Синтез та циклофункціоналізація (1,3-тіазолідин-2-іліден)кетонів
Aim. To develop a new approach to the design of (1,3-thiazolidin-2-ylidene)ketones and expansion of their synthetic potential as convenient building blocks in the reactions of [3+2]- and [3+3]-cyclization.Results and discussion. Еlectrophilic intramolecular cyclization (EIC) of N-allythioamides of β...
Збережено в:
| Дата: | 2018 |
|---|---|
| Автори: | , , , |
| Формат: | Стаття |
| Мова: | Ukrainian |
| Опубліковано: |
National University of Pharmacy
2018
|
| Теми: | |
| Онлайн доступ: | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.18.951 |
| Теги: |
Додати тег
Немає тегів, Будьте першим, хто поставить тег для цього запису!
|
| Назва журналу: | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
Репозитарії
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry| id |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-151197 |
|---|---|
| record_format |
ojs |
| institution |
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry |
| baseUrl_str |
|
| datestamp_date |
2018-12-18T12:07:14Z |
| collection |
OJS |
| language |
Ukrainian |
| topic |
N-алілтіоаміди електрофільна циклізація (1 3-тіазолідин-2-іліден)кетони таутомерія піроло[2 1-b][1 3]тіазоли [1 3]тіазоло[3 2-a]піридини УДК 547.491.4 547.324 547.83 547.789 |
| spellingShingle |
N-алілтіоаміди електрофільна циклізація (1 3-тіазолідин-2-іліден)кетони таутомерія піроло[2 1-b][1 3]тіазоли [1 3]тіазоло[3 2-a]піридини УДК 547.491.4 547.324 547.83 547.789 Litvinchuk, M. B. Bentya, A. V. Slyvka, N. Yu. Vovk, M. V. Синтез та циклофункціоналізація (1,3-тіазолідин-2-іліден)кетонів |
| topic_facet |
N-allylthioamides electrophilic cyclization (1 3-thiazolidin-2-ylidene)ketones tautomerism pyrrolo[2 1-b][1 3]thiazoles [1 3]thiazolo[3 2-a]pyridines UDC 547.491.4 547.324 547.83 547.789 N-аллилтиоамиды электрофильная циклизация (1 3-тиазолидин-2-илиден)кетоны таутомерия пирроло[2 1-b][1 3]тиазолы [1 3]тиазоло[3 2-a]пиридины УДК 547.491.4 547.324 547.83 547.789 N-алілтіоаміди електрофільна циклізація (1 3-тіазолідин-2-іліден)кетони таутомерія піроло[2 1-b][1 3]тіазоли [1 3]тіазоло[3 2-a]піридини УДК 547.491.4 547.324 547.83 547.789 |
| format |
Article |
| author |
Litvinchuk, M. B. Bentya, A. V. Slyvka, N. Yu. Vovk, M. V. |
| author_facet |
Litvinchuk, M. B. Bentya, A. V. Slyvka, N. Yu. Vovk, M. V. |
| author_sort |
Litvinchuk, M. B. |
| title |
Синтез та циклофункціоналізація (1,3-тіазолідин-2-іліден)кетонів |
| title_short |
Синтез та циклофункціоналізація (1,3-тіазолідин-2-іліден)кетонів |
| title_full |
Синтез та циклофункціоналізація (1,3-тіазолідин-2-іліден)кетонів |
| title_fullStr |
Синтез та циклофункціоналізація (1,3-тіазолідин-2-іліден)кетонів |
| title_full_unstemmed |
Синтез та циклофункціоналізація (1,3-тіазолідин-2-іліден)кетонів |
| title_sort |
синтез та циклофункціоналізація (1,3-тіазолідин-2-іліден)кетонів |
| title_alt |
The synthesis and cyclofunctionalization of (1,3-thiazolidin-2-ylidene)ketones Синтез и циклофункционализация (1,3-тиазолидин-2-илиден)кетонов |
| description |
Aim. To develop a new approach to the design of (1,3-thiazolidin-2-ylidene)ketones and expansion of their synthetic potential as convenient building blocks in the reactions of [3+2]- and [3+3]-cyclization.Results and discussion. Еlectrophilic intramolecular cyclization (EIC) of N-allythioamides of β-ketoacids using phosphoric acid or iodine is a convenient synthetic method to obtain new (5-methyl- and 5-iodomethyl-1,3-thiazolidine-2-ylidene)ketones. Cyclization of ketones with maleic anhydride leads to derivatives of 2,3-dihydropyrrolo[2,1-b][1,3]thiazole. [3+3]-Cyclocondensation with methyl propiolate and dimethyl acetylenedicarboxylate results in formation of the functionalized [1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine derivatives.Experimental part. (5-Methyl- and 5-iodomethyl-1,3-thiazolidin-2-ylidene)ketones were synthesized from N-allylthioamides using phosphoric acid or iodine in chloroform. (1,3-Thiazolidin-2-ylidene)ketones react with maleic anhydride, methyl acetylenecarboxylate