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2007. — Т. 5, вип. 4(20). — С. 3-9. — Бібліогр.: 28 назв. — англ.
0533-1153
https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/42307
547.466.1
3-Bromo and 3-chloro-3-trifluoroacetyl-1-methyl-2-pyrrolidinones have been obtained by the halogenation reaction of the corresponding 3-trifluoroacetyl derivatives. These compounds were fully characterized as hydrates after simple filtration on silica gel. Reactions of 3-halogeno-3-trifluoroacetyl derivatives with benzathioamide and benzamidine lead to the formation of new spirocyclic γ-lactams in moderate yields and the corresponding product of the dehalogenation of the starting substance.
З-Бромо- і З-хлоро-З-трифлуороацетил-1-метил-2-піролідинони були отримані галогенуванням відповідних 3-трифлуороацетил похідних. Ці сполуки були охарактеризовані як гідрати після фільтрування через силікагель. Реакції З-галогено-З-трифлуороацетил похідних з амідом тіобензойної кислоти і бензамідином приводять до утворення з помірними виходами нових спіроциклічних γ-лактамів та відповідного продукту дегалогенування вихідної речовини.
3-Бром- и З-хлор-З-трифторацетил-1 -метил-2-пирролидиноны были получены галогенированием соответствующих 3-трифторацетил производных. Эти соединения были охарактеризованы как гидраты после фильтрования через силикагель. Реакции 3-галогено-3-трифторацетил производных с амидом тиобензойной кислоты и бензамидином приводят к образованию с умеренными выходами новых спироциклических γ-лактамов и соответствующего продукта дегалогенирования исходного вещества.
en
Інститут органічної хімії НАН України
Журнал органічної та фармацевтичної хімії
Synthesis of a new spirocyclic γ-lactam derivatives from 3-halogeno-3-trifluoroacetyl-1-methyl-2-pyrrolidinones
Синтез нових спіроциклічних похідних γ-лактаму з 3-галогено-3-трифлуороацетил-1-метил-2-піролідинонів
Синтез новых спироциклических производных γ-лактама из 3-галогено-3-трифторацетил-1-метил-2-пирролидинонов
Article
published earlier
institution Digital Library of Periodicals of National Academy of Sciences of Ukraine
collection DSpace DC
title Synthesis of a new spirocyclic γ-lactam derivatives from 3-halogeno-3-trifluoroacetyl-1-methyl-2-pyrrolidinones
spellingShingle Synthesis of a new spirocyclic γ-lactam derivatives from 3-halogeno-3-trifluoroacetyl-1-methyl-2-pyrrolidinones
Bouillon, Jean-Philippe
title_short Synthesis of a new spirocyclic γ-lactam derivatives from 3-halogeno-3-trifluoroacetyl-1-methyl-2-pyrrolidinones
title_full Synthesis of a new spirocyclic γ-lactam derivatives from 3-halogeno-3-trifluoroacetyl-1-methyl-2-pyrrolidinones
title_fullStr Synthesis of a new spirocyclic γ-lactam derivatives from 3-halogeno-3-trifluoroacetyl-1-methyl-2-pyrrolidinones
title_full_unstemmed Synthesis of a new spirocyclic γ-lactam derivatives from 3-halogeno-3-trifluoroacetyl-1-methyl-2-pyrrolidinones
title_sort synthesis of a new spirocyclic γ-lactam derivatives from 3-halogeno-3-trifluoroacetyl-1-methyl-2-pyrrolidinones
author Bouillon, Jean-Philippe
author_facet Bouillon, Jean-Philippe
publishDate 2007
language English
container_title Журнал органічної та фармацевтичної хімії
publisher Інститут органічної хімії НАН України
format Article
title_alt Синтез нових спіроциклічних похідних γ-лактаму з 3-галогено-3-трифлуороацетил-1-метил-2-піролідинонів
Синтез новых спироциклических производных γ-лактама из 3-галогено-3-трифторацетил-1-метил-2-пирролидинонов
description 3-Bromo and 3-chloro-3-trifluoroacetyl-1-methyl-2-pyrrolidinones have been obtained by the halogenation reaction of the corresponding 3-trifluoroacetyl derivatives. These compounds were fully characterized as hydrates after simple filtration on silica gel. Reactions of 3-halogeno-3-trifluoroacetyl derivatives with benzathioamide and benzamidine lead to the formation of new spirocyclic γ-lactams in moderate yields and the corresponding product of the dehalogenation of the starting substance. З-Бромо- і З-хлоро-З-трифлуороацетил-1-метил-2-піролідинони були отримані галогенуванням відповідних 3-трифлуороацетил похідних. Ці сполуки були охарактеризовані як гідрати після фільтрування через силікагель. Реакції З-галогено-З-трифлуороацетил похідних з амідом тіобензойної кислоти і бензамідином приводять до утворення з помірними виходами нових спіроциклічних γ-лактамів та відповідного продукту дегалогенування вихідної речовини. 3-Бром- и З-хлор-З-трифторацетил-1 -метил-2-пирролидиноны были получены галогенированием соответствующих 3-трифторацетил производных. Эти соединения были охарактеризованы как гидраты после фильтрования через силикагель. Реакции 3-галогено-3-трифторацетил производных с амидом тиобензойной кислоты и бензамидином приводят к образованию с умеренными выходами новых спироциклических γ-лактамов и соответствующего продукта дегалогенирования исходного вещества.
issn 0533-1153
url https://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/42307
citation_txt Synthesis of a new spirocyclic γ-lactam derivatives from 3-halogeno-3-trifluoroacetyl-1-methyl-2-pyrrolidinones / Jean-Philippe Bouillon // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2007. — Т. 5, вип. 4(20). — С. 3-9. — Бібліогр.: 28 назв. — англ.
work_keys_str_mv AT bouillonjeanphilippe synthesisofanewspirocyclicγlactamderivativesfrom3halogeno3trifluoroacetyl1methyl2pyrrolidinones
AT bouillonjeanphilippe sinteznovihspírociklíčnihpohídnihγlaktamuz3galogeno3trifluoroacetil1metil2pírolídinonív
AT bouillonjeanphilippe sinteznovyhspirocikličeskihproizvodnyhγlaktamaiz3galogeno3triftoracetil1metil2pirrolidinonov
first_indexed 2025-11-25T21:33:23Z
last_indexed 2025-11-25T21:33:23Z
_version_ 1850558979839623168
fulltext ±¢¨���������� 6<17+(6,6�2)���1(:�63,52&<&/,&�J�/$&7$0�'(5,9$7,9(6 )520���+$/2*(12���75,)/8252$&(7</���0(7+</� ��3<552/,',121(6 -HDQ�3KLOLSSH�%RXLOORQ /DERUDWRLUH�6FLHQFHV�HW�0HWKRGHV�6HSDUDWLYHV��606���($�������8QLYHUVLWH�GH�5RXHQ�� ,QVWLWXW�GH�5HFKHUFKH�HQ�&KLPLH�2UJDQLTXH�)LQH��,5&2)�� )�������0RQW�6DLQW�$LJQDQ�&HGH[��)UDQFH��(�PDLO��MHDQ�SKLOLSSH�ERXLOORQ#XQLY�URXHQ�IU .H\ZRUGV��IOXRULQH��KHWHURF\FOH��ODFWDP��VSLURF\FOLF�GHULYDWLYH��F\FOL]DWLRQ ��%URPR�DQG���FKORUR���WULIOXRURDFHW\O���PHWK\O���S\UUROLGLQRQHV�KDYH�EHHQ�REWDLQHG�E\�WKH KDORJHQDWLRQ�UHDFWLRQ�RI�WKH�FRUUHVSRQGLQJ���WULIOXRURDFHW\O�GHULYDWLYHV��7KHVH�FRPSRXQGV�ZHUH IXOO\�FKDUDFWHUL]HG�DV�K\GUDWHV�DIWHU�VLPSOH�ILOWUDWLRQ�RQ�VLOLFD�JHO��5HDFWLRQV�RI���KDORJHQR��� WULIOXRURDFHW\O�GHULYDWLYHV�ZLWK�EHQ]DWKLRDPLGH�DQG�EHQ]DPLGLQH�OHDG�WR�WKH�IRUPDWLRQ�RI�QHZ VSLURF\FOLF�J�ODFWDPV�LQ�PRGHUDWH�\LHOGV�DQG�WKH�FRUUHVSRQGLQJ�SURGXFW�RI�WKH�GHKDORJHQDWLRQ RI�WKH�VWDUWLQJ�VXEVWDQFH� ¯¦«°£¥�«¬ ¦³�¯­�®¬´¦¨©�µ«¦³�­¬³�¢«¦³�J�©�¨°�ª±�¥���¡�©¬¡£«¬���°®¦²©±¬®¬�´£� °¦©���ª£°¦©���­�®¬©�¢¦«¬«�  ¤¾Ë�²�É�Í��ÑÇÌË ���ÎÌÊÌ������ÓÉÌÎÌ���ÐÎÆÒÉÑÌÎ̾ÔÃÐÆÉ���ÊÃÐÆÉ���Í�ÎÌÉ�ÂÆËÌËÆ�¿ÑÉÆ�ÌÐÎÆÊ¾Ë��Á¾ÉÌÁÃËÑ� À¾ËËÝÊ� À�ÂÍÌÀ�ÂËÆÓ� ��ÐÎÆÒÉÑÌÎ̾ÔÃÐÆÉ� ÍÌÓ�ÂËÆÓ�� ´�� ÏÍÌÉÑÈÆ� ¿ÑÉÆ� ÌӾξÈÐÃÎÆÅÌÀ¾Ë�� ÝÈ Á�ÂÎ¾ÐÆ�Í�ÏÉÝ�Ò�ÉÚÐÎÑÀ¾ËËÝ�ÕÃÎÃÅ�ÏÆÉ�ȾÁÃÉÚ��®Ã¾ÈÔ�����Á¾ÉÌÁÃËÌ���ÐÎÆÒÉÑÌÎ̾ÔÃÐÆÉ�ÍÌ� Ó�ÂËÆÓ�Å�¾Ê�ÂÌÊ�Ð�Ì¿ÃËÅÌÇËÌ��ÈÆÏÉÌÐÆ���¿ÃËžÊ�ÂÆËÌÊ�ÍÎÆÀÌÂÝÐÚ�ÂÌ�ÑÐÀÌÎÃËËÝ�Å�ÍÌÊ�ÎËÆÊÆ ÀÆÓÌÂ¾ÊÆ�ËÌÀÆÓ�ÏÍ�ÎÌÔÆÈÉ�ÕËÆÓ�J�ɾÈоÊ�À�о�À�ÂÍÌÀ�ÂËÌÁÌ�ÍÎÌÂÑÈÐÑ�ÂÃÁ¾ÉÌÁÃËÑÀ¾ËËÝ�ÀÆ� Ó�ÂËÌ��ÎÃÕÌÀÆËÆ� ¯¦«°£¥�«¬ ¹³�̄ ­¦®¬´¦¨©¦µ£¯¨¦³�­®¬¦¥ ¬¢«¹³�J�©�¨°�ª��¦¥���¡�©¬¡£«¬���°®¦� ²°¬®�´£°¦©���ª£°¦©���­¦®®¬©¦¢¦«¬«¬  ¤¾Ë�²ÆÉÆÍÍ��ÑÇÌË ���ÎÌÊ��Æ���ÓÉÌÎ���ÐÎÆÒÐÌξÔÃÐÆÉ���ÊÃÐÆÉ���ÍÆÎÎÌÉÆÂÆËÌËÙ�¿ÙÉÆ�ÍÌÉÑÕÃËÙ�Á¾ÉÌÁÃËÆ� ÎÌÀ¾ËÆÃÊ�ÏÌÌÐÀÃÐÏÐÀÑÜׯÓ���ÐÎÆÒÐÌξÔÃÐÆÉ�ÍÎÌÆÅÀÌÂËÙÓ��»ÐÆ�ÏÌÃÂÆËÃËÆÝ�¿ÙÉÆ�ÌӾξÈ� ÐÃÎÆÅÌÀ¾ËÙ� ȾÈ� ÁÆÂξÐÙ�ÍÌÏÉÃ�ÒÆÉÚÐÎÌÀ¾ËÆÝ� ÕÃÎÃÅ� ÏÆÉÆÈ¾ÁÃÉÚ��®Ã¾ÈÔÆÆ���Á¾ÉÌÁÃËÌ��� ÐÎÆÒÐÌξÔÃÐÆÉ�ÍÎÌÆÅÀÌÂËÙÓ�Ï�¾ÊÆÂÌÊ�ÐÆÌ¿ÃËÅÌÇËÌÇ�ÈÆÏÉÌÐÙ�Æ�¿ÃËÅ¾ÊÆÂÆËÌÊ�ÍÎÆÀÌÂÝÐ È�̿ξÅÌÀ¾ËÆÜ�Ï�ÑÊÃÎÃËËÙÊÆ�ÀÙÓÌÂ¾ÊÆ�ËÌÀÙÓ�ÏÍÆÎÌÔÆÈÉÆÕÃÏÈÆÓ�J�ɾÈоÊÌÀ�Æ�ÏÌÌÐÀÃÐÏÐ� ÀÑÜ×ÃÁÌ�ÍÎÌÂÑÈо�ÂÃÁ¾ÉÌÁÃËÆÎÌÀ¾ËÆÝ�ÆÏÓÌÂËÌÁÌ�ÀÃ×ÃÏÐÀ¾� 7KH�LQFUHDVLQJ�LQWHUHVW�LQ�WULIOXRURPHWK\ODWHG�KHWHUR� F\FOHV�>���@�DQG�WKH�QHHG�RI�QHZ�IOXRULQDWHG�VFDIIROGV�IRU SDUDOOHO�V\QWKHVLV�SURPSWHG�XV�WR�LQYHVWLJDWH�WKH�DSSOLFD� WLRQ�RI� ��WULIOXRURDFHW\O���DON\O� J�ODFWDPV� WRZDUGV� WKH V\QWKHVLV�RI�QHZ�KHWHURF\FOHV��,W�ZDV�SUHYLRXVO\�VKRZQ WKDW���WULIOXRURDFHW\O���PHWK\O���S\UUROLGLQRQH����7)$� 103�����REWDLQHG�E\�E�WULIOXRURDFHW\ODWLRQ�RI�WKH�FRU� UHVSRQGLQJ�ODFWDP�>�@��LV�DQ�H[FHOOHQW�YHUVDWLOH�EXLOGLQJ EORFN��HVSHFLDOO\�DV�����ELV�HOHFWURSKLOH��IRU�WKH�SUHSDUD� WLRQ�RI�D�ODUJH�YDULHW\�RI�WULIOXRURPHWK\O�QLWURJHQ�FRQ� WDLQLQJ�KHWHURF\FOHV�VXFK�DV�S\UD]ROH����IURP�PHWK\OK\� GUD]LQH��>�@��S\ULPLGLQH����IURP�EHQ]DPLGLQH��>�@��DQG EHQ]R[D]ROLGLQH�RU�EHQ]LPLGD]ROLGLQH����IURP���DPLQR� SKHQRO�RU�R�SKHQ\OHQHGLDPLQH��>�@��6FKHPH���� 0RUHRYHU�� ��7)$�103���ZDV�DOVR�HDVLO\� WUDQV� IRUPHG�LQWR�QHZ�VSLURF\FOLF�KHWHURF\FOHV�E\�5RELQVRQ DQQHODWLRQ�ZLWK�D�E�XQVDWXUDWHG�NHWRQHV��6FKHPH���� 6XFK�UHDFWLRQV�ZHUH�JHQHUDO�DQG�HIILFLHQW�OHDGLQJ�WR YDULRXV� VXEVWLWXWHG� VSLURF\FOLF� F\FORKH[HQRQHV� �� LQ KLJK�\LHOGV�>����@� &RQWLQXLQJ�RXU�HIIRUWV�GLUHFWHG�WRZDUG�WKH�GHYHO� RSPHQW�RI�YHUVDWLOH�IOXRULQDWHG�EXLOGLQJ�EORFNV�DQG�WKH V\QWKHVLV�RI�WULIOXRURPHWK\O�KHWHURF\FOHV��ZH�VWXGLHG QHZ�KHWHURF\FOL]DWLRQV� IURP���KDORJHQR���WULIOXRUR� DFHW\O���PHWK\O���S\UUROLGLQRQH� LQ�RUGHU� WR�SUHSDUH QHZ�W\SH�RI�VSLURF\FOLF�FRPSRXQGV��6FKHPH���� :H�UHSRUW�LQ�WKH�SUHVHQW�SDSHU�RQ�WKH�IXOO�LQYHVWLJDWLRQ RI� WKH�V\QWKHVLV�RI���KDORJHQR���WULIOXRURDFHW\O� ODFWDPV DQG�WKHLU�UHDFWLRQV�ZLWK�PRQR��RU�ELV�QXFOHRSKLOHV� ���+DORJHQDWLRQ�UHDFWLRQV�RI���7)$�103 $PRQJ�E�WULIOXRURDFHW\O�FDUERQ\O�GHULYDWLYHV����KD� ORJHQR���WULIOXRURDFHW\O���DON\O�� �RU� ��DU\O��� J�ODF� WDPV� DQG� WKHLU� FRUUHVSRQGLQJ� ������WULIOXRURDFHWR� DFHWDPLGHV�DUH�QRW�UHSRUWHG�VR�IDU��2Q�WKH�RWKHU�KDQG� D�FKORUR�D�WULIOXRURDFHW\O�J�EXW\URODFWRQH�>��@�DQG�HWK\O ��FKORUR� >�����@� �RU� ��EURPR�� >���� ��@�� �������WUL� ¤ÑÎ˾É�ÌÎÁ��о�Ò¾ÎÊ��Ó�Ê����x�������x�°�����ÀÆÍ������� � IOXRURDFHWRDFHWDWH�ZHUH�SUHSDUHG�E\�KDORJHQDWLRQ�RI WKH�FRUUHVSRQGLQJ�GLFDUERQ\O�GHULYDWLYHV�XVLQJ�FKOR� ULQH��VXOIXU\O�FKORULGH�RU�EURPLQH��UHVSHFWLYHO\� ,Q� D� ILUVW� DWWHPSW�� D�PL[WXUH�RI� ��7)$�103��� VXOIXULF�DFLG�DQG�LFH�ZDV�WUHDWHG�DW���&�ZLWK�EURPLQH� ZLWKRXW�VXFFHVV��,QGHHG��WKH�FRQYHUVLRQ�ZDV�YHU\�ORZ �������DQG�WKH�K\GUDWH�RI���ZDV�DOPRVW�TXDQWLWDWLYHO\ UHFRYHUHG��7KHQ��D�VROXWLRQ�RI���DQG�EURPLQH�LQ�FDUERQ WHWUDFKORULGH�ZDV�LUUDGLDWHG�XVLQJ�����ZDWWV�OLJKW�IRU �K�DW� URRP� WHPSHUDWXUH�DIIRUGLQJ�����\LHOG�RI� WKH EURPLQDWHG� FRPSRXQG� �� �6FKHPH� ���� ,W� LV� ZRUWK QRWLQJ�WKDW�WKH�OLJKW�SRZHU�ZDV�TXLWH�LPSRUWDQW�DV�RQO\ ����FRQYHUVLRQ�ZDV�REWDLQHG�DIWHU���K�XVLQJ�D���� ZDWWV�OLJKW� 7KH���FKORUR���7)$�103���ZDV�REWDLQHG�LQ�KLJK \LHOG�������E\�DGGLWLRQ�RI�VXOIXU\O�FKORULGH�WR�FRP� SRXQG� �� DQG� GLVWLOODWLRQ� XQGHU� UHGXFHG� SUHVVXUH �6FKHPH���� 6FKHPH�� 6FKHPH�� 6FKHPH��� ¤ÑÎ˾É�ÌÎÁ��о�Ò¾ÎÊ��Ó�Ê����x�������x�°�����ÀÆÍ������� � $V�UHSRUWHG�LQ�WKH�OLWHUDWXUH�IRU�WULIOXRURPHWK\ONH� WRQHV�>��@�� ODFWDPV���DQG���XQGHUZHQW�VSRQWDQHRXV SDUWLDO�K\GUDWLRQ�E\�DLU�PRLVWXUH�H[SRVXUH�DIIRUGLQJ FRPSOLFDWHG��+�DQG���&�105�VSHFWUD��7KLV�SUREOHP ZDV�VROYHG�E\�ILOWUDWLRQ�RI������WKURXJK�VLOLFD�JHO�FROXPQ �HOXHQW�� GLHWK\O� HWKHU�� OHDGLQJ� WR� WKH� FRUUHVSRQGLQJ K\GUDWHV������LQ�TXDQWLWDWLYH�\LHOGV��6FKHPH�����7KHVH WZR�QHZ���S\UUROLGLQRQHV�DUH�LQ�JRRG�DJUHHPHQW�ZLWK WKHLU�105��,5�DQG�06�GDWD��VHH�H[SHULPHQWDO�VHFWLRQ�� ���6XEVWLWXWLRQ�DQG�F\FOL]DWLRQ�UHDFWLRQV�RI���KDOR� JHQR���7)$�103 ��$U\O���WULIOXRURPHWK\OWKLD]ROHV�EHDULQJ�HVWHU�RU DPLGH�IXQFWLRQ�DW�WKH���SRVLWLRQ�DUH�ZHOO�NQRZQ�LQ�WKH OLWHUDWXUH�EHFDXVH�RI� WKHLU�SKDUPDFHXWLFDO�DQG�DJUR� FKHPLFDO�DFWLYLWLHV��IRU�UHFHQW�DSSOLFDWLRQV��VHH�UHIHU� HQFHV� >�����@���0RUHRYHU�� LW�ZDV� DOVR� UHSRUWHG� WKDW D�FKORUR�D�WULIOXRURDFHW\O�J�EXW\URODFWRQH� DQG� HWK\O ��FKORUR��RU���EURPR����������WULIOXRURDFHWRDFHWDWH�DUH LQWHUHVWLQJ� SUHFXUVRUV� IRU� WKH� V\QWKHVLV� RI� WULIOXRUR� PHWK\O�QLWURJHQ�FRQWDLQLQJ�KHWHURF\FOHV��7KHLU�UHDFWLRQV ZLWK� WKLRXUHD� JDYH� ��DPLQR���WULIOXRURPHWK\OWKLD]ROHV ZKLFK�ZHUH�VRPHWLPHV�DFFRPSDQLHG�ZLWK���DPLQR��� K\GUR[\���WULIOXRURPHWK\OWKLD]ROLGLQH�GHULYDWLYHV�GH� SHQGLQJ�RQ�WKH�UHDFWLRQ�FRQGLWLRQV�>��������������@� (WK\O���EURPR�������WULIOXRURDFHWRDFHWDWH�ZDV�DOVR UHDFWHG�LQ�WKH�SUHVHQFH�RI�YDULRXV�VXEVWLWXWHG���DPL� QRS\ULGLQHV�DV�����ELV�QXFOHRSKLOHV��LQ�RUGHU�WR�SUH� SDUH� LPLGD]R>����D@S\ULGLQHV� DV� SRWHQWLDO� DQWLXOFHU DJHQWV��EXW�WKHUH�ZDV�RQO\�RQH�H[DPSOH�DIIRUGLQJ���� \LHOG�RI�WKH�GHVLUHG�KHWHURF\FOH�>��@� �����6XEVWLWXWLRQ�UHDFWLRQV�ZLWK�PRQR�QXFOHRSKLOHV ,Q�RUGHU� WR� FKHFN� WKH�KDORJHQ�GLVSODFHPHQW��ZH SHUIRUPHG�VHYHUDO�VXEVWLWXWLRQ�UHDFWLRQV�ZLWK�PRQR� IXQFWLRQQDOL]HG�QXFOHRSKLOHV�VXFK�DV�SULPDU\�DPLQHV DQG�WKLROV��)LUVW��WKH���FKORUR�ODFWDP���ZDV�UHDFWHG ZLWK�EHQ]\ODPLQH�DQG�WULHWK\ODPLQH�LQ�7+)�JLYLQJ�D FRPSOH[�PL[WXUH�RI� IOXRULQDWHG�FRPSRXQGV��$PRQJ WKHP�� WKH�1�EHQ]\O� WULIOXRURDFHWDPLGH� ��� >��@�ZDV LVRODWHG�LQ�����\LHOG��UHVXOWLQJ�IURP�D�UHWUR�&ODLVHQ W\SH�SURFHVV��6FKHPH�����7KLV�SKHQRPHQRQ�VHHPHG WR� EH� JHQHUDO� ZLWK� RWKHU� SULPDU\� DPLQHV� DQG� ZDV DOUHDG\� REVHUYHG� LQ� WKH� UHDFWLRQV� RI� ��ZLWK� YDULRXV R�SKHQ\OHQHGLDPLQHV�>�@� 2Q� WKH� RWKHU� KDQG�� HWK\O�� DQG� EHQ]\OWKLROV� DQG FRPSRXQG���JDYH�FOHDQ�WUDQVIRUPDWLRQV��\LHOGV�!���� LQWR�WKH�VXEVWLWXWLRQ�SURGXFWV�XVLQJ�WKH�VDPH�UHDFWLRQ FRQGLWLRQV� �6FKHPH� ���� 7KH� K\GUDWHV� ���� ��� ZHUH REWDLQHG�DIWHU�VLOLFD�JHO�FKURPDWRJUDSK\��HOXHQW��SH� WUROHXP�HWKHU�HWKHU���������$OO�105�GDWD��,5��06 DQG�PLFURDQDO\VHV� DUH� LQ� JRRG� DJUHHPHQW� ZLWK� WKH SURSRVHG�VWUXFWXUHV�� 2QFH�KDORJHQ�VXEVWLWXWLRQ�ZDV�FKHFNHG��ZH�ZHUH LQWHUHVWHG� WR� LQYHVWLJDWH� PRUH� FRPSOH[� F\FOL]DWLRQ XVLQJ�ELIXQFWLRQQDOL]HG�QXFOHRSKLOHV� �����&\FOL]DWLRQ�UHDFWLRQV�ZLWK�ELV�QXFOHRSKLOHV $V� LW�ZDV�PHQWLRQHG� LQ� RXU� VPDOO� VXUYH\� RI� WKH OLWHUDWXUH� �VHH� DERYH��� WULIOXRURPHWK\ODWHG� WKLD]ROHV DQG�LPLGD]R>����D@S\ULGLQHV�H[KLELW�LQWHUHVWLQJ�DJUR� FKHPLFDO� >��@� DQG� DQWLXOFHU� >��@� DFWLYLWLHV�� UHVSHF� WLYHO\��7KHUHIRUH��ZH�ZHUH�LQWHUHVWHG�WR�WU\�QHZ�KHWH� URF\FOL]DWLRQV� ZLWK� J�ODFWDPV� �� DQG� �� LQ� RUGHU� WR SUHSDUH�VSLURF\FOLF�DQDORJXHV�RI�VXFK�KHWHURF\FOHV� 7KH�ILUVW�DWWHPSW�ZDV�SHUIRUPHG�ZLWK�WKLRXUHD�DQG ��EURPR�GHULYDWLYH���XQGHU�XVXDO�FRQGLWLRQV��(W2+� UHIOX[��>��@��ZLWKRXW�VXFFHVV��6FKHPH����7DEOH����HQWU\ ����$OWKRXJK�WRWDO�FRQYHUVLRQ�RI���ZDV�REVHUYHG��WKH K\GUDWH�RI���ZDV�WKH�PDLQ�LVRODWHG�SURGXFW��\LHOG������ DFFRPSDQLHG�ZLWK�YHU\�VPDOO�DPRXQWV�RI�RWKHUV�IOXR� 6FKHPH����&RQGLWLRQV�DQG�5HDJHQWV���L���%U���KQ��&&O����K��UW���LL���62�&O����K��UW���LLL���FKURPDWRJUDSK\�RQ�VLOLFD�JHO� 6FKHPH����&RQGLWLRQV�DQG�5HDJHQWV���L���%Q1+���(W�1��7+)��LL���56+��(W�1��7+)�WKHQ�FKURPDWRJUDSK\�RQ�VLOLFD�JHO� ¤ÑÎ˾É�ÌÎÁ��о�Ò¾ÎÊ��Ó�Ê����x�������x�°�����ÀÆÍ������� � ULQDWHG�FRPSRXQGV��7KH�IRUPDWLRQ�RI�K\GUDWH�FRXOG EH�H[SODLQHG�E\�D�GHKDORJHQDWLRQ�UHDFWLRQ�RI��� IRO� ORZHG�E\�K\GUDWLRQ�RI���GXULQJ�VLOLFD�JHO�FKURPDWRJUD� SK\�� 7KH� VDPH� REVHUYDWLRQ� ZDV� PDGH� IRU� ��FKORUR GHULYDWLYH���LQ�PRUH�GUDVWLF�FRQGLWLRQV��7DEOH����HQWU\���� 0RUH�LQWHUHVWLQJ�ZDV�WKH�UHDFWLRQ�ZLWK�EHQ]WKLRDPLGH �6FKHPH����7DEOH����HQWU\�����,QGHHG��WKH�PL[WXUH�RI�� DQG�EHQ]WKLRDPLGH�ZDV�UHIOX[HG�IRU���K�LQ�(W2+�VROX� WLRQ�JLYLQJ�WKH�VSLURF\FOLF�ODFWDP���������\LHOG��DV�D PL[WXUH���������RI�GLDVWHUHRPHUV�DQG�WKH�K\GUDWH�RI�� ����� \LHOG��� 8QIRUWXQDWHO\�� WKH� FRQYHUVLRQ� UHPDLQHG DOPRVW�XQFKDQJHG�HYHQ�DIWHU�UHIOX[�IRU���K��7KH�FRQILU� PDWLRQ�RI�VSLURF\FOLF�VWUXFWXUH�ZLOO�EH�GLVFXVVHG�ODWHU� ,Q� D� VHFRQG� VHW� RI� H[SHULPHQWV�� ZH� WXUQHG� RXU DWWHQWLRQ�WR�WKH�KHWHURF\FOL]DWLRQV�ZLWK�EHQ]DPLGLQHV RU�V\QWKHWLF�HTXLYDOHQWV��)LUVW��WDNLQJ�LQWR�DFFRXQW�WKH HDV\� WUDQVIRUPDWLRQ� RI� HWK\O� ��EURPR�������WULIOXR� URDFHWRDFHWDWH� LQWR� LPLGD]R>����D@S\ULGLQH� >��@�� WKH FRPSRXQG� �� ZDV� UHDFWHG� ZLWK� ��DPLQRS\ULGLQH� LQ ERLOLQJ� HWKDQRO�� 8QIRUWXQDWHO\�� WKH� FRQYHUVLRQ� ZDV YHU\�ORZ��������DQG�QR�ILQDO�SURGXFW�ZDV�GHWHFWHG�LQ WKH�FUXGH�PL[WXUH�E\���)�105�DQG�*&�06� 7KHQ�� EHQ]DPLGLQH� ZDV� FKRVHQ� DV� D� PRGHO� IRU QLWURJHQ�FRQWDLQLQJ� ����ELV�QXFOHRSKLOHV�� $�PL[WXUH RI���DQG�EHQ]DPLGLQH��REWDLQHG�E\�QHXWUDOLVDWLRQ�RI LWV�K\GURFKORULGH�VDOW��ZDV�UHIOX[HG�LQ�HWKDQRO�IRU���K OHDGLQJ� WR� ���� FRQYHUVLRQ�� 6PDOO� DPRXQWV� RI� WKH GHVLUHG�SURGXFW����ZDV�GHWHFWHG�LQ�WKH�FUXGH�PL[WXUH E\���)�105��G&)�� �������SSP�DV�D�VLQJXOHW��DQG *&�06� �P�]� � ���� >0�@��� ,Q� RUGHU� WR� LQFUHDVH FRQYHUVLRQ� DQG� \LHOG� RI� ���� D� PL[WXUH� RI� �� DQG EHQ]DPLGLQH�ZDV�KHDWHG�ZLWKRXW�VROYHQW�DW�����&�IRU �K� �6FKHPH� ���� 7KH� VSLURODFWDP� ���� DV� RQO\� RQH GLDVWHUHRPHU��HYHQ�LQ�WKH�FUXGH�PL[WXUH���ZDV�LVRODWHG LQ�����\LHOG�DFFRPSDQLHG�ZLWK�D�VPDOO�TXDQWLW\�RI�WKH VWDUWLQJ�PDWHULDO��FRQYHUVLRQ�a������ $Q�LPSRUWDQW�SUREOHP�ZDV�WR�FRQILUP�WKH�VWUXFWXUH RI�WKH�QHZ�WULIOXRURPHWK\ODWHG�VSLURF\FOLF�KHWHURF\� FOHV��)LUVW�RI�DOO��DOO�105�VSHFWUD����)���+����&���,5� 06�DQG�HOHPHQWDO�DQDO\VLV�DUH�LQ�JRRG�DJUHHPHQW�ZLWK WKH�VWUXFWXUHV�RI����DQG�����0RUHRYHU��ZH�GHFLGHG�WR FRPSDUH� FDUHIXOO\� VHOHFWHG� 105� DQG� ,5� GDWD� RI FRPSRXQGV����������DQG�VSLURF\FOLF�KHWHURF\FOHV���� ���� $V� VKRZQ� LQ� 7DEOH� ��� VHOHFWHG� ��&�105�GDWD �G&��&���DQG�,5��Q& 2��GDWD�FRQILUPHG�WKH�J�ODFWDP VNHOHWRQ��7KH�FKHPLFDO�VKLIWV�RI�FDUERQ�&���DQG�&�� DUH�DOVR�LQ�JRRG�DJUHHPHQW�ZLWK�DQ�DOLSKDWLF�TXDWHU� QDU\� VSLURF\FOLF� MXQFWLRQ� �IRU� &���� DQG� ZLWK� D� WUL� IOXRURPHWK\O�KHPLDPLQDO�IXQFWLRQ��IRU�&����TXDUWHW� � &�)-�a����+]���UHVSHFWLYHO\� 7KH�UHJLRFKHPLVWU\�RI�FRPSRXQG����ZDV�SURSRVHG EDVHG� RQ� WKH� VWUXFWXUH� RI� ��K\GUR[\���WULIOXRURPH� WK\OWKLD]ROLQHV�����DOUHDG\�GHVFULEHG�LQ�WKH�OLWHUDWXUH >���������@��7DEOH�����,Q�DGGLWLRQ��WR�RXU�EHVW�NQRZO� HGJH��WKH�RWKHU�UHJLRLVRPHU����ZDV�QHYHU�UHSRUWHG�VR�IDU� ,Q� FRQFOXVLRQ�� WKLV� VWXG\� H[WHQGV� WKH� ILHOG� RI V\QWKHWLF� DSSOLFDWLRQV� RI� ��WULIOXRURDFHW\O�J�ODFWDPV� ��7ULIOXRURDFHW\O���PHWK\O���S\UUROLGLQRQH���ZDV�HDVLO\ FRQYHUWHG�LQWR�LWV�QHZ���EURPR��DQG���FKORUR�GHULYD� WLYHV���DQG����LQ�JRRG�\LHOGV��7KH�FRPSRXQG���ZDV�DQ LQWHUHVWLQJ�SUHFXUVRU�IRU�WKH�V\QWKHVLV�RI�QHZ���DON\O� VXOIDQ\O���S\UUROLGRQRQHV� ���� ��� DQG� VSLURF\FOLF� J� ODFWDPV����DQG�����8QIRUWXQDWHO\��WKH�\LHOGV�RI�VXFK KHWHURF\FOHV�UHPDLQHG�ORZ� ([SHULPHQWDO�VHFWLRQ 0HOWLQJ� SRLQWV� ZHUH� WDNHQ� XVLQJ� D� 'U� 7RWWROL DSSDUDWXV� DQG�DUH�XQFRUUHFWHG�� ,5� �Q� LQ�FP����DQG PDVV�VSHFWUD��HOHFWURQLF�LPSDFW��ZHUH�PHDVXUHG�RQ�D 3HUNLQ�(OPHU� ������ DQG� D� )LQQLJDQ� 0DW� 764� �� DSSDUDWXV��UHVSHFWLYHO\��0LFURDQDO\VHV�ZHUH�PHDVXUHG DW�WKH�8QLYHUVLW\�RI�5RXHQ�RQ�D�7KHUPR4XHVW�($���� 6FKHPH����&RQGLWLRQV�DQG�5HDJHQWV���L���(W2+�UHIOX[���K���K� 7DEOH�� 5HDFWLRQV�RI�ODFWRQHV������ZLWK�WKLRXUHD�DQG�EHQ]WKLRDPLGH (QWU\ 6WDUWLQJ�PDWHULDO 5 'XUDWLRQ��K� &RQYHUVLRQ���� 6SLURODFWDP���� +\GUDWH�RI������ � � 1+� � ��� x �� � � 1+� �� ��� x �� � � 3K �� �� ������� �� �,VRODWHG�\LHOG�� �6PDOO�DPRXQW�RI�RWKHU�IOXRULQDWHG�FRPSRXQGV�ZHUH�GHWHFWHG�LQ�WKH�FUXGH�PL[WXUH�E\���)�105�� �0L[WXUH���������RI�GLDVWHUHRPHUV� ¤ÑÎ˾É�ÌÎÁ��о�Ò¾ÎÊ��Ó�Ê����x�������x�°�����ÀÆÍ������� � &+16�2� DSSDUDWXV�� 7KH� �+�� ��&� DQG� ��)� 105 VSHFWUD� �G� LQ� SSP�� -� LQ� +]�� ZHUH� UXQ� RQ� 9DULDQ 9;5�����DQG�*HPLQL�����VSHFWURPHWHUV�DW�����0+] ��+���������0+]����)��DQG������0+]����&���XVLQJ ��PP�SUREHV��7KH�VDPSOHV�ZHUH�GLVVROYHG�LQ�&'&O�� 7KH�706�VLJQDO�ZDV�WDNHQ�DV�LQWHUQDO�UHIHUHQFH�IRU��+ DQG���&�VSHFWUD��ZKLOH�&)&O��ZDV�XVHG�DV�DQ�LQWHUQDO UHIHUHQFH�IRU�WKH���)�VSHFWUD����&�105�VSHFWUD�ZHUH REWDLQHG�IURP�SURWRQ�FRXSOHG�VSHFWUD��7KH�IROORZLQJ DEEUHYLDWLRQV�DUH�XVHG��V�VLQJOHW��EUV�EURDG�VLQJOHW��G GRXEOHW�� W� WULSOHW�� T� TXDUWHW� DQG�P�PXOWLSOHW�� )ODVK FKURPDWRJUDSK\� ZDV� UXQ� XVLQJ� VLOLFD� JHO�0HUFN� �� �������������PP�� 6XOIXU\O�FKORULGH��WULHWK\ODPLQH�DQG�EHQ]WKLRDPLGH DUH�FRPPHUFLDOO\�DYDLODEOH�DQG�ZHUH�GLVWLOOHG�EHIRUH XVH��7+)�DQG�HWKDQRO�ZHUH�GULHG�RYHU�1D�DQG�GLVWLOOHG EHIRUH�XVH��%HQ]DPLGLQH�ZDV�REWDLQHG�E\�QHXWUDOLVD� WLRQ�RI�EHQ]DPLGLQH�K\GURFKORULGH�ZLWK�DQ�DTXHRXV VROXWLRQ�RI�SRWDVVLXP�K\GUR[LGH��1��XQWLO�S+� ����� DQG�H[WUDFWLRQ����WLPHV��ZLWK�GLFKORURPHWKDQH� 3UHSDUDWLRQ�RI�FRPSRXQG������6FKHPH��� %URPLQH�������J�����PPRO��ZDV�DGGHG�WR�D�VROXWLRQ RI�ODFWDP���������J�����PPRO��LQ�FDUERQ�WHWUDFKORULGH ����P/��� DW� URRP� WHPSHUDWXUH�XQGHU� DUJRQ�DWPRV� SKHUH��7KH�UHVXOWLQJ�PL[WXUH�ZDV�LUUDGLDWHG�XVLQJ���� ZDWWV� OLJKW� IRU� �K�� 7KH� FRQYHUVLRQ� RI� WKH� VWDUWLQJ PDWHULDO�ZDV�PRQLWRUHG�E\���)�105��$IWHU�HYDSRUD� WLRQ�RI�VROYHQW��WKH�UHVLGXH�ZDV�SXULILHG�E\�GLVWLOODWLRQ XQGHU�UHGXFHG�SUHVVXUH��������&�����PP�+J��WR�JLYH �����J��\LHOG��������RI�WKH�FRPSRXQG����UHG�RLO���,Q RUGHU� WR�DYRLG� VSRQWDQHRXV�SDUWLDO�K\GUDWLRQ�RI� WKH WULIOXRURDFHW\O�IXQFWLRQ��FRPSRXQG���ZDV�ILOWHUHG�WKURXJK VLOLFD�JHO��HOXHQW��GLHWK\O�HWKHU��DIIRUGLQJ�WKH�FRUUH� VSRQGLQJ�K\GUDWH���LQ�TXDQWLWDWLYH�\LHOG��$OO�DQDO\VHV ZHUH�SHUIRUPHG�RQ�K\GUDWH�GHULYDWLYH� :KLWH�VROLG��PS���������&���+�105��&'&O���G SSP���������GG���-+�+� ������� �-+�+� �����+]���+� &+$+%&%U������������P���+��&+$+%&%U���������V� �+��10H���������P���+��&+$+%10H���������P���+� &+$+%10H��� ����� �EUV�� �+��2+��� ����� �EUV�� �+� 2+�����)�105��&'&O���G�SSP����������V��� ��&�105 �&'&O���G�SSP���������T�� �-&�+� �������� �-&�)� ���� +]��10H���������WP���-&�+� �������� �-&�)� �����+]� &+�&%U���������WP�� �-&�+� �������� �-&�)� �����+]� &+�10H���������V��&%U���������T�� �-&�)� ������+]� &&)���������� �TG�� �-&�)� �������� �-&�+� �����+]� &)���� ������ �V��&2��� ,5� �.%U�� FP ����� ������ ����� ������������������������������������06��(,���P�]� ����>0��@������>0�@���������������������������������� 6FKHPH�� 7DEOH�� 6HOHFWHG�FKHPLFDO�VKLIWV�DQG�,5�GDWD�RI�FRPSRXQGV������������ (QWU\ ; < &SG G��) G&�� G&�� G&�� G&�� G&�� Q&2��FP ��� � %U x � ����� ����� ���� ���� ���� ���� ���� � &O x � ����� ����� ���� ���� ���� ���� ���� � 6%Q x �� ����� ����� ���� ���� ���� ���� ���� �D x 6 ��D ����� ����� ���� ���� ���� ����� ���� �E x 6 ��E ����� ����� ���� ���� ���� ����� ���� � x 1+ �� ����� ����� ���� ���� ���� ���� x �105�VROYHQW��&'&O���G��SSP��� �0DMRU�GLDVWHUHRPHU�� �0LQRU�GLDVWHUHRPHU�� �105�VROYHQW��&'�&2&'���G��SSP�� ¤ÑÎ˾É�ÌÎÁ��о�Ò¾ÎÊ��Ó�Ê����x�������x�°�����ÀÆÍ������� � 3UHSDUDWLRQ�RI�FRPSRXQG������6FKHPH��� 6XOIXU\O� FKORULGH� �62�&O��������J�����PPRO��ZDV DGGHG�GURSZLVH�WR�ODFWDP���������J�����PPRO���DW�URRP WHPSHUDWXUH� XQGHU� DUJRQ� DWPRVSKHUH�� 7KH� UHVXOWLQJ PL[WXUH�ZDV�WKHQ�VWLUUHG�DW�WKLV�WHPSHUDWXUH�IRU��K��$IWHU HYDSRUDWLRQ�RI� WKH�H[FHVV�RI� FKORULQDWLQJ� UHDJHQW�� WKH FUXGH�ZDV�SXULILHG�E\�GLVWLOODWLRQ�XQGHU�UHGXFHG�SUHVVXUH ��������&�����PP�+J��JLYLQJ�������J��\LHOG��������RI WKH���FKORURODFWDP����FRORXUOHVV�RLO���7KLV�FRPSRXQG�� ZDV� ILOWHUHG� WKURXJK� VLOLFD� JHO� �HOXHQW�� GLHWK\O� HWKHU� DIIRUGLQJ� WKH� FRUUHVSRQGLQJ� K\GUDWH� �� LQ� TXDQWLWDWLYH \LHOG��$OO�DQDO\VHV�ZHUH�SHUIRUPHG�RQ�K\GUDWH�GHULYDWLYH� :KLWH� VROLG�� PS� ������&�� �+�105� �&'&O��� G SSP���������GG���-+�+� ������� �-+�+� �����+]���+� &+$+%&&O������������P���+��&+$+%&&O���������V� �+��10H���������P���+��&+$+%10H���������P���+� &+$+%10H��� ����� �EUV�� �+��2+��� ����� �EUV�� �+� 2+�����)�105��&'&O���G�SSP����������V��� ��&�105 �&'&O���G�SSP���������T�� �-&�+� �������� �-&�)� ���� +]��10H���������WP���-&�+� �������� �-&�)� �����+]� &+�&&O���������WP�� �-&�+� �������� �-&�)� �����+]� &+�10H���������V��&&O���������T�� �-&�)� ������+]� &&)�����������TGG�� �-&�)� �������� �-&�+� ������ �-&�+ �����+]��&)�����������V��&2���,5��.%U��FP ���������� ������������������������������������������06��(,�� P�]� �����>0��@������>0�@�������������������������� ����)RUPXOD��&�+�&O)�12���FDOFG��&��������+������ 1�������IRXQG�&��������+�������1������ 5HDFWLRQ�RI�FRPSRXQG�����ZLWK�EHQ]\OWKLRO��6FKHPH��� 7R�D�PL[WXUH�RI�EHQ]\OWKLRO�������J����PPRO��DQG WULHWK\ODPLQH�������J����PPRO��LQ�7+)����P/���DW���& XQGHU� DUJRQ� DWPRVSKHUH�� ZDV� DGGHG� D� VROXWLRQ� RI ��FKORURODFWDP���������J����PPRO��LQ�7+)����P/�� $IWHU�VWLUULQJ�IRU���K�DW�URRP�WHPSHUDWXUH��WKH�FUXGH PL[WXUH�ZDV�ILOWHUHG�WKHQ�FRQFHQWUDWHG�XQGHU�UHGXFHG SUHVVXUH��7KH�UHVLGXH�ZDV�SXULILHG�E\�FKURPDWRJUDSK\ RQ�VLOLFD�JHO��HOXWLQJ�ZLWK�D�PL[WXUH���������RI�SHWUR� OHXP�HWKHU�DQG�GLHWK\O�HWKHU�DIIRUGLQJ������J��\LHOG� �����RI�WKH�K\GUDWHG�FRPSRXQG���� :KLWH� VROLG�� PS� ������&�� �+�105� �&'&O��� G SSP���������GG���-+�+� ������� �-+�+� �����+]���+� &+$+%&6��� �������� �P�� �+��&+$+%&6��� ����� �V� �+��10H���������P���+��&+$+%10H���������P���+� &+$+%10H���������G�� �-+�+� ������+]��&+$+%6�� ����� �EUV�� �+�� 2+��� ����� �G�� �-+�+� � ����� +]� &+$+%6������������P���+��3K������������EUP���+� 2+�����)�105��&'&O���G�SSP����������V��� ��&�105 �&'&O���G�SSP���������WP�� �-&�+� �������� �-&�)� ���� +]��&+�&6���������T�� �-&�+� �������+]��10H������� �WP�� �-&�+� �������+]��&+�6��� ����� �WP�� �-&�+� ������+]��&+�10H���������V��&6���������T�� �-&�)� �����+]��&&)�����������TG�� �-&�)� �������� �-&�+� ����+]��&)�����������GP�� �-&�+� �������+]��&+�3K�� �������GP���-&�+� �������+]����[�&+�3K����������GP� �-&�+� �������+]����[�&+�3K����������V��&T�3K�������� �VP���-&�)� �����+]��&2���,5��.%U��FP ���������������� ����������������������������������������������������� 06��(,���P�]� �����>0�@�������������������������� ������������)RUPXOD��&��+��)�12�6��FDOFG��&������� +�������1�������IRXQG�&��������+�������1������ 5HDFWLRQ�RI�FRPSRXQG�����ZLWK�HWKDQHWKLRO��6FKHPH��� 7KH�VDPH�SURFHGXUH�GHVFULEHG�IRU�FRPSRXQG��� ZDV�XVHG�WR�SUHSDUH�WKH���S\UUROLGLQRQH�����\LHOG����� DIWHU� FKURPDWRJUDSK\� RQ� VLOLFD� JHO��� 2LO�� �+�105 �&'&O��� G� SSP��� ����� �W�� �+�� �-+�+� � ���� +]� 6&+�&+�������������P���+��&+�&+�10H���������� �P���+��6&+�&+����������V���+��10H���������P���+� &+$+%10H���������P���+��&+$+%10H��������EUV� �+��2+������������EUP���+��2+�����)�105��&'&O�� G�SSP����������V�����&�105��&'&O���G�SSP������� �TP���-&�+� �������+]��6&+�&+����������WP�� �-&�+ �������+]��6&+�&+���� ����� �WP�� �-&�+� ������� �-&�)� �����+]��&+�&+�10H���������T�� �-&�+� ������ +]��10H���������WP���-&�+� �������+]��&+�10H�� ������V��&6���������T���-&�)� ������+]��&&)��������� �TP���-&�)� �������+]��&)�����������VP�� �-&�)� ���� +]��&2���,5��ILOP��FP���������������������������� ������������06��(,���P�]� �����>0�@���������������� ��������� 5HDFWLRQ�RI�FRPSRXQG�����ZLWK�EHQ]WKLRDPLGH��6FKH� PH����7DEOH����HQWU\��� 7R�D�VROXWLRQ�RI���FKORURODFWDP���������J����PPRO� LQ�GU\� HWKDQRO� ���P/��ZDV� DGGHG�SRUWLRQZLVH�EHQ� ]WKLRDPLGH�������J����PPRO���7KH�UHVXOWLQJ�PL[WXUH ZDV�UHIOX[HG�IRU���K��$IWHU�HYDSRUDWLRQ�RI�WKH�VROYHQW XQGHU� UHGXFHG�SUHVVXUH�� WKH�FUXGH�ZDV�GLOXWHG�ZLWK &+�&O������P/��WKHQ�ZDVKHG�ZLWK�ZDWHU�����P/�� 7KH�RUJDQLF�SKDVH�ZDV�GULHG�RYHU�0J62��DQG�FRQ� FHQWUDWHG� XQGHU� UHGXFHG� SUHVVXUH�� 7KH� UHVLGXH� ZDV SXULILHG�E\�FKURPDWRJUDSK\�RQ�VLOLFD�JHO��HOXWLQJ�ZLWK D�PL[WXUH���������RI�SHWUROHXP�HWKHU�DQG�GLHWK\O�HWKHU DIIRUGLQJ������J��\LHOG�������RI�VSLURODFWDP����DV�D PL[WXUH���������RI�GLDVWHUHRPHUV�������J��\LHOG������ RI�K\GUDWH�RI���DQG������J��FRQYHUVLRQ�������RI��� 2LO��,5��ILOP��FP���������������������������������� ������������������������06��(,���P�]� �����>0��@� ����>0�@�������������������������������������� 0DMRU�GLDVWHUHRPHU���D���+�105��&'&O���G�SSP�� ���������P���+��&+$+%&+�10H������������P���+� &+$+%&+�10H���������V���+��10H������������P� �+��&+�10H��������EUV���+��2+������������P���+� 3K���������GP���-+�+� �����+]���+��3K��� ��)�105 �&'&O���G�SSP����������V��� ��&�105��&'&O���G�SSP������� �WP���-&�+� �������� �-&�)� �����+]��&+�&+�10H�� ������T���-&�+� �������+]��10H���������WP�� �-&�+� ��������-&�)� �����+]��&+�10H���������V��&T��&&2�� �������T���-&�)� ������+]��&&)�����������T�� �-&�)� ������+]��&)�����������GP�� �-&�+� �������+]����[ &+�3K����������GP���-&�+� �������+]����[�&+�3K�� �������V��&T�3K����������GP�� �-&�+� �������+]��&+ 3K����������V��&T����������V��&T�� 0LQRU�GLDVWHUHRPHU���E��VHOHFWHG��+�105��&'&O�� G� SSP��� ����� �V�� �+��10H��� ��)�105��&'&O���G SSP����������V���6HOHFWHG���&�105��&'&O���G�SSP�� ������WP���-&�+� �������+]��&+�&+�10H���������T� �-&�+� �������+]��10H���������WP�� �-&�+� �������+]� &+�10H���������V��&T����������T�� �-&�)� ������+]� &&)�����������T�� �-&�)� �������+]��&)�����������V� &T�3K����������GP�� �-&�+� �������+]��&+�3K�������� �V��&T����������V��&T�� ¤ÑÎ˾É�ÌÎÁ��о�Ò¾ÎÊ��Ó�Ê����x�������x�°�����ÀÆÍ������� � 5HDFWLRQ� RI� FRPSRXQG� ���� ZLWK� EHQ]DPLGLQH �6FKHPH��� $�PL[WXUH�RI���FKORURODFWDP���������J����PPRO� DQG� EHQ]DPLGLQH� ������ J�� �� PPRO�� ZDV� KHDWHG� DW ����&�IRU��K��$IWHU�FRROLQJ��WKH�FUXGH�ZDV�GLOXWHG�ZLWK &+�&O������P/���ZDVKHG�ZLWK�DQ�DTXHRXV�VROXWLRQ�RI 1D2+����0����P/��WKHQ�ZDWHU����P/���7KH�RUJDQLF SKDVH�ZDV�GULHG�RYHU�0J62��DQG�FRQFHQWUDWHG�XQGHU UHGXFHG�SUHVVXUH��7KH�UHVLGXH�ZDV�SXULILHG�E\�FKURPD� WRJUDSK\�RQ�VLOLFD�JHO��HOXWLQJ�ZLWK�D�PL[WXUH�������� RI�SHWUROHXP�HWKHU�DQG�GLHWK\O�HWKHU�DIIRUGLQJ������J �\LHOG�� ����� RI� VSLURODFWDP� ��� DV� RQO\� RQH� GLDV� WHUHRPHU�DQG����PJ��FRQYHUVLRQ��a������RI��� 2LO�� �+� 105� �&'&O��� G� SSP��� ����� �P�� �+� &+$+%&+�10H��� ����� �V�� �+�� 10H��� ����� �GG� �-+�+� ������� �-+�+� �����+]���+��&+$+%&+�10H�� ������GG��-+�+� ������-+�+� �����+]���+��&+$+%10H�� ������P���+��&+$+%10H���������GG�� �-+�+� ����� �-+�+� �����+]���+�3K���������W�� �-+�+� �����+]���+ 3K�������� �G�� �-+�+� �����+]���+�3K��� ��)�105 �&'&O���G�SSP����������V��� ��&�105��&'�&2&'�� G�SSP���������WP���-&�+� �������+]��&+�&+�10H�� ������T���-&�+� �������+]��10H���������WP�� �-&�+� ������ +]�� &+�10H��� ����� �T�� �-&�)� � ����� +]� &&)����������VP��&T��&&2����������T�� �-&�)� ������ +]��&)�����������W�� �-&�+� �����+]��&T�3K�������� �GG���-&�+� �������� �-&�+� �����+]����[�&+�3K�� �������GGG���-&�+� �������� �-&�+� ������ �-&�+� ���� +]����[�&+�3K����������GW���-&�+� �������� �-&�+� ����+]��&+�3K����������VP��&T����������VP��&T���,5 �ILOP��FP�����������������������������������������06 �(,���P�]� �����>0�@������������������� 5HIHUHQFHV ���)OXRULQH�LQ�%LRRUJDQLF�&KHPLVWU\���-�7��:HOFK��6��(VZDUDNULVKQDQ��(GV��x�1HZ�<RUN�HWÏ���-RKQ�:LOH\� �6RQV������� ���%XUJHU�.���:XFKHUSIHQQLJ�8���%UXQQHU�(�����$GY��+HWHURF\FO��&KHP��x�������x�9RO������x�3������� ���%HJXH�-��3���%RQQHW�'HOSRQ�'��&KLPLH�%LRRUJDQLTXH�HW�0HGLFLQDOH�GX�)OXRU��x�3DULV�HWÏ���('3�6FLHQFHV���&156�(GLWLRQV������� ���%RXLOORQ�-�3���$WHV�&���0DOLYHUQH\�&��HW�DO�����2UJ��3UHS��3URFHHG��,QW��x�������x�9RO����������x�3���������� ���%RXLOORQ�-�3���$WHV�&���-DQRXVHN�=���9LHKH�+�*�����7HWUDKHGURQ�/HWW��x�������x�9RO�����������x�3������������ ���%RXLOORQ�-�3���%RXLOORQ�9���:\QDQWV�&��HW�DO�����+HWHURF\FOHV��x�������x�9RO����������x�3���������� ���%RXLOORQ�-�3���:\QDQWV�&���-DQRXVHN�=��HW�DO�����%XOO��6RF��&KLP��%HOJ��x�������x�9RO�������������x�3���������� ���%RXLOORQ�-�3���-DQRXVHN�=���9LHKH�+�*�����3ROLVK�-��&KHP��x�������x�9RO������x�3������������ ���%RXLOORQ�-�3���:\QDQWV�&���-DQRXVHN�=���9LHKH�+�*�����-��3UDFW��&KHP��x�������x�9RO�������x�3���������� ����$UFKHU�6���3HULDQD\DJDQ�&�����-��0HG��&KHP��x�������x�9RO����������x�3���������� ����'LFNH\��0F1DOO\����86�3DWHQW��x�������x�3�������������� ����+LOO�+�0���7RZQH�(�%���'LFNH\�-�%�����-��$P��&KHP��6RF��x�������x�9RO����������x�3������������ ����:DOERUVN\�+�0���%DXP�0�=�����-��$P��&KHP��6RF��x�������x�9RO����������x�3���������� ����&KHUEXOLH]�(���:HEHU�*���5DELQRZLW]�-�����+HOY��&KLP��$FWD��x�������x�9RO����������x�3������������ ����7DQDND�.���1RPXUD�.���2GR�+�����-��+HWHURF\FOLF�&KHP��x�������x�9RO����������x�3���������� ����%HJXH�-�3���%RQQHW�'HOSRQ�'�����7HWUDKHGURQ��x�������x�9RO��������������x�3������������ ����%DUWUROL�-���7XUPR�(���$QJXLWD�0�����3&7�,QW��$SSO��x�������x�:2����������&KHP��$EVWU��x�������x�9RO�������x�������� ����6LHUUD�0�/�����3&7�,QW��$SSO��x�������x�:2�������������&KHP��$EVWU��x�������x�9RO�������x������� ����%R\�.�0���:X�<��-���*XHUQRQ�-�0�����3&7�,QW��$SSO��x�������x�:2�������������&KHP��$EVWU��x�������x�9RO�������x�������� ����/HH�/�)���6FKOHSSQLN�)�0���+RZH�5�.�����-��+HWHURF\FOLF�&KHP��x�������x�9RO������x�3������������ ����'LFNH\�-�%���7RZQH�(�%���:ULJKW�*�)�����-��2UJ��&KHP��x�������x�9RO����������x�3���������� ����.DPLQVNL�-�-���%ULVWRO�-�$���3XFKDOVNL�&��HW�DO�����-��0HG��&KHP��x�������x�9RO����������x�3���������� ����.HFN�*�(���:DJHU��7�7���0F+DUG\�6�)�����7HWUDKHGURQ��x�������x�9RO�����������x�3�������������� ����0H\HU�5��7KLD]ROH�DQG�LWV�GHULYDWLYHV��x�0HW]HU�-�9���(G��x�1HZ�<RUN�HWF���-RKQ�:LOH\� �6RQV��,QF���������x�3DUW����x�&KDS���� ����6WRQH�&�$�����*HU��2IIHQ��x�������x�'(����������&KHP��$EVWU��x�������x�9RO������x�������� ����5HLW]�'�%���.RHSNH�-�3���%ODLQH�(�+��HW�DO�����3&7�,QW��$SSO��x�������x�:2����������&KHP��$EVWU��x�������x�9RO�������x�������� ����'HQHV�/�5�����3&7�,QW��$SSO��x�������x�:2����������&KHP��$EVWU��x�������x�9RO�������x�������� ����&DQWLQ�/��'���&KRL�6���&ODUN�5�%���HW�DO�����3&7�,QW��$SSO��x�������x�:2�������������&KHP��$EVWU��x�������x�9RO�������x�������� «¾Â�ÇÖɾ�ÂÌ�ÎþÈÔ��������������Î� ¤ÑÎ˾É�ÌÎÁ��о�Ò¾ÎÊ��Ó�Ê����x�������x�°�����ÀÆÍ������� �