or dimethyl acetylenedicarboxylate resulting in a 2,3-dihydropyrrolo[2,1-b][1,3]thiazole-5(6H)-one and 2,3-dihydro-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine derivatives.Conclusions. A convenient method of [5-methyl- and 5-iodomethyl-1,3-thiazolidin-2-ylidene]ketones preparation based on the EIC of N-allylthioamides of β-ketoacids has been developed using phosphoric acid and iodine. The (1,3-thiazolidin-2-ylidene)ketones synthesized can be useful in cyclization reactions leading to functional pyrrolo[2,1-b][1,3]thiazole and [1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine derivatives. |
| publisher |
National University of Pharmacy |
| publishDate |
2018 |
| url |
https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.18.951 |
| work_keys_str_mv |
AT litvinchukmb thesynthesisandcyclofunctionalizationof13thiazolidin2ylideneketones AT bentyaav thesynthesisandcyclofunctionalizationof13thiazolidin2ylideneketones AT slyvkanyu thesynthesisandcyclofunctionalizationof13thiazolidin2ylideneketones AT vovkmv thesynthesisandcyclofunctionalizationof13thiazolidin2ylideneketones AT litvinchukmb sinteziciklofunkcionalizaciâ13tiazolidin2ilidenketonov AT bentyaav sinteziciklofunkcionalizaciâ13tiazolidin2ilidenketonov AT slyvkanyu sinteziciklofunkcionalizaciâ13tiazolidin2ilidenketonov AT vovkmv sinteziciklofunkcionalizaciâ13tiazolidin2ilidenketonov AT litvinchukmb sinteztaciklofunkcíonalízacíâ13tíazolídin2ílídenketonív AT bentyaav sinteztaciklofunkcíonalízacíâ13tíazolídin2ílídenketonív AT slyvkanyu sinteztaciklofunkcíonalízacíâ13tíazolídin2ílídenketonív AT vovkmv sinteztaciklofunkcíonalízacíâ13tíazolídin2ílídenketonív AT litvinchukmb synthesisandcyclofunctionalizationof13thiazolidin2ylideneketones AT bentyaav synthesisandcyclofunctionalizationof13thiazolidin2ylideneketones AT slyvkanyu synthesisandcyclofunctionalizationof13thiazolidin2ylideneketones AT vovkmv synthesisandcyclofunctionalizationof13thiazolidin2ylideneketones |
| first_indexed |
2025-07-17T13:00:03Z |
| last_indexed |
2025-09-24T17:14:36Z |
| _version_ |
1850411183880798208 |
| spelling |
oai:ojs.journals.uran.ua:article-1511972018-12-18T12:07:14Z The synthesis and cyclofunctionalization of (1,3-thiazolidin-2-ylidene)ketones Синтез и циклофункционализация (1,3-тиазолидин-2-илиден)кетонов Синтез та циклофункціоналізація (1,3-тіазолідин-2-іліден)кетонів Litvinchuk, M. B. Bentya, A. V. Slyvka, N. Yu. Vovk, M. V. N-allylthioamides electrophilic cyclization (1 3-thiazolidin-2-ylidene)ketones tautomerism pyrrolo[2 1-b][1 3]thiazoles [1 3]thiazolo[3 2-a]pyridines UDC 547.491.4 547.324 547.83 547.789 N-аллилтиоамиды электрофильная циклизация (1 3-тиазолидин-2-илиден)кетоны таутомерия пирроло[2 1-b][1 3]тиазолы [1 3]тиазоло[3 2-a]пиридины УДК 547.491.4 547.324 547.83 547.789 N-алілтіоаміди електрофільна циклізація (1 3-тіазолідин-2-іліден)кетони таутомерія піроло[2 1-b][1 3]тіазоли [1 3]тіазоло[3 2-a]піридини УДК 547.491.4 547.324 547.83 547.789 Aim. To develop a new approach to the design of (1,3-thiazolidin-2-ylidene)ketones and expansion of their synthetic potential as convenient building blocks in the reactions of [3+2]- and [3+3]-cyclization.Results and discussion. Еlectrophilic intramolecular cyclization (EIC) of N-allythioamides of β-ketoacids using phosphoric acid or iodine is a convenient synthetic method to obtain new (5-methyl- and 5-iodomethyl-1,3-thiazolidine-2-ylidene)ketones. Cyclization of ketones with maleic anhydride leads to derivatives of 2,3-dihydropyrrolo[2,1-b][1,3]thiazole. [3+3]-Cyclocondensation with methyl propiolate and dimethyl acetylenedicarboxylate results in formation of the functionalized [1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine derivatives.Experimental part. (5-Methyl- and 5-iodomethyl-1,3-thiazolidin-2-ylidene)ketones were synthesized from N-allylthioamides using phosphoric acid or iodine in chloroform. (1,3-Thiazolidin-2-ylidene)ketones react with maleic anhydride, methyl acetylenecarboxylate or dimethyl acetylenedicarboxylate resulting in a 2,3-dihydropyrrolo[2,1-b][1,3]thiazole-5(6H)-one and 2,3-dihydro-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine derivatives.Conclusions. A convenient method of [5-methyl- and 5-iodomethyl-1,3-thiazolidin-2-ylidene]ketones preparation based on the EIC of N-allylthioamides of β-ketoacids has been developed using phosphoric acid and iodine. The (1,3-thiazolidin-2-ylidene)ketones synthesized can be useful in cyclization reactions leading to functional pyrrolo[2,1-b][1,3]thiazole and [1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine derivatives. Цель работы – разработка нового подхода к конструированию (1,3-тиазолидин-2-илиден)кетонов и расширение их синтетического потенциала как удобных структурных блоков в реакциях [3+2]- и [3+3]-циклизации.Результаты и их обсуждение. Показано, что электрофильная внутримолекулярная циклизация (ЭВЦ) N-аллилтиоамидов β-кетокислот, инициированная фосфорной кислотой или йодом, является удобным методом синтеза новых (5-метил- и 5-йодметил-1,3-тиазолидин-2-илиден)кетонов. Их циклизацией с малеиновым ангидридом получены новые производные 2,3-дигидропирроло[2,1-b][1,3]тиазола, а с метиловыми эфирами ацетиленмоно- и дикарбоновой кислот – функциональные производные [1,3]тиазоло[3,2-a]пиридина.Экспериментальная часть. Действием на N-аллилтиоамиды фосфорной кислоты или йода в хлороформе синтезированы (5-метил- и 5-йодметил-1,3-тиазолидин-2-илиден)кетоны, которые реагируют с малеиновым ангидридом, метилацетиленкарбоксилатом или диметилацетилендикарбоксилатом с образованием производных 2,3-дигидропирроло[2,1-b][1,3]тиазол-5(6H)-она и 2,3-дигидро-5H-[1,3]тиазоло[3,2-a]пиридина. Выводы. Разработан удобный метод получения [5-метил- и 5-йодметил-1,3-тиазолидин-2-илиден]кетонов, основанный на ЭВЦ N-аллилтиоамидов β-кетокислот под действием фосфорной кислоты и йода. Синтезированные (1,3-тиазолидин-2-илиден)кетоны могут быть использованы в реакциях циклизации, которые приводят к функциональным производных пирроло[2,1-b][1,3]тиазола и [1,3]тиазоло[3,2-a]пиридина. Мета роботи – розробка нового підходу до конструювання (1,3-тіазолідин-2-іліден)кетонів та розширення їх синтетичного потенціалу як зручних структурних блоків у реакціях [3+2]- та [3+3]-циклізації.Результати та їх обговорення. Показано, що електрофільна внутрішньомолекулярна циклізація (ЕВЦ) N-алілтіоамідів β-кетокислот ініційована фосфорною кислотою або йодом є зручним методом синтезу нових (5-метил- та 5-йодометил-1,3-тіазолідин-2-іліден)кетонів. Їх циклізацією із малеїновим ангідридом отримані похідні 2,3-дигідропіроло[2,1-b][1,3]тіазолу. Взаємодія з метиловими естерами ацетиленмоно- та дикарбонової кислот за схемою [3+3]-циклоконденсації приводить до анелювання піридинового ядра та одержання функціональних похідних [1,3]тіазоло[3,2-a]піридину. Експериментальна частина. Дією на N-алілтіоаміди фосфорної кислоти або йоду в хлороформі синтезовані (5-метил- та 5-йодометил-1,3-тіазолідин-2-іліден)кетони, які реагують із малеїновим ангідридом, метилацетиленкарбоксилатом або диметилацетилендикарбоксилатом з утворенням похідних 2,3-дигідропіроло[2,1-b][1,3]тіазол-5(6H)-ону та 2,3-дигідро-5H-[1,3]тіазоло[3,2-a]піридину. Висновки. Розроблено зручний метод одержання [5-метил- та 5-йодометил-1,3-тіазолідин-2-іліден]кетонів, що ґрунтується на ЕВЦ N-алілтіоамідів β-кетокислот під дією фосфорної кислоти та йоду. Синтезовані (1,3-тіазолідин-2-іліден)кетони можуть бути використані в реакціях циклізації, які приводять до функціональних похідних піроло[2,1-b][1,3]тіазолу та [1,3]тіазоло[3,2-a]піридину. National University of Pharmacy 2018-12-14 Article Article application/pdf https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.18.951 10.24959/ophcj.18.951 Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 16 No. 4(64) (2018); 18-27 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 16 № 4(64) (2018); 18-27 Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 16 № 4(64) (2018); 18-27 2518-1548 2308-8303 uk https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.18.951/150328 Copyright (c) 2018 National University of Pharmacy https://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |